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CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS DE

ACUERDO CON SU SOLUBILIDAD

SOTO BEDOYA, Stephanie; HERNANDEZ ARIZA, María Fernanda;

PRECIADO MARTINEZ, Daniela; REBOLLEDO PEREZ, Yussi Camila;
CALDERON ACEVEDO, Laura Camila; REYES ARISMENDY, Jenifer
Tatiana.
Pamplona, Norte de Santander
19 de septiembre del
2018

RESUMEN
En esta práctica de laboratorio se efectuó la clasificación de sustancias
orgánicas de acuerdo con el esquema de solubilidad y se realizó la solubilidad
en frio/caliente. Esta práctica se basó en los principios de que una sustancia es
más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente
relacionadas, como también la clasificación de compuestos por solubilidad, la
cual tiene como regla general que semejante disuelve a semejante; en este caso
las sustancias problema fueron: acetona, naftol, etanol, difenilamina, ácido
acético y hexano.
El estudio se ejecutó a través de pruebas de solubilidad en tubos de ensayo
empleando únicamente el solvente y el soluto.

PALABRAS CLAVE: Solubilidad, compuestos orgánicos, disolvente, soluto.

CLASSIFICATION OF ORGANIC COMPOUNDS ACCORDING

TO THEIR SOLUBILITY
ABSTRACT
In this laboratory practice the classification of organic substances was carried out
according to the solubility scheme and the cold / hot solubility was carried out.
This practice was based on the principles that a substance is more soluble in a
solvent when its structures are closely related, as well as the classification of
compounds by solubility, which has as a general rule that similar dissolves like; in
this case the problem substances were: acetone, naphthol, ethanol,
diphenylamine, acetic acid and hexane.
The study was carried out through solubility tests in test tubes using only the
solvent and the solute.

KEYWORDS: Solubility, organic compounds, solvent, solute.

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INTRODUCCIÓN
Cuando un compuesto (soluto) se
diluye en un disolvente, las moléculas
de aquel se separan y quedan
rodeadas por las moléculas del
disolvente (solvatación). En este
proceso las fuerzas de atracción
intermoleculares entre las moléculas
del soluto, son sobrepasadas,
formándose nuevas interacciones
moleculares más intensas entre las
moléculas del soluto y las del
disolvente; el balance de estos dos
tipos de fuerzas de atracción
determina si un soluto dado se
disolverá en un determinado
disolvente.
La solubilidad de una sustancia
orgánica en diversos disolventes es
un fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por
Kamm, este método se basa en que
una sustancia es más soluble en un
disolvente cuando sus estructuras
están íntimamente relacionadas. Pero
dentro de la solubilidad también
existen reglas de peso molecular,
ubicación en una serie homóloga y
los disolventes que causan una
reacción química como son los ácidos
y las bases, también se incluyen los
ácidos orgánicos inertes que forman
sales de oxonio y sulfonio.
Independientemente de las causas de
la disolución del compuesto que se
investiga, se considera que hay
disolución cuando 0,05g de la
sustancia sólida o 0,1 ml de la
sustancia líquida forman una fase
homogénea a la temperatura
ambiente con 3 ml de solvente.
Solubilidad en agua: En general
cuatro tipos de compuestos son
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solubles en agua, los electrolitos, los
ácidos, las bases y los compuestos
polares. En cuanto a los electrolitos,
las especies iónicas se hidratan
debido a las interacciones Ion-dipolo
entre las moléculas de agua y los
iones. El número de ácidos y bases
que pueden ser ionizados por el agua
es limitado, y la mayoría se disuelve
por la formación de puentes de
hidrógeno. Las sustancias no iónicas
no se disuelven en agua, a menos
que sean capaces de formar puentes
de hidrógeno; esto se logra cuando
un átomo de hidrógeno se encuentra
entre dos átomos fuertemente
electronegativos, y para propósitos
prácticos sólo el flúor, oxígeno y
nitrógeno lo forman. Por consiguiente,
los hidrocarburos, los derivados
halogenados y los tioles son muy
poco solubles en agua.
Solubilidad en éter: En general las
sustancias no polares y ligeramente
polares se disuelven en éter. El que
un compuesto polar sea o no soluble
en éter, depende de la influencia de
los grupos polares con respecto a la
de los grupos no polares presentes.
En general los compuestos que
tengan un solo grupo polar por
molécula se disolverán, a menos que
sean altamente polares, como los
ácidos sulfónicos. La solubilidad en
éter no es un criterio único para
clasificar las sustancias por
solubilidad.
Solubilidad en bicarbonato de
sodio: El concepto de acidez es
relativo, y un compuesto es ácido o
básico en comparación con otro. Los
ácidos orgánicos se consideran
ácidos débiles, pero dentro de ellos
se pueden comparar entre menos o
más débiles en comparación con el
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ácido carbónico. La solubilidad en

bicarbonato dice que la sustancia es
un ácido relativamente fuerte.
PARTE EXPERIMENTAL
Solubilidad en hidróxido de sodio:
Los compuestos que son insolubles -MATERIALES
en agua, pero que son capaces de
donar un protón a una base diluida, Clasificación de acuerdo al
pueden formar productos solubles en esquema de solubilidad:
agua. Así se considera como ácido
los siguientes compuestos: aquellos Se utilizaron 6 tubos de ensayo, dos
en que el protón es removido de un espátulas, 2 pipetas de 1 mL, un
grupo hidroxilo, como los ácidos pipeteador, un vaso precipitado de
sulfónicos, 100 mL, una gradilla.

