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Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos
de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-
ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.
1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-
triol o glicerina
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando
el número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metilpentanal
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.
El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples
enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga
el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Alcohol
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los
puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se
forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número
entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de
fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula
de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a uncarbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se
solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula
posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los
átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Existen muchos más usos de los alcoholes y sus derivados aquí están algunos de ellos:
Riesgos:
El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por
exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores
que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha
demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como
para causar una intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de
forma específica en el nervio óptico, causando ceguera como resultado de la degeneración
del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la
retina y trastornos circulatorios en la coroides.
Beneficios:
Previene enfermedades del corazón: Se dice que los antioxidantes en el vino tinto ayudan a
la salud del corazón y el sistema cardiovascular. Las personas activas, que consumen por lo
menos una bebida alcohólica a la semana, tienen un 50% menos de probabilidades de
desarrollar una enfermedad cardíaca que una persona que se pasa todo el día frente al
televisor.
Aumenta la fibra: Al derivar de granos, la cerveza es realmente una fuente de buena fibra
dietética, buena para aliviar algunos problemas de estreñimiento, hemorroides,
diverticulosis y síndrome de intestino (colon) irritable. De hecho, medio litro (unas dos tazas)
de cerveza puede proporcionar más de un cuarto de su ingesta diaria necesaria de fibra.
Pero tenga cuidado, demasiada fibra puede conducir a visitar el inodoro más veces de lo
debido.
Previene ciertos tipos de cáncer: Así es, incluso una amenaza de recaída y muerte por
ciertos tipos de cáncer se puede reducir con unos pocos pero generosos tragos de vino.
Para ser específicos, la enfermedad de Hodgking y el cáncer de riñón podrán ser
combatidos, incluso se podrán prevenir, con un poco de vino tinto.
Salva vidas: Así es, pero de una manera muy particular. En caso de que, por alguna razón,
llegara a ingerir anticongelante, una maratón de tragos de vodka o whisky puede salvarle la
vida. ¡Es verdad! El alcohol actúa anulando los efectos peligrosos del etilenglicol, el
componente principal en los anticongelantes.
etanol
2-propanol o propan-2-ol
3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol
4-metilciclohexanol
2-hidroxibutanal
1. 2.
a) 2,3-butanol a) 2-butan-1-ol
b) 2,3-butanodiol b) 2-buten-1-al
c) 2,3-butanodial c) 2-buten-1-ol
3. 4.
a) 3-penten-2-ol a) 5-hexin-3-en-1-ol
b) 3-pentenol-2 b) 3-hexen-1-in-6-ol
c) 3-pentin-2-ol c) 3-hexen-5-in-1-ol
5.
6.
a) 1,2,3-propanol o glicerina
b) 1,2,3-propanotriol o glicerina
c) 1,2,3-propanotrial o glicerina a) 4-metil-2,5-pentanodiol
b) 2-metil-1,4-pentanodiol
c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 1-ciclohexen-3,5-diol
c) 1,2-ciclohexanol b) 1-ciclohexen-4,6-diol
c) 4-ciclohexen-1,3-diol
10.
9.
a) 2-ciclopentenol
a) 2,3-dietilciclohexanol
b) 1-ciclopentenol
b) 1,2-dietilciclohexanol
c) 1-ciclopenten-2-ol
c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol
1. 2.
a) 2,3-propanodial a) 3-butanol
b) 2,3-propanodiol b) 2-butanol
c) 1,2-propanodiol c) 3-butanal
3.
a) 1,2,3-butanotriol 4.
b) 2,3,4-butanotriol a) 2,4-hexanol
c) 1,2,3-butanotirol b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
6.
5.
a) 4-penten-2-ol
a) 2-metil-1,3-pentanodiol b) 1-penten-4-ol
b) 2-metil-3,5-pentanodiol c) 2-pentenol
c) 4-metil-1,3-pentanodiol
7.
8.
a) 4-propil-2-penten-5-ol
a) 1,4-bencenodiol
b) 2-propil-3-penten-1-ol
b) 1,4-ciclohexanol
c) 4-propil-3-penten-1-ol
c) 1,4-ciclohexanodiol
10.
9.
a) 1,3-ciclohexadien-5-ol
a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol b) 2,4-ciclohexadien-1-ol
b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol c) 3,5-ciclohexadien-1-ol
c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol