BIOQUÍMICA

CQU-310
Instituto de Ciencias Naturales

Aminoácidos
Clase 3
MATERIAL PROPIEDAD DE UDLA.
AUTORIZADA SU UTILIZACIÓN SÓLO PARA FINES ACADÉMICOS.
Resultados de aprendizaje:

Distinguir la naturaleza fisicoquímica de las biomoléculas mediante

la caracterización de sus estructura, propiedades y funciones en los
organismos.

Bioquímica/clase 03
2019
 ESTRUCTURA

GRUPO
CARBOXILO

GRUPO
AMINO

VARIABLE EN CADA UNO

CADENA LATERAL DE LOS AMINOACIDOS

Los aminoácidos tienen propiedades estereoquímicas.

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL Bioquímica/clase 03
and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.)
2019
 ESTRUCTURA

La cadena lateral (-R) es variable en cada uno de los

aminoácidos

Ácido Aspártico Alanina Arginina

Mathews,Van Holde, Ahern; Bioquímica; Addison Wesley, 2002

Bioquímica/clase 03
2019
 ESTEREOQUÍMICA

TODOS LOS AMINOÁCIDOS, EXCEPTO LA GLICINA PRESENTAN

AL MENOS UN CENTRO QUIRAL.

NO QUIRAL 1 CENTRO 2 CENTROS

QUIRAL QUIRALES

Mathews,Van Holde, Ahern; Bioquímica; Addison Wesley, 2002

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2019
 ESTEREOQUÍMICA
LA CONFIGURACION ENANTOMERICA SE ESTABLECE
TOMANDO COMO BASE AL GLICERALDEHÍDO

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

Bioquímica/clase 03
and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.) 2019
 ESTEREOQUÍMICA
Propiedades estereoquímicas:

o Los aminoácidos son ópticamente activos

o Los aminoácidos tienen estructura tetraédrica.

o Configuración absoluta L o D
(grupo funcional L:izq y D:derecha del espectador)
dextrógiro si se mueve en el mismo sentido que las agujas del reloj, en contraposición a
levógiro.

o Los aminoácidos de las proteínas son L-estereoisómeros.

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

Bioquímica/clase 03
and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.) 2019
 CLASIFICACION DE AMINOACIDOS

CLASIFICACION DE AMINOACIDOS: CUATRO CRITERIOS

DE CLASIFICACION

PRESENCIA DE PROTEÍNAS
• ESTÁNDARES O CODIFICABLES
• NO ESTÁNDARES

ESENCIALIDAD POLARIDAD
• ESENCIALES POLARES
• NO ESENCIALES NO POLARES

SE REALIZA
EN BASE A
SU CADENA
ACIDEZ
LATERAL
• ÁCIDOS
• BÁSICOS

Bioquímica/clase 03
2019
 PRESENCIA EN PROTEÍNAS

AA. ESTÁNDARES O CODIFICABLES

AA. QUE FORMAN PARTE DE LAS PROTEÍNAS, EXISTEN 20 AA. DE ESTE TIPO

AA. NO ESTÁNDARES
AA. QUE NO ESTÁN PRESENTES EN PROTEÍNAS, PARTICULARMENTE EN UNA GRAN
VARIEDAD DE PROCESOS METABÓLICOS

Ejemplos:

• Gama-Aminobutirato: Neurotransmisor
• Ornitina: Interviene en el metabolismo de grasas
• Citrulina: Interviene en la eliminación de amoniaco
• Tiroxina: Hormonas
• Taurina: Interviene el la regulación sanguínea

Bioquímica/clase 03
2019
CLASIFICACIÓN SEGÚN SU ESENCIALIDAD

AMINOÁCIDOS ESENCIALES

Aa. QUE EL ORGANISMO NO ES CAPAZ DE SINTETIZAR,

DEBEN SER INCORPORADOS EN LA DIETA (10 Aa.)

AMINOÁCIDOS NO ESENCIALES

Aa. QUE EL ORGANISMO ES CAPAZ DE SINTETIZAR.

