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Fundamento Teórico

Los alcoholes son derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos es
reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R- O-H el nombre del grupo alcohol
está restringido a compuestos que tienen su grupo -OH Unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp 3 mientras que los compuestos con su grupo - OH Unido a un
carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles.(1)
Su fórmula general es R-OH (1)

¿Cómo se clasifican los alcoholes?

Para García, J y García, J (2) . Los alcoholes se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º),
terciario (3º) dependiendo del número de grupos orgánicos Unidos al carbono enlazado al
hidroxilo.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivado del alcano principal
utilizando el sufijo -ol (2)

PROPIEDADES FÍSICAS

La mayoría de los alcoholes comunes, por encima de 11 o 12 átomos de carbono, son


líquidos a temperatura ambiente. El metanol y etanol, son líquidos volátiles con olores
afrutados. Los alcoholes de 4 a 10 átomos de carbono son viscosos y algunos de los isómeros
más ramificados son sólidos a temperatura ambiente
El grupo OH es muy polar y lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras o anionicas. Los
alcoholes inferiores son solubles en agua. La solubilidad en agua disminuye a medida que
el grupo alquilo aumenta de tamaño .El límite entre solubilidad e insolubilidad en agua se
encuentra entre 4 y 5 átomos de carbono para los alcoholes primarios normales.
El punto de ebullición de los alcoholes es mucho mayor, que el de los hidrocarburos del
mismo peso molecular e incluso más alto que los de muchos otros compuestos de polaridad
similar. Esto se debe a que los alcoholes al igual que el agua son líquidos asociados: sus
puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a la mayor energía necesaria para
romper los puentes de hidrogeno que mantienen unidas las moléculas.
Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de
átomos de carbono y una disminución del mismo con la ramificación.

FUENTE Y USOS

Están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones


Industriales y farmacéuticas .Ej; Etanol, metanol y alcohol isopropilico.
Hasta los años veinte, la fuente más importante de metanol, era como subproducto en la
producción de carbono a partir de madera, de aquí el nombre de alcohol de madera, ahora
la mayoría de los 10,000 millones de libras de metanol utilizados al año en Estados Unidos
es de síntesis, preparado directamente a partir de monóxido de carbono e hidrogeno.

CO + 2H2 Zn-Cr2O3 CH3OH

400°C

Casi la mitad de este metanol se convierte en formaldehído, el metanol se usa como


disolvente, anticongelante y como combustible para los motores.
El metanol es un líquido incoloro, que hierve a 65°C y es miscible en agua, es venenoso y
bebiendo solo 30ml es letal, la ingestión de cantidades sub letales puede producir ceguera.

Cuando fermenta la materia vegetal, sus hidratos de carbono se convierten en etanol y


dióxido de carbono. La bebida especifica obtenida depende de lo que se fermente (maíz,
centeno, uva etc), como se fermente (dejando escapar el dióxido de carbono o
embotellándolo) y de lo que se haga después de la fermentación (se destile o no). La
fermentación de la cebada produce cerveza, de la uva produce el vino.
El güisqui es el destilado que se obtiene envejeciendo cereal fermentado y contiene algo
menos del 50% de etanol. El brandy y el coñac se fabrican envejeciendo el licor destilado de
uva y otros frutos fermentados. El sabor especial de cada bebida no se debe al alcohol etílico
sino a otras sustancias características de la fuente especifica o añadidas deliberadamente
.El etanol se clasifica hipnótico (que produce sueno).

El alcohol isopropilico se prepara a partir del petróleo por hidratación del propeno con un
punto de ebullición de 82°C, el alcohol isopropilico se evapora rápidamente de la piel,
produciendo un efecto refrescante. A menudo contiene esencias y fragancias disueltas y es
el componente mayoritario del alcohol de frotar.
El alcohol isopropilico posee una débil actividad antibacteriana y se usa para mantener los
instrumentos en condiciones estériles y para limpiar la piel antes de una cirugía menor.

LOS POLIOLES: Son compuestos orgánicos que paseen más de un grupo hidroxilo y
presentan propiedades similares a los alcoholes.
Los podemos clasificar en:

Dioles (2 grupos OH)


Trioles (3 grupos OH)
Tetradioles (4 grupos OH)

DIOLES: El más sencillo es el metanodiol o metilenglicol que es muy inestable. El etilenglicol


es un anticongelante utilizado en los coches y el propilenglicol es utilizado en medicamentos
y alimentos.

TRIOLES: Su principal representante es el glicerol (1, 2,3 propanotriol).

Al nitrar el glicerol se forma un Ester que es muy explosivo y conocido como nitroglicerina.

