07/04/2022

FISICO-QUIMICA BIOLOGICA
ENFERMERIA UNIVERSITARIA
ESCUELA SUPERIOR de CIENCIAS de la SALUD

“INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA” Versión 02

Prof. Adj. Farm. Fernando Rodrigo Argañaras

MARZO 2022

TEMARIO

 PRIMERA PARTE
QUIMICA ORGANICA

 SEGUNDA PARTE
PRINCIPALES COMPUESTOS ORGANICOS

 TERCERA PARTE
POLIMEROS NATURALES Y SINTETICOS

1
 07/04/2022

QUIMICA ORGANICA
Rama de la Química que estudia los compuestos del Carbono

 La QUIMICA ORGANICA es la química de los compuestos del CARBONO

 Siglo XVIII, los químicos utilizaban la palabra “orgánica” para describir aquellas
sustancias obtenidas de fuentes vivas (plantas y animales)
 En 1828, Friedrich Wohler logra sintetizar urea, un compuesto orgánico, a partir de
dos compuestos inorgánicos (cianuro de plomo y amoniaco acuoso)

 En la actualidad se conocen aprox. 100.000 compuestos inorgánicos y mas de 20

millones de compuestos orgánicos naturales y sintéticos.
 El CARBONO es el elemento central para la formación de los compuestos orgánicos
debido a la capacidad de formar enlaces carbono-carbono simples, dobles y
triples; como así también a su capacidad de formar cadenas y estructuras cíclicas
 El comportamiento químico de un compuesto orgánico o reactividad esta dado
por el grupo o los GRUPOS FUNCIONALES que posean.

ATOMO DE CARBONO
ESTRUCTURAS DE LAS MOLECULAS ORGANICAS
 Debido a que el átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia forma
enlaces en casi todos sus compuestos
 Cuando los cuatro enlaces son sencillos, los pares electrónicos se disponen en un arreglo
tetraédrico y los orbitales forman una hibridación sp3.
 Cuando forma un enlace doble, el arreglo es trigonal plano y la hibridación es sp2.
 Cuando forma un triple enlace, el arreglo es lineal y la hibridación sp.

2
 07/04/2022

COMPUESTOS ORGANICOS
Compuestos que contienen Carbono, por lo general en combinación con
elementos como Hidrogeno, Oxigeno, Nitrógeno y Azufre.
PRINCIPALES COMPUESTOS ORGANICOS FUNCIONES CARBONADAS
1. HIDROCARBUROS  HIDROCARBUROS
2. ALCOHOLES FUNCIONES OXIGENADAS
3. ETERES  ALCOHOLES

4. ALDHIDOS  ETERES

5. CETONAS  ALDEHIDOS

6. ACIDOS CARBOXILICOS  CETONAS

 ACIDOS CARBOXILICOS
7. ESTERES
 ESTERES
8. AMINAS
FUNCIONES NITROGENADAS
9. AMIDAS
 AMINAS
 AMIDAS
POLIFUNCIONALES
 AMINOACIDOS
 HIDROXIALDEHIDOS E HIDROXICETONAS
 HIDROXIACIDOS
 CETOACIDOS

1. HIDROCARBUROS
Compuestos orgánicos formados solo por Carbono e Hidrogeno.

1 A. HIDROCARBUROS ALIFATICOS
 ALCANOS
 CICLOALCANOS
 ALQUENOS
 ALQUINOS

1 B. HIDROCARBUROS AROMATICOS
 BENCENO
 COMPUESTOS POLICICLICOS

3
 07/04/2022

1A. HIDROCARBUROS ALIFATICOS

Hidrocarburos que no contienen el anillo bencénico.

CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES GENERALES

1. Formula general
2. Tipo de enlace covalente
3. Grado de saturación
4. Nomenclatura
5. Miembro mas sencillo
6. Reacciones de obtención
7. Isomería estructural
8. Isomería óptica
9. Isomería geométrica
10. Conformación
11. Reacciones químicas principales

ALCANOS
Hidrocarburos que solo contienen enlaces simples Carbono-Carbono.

