QUÍMICA COMÚN

LIBRO
Nº3

QUÍMICA
ORGÁNICA Y
PETRÓLEO

Nombre
Curso

Material N°13

1
CONTENIDOS
CAPÍTULO I
INTRODUCCIÓN 2

EL CARBONO 4

CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS 7

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS 13

GRUPOS FUNCIONALES 19

MECANISMOS DE REACCIONES ORGÁNICAS 26

REACTIVOS E INTERMEDIARIOS 27

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN 29

REACCIONES DE ADICIÓN 31

REACCIONES DE ELIMINACIÓN 33

REACCIONES DE ALCOHOLES 33

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN 35

REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS 36

ISOMERÍA 39

ISOMERÍA GEOMÉTRICA 41

ISOMERÍA ÓPTICA 44

ENANTIÓMEROS 45

EVALUACIÓN DE CONCEPTOS CLAVE 47

CAPÍTULO II
PETRÓLEO 48
REFINACIÓN DE PETRÓLEO 52

CRACKING DE PETRÓLEO 54

OCTANAJE DE LAS GASOLINAS 55

GAS NATURAL 59

BIOGAS 60

IMPACTO AMBIENTAL 62

EVALUACIÓN DE CONCEPTOS CLAVE 64

2
 CAPÍTULO I:

QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN

Todos los organismos vivos están conformados por sustancias

orgánicas. Ejemplos hay varios: proteínas como el colágeno y la
elastina, ácidos grasos, lípidos mayores como los terpenos, hidratos
de carbono, ácidos nucleicos, tejidos, etc. La lista es mayor, los
alimentos son fuente primaria de compuestos orgánicos, los
medicamentos y hasta la ropa que nos ponemos se conforman de
componentes cuya base estructural es el carbono. Así que cualquier
comparación e investigación no debe ser antojadiza, debemos incluir
siempre el concepto orgánico, la idea de la química del carbono.

Las primeras luces surgen en 1770 (pleno siglo XVIII), ese año se
UREA estipuló la necesidad científica de clasificar a ciertos componentes
como orgánicos para diferenciarlos claramente de los “inorgánicos”.
Primer compuesto En un principio la norma fue sólo para aquellas sustancias cuyo origen
orgánico, sintetizado estaba en los organismos vivos. Hubo que derrocar la idea “vitalista
a partir de un de la materia” para aceptar finalmente que muchas sustancias podían
convertirse en otras por simple reacción química. Sin intentar
c o m p u e s t o
confundir, lo que debemos aceptar para comenzar a estudiar a los
inorgánico, por el compuestos orgánicos es lo siguiente:
químico Fiedri ch
Wöhler. “Todo compuesto que se presuma orgánico debe contener al elemento
carbono”, sin embargo se aclara que, “No todo compuesto que posea
carbono, necesariamente debe ser orgánico”.

Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y

cianuros, que son "compuestos de transición", pues aunque contienen
carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos
inorgánicos.

Durante el desarrollo del tema podrá relacionarse con moléculas

complejas con variada reactividad; más aún, algunas con átomos
diferentes al carbono, sin embargo, todas sin excepción tienen un
esqueleto estructural hidrocarbonado. Cabe preguntarse
legítimamente, ¿por qué el carbono?, ¿qué tiene de particular su
estructura o sus propiedades fisicoquímicas?

3
EL CARBONO

Dado que la columna vertebral de los compuestos orgánicos es el carbono es conveniente repasar
sus características: geometría, capacidad de enlace y agregar formas nuevas de representar
gráficamente la estructura de las moléculas.

El carbono es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV-A del sistema periódico, por
tanto:

C Z= 6 1s2 2s2 2p2 Estado fundamental

Respecto de lo anterior puede inferirse lo siguiente:

Fórmulas Estructurales Espaciales

4
 REPRESENTACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

ESTRUCTURA DESARROLLADA: Muestra todos los enlaces que presenta la molécula, este tipo
de representación es útil cuando las otras representaciones no aportan información suficiente.

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano)

H H H

H C C C H

H H H

ESTRUCTURA SEMIDESARROLLADA: Muestra todos los enlaces presentes en la molécula a

excepción de los enlaces carbono-hidrógeno.

CH CH CH
3 2 3

ESTRUCTURA DE VARILLA: En este tipo de representación se representan sólo los enlaces

carbono-carbono ó carbono-heteroátomo (átomo distinto al carbono ó hidrógeno). Los enlaces se
representan mediante barras.

FÓRMULA CONDENSADA o MOLECULAR: Muestra la cantidad de átomos presentes en la

molécula, pero no cómo están enlazados.

C3H8

5
 EL CARBONO Y LAS CADENAS HIDROCARBONADAS

Los carbonos en las cadenas pueden clasificarse atendiendo a su

estabilidad energética al momento de reaccionar. Al respecto, se verifica y
concluye lo siguiente:

CARBONOS PRIMARIOS (1°): Se refiere a aquellos que en una cadena

poseen sólo un carbono unido directamente por un enlace apolar. En otras
palabras, un carbono primario se encuentra unido directamente a 1 solo
carbono. En las moléculas usualmente se ubican en los extremos.

CARBONOS SECUNDARIOS (2°): Se refiere a aquellos que en una

cadena poseen 2 carbonos unidos directamente por enlaces apolares.
Corresponde a un eslabón en la cadena.

CARBONOS TERCIARIOS (3°): Se refiere a aquellos que en una cadena

poseen 3 carbonos unidos directamente por enlaces apolares.
Generalmente corresponden a carbonos de ramificaciones.

CARBONOS CUATERNARIOS (4°): Se refiere a aquellos que en una

cadena poseen 4 carbonos unidos directamente por enlaces apolares.
Estos no presentan átomos de hidrógeno.
CONCEPTOS
Ejercite clasificando los carbonos en las siguientes moléculas
CLAVE

1. HIBRIDACIÓN
DEL CARBONO

2. TIPOS Y
CLASIFICACIÓN
DE CARBONOS

6
 CLASIFICACIÓN DE CADENAS HIDROCARBONADAS

CADENAS ALIFÁTICAS

LINEALIDAD

LINEALES

Aquellas que en su estructura no presentan radicales. Se les suele denominar cadenas “rectas”.
Ejemplos:

RAMIFICADAS

Presentan radicales (ramificaciones) en su estructura. Ejemplos:

7
SATURACIÓN

SATURADAS

Presentan sólo enlaces simples en su estructura. Ejemplos:

INSATURADAS

Presentan enlaces dobles o triples entre carbonos.

Ejemplos:

COMPOSICIÓN
REVISA EN TU
HOMOGÉNEAS: CUADERNO DE
EJERCICIOS
Aquellas que no poseen en su estructura heteroátomos o bien, los
presentan pero no en medio de carbonos. Ejemplos:
La clasificación de
cadenas de carbonos.

HETEROGÉNEAS

Presentan en su estructura uno o más heteroátomos (átomos distintos

al carbono e hidrógeno) entre carbonos. Ejemplos:

8
 CADENAS CÍCLICAS

SATURACIÓN

SATURADAS

Presentan sólo enlaces simples en su estructura. Ejemplos:

INSATURADAS

Presentan insaturación en su estructura. Ejemplos:

COMPOSICIÓN

HOMOCÍCLICAS

Aquellas que no poseen en su estructura heteroátomos o bien, los presentan pero no en medio de
carbonos. Ejemplo:

9
HETEROCÍCLICAS

Presentan en su estructura uno o más heteroátomos (átomos distintos

al carbono e hidrógeno) entre carbonos. Ejemplos:

AROMATICIDAD

ALICÍCLICAS

Aquellas que no presentan aromaticidad.

Para reforzar los

contenidos de este
AROMÁTICAS
capítulo accede a:
Las moléculas aromáticas son aquellas que presentan una estabilidad www.preupdvonline.cl
mayor que la esperada (si se les analiza desde el punto de vista de la
teoría de enlace). La molécula aromática más conocida es el benceno
y un análisis de su estructura y sus propiedades pueden acercarnos al
concepto de aromaticidad. Unidad: 7

El benceno es un ciclo de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternados. Módulo: 1

Si dibujamos la estructura considerando que los dobles enlaces son
más cortos que los simples, entonces obtendríamos la molécula Conceptos Básicos
denominada 1, 3, 5-Ciclohexatrieno, sin embargo, en la estructura
real del benceno los enlaces dobles y simples tienen la misma
longitud.

