PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o mas grupos
hidroxi u oxidrilo (-OH)

PROPIEDADES FISICAS.
Estas se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano
y agua. Contiene un grupo hidrofobico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y
un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes su propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer un
puente de hidrogeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras. Son
compuestos incoloros eh inflamables.
Solubilidad:
Puentes de hidrogeno: La formación de puentes de hidrogeno permite la asociación
entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrogeno se forman cuado los oxígenos
unidos al hidrogeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua.
Esto explica la solubilidad del metanol ,1-propanol, 2-propanol y 2-metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo, polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la proporción de hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Existen alcoholes de 4 carbonos que son solubles en agua, debido a la disposición
espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas.
Los alcoholes con múltiples moléculas de OH que poseen mayor superficie para formar
puentes de hidrogeno, lo que permiten que sean bastantes solubles en agua.
Punto de ebullición:
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del
compuesto y la cantidad de puentes de hidrogeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su
mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad
de átomos de carbono que hay en la cadena y disminuye con el aumento de
ramificaciones. El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
La Densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los
alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de OH, son denominados
polioles, son más densos.

POLIOLES ALCOHOLES ALCOHOL

AROMATICO ALIFATICOS
 Constantes Físicas de algunos alcoholes

Nombre Punto de fusiónºC Punto de ebullición ºC Densidad

Metanol -97,5 64,5 0,793
1-propanol -126 97,8 0,804
2-propanol -86 82,3 0,789
1-butanol -90 117 0,810
  2-butanol -114 99,5 0,806  
2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802
2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789
1-pentanol -78,5 138 0,817
Ciclohexanol 24 161,5 0,962

PROPIEDADES QUIMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos y bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es mas que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustitúyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol esta relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su
estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un solo carbono, alcoholes
primeros, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.
Debido a que el metanol y en los alcoholes primarios el hidrogeno esta menos
firmemente unido al oxigeno, la salida de los protones de a molécula es mas fácil por lo
que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario

Alcohol Terciario

2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol
 
Deshidratación
Esta reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a
un alqueno. Así se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción se
ocurre en presencia de acido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

Obtención de alcoholes.
Al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes
pueden ser obtenidos a partir de la hidratación o hidroboracion, oxidación de alquenos,
o mediante hidrólisis de halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por
hidratación de alcoholes se utiliza el acido sulfúrico y calor.

La hidroboracion: (adición de borano R3B) de alqueno en presencia de peroxido de

hidrogeno (H2O2) e medio alcalino de origen a un alcohol.

La hidrólisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua e

hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.

Esterificaciones con ácidos minerales.

Los alcoholes pueden formar ésteres con ácidos inorgánicos (como el ácido sulfúrico,
ácido nítrico o ácido fosfórico) o sus respectivos cloruros de acilo (Cloruro de fosforilo,
cloruro de sulfurilo o fosgeno).

Formación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes.

1.-Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por acción del piridina
y fluoruro de hidrógeno (Reactivo de Olah). En vez de fluoruro de hidrógeno pueden ser
utilizados varios agentes flourantes, como el trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST),
2.-Cloraciones (X = Cl.): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de varios
reactivos,5 tales como ácido clorhídrico (HCl) para alcoholes terciarios y en presencia
de cloruro de zinc para alcoholes secundarios y primarios; cloruro de tionilo,6 cloruro
fosfórico (PCl3) cloruro fosforoso (PCl3) y cloruro de fosforilo.7 El ácido
tricloroisocianúrico (1,3,5-triclorohexahidrotriazin-2,4,6-triona) y trifenilfosfina
convierten alcoholes primarios en cloruros de alquilo primarios.
3.-Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la acción de
varios reactivos,8 tales como ácido bromhídrico (HBr), bromuro de tionilo,9 bromuro
fosfórico (PBr3) bromuro fosforoso (PBr3) y bromuro de fosforilo.
4.-Yodaciones (X = I): Se puede emplear ácido yodhídrico, o yoduro de potasio en
ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano
correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.

Usos y aplicaciones
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en las ciencias como
solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera mas limpia que gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad de
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente de
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. Entre las técnicas
utilizadas por la industria para la producción de alcoholes se encuentra la fermentación
donde la producción de ácido butírico a partir de compuestos azucarados por acción de
bacterias como el Clostridium butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la
producción de alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la
producción de alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es
así como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para producir
alcoholes.

PROPIEDADES Y USOS DE LOS FENOLES

 Son compuestos que presentan uno o mas grupos (OH) unidos directamente a un anillo
aromático. El fenol es el miembro mas sencillo de esta serie homologa y es denominado
también hidroxibenceno.