sulfínicos y carboxílicos; fenoles, Solubilidad en disolventes

oximas, enoles, ácidos hidroxámicos
y las formas “aci” de los nitro
compuestos primarios y secundarios.
El protón es removido de un átomo
de azufre, como los trío fenoles y los
mercaptanos. De un átomo de
nitrógeno como en las sulfonamidas,
N-monoalcohil-sulfonamida-N
monoetilsustituidas y aquellos fenoles
que tienen sustituyentes en la
posición orto.
orgánicos (frio/caliente):
1 Vaso de precipitado 250 mL, 6
tubos de ensayo, 1 gradilla, 2 pipetas
de 1 mL, 2 pipeteador, 1 malla y aro,
1 soporte universal, 2 pinzas para
bureta, 1 mechero, 1 espátula, 1
churrusco, 1 caja de fósforos
pequeños.
-REACTIVOS

Solubilidad en ácido sulfúrico Clasificación de acuerdo al

concentrado: Este ácido es un esquema de solubilidad:
donador de protones muy efectivo, y
es capaz de protonar hasta la base Ácido acético, etanol, difenilamina,
más débil. Tres tipos de compuestos hexano, naftol, acetona, éter etílico,
son solubles en este ácido, los que agua, ácido clorhídrico, bicarbonato
contienen oxígeno excepto los de sodio, ácido sulfúrico e hidróxido
diariléteres y los perfluoro de sodio.
compuestos que contienen oxígeno,
los alquenos y los alquinos, los Solubilidad en disolventes
hidrocarburos aromáticos que son orgánicos (frio/caliente):
fácilmente sulfonados, tales como los
isómeros meta di sustituidos, los Hexano, Acetato de etilo, Acetona,
trialcohil-sustituidos y los que tienen Etanol, Agua destilada, Muestra
tres o más anillos aromáticos. Un problema.
compuesto que reaccione con el
ácido sulfúrico concentrado, se
considera soluble aunque el producto
de la reacción sea insoluble.

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-PROCEDIMIENTO
Clasificación de acuerdo
esquema de solubilidad:
FIGURA 1
En la figura 1 se puede observar el
esquema de solubilidad, el cual
utilizamos para llevar a cabo el
proceso que consistía principalmente
en rotular 6 tubos de ensayo y
agregar 0.2 mL del compuesto si este
era líquido y 0.1 g o la punta de la
espátula si era solido; para esto
teníamos diferentes compuestos
como (ácido acético, acetona,
etanol, hexano, difenilamina y
naftol).
En el primer ensayo cada uno de los
compuestos fue mezclado con 3 mL
de agua y dependiendo de los
resultados obtenidos, proseguimos a
adicionar otro tipo de reactivo o
clasificar la sustancia directamente.
Solubilidad en disolventes
orgánicos (frio/caliente):
Se rotulo 5 tubos de ensayo en el
cual se les añadió y con la espátula
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se le agrega 0.1 g de reactivo
(Muestra Problema) a cada uno,
luego de esto a cada uno se le
agrega 1 mL de disolventes (Hexano,
Acetato de etilo, Acetona, Etanol,
al Agua destilada), se agito cada tubo
para observar si hubo o no solubilidad
en frio, si los cristales de la muestra
problema no se habían disuelto
agregamos de mL en mL hasta
completar 3 mL.
Luego como no dio solubilidad en frio,
se colocó el soporte universal y en él
se ajustó una de las pinzas de bureta
para colocar en ella el aro y la malla
para así poner encima de esto el
vaso precipitado de 100 mL con 60
mL de agua ,para así realizar el baño
maría y por ultimo debajo del aro y la
malla se puso el mechero debajo del
montaje para continuar con la
práctica; Luego se prendió el
mechero con un fosforo y se dejó
calentar el agua del vaso precipitado
de 250 mL sin dejar que presentara
ebullición, luego agregamos en este
vaso los 2 tubos de ensayo que no
reaccionaron en frio los cuales
contenían muestra problema con los
reactivos (Hexano y Agua destilada)
se dejaron durante dos minutos en
baño maría para observar si eran
solubles en caliente , deshaciéndose
así la muestra problema,
seguidamente se suspendió el
calentamiento.
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ANALISIS DE RESULTADOS

N° compuesto Agua Éter Hidróxido Bicarbonato Ácido Ácido Grupo de

tubos de sodio de sodio clorhídrico sulfúrico solubilidad

1 acetona + + S1
2 Naftol - + - A2
3 Etanol + + S1
4 Difenilamin - - - + N
a
5 Ácido + + S1
acético
6 Hexano - - - + I

TABLAS

Tabla 1. Clasificación de acuerdo al esquema de solubilidad.