Esta aparente incongruencia se explica porque los electrones pi

(electrones de los orbitales “p” que forman los dobles enlaces) no
están fijos, al contrario se mueven libremente por todos los carbonos
del ciclo haciendo que todos los enlaces tengan la misma longitud.

10
 KEKULÉ

En 1865, el químico
alemán August La libertad de movimiento de los electrones pi se denomina
Kekulé, trabajando en conjugación, y es ésta la que le otorga a la molécula su estabilidad.
la fórm ul a del
benceno (C6H6) El benceno no es el único compuesto aromático. Para verificar
comprobó que esta propieda la molécula debe cumplir con 3 requisitos:
ninguna de las
1. Debe ser cíclica.
estructuras conocidas
2. Debe estar conjugada (presentar dobles enlaces
(lineal o ramificada)
alternados).
se corresponde con las 3. Debe cumplirse la regla de Hückel, esto es, 4n + 2 = N° de
propiedades del electrones pi, donde el valor de n debe ser un número
benceno. Propuso entero.
finalmente una
estructura cíclica, con Ejemplos de moléculas aromáticas:
un anillo de seis
carbonos con enlaces Fenantreno
simples y dobles de
Benceno Naftaleno
manera alternada.

6 e pi 10 e pi 14 e pi

4n + 2 = 6 4n + 2 = 10 4n + 2 = 14

n=1 n=2 n=3

CONCEPTOS
CLAVE
Moléculas heteroaromáticas:
1. CADENAS
ALIFÁTICAS,
SATURADAS,
INSATURADAS,
HOMOGÉNEAS,
ALICÍCLICAS.

2. CONCEPTO DE
AROMATICIDAD
EN MOLÉCULAS **EN GENERAL, TODA MOLÉCULA QUE NO SE CONSIDERE
AROMÁTICA SERÁ ALICÍCLICA.

11
 LOS HIDROCARBUROS

Son los compuestos orgánicos CON estructura más básica y menor

reactividad. Poseen sólo átomos de hidrógeno y carbono en su
estructura molecular y son de gran utilidad en la vida cotidiana y en la Parafina
mayoría de los procesos de obtención de energía.
Palabra proveniente de
Se trata de compuestos apolares prácticamente insolubles en agua, las voces latinas
con bajos puntos de fusión y ebullición y mala conductividad eléctrica. Parum: poco
Genéricamente se les denomina parafinas.
Affinis: afín (afinidad)
Existen varias formas de clasificar a los hidrocarburos. La reactividad
de ellos depende por una parte del grado de insaturación presente y
por otro lado la estructura molecular (tamaño de la cadena)
caracteriza varias propiedades físicas.

HIDROCARBURO CARACTERÍSTICAS

Presentan enlaces simples.

Tienen Fórmula estructural CnH2n+2 (alcanos alifáticos).

Tienen Fórmula estructural CnH2n (cicloalcanos).

Su uso principal es como combustible.

ALCANOS Son moléculas muy poco solubles en agua.

Disuelven sustancias apolares y anfipáticas (grasas, aceites).

Fuente de origen primaria: el petróleo.

Alcano más básico: el metano (CH4).

Poseen insaturación (enlace doble).

Tienen fórmula estructural CnH2n (alquenos monoinsaturados).

Tienen fórmula estructural CnH2n-2 (alquenos cíclicos).

ALQUENOS O
Son más reactivos que las parafinas.
ALCENOS
Experimentan reacciones de polimerización.
El alqueno más básico es el etileno (CH2=CH2).

12
 ALQUINOS , Poseen insaturación en su estructura (enlace triple).
ALCINOS O Tienen fórmula estructural CnH2n-2 (alquinos con un enlace triple).
COMPUESTOS Al igual que los alquenos pueden polimerizarse.
ACETILÉNICOS El alquino más básico es el acetileno o etino.

Tienen fórmula general CnH2n. El cicloalcano menor es el

ciclopropano.
Las densidades y temperaturas de cambio de estado en los
CICLOS cicloalcanos son más elevadas que los alcanos alifáticos
correspondientes.
La tensión de enlace induce en los cicloalcanos una mayor
reactividad respecto de sus homólogos de cadena abierta.