PROPIEDADES FISICAS
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la
presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la mayoría de
sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.
Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blancos incoloros y se oxidan con
facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo
influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol
puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.
Solubilidad
El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrogeno, la
proporción de carbono con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. Para los
compuestos que contienen grupos –OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y
grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. el fenol es el miembro mas pequeño de este
grupo y contiene 6 átomos de carbono y solo uno de –OH. Los demás monofenoles
poseen mayor número de carbonos y solo un grupo OH, por ello son insolubles en agua.
Los di fenoles y poli fenoles con mas de un grupo –OH presentan mayor solubilidad en
el agua.
Punto de ebullición
En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de
hidrogeno. El Punto de fusión son altos comparados con los de los alcoholes, esto se
debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares mas fáciles de vencer.

M-cresol p-dihidroxibenceno FENOL

(Monofenol) (difenol)

(Constantes físicas de algunos Fenoles) .

  Nombre Pto. de Pto. de Solubilidad  
 (gr/100 gr de
fusión(ºC) ebullición(ºC)
H2O)
Fenol 41 182 9,3
-cresol (o-metilfenol) 31 191 2,5
m-cresol (m-metilfenol) 11 201 2,6
p-cresol (p-metilfenol) 35 202 2,3
Catecol (o-
104 246 45
dihidroxibenceno)
Resorcinol (m-
110 281 123
dihidroxibenceno)
Hidroxiquinona (p-
173 286 8
dihidroxibenceno)
El la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de
fusión, ebullición y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-
cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las
propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuración espacial de
sus estructuras.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción
que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protón al agua para formar el
ion hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un acido. Si se comparan las
constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los ácidos
carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son los ácidos mas fuertes que el agua y
que los alcoholes, pero mas débiles que los ácidos carboxílicos. El fenol presenta cinco
estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras
corresponden a la resonancia del anillo bencénico. La resonancia viene dada por la
ubicación de los dobles enlaces dentro de la molécula. Las oras tres estructuras son
posibles debido al carácter básico del oxigeno que le permiten compartir mas de u par
de electrones con el anillo.

Síntesis del fenol:

Existen varios métodos para obtener compuestos fenolitos, entre ellos se cuentan la
hidrólisis del cloro benceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la
oxidación del isopropil-benceno.
Hidrólisis del cloro benceno:
Para obtener el fenol, el cloro benceno se trata con una solución de hidróxido de sodio a
ebullición y alta presión para obtener fenoxido de sodio. El fenoxido de sodio es una sal
que reacciona con el acido clorhídrico para formar el fenol.

Producción del fenol a partir de bencenosulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar
benceno con acido sulfúrico fumante obteniendo acido bencensulfonico, que tratado con
cloruro de sodio o hidróxido de sodio produce una sal denominada bencensulfonato de
sodio. El bencensulfonato de sodio se funde con hidróxido de sodio para obtener
fenoxido de sodio tratado con acido sulfúrico libera fenol.

Oxidación del isopropilbenceno: el isopropilbenceno se oxida en presencia del oxigeno

del aire permitiendo obtener hidroxiperoxido de cumeno, que al tratarse con un ácido
fuerte en agua se convierte en fenol y de subproducto a propanona.

A partir del fenol es posible producir otros compuestos químicos, su carácter acido le
permite ceder un protón para formar sales y éteres.

Otras reacciones como la esterificacion, la halogenacion, la nitración, la sulfonacion

permiten obtener productos químicos como esteres, halógenos, productos nitrogenados
y ácidos sulfonicos entre otros.

Usos y aplicaciones
El fenol se utiliza para la preparación de resinas fenolicas para la industria de abrasivos
(esmeril y lija), también en la fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites
lubricantes, para fabricación de adhesivos para la industria maderera y zapatera, así
como en la creación de resinas para laminados decorativos e industriales, ara curtientes
inorgánicos y anilina. En la fabricación de nonilfenol y derivados etoxilados y barnices
aislantes de conductores, también se usan en aditivos conservadores en cosméticos para
la loseta de pisos y la fabricación de colorantes y resinas en la industria metalúrgica
entre otros.

PROPIEDADES Y USOS DE LOS ALDEHIDOS

PROPIEDADES FISICAS
A temperatura de 25 grados centígrados, los aldehídos con uno o dos carbonos son
gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos mas
simples son bastantes solubles en agua y e algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el aumento de
la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables
en los términos se contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos se encuentran
inclusive su uso en perfumería (especialmente aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto
poseen puntos de ebullición mas altos que otros compuestos de peso molecular
comparable. Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrogeno intermoleculares, visto
que ellos contienen apenas hidrogeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas
tienen un punto de ebullición mas elevado y son más solubles en agua, pues sus
moléculas son más polares que las de los aldehídos.

FORMALDEHIDO
(METANAL)

Solubilidad (gr/100 gr
Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC)
de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehído -26 178 0,3

PROPIEDADES QUIMICAS
Los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofilica.
REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILICA:
Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un
oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.