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2019
 CLASIFICACIÓN SEGÚN POLARIDAD Y
ACIDEZ

SE REALIZA EN BASE A LAS CARACTERISTICAS QUIMICAS

DE SU CADENA LATERAL

POLARES NEUTROS
POLARES:
POLARES CON CARGA (+ O -)
POLARIDAD
ALIFATICOS
APOLARES:
AROMATICOS

ACIDOS: PRESENTAN UN GRUPO CARBOXILO (COOH)

BASICOS: PRESENTAN UN GRUPO AMINO (NH3+)

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2019
Clasificación de Aminoácidos por POLARIDAD

1. POLARES
NEUTROS

http://sebbm.es/BioROM/contenido/av_biomo/Mat2.html

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

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and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.) 2019
Clasificación de Aminoácidos por POLARIDAD

2. POLARES CON CARGA POSITIVA

(AMINOÁCIDOS BÁSICOS)

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.) Bioquímica/clase 03
2019
Clasificación de Aminoácidos por POLARIDAD

3. POLARES CON CARGA NEGATIVA

(AMINOÁCIDOS ÁCIDOS)

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL Bioquímica/clase 03

and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.)
2019
Clasificación de Aminoácidos por POLARIDAD

4. APOLARES ALIFÁTICOS

CÍCLICO

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.) Bioquímica/clase 03
2019
Clasificación de Aminoácidos por POLARIDAD

5. AROMÁTICOS

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.)
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 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

• LOS AMINOÁCIDOS SON ÁCIDOS POLIPRÓTICOS

DÉBILES (PRESENTAN MÁS DE UNA
DESPROTONACIÓN)

• LOS AMINOÁCIDOS SON ANFOLITOS QUE

PRESENTAN DIFERENTES CARGAS DEPENDIENDO
DEL PH

Bioquímica/clase 03
2019
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

Bioquímica/clase 03
2019
 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

La carga eléctrica de un
aminoácido varía con el
pH.

Al aumentar la [OH-] , la
molécula se comienza a
desprotonar.

A valores de pH por debajo

del punto isoeléctrico la
glicina tiene carga neta
positiva y a valores de pH
superiores al punto
isoeléctrico, presenta carga
neta negativa.

Bioquímica/clase 03
Bioquímica: Conceptos esenciales” Feduchi,
2019
E. Editorial Médica Panamericana, 2011
 PUNTO ISOELECTRICO (pI)

CORRESPONDE A UN VALOR DE pH DONDE EL Aa.

PRESENTA CARGA NETA CERO.

PI= PKi + PKj PKi, PKj SON VALORES DE pKa

2 DEL GRUPO AMINO Y CARBOXILO

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FORMA NO IÓNICA Y FORMA ZWITTERIONICA

”Lehninger Principles of Biochemistry” 3th.ed. Nelson, DL

and Cox, M.M. Worth Publishers, 2000.)
Bioquímica/clase 03
2019
REACTIVIDAD QUÍMICA DE CADENAS LATERALES

Formación de enlace disulfuro

Los grupos sulfhidrilo de dos aminoácidos de

Cys, en condiciones oxidativas reaccionan
formando un enlace covalente denominado
puente disulfuro. La unión de dos Cys da
lugar a una molécula denominada cistina.

Bioquímica: Conceptos esenciales” Feduchi, E.

Editorial Médica Panamericana, 2011 Bioquímica/clase 03
2019
REACTIVIDAD QUÍMICA DE CADENAS LATERALES

Formación de enlace disulfuro

En la inmunoglobulina se forman
enlaces disulfuros que estabilizan
esta molécula.

Bioquímica: Conceptos esenciales” Feduchi, E.

Editorial Médica Panamericana, 2011 Bioquímica/clase 03
2019
Referencias bibliográficas

Feduchi, E., Blasco, I., Romero, C. y Yañez, E.

Bioquímica conceptos esenciales Editorial Medica Panamericana
2011

Nelson, Cox Lehninger: Principios de Bioquímica

5º Edición, Omega Ediciones S.A 2009.

Mathews, Christopher Bioquímica

Pearson Education 2002 Editorial McGraw-Hill Interamericana.
2002

Voet, Voet, Pratt Fundamentos de Bioquímica

Editorial Panamericana 2003

Bibliografía Complementaria
McKee,Trudy McKee, James R.
Bioquímica Editorial McGraw-Hill Interamericana.
2003
Bioquímica/clase 03
2019