HIDROCARBUROS NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

El nombre oficial (IUPAC) de un compuesto orgánico puede
fragmentarse en tres partes:
Compuestos orgánicos
formados sólo por PREFIJO - MEDIO - SUFIJO
átomos de carbono e
hidrógeno, son todos a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el
compuesto tiene en su cadena principal.
apolares.

La principal fuente de Nº DE ÁTOMOS DE

PREFIJO
obtención de los CARBONO
1 MET
hidrocarburos es el
2 ET
petróleo.
3 PROP
4 BUT
5 PENT
6 HEX
7 HEPT
8 OCT
CONCEPTOS 9 NON
CLAVE 10 DEC
11 UNDEC
1. ALCANOS, 12 DODEC
ALQUENOS Y 13 TRIDEC
ALQUINOS.
20 ICOS
2. CICLOS 21 HENICOS
22 DOCOS
23 TRICOS

Cuando se trata de una cadena cíclica, se antepone la palabra CICLO.

13
b) La parte media da cuenta del grado de saturación de la cadena Para reforzar los
de carbonos. De acuerdo con esto: contenidos de este
capítulo accede a:
an : cadena saturada (sólo enlaces simples).
www.preupdvonline.cl
en : cadena insaturada con un enlace doble.
in : cadena insaturada con un enlace triple.
dien : cadena insaturada con dos enlaces dobles.
Unidad: 7
diin : cadena insaturada con dos enlaces triples.
Módulo: 2
enin : cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.

Hidrocarburos
El sufijo, indica la función orgánica que contiene el compuesto. Así
por ejemplo, si es un hidrocarburo tendrá el sufijo o, si es una cetona
será ona, si es aldehído será al, etc.

RADICALES ORGÁNICOS

Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal

(central). Poseen una nomenclatura especial que los identifica. Con un
prefijo y un sufijo:

 Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.

 Sufijo: terminación IL.
Los radicales con estructura más compleja reciben nombres
comunes.
Radicales más comunes:

CONCEPTOS
CLAVE

1. RADICALES
ORGÁNICOS

2. NOMENCLATURA
DE RADICALES

14
 REGLAS DE NOMENCLATURA

Se debe elegir la cadena más larga dándole mayor prioridad a aquella

que:

a) Contenga más enlaces múltiples.

b) Presente mayor cantidad de átomos de carbono.
c) Presente mayor cantidad de radicales.

Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en ese

estricto orden (cuando un criterio se cumple la selección queda
hecha).

ACETILENO
Se debe numerar la cadena desde el extremo más cercano al:
Gas incoloro, que se
genera al hacer a) Enlace múltiple.
reaccionar carburo de b) Radical.
calcio y agua.
Se nombran los radicales indicando su posición, (indicando con
número el carbono de la cadena principal al que se encuentra unido).

Se nombra la cadena principal, indicando el número de carbonos y la

posición de los enlaces múltiples (si los hay).

Se arma el nombre de la molécula partiendo por los radicales EN

ORDEN ALFABÉTICO y luego la cadena principal.

Ejemplo 1:

La cadena es lineal, sin ramificaciones (radicales), contiene 5

CONCEPTOS CLAVE carbonos, pent, sólo presenta enlaces simples (an), es un
hidrocarburo (o). El compuesto es el pentano.

1. NOMENCLATURA DE
COMPUESTOS
HIDROCARBONADOS

2. REGLAS IUPAC

15
Ejemplo 2:

1. Elección de la cadena
principal. En este caso, diez
carbonos =>decano (la más
larga).

2
2. Numerar la cadena principal 3 7 9
desde un extremo al otro de tal 6
5
forma que se asigne el número 4
8 10
más pequeño al “primer punto
de diferencia” (radical).

m e til
p r o p il

3. Nombrar cada ramificación

dife rent e en la c ade na
principal. Nombrar los
m e til
sustituyentes que sean iguales e til
una sola vez. En este caso: REVISA EN TU
metil, etil, propil. CUADERNO DE
EJERCICIOS

La nomenclatura de
c o m p u e s t o s
4. Alfabetizar los sustituyentes. orgánicos simples.
Etil metil propil
Aclara tus dudas con
el profesor.