PRUEBAS CUALITATIVAS

1. PRUEBA DE LUCAS:

Se emplea para diferenciar los tres diferentes tipos de alcoholes (1°, 2° y 3°). La mezcla de
ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro al reaccionar con los alcoholes los
transforma en los cloruro de alquilo correspondientes y la velocidad de reacción
proporciona información del tipo de alcohol. Los alcoholes terciarios se convierten en
halogenuros de alquilo con facilidad tratándolos con HCl o HBr, los alcoholes primarios y
secundarios son mucho mas resistentes a estos ácidos.

2. PRUEBA DE YODOFORMO:

Específica para identificar metil carbinoles y compuestos metil carbonilicos. Los compuestos
orgánicos que tienen estos grupos funcionales producen la sal soluble de un ácido
carboxílico (con un átomo de carbono menos) y se observa un precipitado amarillo de
yodoformo CHI3 (precipitado amarillo con punto de fusión de 119°), al ser tratados con una
mezcla de lugol e hidróxido de sodio.

3. SOLUBILIDAD.

En cada tubo de ensayo coloque un ml de agua y añada gota a gota con agitación constante
cada uno de los alcoholes hasta que el volumen del alcohol sea igual a del agua, repita la
prueba con un ml de Etanol.

4. DETERMINACION DE AGUA EN UN ALCOHOL


Caliente en un tubo de ensayo aproximadamente 1gr. de CuSO4.5H2O hasta que su color
pase de azul a blanco, una vez frío añada 5ml del alcohol que se le indique y déjelo reposar,
de existir agua en el alcohol el CuSO4.5H2 deshidratado, se tornara azul de nuevo.

5. ESTERIFICACTON

El método más importante para preparar un Ester es la reacción catalizada por acido entre
un ácido carboxílico y un alcohol, la cual recibe el nombre de esterificación de fisher.
1. Mezcla en un tubo de ensayo 1ml de etanol mas un 1ml acido acético y 10 gotas de
H2S04, caliente en baño María por unos 2 minutos y luego vacíe en 60ml de agua y el olor
característico de los esteres.
2. A 2ml de glicerina se agregan 2ml de cloruro de acetilo, se calienta agitando hasta
que comience la reacción, luego el producto resultante se vacía sobre unos 20ml de agua
para apreciar sus propiedades.

6. OXIDACION

Con Permanganato de Potasio:


Agregar a un alcohol Primario, secundario y terciario, de 2 a 3 gotas de KMNO4 observe su
coloración. Es positiva cuando da una coloración café.
Es una de las reacciones más valiosas para dar compuestos carbonilos.
Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, y los alcoholes
secundarios a cetonas, por lo general los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor
parte de los agentes oxidantes.

Con Dicromato de Potasio:


Agregar a un alcohol Primario, secundario y terciario, de 2 a 3 gotas de KMNO4 observe su
coloración.
La oxidación de un alcohol secundario origina una cetona y la semejante de un primario
origina un aldehído. Éste se oxida fácilmente para dar un ácido carboxílico.
Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario,
el color anaranjado cambia a verde o azul.

7. RECONOCIMIENTO DE LA GLICERINA

Se reconoce mediante la formación de la acroleína. Funda en un tubo de desprendimiento


1g. de bisulfito de potasio. Fundida la sal se deja caer sobre ella una gota de glicerina. La
acroleína formada se reconoce por su fuerte y penetrante olor.

Bibliografía
1. McMurry J. Química orgánica (9a. ed.) [En Línea]. México, D.F: Cengage Learning,
2018 [consultado 29 Jul 2020]. Disponible en:
2. García, J. y García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad.
Tomo2.EditorialReverté.
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/46802?pag
e=467
3. Maria del Pilar Cabildo Miranda, López García C. y García Fraile A. Química orgánica
[En Línea]. Madrid: UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia, 2011
[consultado 29 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/85140?pag
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4. orgánica (9a. ed.) [En Línea]. México, D.F: McGraw-Hill Interamericana, 2014
[consultado 30 Jul 2020]. Disponible en:
https://recursosbibliovirtual.unah.edu.hn:2072/es/ereader/bibliounah/107977?pa
ge=640
5. Manual de Laboratorio de Química Orgánica II (1445) , UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTONOMA DE MEXICO. organica1.org/lab2
6. -MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO de QUÍMICA ORGÁNICA, Facultad de
Farmacia, Universidad de Alcalá.
7. -www.ejemplode.com/...quimica/1838-aplicacion_de_la_quimica_en_la_vida
_diaria_.html

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