Disolvente Hexano Cloruro Acetato Aceton Etanol Metano Agua

de de Etilo a
metilo
Solubilidad - No + + + - -
en frio
Solubilidad + No -
en caliente
Formación - No - - - - -
de cristales

Tabla 2. Resultados de solubilidad en frio/caliente

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Clasificación de acuerdo al esquema de solubilidad:

Cabe resaltar que la interpretación o conceptualización de los resultados

obtenidos están expuestos a errores prácticos cometidos durante los diferentes
ensayos.

ACETONA, ETANOL Y ACIDO ACETICO: (S1)

Son compuestos que:
Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres,
éteres, lactonas, polihidroxifenoles, algunos glicoles, anhídridos.
Contienen N: amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas.
Contienen halógenos: compuestos halogenados de la primera división anterior.
Contienen S: mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocíclicos.
Contienen N y halógenos: amidas halogenadas, amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: compuestos amino heterocíclicos del azufre.

NAFTOL: (A2)
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos,
fenoles, esteres de ácidos fenólicos, enoles.
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos
anfóteros, cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas,
N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
Contienen halógenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles
sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles,
sulfonamidas, tioamidas.

DIFENILAMINA: (N)
Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y
algunos aromáticos, acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto
peso molecular.

HEXANO: (I)
Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.

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Solubilidad en disolventes orgánicos (frio/caliente):

La polaridad es de gran importancia al momento en que inciden si un compuesto

es soluble en otro, ya que lo semejante disuelve lo semejante, esto quiere decir
que las moléculas polares se disolverán en compuestos polares, ya que habrá o
se crearan fuerzas moleculares más intensas lo cual hará que las moléculas del
soluto y solvente se disuelvan, esto también se debe a la similitud de sus
estructuras y fuerzas, así como los apolares disolverán compuestos apolares.
Los enlaces de hidrógenos son atracciones intermoleculares particularmente
fuerte entre un par de electrones no enlazantes y un hidrogeno electrofilo
procedente de un grupo O – H o N –H, estos enlaces de hidrógenos tienen una
energía aproximada de 5Kcal/mol. Esto nos quiere decir que los enlaces de
hidrogeno aumenta la solubilidad de una molécula en otra, siempre y cuando esta
molécula o compuesto sea semejante a ella, entones estos enlaces de hidrógenos
se forman con átomos electronegativos y con electrones libres los cuales hacen
que viajen del soluto al solvente y se puedan disolver.

Por otra parte, el efecto de las ramificaciones de la cadena, con sustituyentes

alquílicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos, ya
que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de
carbonos presentes en el compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua,
puesto a alto grado de peso molecular menor será la solubilidad.

CONCLUSION

La solubilidad es de gran importancia al momento de clasificar o analizar un

compuesto, puesto que esta nos puede indicar cuantos carbonos posee, si la
molécula es polar o si puede formar puentes de hidrogeno.
Hay muchos factores que afectan la solubilidad de un compuestos entre ellos
están la polaridad la cual es una fuerza intermolecular que son sobrepasadas
entre moléculas similares o sea polares, formándose entonces interacciones
moleculares más fuertes e intensas entre las moléculas del soluto y las del
solvente por esta razón se dice que lo semejante disuelve lo semejante, otro factor
importante son los enlaces de hidrogeno los cuales ayudaran al solubilidad de las
moléculas puesto que si hay mayor grado de enlaces o sea interacción entre el
soluto y el solvente mayor será la solubilidad, también está el aspecto de las
cadenas ramificas aquí tuvimos en cuenta el número de carbono que posee un
compuesto para determinar si es o no soluble en el agua , en el hidróxido de sodio
y ácido clorhídrico que son compuestos polares, que a alto número de carbono o
peso molecular más difícil será su solubilidad.

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Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificación de los

compuestos por solubilidad entre ellos están los solventes proticos los cuales
poseen átomos disociables, que tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no
poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad ya que al no
disociarse no podrá unirse a los átomos o moléculas del solvente.
Muchos son los factores que afectan la solubilidad pero hay que tener presentes
que estos son los que nos indican la presencia o identificación de los compuestos.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

 Química-Compuesto orgánico: CARLOS GONZALES. Publicada el 15 de

2010. < https://www.vadequimica.com/quimipedia/c/compuesto-organico/>

 Carey F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.

 Química orgánica – Solubilidad. MARIA ANTELIZ. Publicada el 26 de

agosto 2013. <
https://www.portaleducativo.net/segundo-medio/51/solubilidad >

 https://es.scribd.com/doc/287167260/ENSAYOS-DE-SOLUBILIDAD-EN-
COMPUESTOS-ORGANICOS

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ANEXOS

Clasificación de acuerdo al esquema de solubilidad:

Solubilidad en disolventes orgánicos

(frio/caliente):

Una universidad incluyente y comprometida con el desarrollo integral 9