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ALDEHIDOS Y CETONAS
DELGADO FERNANDEZ, Claudia Norelis (1094283172)
Grupo: A Facultad de ingenierías y arquitectura, Ingeniería química, Universidad
de Pamplona, Km 1, Vía Bucaramanga.
RESUMEN: En la presente práctica de laboratorio se realizaron ensayos para
analizar y comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos
y cetonas, para la cual se utilizó formaldehido, acetaldehído y acetona como
compuestos a analizar en los distintos procedimientos realizados en el
laboratorio; en consecuencia, se realizó la prueba con el reactivo de fehling A y
fehling B, con el reactivo de tollens y con permanganato de potasio,
comprobando por medio del ensayo con reactivo de fehling que el formaldehido
y acetaldehído pertenecen efectivamente a el grupo funcional de los aldehídos.

PALABRAS CLAVES: Aldehídos, Cetonas, Fehling, Schiff, Tollens.

ABSTRACT: In this laboratory practice tests were carried out to analyse and
verify the different physicochemical properties of aldehydes and ketones, for
which formaldehyde was used, acetaldehyde and acetone as compounds to be
analysed in the various procedures carried out in the laboratory; the test was
therefore carried out with the reagent of Fehling A and Fehling B, with the
reagent of Tollens and with potassium permanganate, verifying by means of the
Fehling reagent test that formaldehyde and acetaldehyde actually belong to the
functional group of aldehydes.

KEY WORDS: Aldehydes, Cetones, Fehling, Schiff, Tollens.

INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo es uno de los
grupos funcionales más importantes,
consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a
un átomo de oxígeno, este grupo se
encuentra presente en compuestos
como aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, amidas y ésteres. Los
aldehídos son compuestos de fórmula
general R–CHO y las cetonas son
compuestos de fórmula general R-
CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifáticos o aromáticos.
Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo
carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos
carbonílicos. Se puede decir que los
aldehídos y cetonas son derivados de

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los alcoholes primarios y secundarios,
estos compuestos tienen una amplia
aplicación tanto como reactivos y
disolventes, así como su empleo en la
fabricación de telas.1
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (formilo)
(imagen 1), un grupo formilo es el que
se obtiene separando un átomo de
hidrógeno del formaldehído. Como tal
no tiene existencia libre, aunque
puede considerarse que todos los
aldehídos poseen un grupo terminal
formilo. Los aldehídos se denominan
como los alcoholes, cambiando la
terminación -ol por -al.
Etimológicamente, la palabra
aldehído proviene del latín científico
alcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado).2
Imagen 1. Grupo funcional de los
aldehídos.
La unión doble del grupo carbonilo es
en parte covalente y en parte iónica
dado que el grupo carbonilo está
polarizado debido al fenómeno de
resonancia, los aldehídos con
hidrógeno sobre un carbono sp³ en
posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomería. Los
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aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario
con permanganato de potasio
mediante una reacción débil, si la
reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.
Se comportan como reductor por
oxidación, el aldehído de ácidos con
igual número de átomos de carbono,
la reacción típica de los aldehídos es
la adición nucleofílica.2
Una cetona es un compuesto orgánico
caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono (imagen 2), a
diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al
menos a un átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo
es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen
(hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede
nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por
ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo-
(ejemplo: 2-oxopropanal).3
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Imagen 2. Grupo funcional de las
cetonas.
Las cetonas al tener dos radicales
orgánicos unidos al grupo carbonilo,
es lo que las diferencia de los ácidos
carboxílicos, aldehídos, ésteres, el
doble enlace con el oxígeno las
diferencia de los alcoholes y éteres.
Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como
donadores de electrones por efecto
inductivo. Sólo pueden ser oxidadas
por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando
como productos dos ácidos con
menor número de átomos de carbono,
por reducción dan alcoholes
secundarios. No reaccionan con el
reactivo de Tollens para dar el espejo
de plata como los aldehídos, lo que se
utiliza para diferenciarlos, tampoco
reaccionan con los reactivos de
Fehling y Schiff.4
Las cetonas también se obtienen de la
deshidratación de un alcohol, pero
estas se obtienen de un alcohol
secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de
potasio, la reacción típica de los
aldehídos y las cetonas es la adición
nucleofílica.
PARTE EXPERIMENTAL
Materiales y métodos
Se utilizaron diferentes materiales de
laboratorio; Formaldehido CH2O (re
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envasado), Acetaldehído C2H4O
(Carlo Erba), Acetona C3H6O (re
envasado), Ácido sulfúrico H2SO4
10% (re envasado), Reactivo de
Fehling A y Fehling B (re
envasados), Permanganato de
Potasio KMnO4 3% (re envasados),
Reactivo de Schiff C20-H20-Cl-N3 (re
envasado), Reactivo de Tollens
[Ag(NH3)2]+ (re envasado),
Hidróxido de Sodio NaOH 1N (re
envasado).
Procedimiento
Para cada una de las pruebas se
tomó la misma cantidad de muestra:
tres tubos de ensayo, uno con 0,5 ml
de formaldehido, otro con 0,5 ml de
acetaldehído y el ultimo con 0,5 ml
acetona, cada uno de ellos rotulado.
Para las primeras muestras a los tres
tubos de ensayo se agregaron 6
gotas de solución A de Fehling y 3
gotas de solución B de Fehling, se
calentaron las muestras en un vaso
de precipitado durante 10 minutos y
se registró lo observado.
Se tomaron nuevas muestras a las
cuales se adicionaron 6 gotas de
reactivo de Tollens, los tres tubos se
introdujeron en el baño de agua
caliente y se dejaron calentar durante
10 minutos, se observó y se
registraron los resultados.
Para otras tres muestras se
adicionaron 6 gotas de solución de
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KMnO4 al 3% y se acidulo con 4 gotas
de H2SO4 diluido y se registraron los
resultados.
Se tomaron nuevamente las tres
Reacción 2. acetona con fehling.
muestras a las cuales se agregó una
gota del reactivo de Schiff y se
registró lo observado.
RESULTADOS Y ANALISIS
La prueba de fehling, al agregar el
reactivo al formaldehido se vio un
color azul cielo, ya cuando se
sometió al baño de maría pasado
cierto tiempo se empezó a tornar un
color verde pasto y luego se formó
un precipitado de color rojizo, pues el
reactivo de fehling se caracteriza por
su poder reductor en el grupo
carbonilo de un aldehído,haciendo
que se oxide y se reduzca la sal
presente en el mismo en medio
alcalino ,lo que forma un precipitado
de color rojizo (ver anexos, imagen
1), teniendo en cuenta que es un
alifático (reacción 1). Mientras que
en la acetona no hubo reacción ya
que estas no tienen un hidrogeno
unido al carbono carbonilo (reacción
2).
Reacción 1. Formaldehido con
fehling.
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La prueba de tollens es usada para
la diferenciación de aldehídos de
cetonas mediante la oxidación de los
grupos carbonilos, en el cual se
puede evidenciar la reacción en el
tubo que contiene formaldehido se
realiza la formación de un espejo de
plata después del baño caliente por
10 minutos lo mismo para el
acetaldehído en el cual se evidencia
un espejo de plata poco visible,
mientras que en el tubo que contiene
acetona al no tener grupo carbonilo
no posee hidrógenos se le dificulta
un proceso de oxidación (ver
anexos, imagen 2).
Al agregar el permanganato al
formaldehido y al acetaldehído se
observó que estas soluciones
tuvieron un cambio en su coloración
de incoloro a café oscuro, la mezcla
es de tipo heterogénea en donde la
parte más densa se fue al fondo del
tubo y la más clara en la parte
superior, el color café corresponde al
dióxido de magnesio formado a partir
de oxidaciones de estos compuestos
(ver anexos, imagen 3), En el
formaldehido se pudo ver que no
presento ningún cambio ni al
principio como tampoco al final de
este procedimiento, siempre
mantuvo constante su color y
volumen. Y al agregar
posteriormente el ácido sulfúrico se
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notó nuevamente un cambio muy precipitado, para el acetaldehído el