CARACTERISTICAS GENERALES
Formula General: Cn H2n+2 donde n=1, 2, 3…
Tipo de enlace: Solo presentan enlaces covalentes simples.
Grado de saturación: Son hidrocarburos saturados, contienen el numero máximo de
átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono
presentes.
Nomenclatura: terminación ano
Alcanos mas sencillos: El Metano (CH4 )es el alcano mas sencillo (producto natural de
la descomposición bacteriana anaeróbica, gas de los pantanos).
 El gas natural es una mezcla de metano, etano y una pequeña cantidad de
propano.

4
 07/04/2022

ALCANOS
 Formula estructural de los cuatro primeros alcanos:

Isomería estructural: A partir del butano, los alcanos presentan isomería estructural
(moléculas con la misma formula molecular pero diferente estructura), el butano tiene dos
isómeros, el decano tiene 75 isómeros y el alcano C30H62 tiene 400 millones de isómeros
posibles.
 El butano puede existir en dos formas estructurales (isómeros estructurales): el n-Butano y
el Isobutano

ALCANOS
 Isómeros estructurales para el C5H12

5
 07/04/2022

ALCANOS
 Nomenclatura IUPAC
 La nomenclatura de los alcanos y de todos los compuestos orgánicos se basa en las
recomendaciones de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada)
 Los primeros cuatro alcanos tienen nombres “no sistémicos”, metano, etano, propano y
butano.
 A partir del quinto alcano hasta el decimo, el numero de carbono se refleja en el prefijo
griego como lo muestra la siguiente tabla:

ALCANOS
 Reglas de la IUPAC
1. El nombre base esta dado por la cadena continua mas larga de átomos de carbono.

4-metilheptano

2. Grupos alquilos: grupos formados a partir de un alcano menos un átomo de

hidrogeno

6
 07/04/2022

ALCANOS
3. En caso de reemplazar uno o mas átomos de hidrogeno, el nombre debe indicar la localización
del o los átomos de carbono, de forma tal que a la ramificación indicada le corresponda la
numeración del carbono lo mas pequeña posible. (RECORDAR que el nombre de la ramificación
y del compuesto base se escriben como una sola palabra)

SI NO
4. Grupos sustituyentes: se disponen alfabéticamente en el nombre, la cadena se
numera en la dirección que de el numero mas pequeño para el primer átomo de
carbono sustituido.

ALCANOS
 Nomenclatura

Isomería Optica
 Los isómeros ópticos son compuestos cuyas imágenes especulares no se pueden
superponer.

7
 07/04/2022

ALCANOS
Las moléculas quirales poseen isómeros ópticos
 La molécula de CH2ClBr y su imagen especular  La molécula de CHFClBr y su imagen especular
se pueden superponer. NO se pueden superponer.
 La molécula de CH2ClBr es aquiral.  La molécula de CHFClBr es quiral.
 No posee isómeros ópticos.  Posee isómeros ópticos.

ALCANOS
Reacciones químicas de los alcanos
 Combustión: El gas natural y la gasolina son alcanos cuyas reacciones de
combustión son muy exotérmicas.

 Halogenación: Sustitución de uno o mas átomos de hidrogeno por átomos de

halógenos (F, Cl, Br, I)

8
 07/04/2022

CICLOALCANOS
Alcanos en los cuales los átomos de carbono
forman un anillo cerrado.
CARACTERISTICAS GENERALES
Formula General: Cn H2n donde n=3, 4, 5…
Tipo de enlace: Solo presentan enlaces covalentes simples.
Nomenclatura: prefijo ciclo
Cicloalcano mas sencillo: El ciclopropano (C3H6 ) es el ciclo alcano mas sencillo.
 Muchos sustancias de interés biológico, como el colesterol, la testosterona y la
progesterona contienen uno o mas sistemas cíclicos.

