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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA ALCOHOLES Y FENOLES

VICTOR MANUEL ARROYO MARTINEZ EUSEBIO JOSE CABALLERO OLIVELLLA ZAIRA MONTOYA GUZMN EDGAR CAMILO NUEZ DIAZ IVN ANDRS VERGARA MORILLO

PRESENTADO A: JOSE MILTON OLIVELLA

UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR FACULTAD DE INGENIERAS Y TECNOLGICA INGENIERIA ELECTRNICA QUMICA ll GRUPO 04 VALLEDUPAR 2013

INTRODUCCIN Dentro del desarrollo de la qumica orgnica existen una variedad de funciones qumicas que presentan caractersticas y propiedades especficas. Dentro de esta clasificacin se encuentran los alcoholes. Los alcoholes son compuestos orgnicos de frmula general R-(OH)n, es decir, compuestos que contienen uno o ms grupos hidroxilos (OH) unidos a un radical que puede ser saturado o insaturado; de cadena abierta o cclica; o un radical aromtico, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genrico de fenoles. Este grupo funcional determina las caractersticas de esta funcin qumica. Aunque los fenoles presentan algunas reacciones anlogas a las de los alcoholes, se diferencian en muchos otros aspectos de ellos. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios segn donde est ubicado el grupo funcional. En la siguiente prctica de laboratorio se verificarn y comprobarn las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes y fenoles, sus reacciones principales y caractersticas.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA PRACTICA 4 TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES OBJETIVOS: Identificar algunas de las propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles; estado natural, color olor, solubilidad en agua y en otros solventes. Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles por medio de reacciones qumicas. Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de reacciones qumicas. Comprobar experimentalmente las principales reacciones de alcoholes y fenoles.

MARCO TERICO. Se llama alcoholes a todos aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen al grupo funcional hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Presentan la formula general R-(OH)n. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el grupo alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma. Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo. Cuando el grupo funcional (OH) sustituye a un hidrogeno en un anillo aromtico, recibe el nombre genrico de fenol, que es un slido incoloro cristalino brillante de olor particular. Su frmula general es ArOH, donde Ar significa radical bencnico o grupo aromtico. Son compuestos diferentes a los alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo. Clasificacin de alcoholes. Los alcoholes se clasifican segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el compuesto y segn el nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Segn el nmero de grupos hidroxilos: * Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH). Ej.: * Polialcoholes o Poliol: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH). Ej.: Segn el carbono al que se una el grupo hidroxilo: * Alcohol primario: El grupo hidroxilo est unido a un carbono primario, como el etanol: CH3 - CH2OH * Alcohol secundario: El grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol: CH3 - CHOH - CH3 * Alcohol terciario: El grupo hidroxilo se une a un carbono terciario, como es el alcohol Terbutilico:

Propiedades fsicas. *Solubilidad en el agua: Gracias al grupo -OH, se pueden presentar puentes de hidrgeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en agua, pero dicha caracterstica va desapareciendo al aumentar el nmero de carbonos. *Punto de ebullicin: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono *Punto de fusin: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Densidad: Aumenta conforme ramificaciones de las molculas. aumenta el nmero de carbonos y las

Fuentes. Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del petrleo.

Usos. Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos y en la flotacin de minerales.

MATERIALES Y REACTIVOS Tubos de Ensayos Esptulas Gradillas Soportes Mecheros Malla de alambre Vasos de precipitados Erlenmeyer pequeo Pipetas Vidrio de reloj Agitadores Papel tornasol azul Solucin KMnO4 0.01 M

Solucin K2Cr2O7 al 1% NaOH al 5% Agua de Bromo H2SO4 Metanol Etanol 95% n-Butanol Isopropanol cido actico Hidrxido de calcio

