INFORME N°6

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

Breilin Mabel Posadas1(E409124) ;Yesica Estefany Maldonado2(1004845878)

Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona, kilómetro 1, vía a Bucaramanga,

PamplonaColombia.

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ABSTRACT

Alcohols are certain organic chemical compounds, which have in their structure one or more hydroxyl
(-OH) chemical groups covalently linked to a saturated carbon atom. In this report the results of
laboratory practice are evidenced: alcohols in which analyzed six alcohols of different classification
(primary butanol and neopentanol), (secondary 2-propanol and 3-pentanol) and (tertiary tertbutanol and
2-metil-2-butanol) using six tests (solubility in distilled water, Lucas test, oxidation with potassium
permanganate and potassium dichromate, test with sodium metallic and sodium hydroxide test) which
through theoretical resources helped classify them with respect to their different behaviors with the tests,
where the classification and determination of the different groups of alcohols was obtainedthrough

turbidity, coloration, oxidation, and solubility in the tests carried out .

KEY WORDS: alcohols primary, secondary alcohol, tertiary alcohol, solubility, oxidation.

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RESUMEN

Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su estructura uno o más
grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a un átomo de carbono saturado en el
presente informe se evidencias los resultados de la práctica de laboratorio: alcoholes en la cual Se
analizaron seis alcoholes de diferente clasificación (butanol y neopentanol primario),(2-propanol y 3-
pentanol secundario) y (terbutanol y 2-metil-2-butanol terciario) mediante seis pruebas (solubilidad en
agua destilada, ensayo de Lucas ,oxidación con permanganato de potasio y dicromato de potasio,
ensayo con sodio metálico y ensayo con hidróxido de sodio) lo cual mediante recursos teóricos ayudo
a clasificarlos respecto a sus diferentes comportamientos con las pruebas, donde se obtuvo la
clasificación y determinación de los diferentes grupos de alcoholes mediante turbidez, coloración,
oxidación, solubilidad en las pruebas realizadas..

PALABRAS CLAVES: alcoholes primarios, alcohol secundarios, alcohol terciarios, solubilidad,

oxidación.
 1. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos ternarios de C, H
y O, son compuestos que portan el grupo
hidroxilo (-OH). La presencia de este grupo –OH
le confiere características físicas y químicas a los
alcoholes diferentes a todos los demás
compuestos.
La oxidación de los alcoholes es una reacción
orgánica muy común porque, según el tipo de
alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se
pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en
ácidos carboxílicos.

La estructura del alcohol es similar a la del agua,

donde un hidrógeno se ha sustituido por un grupo 2.SECCION EXPERIMENTAL
alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3,
2.1 Materiales, equipos e insumos
pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que
el ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a  Gradilla
que el grupo alquilo es bastante más voluminoso  8 tubos de ensayo
que el hidrógeno.  2 pipetas Pasteur
 2 pipetas de 10 ml
Las razones para ser líquidos, aunque sean de  2 pipeteadores
bajo peso molecular estriban en: enlaces de  1 espátula
hidrógeno y fuerzas dipolo-dipolo.  1 pinza metálica
 1 churrusco
El grupo hidroxilo les proporciona solubilidad en
 1Pinza de madera
agua (hidrofilicidad). Los alcoholes de bajo peso
molecular son miscibles con agua en cualquier 2.2 Reactivos y disoluciones químicas
proporción. Por otra parte el grupo alquilo del
alcohol es hidrófobo y se disuelve en disolventes  n-Butanol, 2-propanol y ter-butanol 1
no polares. La solubilidad de los alcoholes  Metanol, 2-propanol y ter –butanol
disminuye con el aumento del número de átomos  Éter etílico, Ácido sulfúrico
de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye concentrado
una parte cada vez más pequeña de la molécula.  Papel Indicador
 Permanganato de potasio al 0.5 %
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno  Hidróxido de sodio al 5 %
(H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)  Reactivo de Lucas
pertenece a un carbón (C) primario, es  Sodio metálico
secundario, si el átomo de hidrogeno (H)  agua destilada
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece  Ácido sulfúrico al 10% Dicromato de
a un carbón (C) secundario y finalmente, es potasio al 1%
terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido  Dicromato de potasio al 1%
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbón (C) terciario.(ver ilustración 1)

Ilustración N° 1 clasificación de alcoholes.