CICLOALCANOS
El ciclohexano puede tener dos diferentes geometrías:
forma de silla y forma de bote.

 Forma de silla  Forma de bote

 Forma mas estable  Forma menos estable

9
 07/04/2022

ALQUENOS (OLEOFINAS)
Hidrocarburos que contienen uno o mas enlaces dobles Carbono-Carbono.

CARACTERISTICAS GENERALES
Formula General: Cn H2n donde n=2, 3, 4…
Tipo de enlace: Presentan por lo menos 1 enlace covalente doble.
Grado de saturación: Son hidrocarburos insaturados, comprenden compuestos con
dobles enlaces carbono-carbono.
Nomenclatura: Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se
determina por el numero de átomos de cadena mas larga indicando en este caso la o
las posiciones de los dobles enlaces con terminación “eno”.

Miembro mas sencillo: El etileno (C2H4 )es el alqueno mas sencillo, se utiliza en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros orgánicos y en la preparación de muchos
otros compuestos. Se obtiene por el proceso de craqueo que es la descomposición
térmica de un hidrocarburo superior en moléculas mas pequeñas. Cuando el etano se
calienta a 800 °C se produce etileno.

ALQUENOS (OLEOFINAS)
Isómeros geométricos
 Las moléculas con dobles enlaces pueden tener isómeros geométricos cis y trans que no se
pueden interconvertir entre si. Estos isómeros en general tienen propiedades físicas y
químicas muy diferentes. Por lo común se utiliza calor o radiación luminosa para convertir un
isómero geométrico en otro (isomerización cis-trans o isomerización geométrica)
 En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula es cis o trans
cuando se trate de isómeros geométricos

Reacciones de los alquenos

 Halogenacion:

10
 07/04/2022

ALQUINOS
Hidrocarburos que contienen uno o mas enlaces triples Carbono-Carbono.
CARACTERISTICAS GENERALES
Formula General: Cn H2n-2 donde n=2, 3, 4…
Tipo de enlace: Presentan por lo menos 1 enlace covalente triple.
Grado de instauración: Son hidrocarburos insaturados.
Nomenclatura: Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se
determina por el numero de átomos de cadena mas larga indicando en este caso la o
las posiciones de los triples enlaces con terminación “ino”.

Miembro mas sencillo: El acetileno (C2H2 ) es el alquino mas sencillo, es un gas incoloro
con muchos usos importantes en la industria debido a su alto calor de combustión. El
acetileno que se quema en los sopletes oxiacetilénicos produce una flama muy clara
(aprox. De 3000 °C) por lo que se utilizan para soldar metales. Se obtiene mediante la
reacción entre carburo de calco y agua

ALQUINOS
Reacciones de los alquinos
 Hidrogenacion:

 Halogenacion:

11
 07/04/2022

TIPOS DE HIDROCARBUROS
 Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

1B. HIDROCARBUROS AROMATICOS

Hidrocarburos que contienen el anillo bencénico.
BENCENO
 Es el compuesto base de esta gran familia de hidrocarburos
 Descubierto en 1826 por Michael Faraday.
 Representado de la mejor manera en 1865 por August Kekule.
Estructuras resonantes - Representación

12
 07/04/2022

BENCENO
CARACTERISTICAS GENERALES
Formula: C6H6
 Es un liquido incoloro, inflamable con una notoria baja reactividad, siendo la
estabilidad del Benceno el resultado de la deslocalización electrónica de su
estructura.
 Presenta un alto grado de instauración.
 Se obtiene principalmente del petróleo y del carbón de hulla

BENCENO

Nomenclatura: Muy sencilla

 Para el caso de bencenos monosustituidos: se nombra primero el grupo sustituyente

 Para el caso de dos sustituyentes: se numera los átomos de carbonos o se utiliza los prefijos
o- (orto), m- (meta) o p- (para).