PROCEDIMIENTOS 1. PROPIEDADES FSICAS. Observe las diversas propiedades fsicas de los alcoholes y fenoles de que disponga en el laboratorio: estado natural, color, olor, densidad, solubilidad en agua y en otros solventes como acetona, cloroformo, ter. Observe tambin la luminosidad y color de la llama, encendiendo pequeas porciones de cada uno en cpsulas de porcelana. Anote los resultados. Descripcin de resultados. En el laboratorio se trabaj con 4 alcoholes: Isopropanol, etanol, metanol; los cuales describiremos a continuacin: ISOPROPANOL: El isopropanol se encuentra naturalmente en estado lquido, es una sustancia incolora con un olor. Su densidad de vapor es de 2,1 veces la densidad del aire (2.71 k/m3), y en su estado normal, el isopropanol tiene una densidad de 786.3

k/m3. Son totalmente miscibles en agua y al mezclarse con sta, se puede formar un desinfectante eficaz. Es muy inflamable, se consume todo, no se quema parcialmente y su llama es muy intensa y amarilla, es mu duradera. ETANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado lquido, es incolora e inflamable con un punto de ebullicin de 78,4 C. Es miscible en agua en cualquier concentracin y su olor es muy intenso (caracterstico del alcohol). Su densidad es de 789 kg/m3 y al quemarse la sustancia, se produce una llama de baja intensidad y de color azul. METANOL: Es una sustancia que se encuentra en estado lquido, de apariencia incolora, voltil e inflamable con un ligero olor alcohlico en estado puro. Es un lquido altamente venenoso y nocivo para la salud. Es miscible en agua, alcoholes, esteres, cetonas y muchos otros solventes. Es poco soluble en grasas y aceites. Su densidad es de 791,8 kg/m3; y al quemarse presenta una llama azul, y la combustin deja residuos. 2. REACCIONES DE ACIDEZ. - En tres tubos de ensayo coloque: 2 mL de agua, 2 mL de fenol y 2 mL de etanol respectivamente. Introduzca en cada tubo un trozo pequeo de papel tornasol azul. Anote el cambio del indicador en cada caso. Descripcin de resultados. Agua: el papel tornasol al ser sumergido en agua (H2O), no cambio su color, continuo siendo azul. Etanol: el papel tornasol azul al ser sumergido en fenol, cambio del color original a rojo. Isopropanol: en este caso el papel tornasol azul tampoco cambia su color. - En dos tubos de ensayo coloque: 2 mL de solucin saturada de Ca(OH)2 respectivamente. A uno adicione 10 gotas de etanol y al otro adicione 10 gotas de fenol. Observe la desaparicin del precipitado del hidrxido en uno de los tubos y formule la reaccin correspondiente. Anote las ecuaciones qumicas. Descripcin de resultados. 3. ESTERIFICACION. En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de etanol con 1 mL de cido actico. Adicione unas gotas de cido sulfrico concentrado y caliente suavemente. Aada 3 mL de

agua destilada y note el olor caracterstico de los vapores formados. De qu son esos vapores? Escriba la ecuacin correspondiente. Descripcin de resultados. 4. OXIDACIN. - Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 1 mL de solucin al 1% de K2Cr2O7 y 3 gotas de cido sulfrico concentrado. Luego adicione a cada tubo 3 gotas de alcoholes diferentes (primario, secundario, terciario). Agite y caliente suavemente los tres tubos. Observe el cambio de color. Si la oxidacin tiene lugar, el dicromato de potasio de color anaranjado se reduce hasta sal crmica de color verde. Escriba las ecuaciones que suceden. - Tome tres tubos de ensayo y agregue a cada uno 2 mL de alcohol (primario, secundario, terciario) respectivamente. Adicione 2 mL de KMnO4. Agite y caliente suavemente los tubos. Observe el color de las soluciones durante un perodo de 15 minutos y las velocidades de las reacciones en cada caso. Escriba las ecuaciones. Descripcin de resultados. 5. FORMACIN DE ALCXIDOS (REEMPLAZO DEL H DEL GRUPO OH). Coloque 2 mL de etanol en un tubo de ensayo y adicione un trocito de sodio metlico (del tamao de una lenteja). Observe el desprendimiento de un gas. Agregue 2 mL de ter y note la formacin de un precipitado. Efecte los mismos procedimientos con un alcohol secundario (secbutlico) y con uno terciario (tercbutlico). Compare las velocidades de las reacciones, con relacin al desprendimiento de hidrgeno. Formule las ecuaciones correspondientes. Descripcin de resultados. 6. DESHIDROGENACIN. En un erlenmeyer pequeo coloque 10 mL de etanol y calintelo hasta ebullicin. Introduzca entonces un espiral de cobre calentado al rojo, de tal modo que quede en contacto con los vapores. Perciba el olor del producto formado. Cul es? Escriba la ecuacin. Descripcin de resultados. ANLISIS DE RESULTADOS. CUESTIONARIO

