TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE OAXACA

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA No 1: PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

MATERIA:
QUÍMICA ORGÁNICA II

ALUMNOS:
MONTES SIERRA DIANA KARINA
NIÑO HERNÁNDEZ YULIANA NATHALY
PINEDA ALCANTARA MARIO
SANTIAGO SANTIAGO BEATRIZ ADRIANA

PROFESORA:
M. C. AYMARA JUDITH DIAZ BARRITA

GRUPO:
IQ-A

SEMESTRE:
TERCERO

CARRERA:
INGENIERÍA QUÍMICA

OAXACA DE JUÁREZ, OAXACA, OCTUBRE 2019

 Introducción

Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgánicos que se forman a partir de
una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno (H)
por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.

Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y su mecanismo según si

el alcohol es primario, segundario o terciario. Los alcoholes son compuestos orgánicos de
gran importancia, ya que, al ser mezclados con otros compuestos como ácidos carboxílicos,
se producen ésteres. De igual forma, la oxidación de alcoholes produce cetonas y aldehídos.
En todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Así, los alcoholes
primarios por oxidación dan aldehídos o ácidos carboxílicos mientras que los secundarios
forman cetonas y el terciario se oxidan en medio básicos o neutros.

Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. Los
alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en
el agua en proporción variable y menos densa que ella.

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada, este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con
hibridación.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por
lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El
metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos.

Como el hidrogeno del oxidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido. Los alcoholes
primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos en cualquier forma, es necesario
añadir un catalizador (ácido sulfúrico, cloruro de hidrogeno, etc.), para acelerar la reacción.
Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el
interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Los metales los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxidrilo formando alcóxido. Con los
ácidos orgánicos, los alcoholes forman ésteres, usualmente con olores de frutas o flores.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como
combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintéticos del gas natural o del petróleo.

Todos estos compuestos orgánicos están siempre presentes en la naturaleza, y por esto, es
importante conocer cómo se forman y de dónde provienen. Los alcoholes tienen una gran
gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el
metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
 Objetivos

Objetivo general
o Identificar y determinar las propiedades químicas de los alcoholes.

Objetivos específicos
o Conocer algunas propiedades químicas de los alcoholes.
o Identificar, a través de reacciones específicas las propiedades de los alcoholes

Marco teórico

Propiedades Químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que
no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura
pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

Alcohol Terciario 2-metil-2-

propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos firmemente
unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil por lo que la acidez
será mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de
manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido
sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el
alcohol protonado o ión alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio:

El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido sulfúrico y se

establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen el alcohol.

El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las

necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.

Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros
compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratación o hidroboración –
oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de
alcoholes por hidratación de alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La hidroboración: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peróxido de
hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.

La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua e

hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas reacciones como las

ya mencionadas, sin embargo, se busca que éstas sean rentables para proporcionar la máxima
cantidad de producto al menor costo. Entre las técnicas utilizadas por la industria para la
producción de alcoholes se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico
a partir de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium butycum dan
origen al butanol e isopropanol. Para la producción de alcoholes superiores en la industria la
fermentación permite la producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir
de aminoácidos. Es así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias
para producir alcoholes. (Erney, 2010)

Oxidación: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos,

cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:
La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina
produce un aldehído:

la reacción de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones produce un ácido

carboxilo:

la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una

cetona:

Deshidrogenación: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto

con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si
esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina
con el oxígeno para dar agua.

Halogenación: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo
más agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

SOLUBILIDAD EN EL AGUA: Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se

pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles
en el agua, mientras que, a mayor cantidad de hidrógeno, dicha característica va
desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del
hexanol la sustancia se torna aceitosa.

PUNTO DE EBULLICION: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son

influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los
grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de
los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición
aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son
más difíciles de romper.

PUNTO DE FUSION: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullición,

aumenta a medida que aumenta el número de carbonos.
DENSIDAD: Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las
moléculas.