13
 07/04/2022

BENCENO
Reacciones del benceno
 Hidrogenación (muy difícil)

 Halogenacion (reacción de sustitución, no de adición)

 Alquilación

COMPUESTOS POLICLICOS
Compuestos orgánicos que poseen dos o mas anillos bencénicos.

Algunos hidrocarburos aromáticos policiclicos

 El naftaleno, el mas conocido, se utiliza en las bolitas de naftalina. El naftaleno y

otros semejantes están presentes en el alquitrán de hulla.
 Los compuestos con (*) son carcinógenos potentes.

14
 07/04/2022

2. ALCOHOLES
Compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo -OH
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: hidroxilo –OH
Nomenclatura: terminación ol
Alcoholes comunes:

 El alcohol mas conocido es el alcohol etílico o etanol.

2. ALCOHOLES
Etanol:
 Tiene múltiples aplicaciones, como disolvente orgánico, como materia prima en la
manufactura de colorantes fármacos, cosméticos y explosivos. También constituyentes de
bebidas alcohólicas
 Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxigeno,
las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura de cerveza catalizan la
reacción:

 De manera comercial se prepara mediante una reacción de adición en la que se combina

agua con etileno a 280 °C y 300 atm.

 Es el alcohol menos toxico para el cuerpo humano metabolizado por la enzima alcohol
deshidrogenasa oxidándolo hasta acetaldehído.

15
 07/04/2022

2. ALCOHOLES
Reacciones principales: de Oxidación

3. ETERES
Compuestos orgánicos que contienen el enlace R-O-R´,
donde R y R´ son grupos alquilos, aromáticos o ambos.
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: – O -
Nomenclatura: éter
Obtención: a partir de la reacción de un alcoxido y un halogenuro de alquilo.

 El éter dietilico se prepara a partir de etanol con acido sulfúrico a 140 °C, se utilizo
durante muchos años como anestésico.

16
 07/04/2022

3. ETERES
Compuestos orgánicos que contienen el enlace R-O-R´,
donde R y R´ son grupos alquilos, aromáticos o ambos.
Tanto el éter dietilico como el éter cíclico tetrahidrofurano (THF) se utilizan como disolventes
para reacciones orgánicas

Reacciones:
 de Condensación por la unión de dos moléculas con eliminación de agua.
 En reposo, en contacto con el aire forman lentamente peróxidos explosivos.

4. ALDEHIDOS
Compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo (C=O)
y la formula general R CHO.

CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: carbonilo C=O, el carbono se une por lo menos a un átomo de
hidrogeno.
Nomenclatura: terminación al
Obtención: a partir de la oxidación de los alcoholes en condiciones suaves

17
 07/04/2022

4. ALDEHIDOS
Compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo (C=O)
y la formula general R CHO.

 El formaldehido es el aldehído mas sencillo que tiende a polimerizarse, es decir, que

sus moléculas tienden a unirse entre si para formar compuestos de alta masa
molecular. Es un liquido de olor desagradable que se utiliza como materia prima de
polímeros. En el laboratorio se lo utiliza para la conservación de animales muertos. Y se
emplean en la manufactura de perfumes
 Los aldehídos de masa molar mayor , como el aldehído cinámico tienen olor
agradable

5. CETONAS
Compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo
(C=O) y la formula general RR´ CO.
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: carbonilo C=O, el carbono esta unido a dos grupos
hidrocarbonados.
Nomenclatura: terminación ona
Obtención: a partir de la oxidación de los alcoholes en condiciones suaves

 La acetona, es la cetona mas sencilla. Es un liquido de olor agradable que se

utiliza como disolvente de compuestos orgánicos y como removedor de barniz de
uñas.
 Por lo general las cetonas son menos reactivas que los aldehídos.

18
 07/04/2022

6. ACIDOS CARBOXILICOS
Compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH).
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: carboxilo –COOH
Nomenclatura: prefijo acido y terminación oico
Ácidos carboxílicos comunes

 Uno de los ácidos mas conocido es el acido acético.