1. En qu se diferencian los alcoholes de los fenoles, con respecto a la estructura? R/T - En que en un alcohol el grupo funcional (OH) est unido a una cadena aliftica mientras que en los fenoles el (OH) est unido a un anillo aromtico o ncleo bencnico. - En que en un alcohol el grupo funcional (OH) est unido a un tomo de carbono con hibridacin sp3, mientras que en los fenoles el (OH) est unido a uno con hibridacin sp2. - El grupo -OH est ms fuertemente unido al anillo bencnico que a la cadena aliftica. 2. Escriba las frmulas estructurales para los cuatro alcoholes ismeros de la frmula general C4H9OH. D el nombre IUPAC para cada uno de ellos y clasifquelos en primarios, secundarios y terciarios. R/T Los cuatro alcoholes ismeros de la frmula general C4H9OH son:

3. Qu incidencias genera en el organismo el consumo de etanol y metanol? R/T Metanol El Metanol se metaboliza principalmente en el hgado siguiendo una fase oxidativa secuencial a formaldehdo, cido frmico y anhdrido carbnico. Los efectos van

desde dolores de cabeza hasta descoordinacin similar a la asociada al estado de embriaguez. A esto pueden seguir efectos retardados como dolor abdominal severo, fuertes dolores en piernas y espalda, prdida de visin o ceguera e incluso la muerte. Etanol En cantidades pequeas, el consumo de etanol puede perturbar la razn y el juicio, retardar los reflejos y disminuir la capacidad de reaccin, provocar la prdida de equilibrio, disminuir la agudeza visual y auditiva, irritar las paredes del estmago provocando nuseas y vmito, dificultar el habla y generar sensacin de euforia. En cantidades altamente excesivas y constantes, puede generar dificultad en la respiracin, provocar perdida del conocimiento y alterar el funcionamiento del hgado, generando Cirrosis Heptica. 4. Qu mtodo o mtodos se utilizan para producir etanol a escala industrial? R/T El etanol puede producirse de dos formas: la fermentacin de azucares y la modificacin qumica del etileno. La mayor parte de la produccin mundial se obtiene del procesamiento de materia biolgica, en particular ciertas plantas con azcares tales como la caa de azcar (sacarosa) y el, maz (almidn). El etanol se obtiene por medio de la fermentacin de estos azucares. El etanol as producido se conoce como bioetanol y se hace principalmente para utilizarlo como combustible, solo si est mezclado con una cantidad suficiente de gasolina. Por otra parte el etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador. Tras la sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar. . 5. Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol etlico al 96% y alcohol etlico desnaturalizado. R/T El alcohol etlico absoluto es el que se halla en estado puro y corresponde a no menos de 99,5% en volumen de etanol. Se obtiene por deshidratacin del alcohol normal procedente de la destilacin que contiene un 98% de alcohol por formar este un azeotropo con el agua. El alcohol etlico al 96% es llamado comercial, medicinal e industrial y no es apto para el consumo humano. Adems, con l se elabora desodorantes y se tien