5. Escribir el nombre completo

del compuesto como una sola
palabra insertando prefijos (de
4-etil-2,3-dimetil-5-propil
posición, multiplicativos, etc.)
decano
antes de cada sustituyente y
agregando el nombre padre con
sufijo final.

16
 NOTA IMPORTANTE

Cuando coinciden varias cadenas principales (en cantidad de

carbonos) se elige aquella que tenga mayor cantidad de
ramificaciones.

Ejemplo 3:
3 5 7
4 6 8
2
1
3-butil-2-octeno

La cadena más larga posee sólo 8 carbonos pues el doble enlace tiene
prioridad y debe estar dentro de la cadena principal, en este caso se
elige la cadena más larga que lo contenga. La numeración comienza
desde el extremo más cercano a la insaturación. La numeración del
doble enlace se indica sólo con el número más pequeño que lo
contiene. El compuesto se nombra como 3-butil-2-octeno.

Ejemplo 4:

6 4
ENINOS

Los compuestos que 3 3- Propil-1,4-Hexadiino

5
poseen al mismo
tiempo dobles y 2
1
triples enlaces se
denominan eninos. En Se consideran a los enlaces triples como lo más importante de la
estructura y se les da prioridad de numeración, el resto se considera
general tiene
un radical. Nótese que la posición de los triples enlaces se indica sólo
prioridad para la con los números más pequeños, 1 y 4.
numeración el enlace
múltiple más cercano
a un extremo, si Ejemplo 5:
ambos (doble y triple)
CH3
están a la misma
distancia, tiene 3
4 2
prioridad para
numeración el enlace 5 1

doble. De todas 3-metil-1-ciclopenteno

formas el compuesto 3-metil ciclopenteno

recibe el nombre de
ENINO. El doble enlace es más importante que el radical, por lo tanto, tiene
la prioridad en la numeración. El número 1 para indicar la posición del
doble enlace puede obviarse. En la cadena se antepone el prefijo ciclo
para indicar que es una estructura cerrada.

17
IMPORTANTE:

1. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc.) no deben

considerarse en la alfabetización de radicales.

2. Si el radical es cíclico, se considera el nombre completo y no solo

el prefijo numérico.

Ciclopentil < Etil

3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con

nomenclatura compleja, vale decir:

Isopropil < Propil Butil < Ter-butil

REGLAS PARA NOMBRAR COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos son, en general, hidrocarburos cíclicos con,

por lo menos, un núcleo bencénico, que se denomina núcleo o anillo
aromático.

En algunos casos el núcleo bencénico puede ser la cadena principal o

bien un radical (en este caso debemos llamarlo fenil).

En la nomenclatura de compuestos aromáticos sustituidos se destaca

la posibilidad de tres isómeros de posición:

Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero

ORTO.
La denominación
Grupos unidos en carbonos 1 y 3 corresponden al isómero META.
Grupos es en los carbonos 1 y 4 determina el isómero PARA. orto, meta y para se
utiliza de manera
exclusiva en el
benceno

18
 GRUPOS FUNCIONALES

A pesar de la pequeña cantidad de átomos que se pueden enlazar para formar moléculas
orgánicas, la gran variedad de enlaces y la diversidad de estructuras dan origen a múltiples
funciones orgánicas. Si la molécula posee átomos o grupos de átomos distintos al carbono e
hidrógeno, se dice que la estructura presenta funciones orgánicas. Este grupo de átomos
(heteroátomos) le confieren a la molécula propiedades químicas diferentes al hidrocarburo
iniciador.

19
GRUPOS FUNCIONALES EN MOLÉCULAS ORGÁNICAS

A pesar de la pequeña cantidad de átomos que se pueden enlazar

para formar moléculas orgánicas, la gran variedad de enlaces y la
diversidad de estructuras dan origen a múltiples funciones orgánicas.
Si la molécula posee átomos o grupos de átomos distintos al carbono
e hidrógeno, se dice que la estructura presenta funciones orgánicas.
Este grupo de átomos (heteroátomos) le confieren a la molécula
propiedades químicas diferentes al hidrocarburo iniciador.