3. PROCEDIMIENTO Añadir un volumen igual de éter, e identifique la
formación del precipitado.
 Solubilidad de los alcoholes en agua:

Se agregó 0,5 ml de cada Alcohol en cada tubo

de ensayo rotulado. Luego adicionar 0,5 ml de 4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
agua destilada en cada uno de ellos, agitar
fuertemente. Y Observar si es soluble, no
soluble o parcialmente soluble.

 Ensayo de Lucas:

Se agregó 0,5 ml de cada alcohol (metanol,

2-propanol y ter-butanol) en cada tubo y
rotularlos. Agregar 3 ml del reactivo de
Lucas en cada tubo, agitar fuertemente y
observar la aparición de turbidez.

Oxidación
 con KMnO4 al 0.5 % (p/v):

Se agregó 0,5 ml del alcohol (metanol,

2metil-2-propanol y ter-butanol) en cada
tubo y rotularlos. A cada tubo añadir 2,5 ml
de agua destilada, acidular con 1 ml de
H2SO4 10 % (p/v). Añadir 2 gotas de
solución de KMnO4 al 0.5 % (p/v).

 con K2Cr2O7 al 1 % (p/v):

Se agregó en un tubo de ensayo 1 ml del alcohol Tabla N° 1. Resultados practica de alcoholes.