telas. Este alcohol es obtenido por destilaciones fraccionadas y presenta un 4% de agua. El alcohol etlico desnaturalizado es al que se le agregan unos aditivos de manera de que no se lo utilice para consumo sino que se use para fines industriales, por ejemplo, como diluyente en algunas lacas o barnices. Tiene un grado alcohlico elevado y es la forma en que se comercializa el etanol en grandes volmenes. 6. Cmo reaccionara el alcohol del punto anterior con: (a) Sodio metlico; (b) Reactivo de Lucas; (c) cido actico glacial; (d) Permanganato de potasio. R/T (a) Con Sodio metlico: Con este alcohol primario, la reaccin del sodio metlico es relativamente rpida y produce etoxido de sodio. Esta reaccin es til para identificar compuestos que poseen tomos de hidrogeno fcilmente sustituibles, lo que se evidencia en que el etanol reacciona con el sodio desprendiendo hidrogeno. 2CH3CH2-OH + 2Na 2CH3CH2O-Na + H2 (b) Con Reactivo de Lucas: Como este es un alcohol primario, su reaccin es supremamente lenta, pero si se da la reaccin y produce cloruro de etilo y agua. Entonces, como los haluros de alquilo son insolubles en agua, se denota una turbidez.

(c) Con cido actico glacial: La reaccin de un alcohol con cido es una reaccin de formacin de esteres, una reaccin de esterificacin y tiene un olor penetrante. Como producto se obtendra acetato de etilo y agua. CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O (d) Con Permanganato de potasio: Esto es una reaccin de oxidacin, y como este es un alcohol primario, se oxidara a aldehdo y luego a acido carboxlico. CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOH + H2O + MnO2 7. Qu es el cido pcrico? En qu se utiliza? R/T

El Trinitrofenol (TNP), tambin denominado cido pcrico, de frmula qumica C6H2OH(NO2)3, es un slido de memoria amarilla altamente toxico

y de fuerte acidez. Es un explosivo que puede estallar por choque, friccin o por calentamiento intenso (300). El trinitrofenol tiende a formar sales de picrato que son peligrosas e inestables. Se forman compuestos inestables frente a su choque con metales, en particular cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustin forma xidos txicos. Es utilizado como reactivo en los laboratorios, en la fabricacin de tinturas, en combustibles para cohetes, en bateras elctricas, para tingimentos y en explosivos (se utiliza como carga aumentadora para hacer explotar algn otro explosivo menos sensible como el TNT). 8. Cmo se obtiene y en que se emplea la glicerina? R/T La glicerina es un lquido viscoso, neutro, incoloro, inodoro, de sabor dulce, que al enfriarse se vuelve gelatinoso al tacto y a la vista, y que tiene un punto de ebullicin alto. La glicerina puede ser disuelta en agua o alcohol, pero no en aceites. Es un alcohol con tres grupos hidroxilos, altamente higroscpico y su nombre IUPC es 1,2,3-propanotriol. La glicerina puede obtenerse por diversas formas: - Se obtienen grandes cantidades de glicerina por sntesis con gases de refineras de petrleo. - Se obtiene como subproducto en produccin oleoqumica y recientemente biodiesel. - Se produce a travs de la hidrolisis alcalina de triglicridos (grasas). -Se obtiene como un subproducto de la fabricacin del jabn, de donde se extrae y refina para ser utilizado en la industria. La glicerina se emplea en la fabricacin de nitroglicerina, un explosivo muy sensible, en tintas de imprenta, en la conservacin de frutas, en lociones y lubricantes corporales, como deshidratador en la produccin de alcohol absoluto, como disolvente de sabores como la vainilla, como sustituto de las grasas en alimentos y para recubrimientos de superficies y pinturas, en anticongelantes.

CONCLUSIN Al finalizar la anterior prctica experimental, se concluye que: * Los alcoholes presentan una densidad menor a la del agua, puntos de fusin y ebullicin ms altos que los alcanos de similar peso molecular, en estado natural son lquidos e incoloros. * Los alcoholes se pueden comportar como cidos o bases segn aporten (H) o grupos (OH). * Los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos formando esteres. * Los alcoholes primarios y secundarios realizan reacciones de oxidacin, donde los primarios se oxidan a aldehdos y luego a cidos carboxlicos; mientras que los secundarios se oxidan a cetonas.