Esterificación
La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster.
Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los
alcoholes. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran
en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un ácido fuerte,
con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de H2O.

R-COOH (ácido) + HO-R’ (alcohol) ↔ R- CO-O-R’ (éster) + H2O

En el laboratorio, de manera experimental, se ve que en las reacciones de esterificación, el
que interviene en la formación de la molécula de H2O, es el grupo –OH procedente del ácido.

Los ésteres son sustancias que cuentan con una enorme importancia industrial, y es por ello
que se sintetizan enormes cantidades cada año; debido a esta importancia, se han llevado a
cabo numerosos y diferentes procesos para la obtención final de ésteres. La forma quizás más
común, es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un
ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier. (Médez, 2013)

Prueba del yodoformo. La reacción del haloformo es una de las reacciones orgánicas más
viejas conocidas. En 1822, Serulles hizo reaccionar etanol con diyodo e hidróxido de sodio
en agua para formar formiato de sodio y yodoformo, denominado en el lenguaje de aquel
tiempo hidroyoduro de carbono. En 1831, Justus Liebig reportó la reacción del cloral con
hidróxido de calcio a cloroformo y formiato de calcio. La reacción fue redescubierta por
Adolf Lieben en 1870. La prueba del yodoformo también es llamada la reacción del
haloformo de Lieben. Una revisión de la reacción del haloformo con una sección histórica
fue publicada en 1934.

El yodoformo se obtiene a partir de un alcohol el cual reacciona con el yodo y el

carbonato dipotasico por medio del calor. Obteniendo como producto el yodoformo
y otros compuestos.

Reacción de obtención:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 3K2CO3 CHI3 + 5KI + 2H2O + H-
COOK + 2CO2

(Acuña, 2012 )
 Materiales y reactivos
Material y equipo
o Porta objetos
o Lupa
o Tubos de ensaye de 10*100
o Tubos de ensaye de 20*200
o Vaso de precipitado de 250 ml
o Vaso de precipitado de 100 ml
o Cronómetro
o Mechero de bunsen
o Soporte universal
o Malla de asbesto
Reactivos
o Solución de Lugol (KI)
o Solución de hidróxido de potasio al
20% (KOH)
o Sodio metálico (Na)
o Alcohol metílico (Metanol) (CH3OH)
o Alcohol etílico (Etanol) (CH3CH2OH)
o 1-heptanol o 1-octanol
(CH3(CH2)7OH)
o Alcohol isopropílico
(CH3CH2CH2OH)
o Alcohol n-amilico
(CH3(CH2)2CH2OH)
o Alcohol ter-amilico
(C2H5C(CH3)2OH)
o Alcohol ter-butilico ((CH3)2COH)
o Glicerina (C3H8O3)
o Ácido acetico (CH3COOH)
o Ácido sulfuric (H2SO4)
o Solución de dicromato de potasio al
10% (K2Cr2O7)
o Etilenglicol (CH2OHCH2OH)
 Desarrollo experimental

Parte I Prueba del yodoformo

Objetivo particular:
Observar algunas propiedades y realizar la reacción de obtención del yodoformo.

1. En un tubo de ensayo colocamos 10 ml de alcohol etílico (etanol).

2. Añadimos 10 ml de lugol (solución de yodo-yoduro de potasio). Como se muestra
en la figura 1.

Figura 1. Tubo de ensaye con el alcohol etílico y el lugol.

3. Se añadió gota a gota (aproximadamente 5 gotas) una solución de hidróxido de

potasio al 20%, se debe que agitar la solución hasta que desaparezca la coloración de
lugol.
4. Se armó el equipo para calentar la solución a baño María durante 4 minutos.
5. Se deja enfriar la solución.
6. Colocar una gota de la solución en el porta objetos y observar los cristales formados
con la ayuda de una lupa. Vea la figura 2.

Figura 2. Cristales formados.