6. ACIDOS CARBOXILICOS
 Los ácidos carboxílicos abundan en la naturaleza ya que forman parte de las
proteínas que se encuentran tanto en el reino animal como vegetal.
 Las proteínas están formadas por aminoácidos y los aminoácidos son una clase
particular de ácidos carboxílicos que contienen un grupo amino (-NH2)
 A diferencia de los ácidos inorgánicos los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.
Obtención: se forman a partir de la oxidación de los aldehídos.

19
 07/04/2022

6. ACIDOS CARBOXILICOS

Reacciones de los ácidos carboxílicos:

 Esterificación (con alcoholes)

 Neutralización (con bases)

 Formación de halogenuros

7. ESTERES
Compuestos orgánicos que contienen el grupo R COO R´.
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: - COO -
Nomenclatura: se nombra primero el acido y luego el alcohol del que proviene
Obtención: a partir de la reacción de un acido con un alcohol.

 El éster formado a partir del alcohol etílico y el acido butírico es el butirato de etilo

20
 07/04/2022

7. ESTERES
Compuestos orgánicos que contienen el grupo R COO R´.
Reacciones de los esteres:
 Hidrolisis acida, en presencia de HCl (poco estable)

 Hidrolisis alcalina, en presencia de NaOH (el Na se consume, no es un catalizador)

 Saponificación (para los esteres de ácidos grasos, obtención de jabones)

8. AMINAS
Compuestos orgánicos (bases orgánicas) que contienen el grupo funcional –NR3.
CARACTERISTICAS GENERALES
Grupo funcional: N
Nomenclatura: terminación amina
Las aminas son compuestos en los cuales uno o mas hidrógenos del amoniaco (NH3) son
reemplazados por un grupo alquilo

Aminas aromáticas:

21
 07/04/2022

8. AMINAS
Compuestos orgánicos (bases orgánicas) que contienen el grupo funcional –NR3.
Reacciones de las aminas:
 Hidrolisis

 Formación de sales (con ácidos)

9. AMIDAS
Compuestos orgánicos que contienen un
grupo NHR2 ligado a un grupo carbonilo.
CARACTERISTICAS GENERALES
 Grupo funcional: - CON - el carbonilo esta unido a un nitrógeno
 Nomenclatura: terminación amida
 Las uniones peptídicas son del tipo amida. El enlace amida es el grupo funcional
clave en las proteínas.
 Obtención: a partir de la reacción entre un acido carboxílico y una amina

22
 07/04/2022

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES

23
 07/04/2022

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES

POLIMEROS (MACROMOLECULAS)
Compuestos que se distinguen:
1- por su elevada masa molar que puede llegar miles o millones de gramos
2- y están formados por unidades que se repiten llamados monómeros.

CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES
 Son moléculas muy grandes formadas por cientos o miles de átomos.
 Las propiedades físicas de los polímeros son muy distintas a las de las moléculas
pequeñas comunes y su estudio exige técnicas especiales.
 Según su origen pueden ser
POLIMEROS SINTETICOS
 Se obtienen mediante reacciones de adición (polietileno, teflón, pvc) o reacciones de
condensación (nylon 66)
Pueden ser:
 Homopolimeros: cuando están formados de un solo tipo de monómeros.
 Copolimeros: cuando contienen dos o mas monómeros distintos.
POLIMEROS NATURALES
 Son fundamentales en todos los procesos vitales entre ellos figuran las proteínas
(funciones diversas), los ácidos nucleicos (ADN y ARN) y los polisacáridos (almidón,
celulosa y glucógeno)