A continuación se analizarán cada uno de estos grupos en orden

creciente de importancia o prioridad en la nomenclatura, de esta
forma cada nuevo grupo o función será más importante que los
anteriormente vistos:

NITROCOMPUESTOS

Este tipo de compuestos contiene el grupo nitro (-NO2) unido

directamente al carbono (fórmula general: R-NO2). Esta fracción
molecular presenta estructura híbrida resonante y, por lo tanto, 2
formas distintas de representarlo. Se antepone la palabra nitro y se
termina nombrando la cadena de hidrocarburo.
Cada grupo
funcional determina
las propiedades
químicas de las
sustancias que lo
contienen.

COMPUESTOS HALOGENADOS CONCEPTOS

CLAVE
De formula general R-X (donde X puede ser F, Cl, Br, I) se les puede
considerar como derivados de los hidrocarburos, por sustitución de un
átomo de hidrógeno por un átomo halógeno. El grupo funcional lo 1. FUNCIONES
constituye la unión simple carbono – halógeno (-C-X). ORGÁNICAS

Se nombra como un sustituyente más de la cadena de carbonos, 2. GRUPO

indicando su posición con número. Luego se nombra la cadena CARBONILO
principal como si fuese un hidrocarburo corriente. En el caso de
compuestos halogenados sencillos se puede usar la nomenclatura
tradicional. Para esto se nombra al halógeno con la terminación uro,
luego se sigue con la palabra de y finalmente se escribe el radical con
terminación ilo.

20
Al igual que los carbonos, los halógenos pueden ser catalogados como halogenuros primarios
cuando se unen a un carbono primario, halogenuro secundario cuando lo hacen a un carbono
secundario y halogenuro terciario cuando lo hacen a un carbono terciario.

ÉTERES

Corresponden a cadenas heterogéneas que presentan un átomo de oxígeno entre dos átomos de
carbono. La IUPAC nombra los éteres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena más
pequeña se considera parte del sustituyente alcoxi y la más grande, del alcano. La nomenclatura
tradicional los nombra centrándose en el oxígeno por lo que se nombran primeros los radicales
por orden alfabéticos y con terminación IL y se termina con la palabra éter. Solo en caso de
que ambos radicales sean iguales se puede utilizar una forma alternativa nombrándolos como
éter …ílico indicando la cantidad de átomos de carbonos de la cadena. Cuando hay una función
más importante, el éter se nombra como un sustituyente del tipo alcoxi.

AMINAS

El grupo amino proviene del amoníaco. Si éste es monoalquilado origina aminas primarias. Las
secundarias y terciarias se evidencian cuando el grupo amino es di o tri sustituido. Si el grupo
amino es sustituido por un radical arilo, el resultado es una amina aromática.

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por –
amina. La nomenclatura estandarizada nombra a los sustituyentes como simples radicales, por
tanto deben ir con sufijo IL y se escriben respetando el orden alfabético. Cuando hay una función
más importante, la amina se nombra como un sustituyente y se da el nombre de amino.

21
ALCOHOLES

Los alcoholes pertenecen al grupo de compuestos orgánicos oxigenados, puesto que son derivados
de los hidrocarburos (se sustituyen uno o más átomos de hidrógeno por grupos –OH). Se
clasifican en alifáticos y cíclicos, según el tipo de hidrocarburo del que deriven.

Podemos considerar alcoholes mono, di, tri y polivalentes dependiendo del número de grupos -OH
unidos a carbonos distintos. Los alifáticos monovalentes pueden ser primarios, secundarios o
terciarios según el tipo de carbono al que estén unidos.

La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol;
etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH y
se enumera de forma tal, que la función alcohol quede con la menor numeración. En el caso de
haber más de un grupo hidroxilo se indica con el prefijo numeral según corresponda acompañando
al sufijo -ol (-diol, 2 hidroxilos; -triol, 3 hidroxilos). Cuando hay una función más importante, el
alcohol se nombra como un sustituyente y se le otorga el prefijo hidroxi.

FENOLES

Tienen propiedades distintas a las de los alcoholes, ya que el grupo funcional –OH se encuentra
unido a un anillo bencénico. En la nomenclatura de fenoles, primero se nombran los radicales y se
termina con la palabra fenol. Cuando hay una función más importante que el fenol, al igual que
en los alcoholes la nomenclatura que se utiliza es el prefijo hidroxi.