Reacciones de condensación aldolica: en esta reacción se produce la unión de dos

aldehídos en presencia de una solución de NaOH formando un polímero denominado
aldol.
Reacciones de oxidación: los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes
débiles produciendo ácidos.

Síntesis de aldehídos aromáticos

Los aldehídos aromáticos presentan un anillo aromático unido al grupo carbonilo. El
representante de esta grupo de compuestos es el benzaldehido. La obtención del
benzaldehido puede ser mediante oxidación del tolueno, del cloruro de bencilo o por
hidrólisis del cloruro de bencilideno.

BENZALDEHIDO

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALDEHIDOS.

En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos, así como en la industria
fotográfica, explosiva y colorante, también sirve como antiséptico y preservador, sirve
como herbicida, fungicida y pesticida, como acelerador en la vulcanizadota, también
ayuda en la industria alimenticia y perfumería, en la textil y farmacéutica y en la
fabricación de piensos.

PROPIEDADES Y USOS DE LAS CETONAS.

PROPIEDADES FISICAS.
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman
parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los hidrocarburos
de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular
(58G/MOL) tienen un punto de ebullición de 56 °C, y -0.5 °C respectivamente. La
solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos
de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos
carboxílicos y éteres.
A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La
presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores
que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia
de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Pto. de Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de

Nombre
fusión(ºC) ebullición(ºC) H2O)
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble

PROPIEDADES QUIMICAS

Las cetonas tienen casi el mismo tipo de reacciones así como el de adición nucleofilica
debido ala presencia del grupo carbonilo, estas se producen frente al reactivo de
Grignard, para dar origen un alcohol terciario.

Las cetonas también pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de
sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al carbonilo. Este método permite obtener la
monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.
Síntesis y obtención de cetonas alifáticas: las cetonas pueden ser obtenidos mediante
oxidación de alcoholes. También se pueden obtener mediante hidratación de alquinos en
presencia de acido sulfúrico (H2SO4) en solución acuosa y sulfato mercúrico.
La síntesis de cetonas aromáticas:
Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al
grupo carbonilo. La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilacion de
Friedels-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de acido en presencia de
cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir felonas.

FENONA
(DIFENILCETONA)

USOS Y APLICACIONES
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.Las
cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean
en la perfumería para la elaboración de aromas. De origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas
además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.

PROPIEDADES Y USOS DE LOS ACIDOS

CARBOXILICOS.
PROPIEDADES FISICAS

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada
presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos
grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de grasas.
Solubilidad: el grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite
la formación de puentes de hidrogeno entre la molécula del acido carboxílico y la
molécula del agua. La presencia de los dos átomos de oxigeno en el grupo carboxilo
hace posible que dos moléculas del acido se unan entre si por puente de hidrogeno
doble, formando un dimero cíclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos
monocarboxilicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua, la
solubilidad disminuye a medida que aumenta el numero de átomos de carbono. A partir
del acido dodecanoico o acido lurico los ácidos carboxílicos son sólidos blancos
insolubles en agua. En los ácidos carboxílicos aromáticos, la relación carbono-carbono
es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos
monocarboxilicos alifáticos.
Punto de ebullición: los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrogeno.
Punto de fusión: el punto de fusión varia según el numero de carbonos, siendo mas
elevado el de los ácidos formicos y acéticos, al compararlos con el acido propionico,
butírico y valerico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente, después de 6 carbonos el
punto de fusión se eleva de manera irregular esto se debe a que el aumento del numero
de átomos de carbono interfiere en la asociación entre las moléculas. Los ácidos
monocarboxilicos aromáticos son sólidos y cristalinos con puntos de fusión alto
respecto a los alifáticos. Los ácidos de formico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de
olores irritantes. Los ácidos butíricos, Valeriano y caproico (4, 5 y 6 carbonos)
presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan
poco olor.

Pto. de
Pto. de Solubilidad gr en
Nombre ebullición
fusión ºC 100 gr de agua.
ºC
Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodióico 189 239 0,7
PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo

carboxilo –COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo
(-OH). Donde el –OH es el que sufre casi todas las reacciones perdida de protón ( H+)
o el reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Síntesis de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la
oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencenos y por la hidrólisis
de nitrilos entre otras.
Oxidación de alcoholes primarios: para obtener ácidos carboxílicos mediante esta
reacción, el alcohol primario se trata como un agente oxidante fuerte donde el alcohol
actúa como un agente reductor oxidándose hasta acido carboxílico.

Oxidación de compuestos alquil-bencénicos: la oxidación de los derivados alquil-

bencénicos con mezclas de oxidantes fuertes llevan a la formación de ácidos
carboxílicos.

Hidrólisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos
minerales o alcalisis en una solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante
sustitución nucleofilica.