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¿Qué son?

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos
de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.

¿Cómo se nombran?
 Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-
ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol o butan-2-ol (Normas


IUPAC 1993)
 Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol",
etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay
importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de
carbono.

1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-
triol o glicerina
 Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando
el número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga
el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

Alcohol

Propiedades generales o físicas:

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula
de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a uncarbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se
solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los
átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Usos de los alcoholes

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las


industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos,
bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la
desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza, aceites
y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de
minerales.

Existen muchos más usos de los alcoholes y sus derivados aquí están algunos de ellos:

El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de


impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico,
aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y
desinfectante

El n-butanol se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y


sintéticas, gomas, aceites vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia
intermedia en la fabricación de productos químicos y farmacéuticos, y en las industrias de
cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, películas fotográficas y perfumes.

El isobutanol , un disolvente para revestimientos de superficie y adhesivos, se emplea en


lacas, decapantes de pinturas, perfumes, productos de limpieza y líquidos hidráulicos.

El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y


cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de
levaduras, en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas
de gasolina y alcohol etílico.
La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia en las
industrias de los plásticos y el caucho sintético.
El alcohol etílico puede disolver muchas sustancias y, por este motivo, se utiliza como
disolvente en la fabricación de fármacos, plásticos, lacas, barnices, plastificantes,
perfumes, cosméticos, aceleradores del caucho, etc

El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho,


plásticos, explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos
químicos y farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como
disolventes, sirven perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o
extracciones más selectivas se requieren a menudo productos más puros.

Beneficios y riesgos para la salud

Riesgos:
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por
exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores
que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha
demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como
para causar una intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de
forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración
del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la
retina y trastornos circulatorios en la coroides.

La ambliopía es normalmente bilateral y puede aparecer pocas horas después de la


ingestión, mientras que la ceguera total no se instaura hasta pasada una semana. Las
pupilas aparecen dilatadas, la esclerótica congestionada y el iris está pálido y presenta
escotoma central; las funciones respiratorias y cardiovasculares
están deprimidas y, en los casos muy graves, el paciente está inconsciente, si bien el coma
puede ir precedido de delirio.

Las consecuencias de la exposición industrial a los vapores de alcohol metílico pueden


variar considerablemente de un trabajador a otro. Bajo diferentes condiciones de intensidad
y duración de la exposición, los síntomas de la intoxicación son: irritación de las mucosas,
cefalea, zumbido de oídos, vértigo, insomnio, nistagmo, dilatación de las pupilas, visión
borrosa, náuseas, vómitos, cólicos y estreñimiento. Pueden producirse lesiones cutáneas por
la acción irritante y disolvente del alcohol metílico y también por la acción lesiva de los
tintes y resinas disueltas en él. Estas lesiones se localizan preferentemente en las manos,
las muñecas y los antebrazos. No obstante, la causa de estos efectos perjudiciales se debe
en general a exposiciones prolongadas a concentraciones muy superiores a los límites
recomendados por las autoridades para prevenir la intoxicación por inhalación de
vapores de alcohol metílico.

Beneficios:
Previene enfermedades del corazón: Se dice que los antioxidantes en el vino tinto ayudan a
la salud del corazón y el sistema cardiovascular. Las personas activas, que consumen por lo
menos una bebida alcohólica a la semana, tienen un 50% menos de probabilidades de
desarrollar una enfermedad cardíaca que una persona que se pasa todo el día frente al
televisor.

Aumenta el colesterol 'bueno': La cerveza y el vino pueden aumentar el nivel de


lipoproteínas de alta densidad (HDL, en inglés) que son capaces de retirar el colesterol de
las arterias y transportarlo de vuelta al hígado para su excreción, lo que ayuda a evitar
enfermedades como la arteriosclerosis. Sin embargo, hay que tener cuidado con las calorías
de la cerveza, especialmente las de las oscuras; el abdomen podría sufrir las
consecuencias.

Reduce la artritis: El alcohol puede disminuir considerablemente las posibilidades de


contraer artritis en la vejez. Sin embargo, su consumo excesivo pude aumentar el riesgo de
desarrollar la osteoporosis. Así, mientras una copa de vino puede evitar el dolor persistente
de los huesos, también puede volverlos más propensos a romperse como ramitas. La
solución: un 'ruso blanco', un cóctel de vodka con leche, que podría ayudar a los huesos de
las dos maneras.

Aumenta la fibra: Al derivar de granos, la cerveza es realmente una fuente de buena fibra
dietética, buena para aliviar algunos problemas de estreñimiento, hemorroides,
diverticulosis y síndrome de intestino (colon) irritable. De hecho, medio litro (unas dos tazas)
de cerveza puede proporcionar más de un cuarto de su ingesta diaria necesaria de fibra.
Pero tenga cuidado, demasiada fibra puede conducir a visitar el inodoro más veces de lo
debido.

Previene ciertos tipos de cáncer: Así es, incluso una amenaza de recaída y muerte por
ciertos tipos de cáncer se puede reducir con unos pocos pero generosos tragos de vino.
Para ser específicos, la enfermedad de Hodgking y el cáncer de riñón podrán ser
combatidos, incluso se podrán prevenir, con un poco de vino tinto.

Previene enfermedades neurológicas: Según algunos estudios, tomar un poco de alcohol de


vez en cuando puede ayudar a prevenir el mal de Alzheimer y accidentes cerebrovasculares.
Las proteínas de las vainas de mielina, que ayudan a proteger las vías neurológicas en el
sistema nervioso, responden positivamente al alcohol. Por supuesto, el exceso provoca la
muerte de las células del cerebro, por lo que una vez más, la moderación es la clave.

Salva vidas: Así es, pero de una manera muy particular. En caso de que, por alguna razón,
llegara a ingerir anticongelante, una maratón de tragos de vodka o whisky puede salvarle la
vida. ¡Es verdad! El alcohol actúa anulando los efectos peligrosos del etilenglicol, el
componente principal en los anticongelantes.

etanol

2-propanol o propan-2-ol

3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol

1,2-etanodiol o etano-1,2-diol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-triol (glicerol o


glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1. 2.

a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol

3. 4.

a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol

b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol

c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol

5.

6.
a) 1,2,3-propanol o glicerina

b) 1,2,3-propanotriol o glicerina
c) 1,2,3-propanotrial o glicerina a) 4-metil-2,5-pentanodiol

b) 2-metil-1,4-pentanodiol

c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol

b) 1,2-bencenodiol a) 1-ciclohexen-3,5-diol

c) 1,2-ciclohexanol b) 1-ciclohexen-4,6-diol

c) 4-ciclohexen-1,3-diol

10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1-ciclopenten-2-ol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol

1. 2.

a) 2,3-propanodial a) 3-butanol

b) 2,3-propanodiol b) 2-butanol

c) 1,2-propanodiol c) 3-butanal

3.

a) 1,2,3-butanotriol 4.

b) 2,3,4-butanotriol a) 2,4-hexanol
c) 1,2,3-butanotirol b) 2,4-hexanodiol

c) 3,5-hexanodiol

6.

5.
a) 4-penten-2-ol

a) 2-metil-1,3-pentanodiol b) 1-penten-4-ol

b) 2-metil-3,5-pentanodiol c) 2-pentenol

c) 4-metil-1,3-pentanodiol

7.
8.
a) 4-propil-2-penten-5-ol
a) 1,4-bencenodiol
b) 2-propil-3-penten-1-ol
b) 1,4-ciclohexanol
c) 4-propil-3-penten-1-ol
c) 1,4-ciclohexanodiol

10.

9.
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol

a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol b) 2,4-ciclohexadien-1-ol

b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol c) 3,5-ciclohexadien-1-ol

c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol

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