Parte II Hidrógenos activos

1. En cada uno de los 5 tubos de ensaye de 10 por 100 mm numerados vertimos 1 ml de

cada alcohol (isopropílico, n-amílico, glicerina, terbutílico).
2. Se adicionó un trozo (grande) de sodio metálico a cada tubo de ensaye con ácido.
3. Observamos el desprendimiento de H+ hasta que se elimine por completo

Parte III Esterificación

Objetivo particular
Identificar el olor del éster formado y escribir sus reacciones dadas.

1. En 3 tubos de ensayo (20x200ml) añadir 3 ml lo siguiente:

o Etanol
o Alcohol isopropílico.
o Alcohol terbutílico.
2. Añadir 3 ml de ácido acético y 0.5 ml (10 gotas) de H2SO4 (como catalizador).
3. Calentar la mezcla en baño María hasta ebullición, continuar el calentamiento otros
3 minutos más.
 4. Verter la mezcla sobre 50 ml de agua helada, contenido en un vaso precipitado de
100 ml.

5. Por separado esterificar 3 ml de metanol o etanol con 0.5 gr de ácido salicílico en un

tubo de ensayo.
6. Añadir un 1 ml de H2SO4.

Parte IV Oxidación de alcoholes

4. En un porta tubo de ensayo colocamos 7 tubos de ensaye. Nombramos cada tubo con
el nombre de los diferentes alcoholes que utilizamos. En seguida agregamos a cada
tubo 3 ml de una disolución acuosa de dicromato de potasio al 10%. Observe la figura
1.

Figura 1. Tubos de ensaye con 3ml de dicromato de potasio al 10%.

5. A cada tubo agregamos 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4) como se
muestra en la figura 2.

Figura 2. Agregando 4 ml de H2SO4 a cada

tubo de ensayo.

6. A continuación, añadimos los alcoholes a cada tubo de ensayo correspondiente. En el

primer tubo agregamos etanol, al segundo alcohol isopropílico, al tercero alcohol n-
amilico, al cuarto octanol, al quinto etilenglicol, al sexto alcohol ter-butilico y al
séptimo glicerina. Cada uno con una cantidad correspondiente de 3 ml. Observe la
figura 3.

Figura 3. Agregando 3 ml de cada alcohol.

 7. Después con precaución calentamos los tubos de ensaye uno por uno observando los
cambios de color y olor de la disolución como se muestra en las figuras 4 y 5.
Anotamos los resultados.

Figura 5. Mezcla con su color y olor

Figura 4. Mezcla con su color y olor
después de ser calentado por un lapso de
inicial comenzando a calentarse.
tiempo.

Resultados y discusiones

Parte I Prueba del yodoformo

Cuando se usan yodo e hidróxido de potasio como reactivos, una reacción positiva
produce yodoformo.
El yodoformo (CHI3) es una sustancia de color amarillo pálido. Debido a su
elevada polarizabilidad, por sus tres átomos de yodo. Es insoluble en agua, y
tiene un olor a antiséptico. Se formará un precipitado visible de este compuesto
a partir de una muestra, sólo cuando esté presente una metilcetona, etanal,
alcohol secundario de metilo, o etanol.
También se pudo observar en el porta objetos los cristales formados sutilmente.

La reacción de obtención es:

5KOH + 4I2 + C2H5OH → 4H2O + 5KI + HCOOH + CHI3

Parte II Hidrógenos activos

Alcohol Tiempo pH Tiempo pH

esperado esperado registrado registrado
(por 3-4 mm de (por 3-4 mm de (aprox. 1 cm de
diámetro de Na) diámetro de Na) diámetro de Na)
1 Isopropílico 15 minutos 8.5 pH Más de 1 hora No se registró
(base)
2 n-amílico 5 minutos 8.0 pH Más de 1 hora No se registró
(base)
3 Glicerina 50 minutos 8.5 pH Más de 1 hora No se registró
(base)
4 Terbutílico 17 minutos 9.0 pH Más de 1 hora No se registró
(base)

Observaciones: La adición del sodio metálico se realizó una hora más tarde de la hora
prevista y el trozo de sodio proporcionado por la Doctora era más grande de lo que las
instrucciones indicaban, por lo que el tiempo de la clase fue insuficiente para que se finalizara
el desprendimiento de hidrógenos y, por lo tanto, tampoco se pudo medir el pH de cada
sustancia después de que el sodio hubiera liberado los H+ en su totalidad.