24
 07/04/2022

POLIMEROS SINTETICOS

POLIMEROS SINTETICOS

25
 07/04/2022

POLIMEROS NATURALES

1.- PROTEINAS
 Unidades monoméricas: aminoácidos

2.- POLISACARIDOS
 Unidades monoméricas: monosacáridos

3,- ACIDOS NUCLEICOS

 Unidades monoméricas: nucleótidos

POLIMEROS NATURALES

1.- PROTEINAS
 Unidades monoméricas: aminoácidos

2.- POLISACARIDOS
 Unidades monoméricas: monosacáridos

3,- ACIDOS NUCLEICOS

 Unidades monoméricas: nucleótidos

26
 07/04/2022

POLIMEROS NATURALES: PROTEINAS

 Unidades estructurales: aminoácidos

POLIMEROS NATURALES: HIDRATOS DE CARBONO

 Unidades estructurales: monosacáridos

27
 07/04/2022

POLIMEROS NATURALES: ACIDOS NUCLEICOS

 Unidades estructurales: nucleótidos

DEFINICIONES Para recordar…

 QUIMICA: Estudio de la materia y de sus cambios.
 QUIMICA ORGANICA: Rama de la Química que estudia los compuestos
orgánicos.
 COMPUESTO: Sustancia compuesta por átomos de dos o mas elementos, unidos
químicamente en proporciones fijas.
 COMPUESTOS ORGANICOS: Compuestos que contienen Carbono, por lo general
en combinación con elementos como Hidrogeno, Oxigeno, Nitrógeno y Azufre.
 FORMULA QUIMICA: Expresión que muestra la composición química de un
compuesto, en términos de los símbolos de los elementos implicados.
 FORMULA MOLECULAR: Expresión que muestra los números exactos de atomos de
cada elemento en una molécula
 FORMULA ESTRUCTURAL: Formula química que muestra como están unidos los
átomos entre si en una molécula.

28
 07/04/2022

DEFINICIONES para recordar…

 GRUPO FUNCIONAL: Átomo o grupo de átomos que imparte propiedades
químicas características a un compuesto orgánico.
 GRUPO ALQUILO: El grupo que se forma eliminando un átomo de hidrogeno de
un alcano
 ISOMEROS: Compuestos cuyas moléculas tienen la misma composición global
pero diferentes estructuras.
 ISOMEROS ESTRUCTURALES: Moléculas que tienen la misma formula molecular
pero diferente estructura.
 ISOMEROS GEOMETRICOS: Compuestos que tienen el mismo numero y tipo de
átomos y los mismos enlaces pero diferentes arreglos espaciales; dichos
isómeros no pueden ser interconvertidos sin romper un enlace químico.
 ISOMEROS OPTICOS (ESTEREOISOMEROS): Compuestos cuyas imágenes
especulares no se pueden superponer.

DEFINICIONES para recordar…

 POLIMERO: Molécula larga de elevada masa molecular formada al unir o
polimerizar un gran numero de moléculas de baja masa molecular.
 MONOMERO: Molécula de baja masa molecular que pueden unirse
(polimerizarse) para formar un polímero.
 HOMOPOLIMERO: Polímero formado por un solo tipo de monómero.
 COPOLIMERO: Polímero que contiene dos o mas monómeros diferentes.
 PROTEINA: Polímero natural formado por aminoácidos..
 POLISACARIDO: Polímero natural formado por muchas unidades monosacáridos
unidas entre si.
 ACIDO NUCLEICO: Polímero natural de elevada masa molecular que llevan
información genética y controlan la síntesis de proteínas.

29
 07/04/2022

BIBLIOGRAFIA
 OBLIGATORIA:
CHANG, R. y GOLDSBY, K.A. (2013): Química, 11° ed., México, Editorial Mc Graw Hill,
capítulos 24, 25 y Glosario.

 COMPLEMENTARIA:
BROWN, T. L. y otros (2014): Química la ciencia de la vida, 13° ed., México, Editorial
Pearson, capitulo 24 y Glosario.

Muchas gracias!!

FISICO-QUIMICA BIOLOGICA
ENFERMERIA UNIVERSITARIA
ESCUELA SUPERIOR de CIENCIAS de la SALUD
UNJu

 “INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA” Versión 02

 Prof. Adj. Farm. Fernando Rodrigo Argañaras

30