(metanol 2-propanol y ter-butanol) en cada tubo

y rotularlo. 2. A cada tubo agregar 2 gotas de
H2SO4 al 10 % (p/v) y 2 gotas de K2Cr2O7 al 1
% (p/v). 3. Agitar fuertemente.
 Prueba con NaOH al 5 % (p/v):
Se en cada tubo 1 ml del alcohol se agrego 2 ml
de NaOH 5 % (p/v). Agitar, dejar reposar y
observar. Si hay solubilidad y también si las
reacciones son exotérmicas o endotérmicas.
 Prueba con Na metálico:
En un tubo de ensayo se adiciono 1 ml de los
alcoholes (metanol, 2 propanol, y ter-butanol).
Agregar un trozo pequeño (0.3 x 0.3 x 0.3 mm)
de sodio metálico, enfriar la solución y observar.
4.1 ANÁLISIS
Solubilidad en agua.
Empleando butanol, 2-propanol y tertbutanol, 3
propanol y 2 metil 2 butanol logre determinar la
reacción la cual determino que estos compuestos
fueron solubles en agua la solubilidad de los
alcoholes en agua depende de los puentes de
hidrógeno que se forman cuando los oxígenos
unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones con compuestos hidroxilos como el agua
a partir de cuatro carbonos en la cadena de un
alcohol, su solubilidad disminuye ya que el
grupo–OH(hidroxilo)de carácter polar.
Prueba de Lucas
En la prueba de Lucas se determina que los
alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes
secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son
menos estables que los terciarios. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol
primario activado permanece en solución hasta
que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
En esta reacción se logró determinar que 2-
propanol y 3-pentanol reaccionan muy
lentamente porque no se puede formar un
carbonación, en el butanol y en el neopentanol
no reacciono ya que sus estructuras pertenecen a
un alcohol primario mediante los mecanismos de
reacción, el terbutanol y el 2-metil -2-butanol
reaccionaron de manera inmediata presentando
turbidez antes de los 10 minutos, indicando la
presencia de un alcohol terciario. La prueba de
Lucas es una reacción de sustitución donde l
ZnCl2 es el catalizador, si no se observa reacción
al cabo de 10 o 15 minutos. (ver ilustración N° 2
y 3)
Ilustración N°2: reacción del butanol con la prueba de Lucas.
Ilustración N° 3: Reacción del tertbutanol con la prueba de Lucas.
Oxidación
 Prueba con KMno4
Los alcoholes, cuando se trataron con el agente
oxidante “permanganato de potasio”, en medio
ácido experimentaron reacciones de oxidación,
la oxidación de alcoholes primarios sustituyo los
dos hidrógenos para ser oxidados a aldehídos o
ácidos carboxílicos al completar la reacción.
Para el Butanol y el neopentanol, ambos
alcoholes primarios, en la prueba de oxidación
con permanganato de potasio fue acertada ya
que presento coloraciones rosa lila y rojo
indicando así la presencia de dos alcoholes
primarios, esta perdió un hidrogeno que
sustituyo el –OH para formar un aldehído que
logro transformarse en ácido carboxílico.
En la oxidación para alcoholes terciarios
tertbutanol y 2-metil-2-butanol no hay oxidación
ya que este al tener sustituido completamente su
carbono no perderá ningún hidrógeno.(ver
ilustración 4)
Ilustración 4: Método de reacción del butanol y Kmno4
Para el 2-propanol y el 3-pentanol, ambos
alcoholes secundarios, la prueba de oxidación
con permanganato de potasio fue acertada ya que
fue soluble y arrojo una coloración marrón clara
lo que indica la presencia de cetonas.
Para el terbutanol y el 2-metil-2-butanolse
registro una reacción selectiva , en presencia de
permanganato de potasio, ya que, al ambos ser
alcoholes terciarios y estos al tener sustituido
completamente su carbono no perderá ningún
hidrógeno.
 Prueba con K2Cr2O7
Para butanol se logró identificar
coloraciones amarillo claro intermiedio y
para neopentanouna reaccion color verde
azulada indicando la presencia de
compuestos oxidables. Para el 2-propanol se
logro identificar una coloración de amarillo
intenso y para 3-propanoluna coloracion
verde azulado indicado la presencia de
alcoholes secundarios y para el tertbutanol y
el 2-metil-2-butanolno hubo ningun
cambiode coloración indicando asi la
presencia de un alcohol terceario. (ver
 ilustración N°5)
Ilustración N° 5. Reacción de un alcohol secundario con K2Cr2O7
4. Prueba con NaOH al 0.5 %
Un factor que se debe tener en cuenta es la
atracción electrónica que se tendrá por la
presencia del átomo electronegativo que hace
que la base pueda despretinar al alcohol y que
este pueda formar puentes de hidrogeno con el
agua de la solución, de NaOH, aunque también
se debe tener en cuenta que la parte apolar de