Reacciones:
(CH3)2CHOH + Na → (CH3)2CHONa + ½H2

CH3(CH2) 4OH + Na → CH3(CH2) 4ONa + ½H2

HOCH2 - CH2OH - CH2OH → HOCH2 - CH2OH - CH2ONa + ½H2

(CH3)3COH + Na → (CH3)3CONa + ½H2

 Parte III Esterificación

Alcohol Identificar el Color Observaciones Reacción

olor

1 Etanol Desagradable Amarillo Desprendió un CH3-COOH+CH3-CH2OH

olor muy CH3-COO-CH2-CH3+H2O
desagradable
cuando se estaba Se genera acetato de etilo
calentando y
también con la
mezcla sobre el
agua helada.
2 Isopropílico Olor parecido Primero fue No fue un olor CH3-COOH+CH3-CHOH-
a la acetona, naranja- tan desagradable CH3+H+
no irrita la amarillo luego como el anterior. CH3-COO-CH(CH3)2+H2O
nariz cambió a
transparente Se genera acetato de isopropilo
3 Ter-butílico Olor a Amarillo Esta mezcla olía CH3-COOH +(CH3)3COH
plátano cambió un dulce y parecido CH3-COO-(CH3)3C + H2O
color rojo, por al plátano.
último, cambió Se genera acetato de terc-butilo
a color guinda.
4 Etanol con Olor Transparente. Fue olor muy C6H4OHCOOH+CH3-CH2OH
0.5 gr de medicinal, agradable por lo C6H4OH-COO-CH3-CH2+ H2O
ácido fresco, olor a que es un olor
salicílico árnica medicinal. Se genera salicilato de etilo
 Parte IV Oxidación de alcoholes

Alcohol Olor después Color Observaciones Reacción

de ser
calentado
1 Etanol Frutas Negro verdoso

El color de la
mezcla inicial es
2 Isopropílico Olor poco Naranja a verde naranja del
agradable obscuro dicromato de
potasio. Después
cambia el color a
un color negro
verdoso, es ahí
cuando sucede la
3 n-amílico Olor dulce a De naranja a reacción de
frutas negro oxidación.

4 Octanol Olor a cítricos De naranja- El ácido sulfúrico

transparente a tiene la función de
negro catalizador.

5 Etilenglicol Olor agradable De naranja a

a frutas Negro verdoso
6 Ter-butílico Dulce Naranja claro a
negro

7 Glicerina Olor a quemado De naranja a

Negro verdoso
 Conclusiones

A pesar de la mala organización que se tuvo en un principio de la práctica, logramos cumplir

con los objetivos. Gracias a los conocimientos previos en clase, pudimos identificar las
propiedades químicas de los alcoholes, también pudimos comprender las reacciones que se
daban en cada una de las pruebas.

En el caso de la prueba del yodoformo sirve para identificar alcoholes secundarios. Al

combinar un alcohol con un ácido se pudo obtener un éster y se logró apreciar ciertas
características cómo su olor para su identificación. Pudimos identificar la oxidación de
alcoholes gracias al cambio de color y también al analizar las reacciones nos dimos cuenta
que de pende del tipo de alcohol para obtener aldehídos o cetonas.
 Bibliografía

Acuña, P. (01 de Octubre de 2012 ). Obtenido de Propiedades fisicas y quimicas de los

alcoholes: https://prezi.com/wz5npsuwpyux/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-
alcoholes/
Erney, C. (2010). Los alcoholes. Obtenido de Propiedades químicas de los alcoholes:
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-
alcoholes.html
Médez, A. (15 de Octubre de 2013). Obtenido de Esterificación:
https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/esterificacion