22
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar un grupo

La cetona más carbonilo que les confiere propiedades análogas. Sus fórmulas
pequeña, se conoce generales son:
comercialmente
como acetona o 2-
propanona.
El aldehído más
pequeño se conoce El enlace C-O es bastante polar debido a la diferencia de
electronegatividades existentes entre ambos átomos. Debido a esto,
comercialmente se origina un desplazamiento de electrones hacia el átomo de
como formalina o oxígeno. La polaridad de la estructura le confiere al grupo carbonilo
metanal gran reactividad química.

Nomenclatura de cetonas

Según las normas de la IUPAC en las cetonas se cambia la

terminación –o por la terminación –ona. Para numerarlas se comienza
por el extremo más próximo al grupo carbonilo, indicando la posición
del grupo carbonilo en caso de que esta no sea obvia.

Nomenclatura de aldehídos

Según las normas de la IUPAC los aldehídos se nombran cambiando la

terminación –o del alcano por la terminación –al. Los aldehídos tienen
prioridad por sobre las cetonas al momento de definir el nombre de la
molécula. En el caso de los aldehídos no es necesario indicar la
posición del carbonilo debido a que este siempre se encontrará en un
extremo de la cadena hidrocarbonada.

23
AMIDAS

Su fórmula general es R-CONH2 El nitrógeno en las amidas tiene

hibridación sp2 (geometría plana), a diferencia de las aminas, en la
que N posee hibridación sp3 y sus moléculas se disponen en forma
piramidal. Las amidas son menos básicas que las aminas.

Las amidas se nombran reemplazando el sufijo -o del alcano por -

amida. Si algún sustituyente se une al nitrógeno de la amida se
indica su posición con la letra N. Si existe algún otro grupo funcional
con mayor prioridad, el grupo amida pasa a llamarse AMIDO. En
compuestos cíclicos se nombra el ciclo y se termina con el sufijo -
carboxamida.

REVISA EN TU
ÉSTERES CUADERNO DE
EJERCICIOS
Son compuestos dioxigenados que se obtiene por reacción entre un
alcohol y un ácido carboxílico. Para nombrarlos se divide la molécula
en dos porciones, la primera es la que está unida al grupo carbonilo y La nomenclatura de
se le asigna la terminación -oato. La segunda es la que está unida compuestos con
directamente al oxígeno y tiene terminación -ilo. funciones orgánicas.

24
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El vinagre, es una Está formado por la combinación de un grupo carbonilo y otro
disolución acuosa , hidroxilo. Pueden ser también alifáticos o aromáticos. Los ácidos
cuyo principal policarboxílicos son los que poseen dos o más grupos carboxilo en una
componente es un misma molécula.
ácido carboxílico , el
El carbono del grupo carboxilo está unido al oxígeno y al grupo
ácido etanoico, hidroxilo mediante enlaces covalentes, con alto carácter polar. El
también llamado carbono tiene deficiencia de electrones, ya que el grupo carbonilo
ácido acético. presenta un desplazamiento de electrones hacia el oxígeno. El
carbono posee hibridación sp2. La ionización de los ácidos orgánicos
es mucho mayor que la de los alcoholes, hecho que se replica por el
efecto de resonancia que estabiliza al anión.

-
O O O
+
C H + C -
C
R OH R O R O

Los ácidos se nombran cambiando la terminación –O del hidrocarburo

por la terminación –oico. El grupo carboxilo se sitúa en un extremo de
la cadena, por lo que para numerar el compuesto se considera como
cadena principal aquella que contenga el grupo carboxilo y a este
carbono se le asigna el número uno.

Para reforzar los

contenidos de este
capítulo accede a:
www.preupdvonline.cl

Unidad: 7
Módulo: 3

Funciones Orgánicas

25
 MECANISMO DE REACCIONES ORGÁNICAS

INTRODUCCIÓN

Toda reacción supone una ruptura de enlaces en las moléculas de los reactivos y la formación de
otros nuevos en los productos.