algunos alcoholes evita que esto suceda. En el
caso del butanol es fácil que el hidrogeno del
grupo alcohol salga y que la especie cargada
pueda formar puentes de hidrogeno, se observó
que con una gota de muestra en una cantidad de
NaOH 5 % se presenta solubilidad, pero a
medida que se le agrega más muestra esta
solubilidad desciende.
Los enlaces polarizados que se forman son por
parte del oxígeno que hacen que el átomo de
hidrogeno quede parcialmente desprotegido y
pueda ser retirado, es más fácil retirar un átomo
de hidrogeno de un alcohol primario que de uno
terciario por la cantidad de átomos de carbono
que están alrededor del átomo de carbono que
esta enlazado al átomo de oxígeno (ver imagen)
 Prueba con sodio metálico:
Ya que el sodio metálico es un reactivo útil para
investigar tipos de compuestos con hidrógenos
reactivos, que no son lo suficientemente activos
para producir iones hidrógeno en un disolvente
ionizante; se puede decir que observando las
velocidades de
reacción de los tres alcoholes y comparándolo
con la velocidad del alcohol problema se observa
que este presenta el grupo alcohol en un carbono
secundario o primario por su velocidad y se
vuelve a descartar la idea de que la muestra
problema sea un alcohol terciario.
Para el Butanol, 2-propanol, neopentanol y 3-
pentanol se logró observar una reacción
inmediata determinando así la presencia de
alcoholes primarios y secundarios y para
tertbutanol y 2-metil-2-butanol se observo una
reaccion lenta determinando de esta manera la
presencia de alcoholes terciarios Tienen un
carácter ácido más débil que alcoholes
secundarios y terciarios, además, además el peso
molecular influye en la reacción. (reacciones
ácido base)
Ilustración N° 6: Reacción de un alcohol y sodio metálico
5. CONCLUSIONES
6. Se lograron identificar las 3 diferentes
clasificaciones de alcoholes según la
determinación de cada prueba dando así
resultados diferentes como coloraciones,
turbidez, solubilidad .
7. En la prueba con Lucas se logró clasificar
los alcoholes correctamente butanol y
neopentanol (primario), 2- propanol y 3-
pentanol (secundario), y tertbutanol y 2-
metil-2-butanol (terciario).
8. La prueba de oxidación con permanganato
de potasio afirmo que el butanol es primario
y la prueba de oxidación con dicromato de
potasio afirmo que el 2-propanol es
secundario.
9. En la prueba con sodio metálico se logró
observar mediante la reacción que esta
ocurrió a mayor velocidad para el butanol
(estructura primaria) que para el 2-propanol
y terbutanol confirmando la teoría.
 [Geissman.A.,(1974). Principios de química
orgánica, Los ángeles,
6.CUESTIONARIO
California:Editorial Reverté.
 De los alcoholes utilizados en la práctica, cuál
de ellos puede ser oxidado a cetona, realizar la Wang, L., Sun, J., Zhang, H., Shen, Z., Xu, L., &
reacción. Liu, G. (2019). Solubility and thermodynamic
Los alcoholes secundarios, el 2-propanol y el 3-
analysis of methyleneaminoacetonitrile in binary
pentanol.
solvents from T = (278.15 to 323.15) K. Journal
 Clasifique los alcoholes como: primario, of Molecular Liquids.
secundario o terciario, según usted crea
conveniente, fundamente. Manusia; Análisis de Solubilidad y Clasificación
por Solventes; 28/03/2020;
Alcohol primario: El Butanol y el neopentanol https://www.clubensayos.com/Ciencia/AN
Alcohol secundario: El 2-propanol y el 3- ALISIS-DE-SOLUBILIDAD-Y-
pentanol CLASIFICACION-POR-
Alcohol terciario: El terbutanol y el 2-metil-2- SOLVENTES/1191355.html;06/10/2019.
butanol UlisesYziel; Clasificación por Solubilidad de
Compuestos Orgánicos;
 Según las pruebas realizadas, cuál de ellas https://www.academia.edu/22252355/Cla
presentó resultados positivos y de mayor sificaci%C3%B3n_por_Solubilidad_de_C
reacción frente al test de Lucas. Describa la ompuestos_Org%C3%A1nicos;06/10/201
reacción correspondiente.
G. Oscar. Clasificación de Compuestos
El 2-metil-2-butano y el terbutanol, ya que por Orgánicos por Solubilidad;
ser un alcohol terciario reacciono https://sites.google.com/site/organicaiii/q
inmediatamente, volviéndose turboso y uimica_organica/quimica-organica-
pudiéndose observar la formación de una fase
iiinueva/quimica-organica-iii-20092012/test-
homogénea.
analisis-funcional2011/e11_2011/e11_2011

7.BIBLIOGRAFÍA BRIEGER. Química Orgánica

Moderna. Curso Práctico de Laboratorio.
[1] JARAMILLO, J (2004).QUIMICA PARE Primera Edición en Español. Harper & Row
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[17]https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81
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