rápido, de color, el cual fue vinotinto
lo que comprueba que los aldehídos
se oxidan fácilmente por razones
estéricas de los aldehídos ya que
poseen en la cadena solo un grupo
sustituyente (imagen 3).
Imagen 3. Oxidación de aldehídos.
reactivo de schiff reacciona con el
grupo formilo formado un compuesto
color violeta en la que se
evidenciaron dos fases una de ellas
aceitosa (imagen 4). Los tubos que
contenían acetaldehído y
formaldehído tienen algo en común y
es que su cadena carbonada es muy
parecida, lo que hace el reactivo de
schiff es generar un complejo de
coordinación dependiendo que tan
grande sea la cadena carbonada.

La acetona no se oxido por el

impedimento estérico que poseen en
general todas las cetonas para la
oxidación estas tienen dos grupos
sustituyentes relativamente grandes
(alquilos) que no permiten que el
ataque nucleofílica ocurra. Cabe
resaltar que, aunque en este caso no
hubo oxidación, si se brindan las
condiciones óptimas puede que Imagen 4. Resultados de las
muestras con Schiff.
ocurra la oxidación de las cetonas
dentro de las cuales se tendría una
ruptura de los enlaces carbono- CONCLUSIONES
carbono a lado y lado del grupo
carbonilo para dar finalmente una
Mediante el análisis previo del marco
mezcla de ácidos carboxílicos.5
teórico se lograron aplicar y conocer
La prueba de schiff para la reacción técnicas para poder identificar
con formaldehido presento la aldehídos y cetonas para así lograr
solución un color violeta en el diferenciarlas.
precipitado del tubo, por lo cual se
Al aplicar la mezcla oxidante a una
evidencia que es una prueba positiva
cetona se comprueba que no hay
para aldehídos notando la
reacción por que no cambia el color,
diferenciación la acetona porque
esta propiedad permite diferenciar un
tienen un color más claro y sin

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aldehído de una cetona, mediante la

utilización de oxidantes relativamente
débiles como los reactivos de fehling
y tollens.
En la prueba del reactivo de tollens
se comprobó que los aldehídos
reaccionan formando un espejo de
plata, mientras que las cetonas no
reaccionan.
BIBLIOGRAFIA
1. F. A. Arias, (2006), Química
Orgánica (Primera ed.). San José,
Costa Rica: EUNED. Recuperado
Julio de 2019.
2. F. Klages, (1968), Tratado de
Química Orgánica. España: Reverte.
Recuperado Julio de 2019.
3. R. W. Griffin, (1981), Química
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Reverte. Recuperado Julio de 2019.
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química orgánica (Segunda ed.). Los
Angeles: Reverte S.A. Recuperado
Julio de 2019.
5. D. J. Pasto, & C. R. Johnson,
Determinación de estructuras
orgánicas. Reverte S.A. Recuperado
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ANEXOS

Imagen 1. Mecanismo de reacción de Fehling.

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Imagen 2. Mecanismo de reacción de Tollens.

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Imagen 3. Mecanismo de reacción de con KMnO4.

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