Dado el carácter covalente en las moléculas orgánicas se consideran 2 procesos de ruptura de

enlaces:

RUPTURA HOMOLÍTICA

RUPTURA HETEROLÍTICA

La ruptura homolítica se produce cuando cada átomo o grupo de átomos que se separa,
conserva un electrón de los dos que componen el enlace, ello permite la formación de radicales
libres, de gran reactividad e inestabilidad energética. Mientras menor sea la polaridad del enlace
covalente más favorable será la ruptura homolítica.

En la ruptura heterolítica uno de los átomos o grupos de átomos de la molécula conserva el par
de electrones de enlace, con lo cual se forman iones, que pueden ser fragmentos orgánicos
(carbocatión o carbanión) o inorgánicos, con una reactividad mayor que la de los radicales libres,
y por lo tanto, mucho más inestables.

La ruptura heterolítica ocurre en aquellas moléculas que presentan enlaces covalentes muy
polares.

RUPTURA HOMOLÍTICA

RUPTURA HETEROLÍTICA

26
 REACTIVOS E INTERMEDIARIOS
ÁCIDO BASE
REACTIVOS NUCLEÓFILOS (Nü)

ÁCIDOS DE LEWIS. Un nucleófilo es un reactivo que posee un par de electrones

disponible, es decir, un par no enlazante (una base de Lewis) que
● Especies capaces de utiliza para interaccionar con otra especie deficiente en electrones.
captar electrones de
otra molécula. Algunos ejemplos de nucleófilos y la variación en su estabilidad
● Los ácidos de Lewis energética:
son todos especies
Electrófilas
BASES DE LEWIS.
● Especies capaces de
ceder electrones a
otra molécula.
● Las bases de Lewis
son todas especies
Nucleófilas
REACTIVOS ELECTRÓFILOS (E+)

Un electrófilo es un reactivo que presenta deficiencia electrónica, tiene

orbitales vacíos y por tanto en busca de estabilidad se une a centros
de alta densidad electrónica. Un electrófilo se considera un ácido de
Lewis.

En general:

Los carbocationes se comportan como electrófilos

(Ácidos de Lewis).

Los carbaniones se comportan como nucleófilos (Bases

de Lewis).
CONCEPTOS
CLAVE ESTABILIDAD DE RADICALES, CARBOCATIONES Y
CARBANIONES

1. RUPTURA
Radical libre
HOMOLÍTICA

2. RUPTURA Su estabilidad aumenta conforme aumenta el número de cadenas

HETEROLÍTICA hidrocarbonadas. También su estabilidad aumenta si presenta formas
resonantes.
3. NUCLÉOFILO

4. ELECTRÓFILO

5. RADICALES
LIBRES

6. CARBOCATIONES

7. CARBANIONES

27
Carbocatión

Su estabilidad aumenta conforme aumenta el número de cadenas

carbonadas en torno al carbocatión. Similar a la estabilidad de los
radicales libres, éstos también son estables si conforman estructuras
de resonancia.

Carbanión

Será tanto más estable mientras menos grupos alquilo rodeen al

átomo de carbono. Su estabilidad aumentará si presenta formas
resonantes.

Se puede decir que en general la mayoría de reacciones en química

orgánica se verifican siguiendo mecanismos bastantes análogos que
permiten encasillarlas dentro de un reducido grupo de reacciones.

REACCIONES ORGÁNICAS DE IMPORTANCIA

1. COMBUSTIÓN
2. SUSTITUCIÓN
3. ADICIÓN
4. ELIMINACIÓN
5. OXIDACIÓN
6. REDUCCIÓN

COMBUSTIÓN DE UN HIDROCARBURO

La combustión es un proceso mediante el cual es posible obtener

energía de un hidrocarburo al transformarlos en CO2, H2O. Este tipo
de reacción, por lo general, requiere de grandes cantidades de
oxígeno molecular.

El gas natural es una

Ejemplo
m e z c l a d e
hidrocarburos
2 C8H18 + 27 O2 
 16 CO2 + 18 H2O livianos , cuyo
principal componente
es el metano (CH4).

28
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

En la reacción de sustitución se intercambian átomos o fragmentos moleculares por otros átomos.

En una sustitución, la hibridación del átomo de carbono sobre el cual ocurre la reacción no se
modifica.

Nü

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

En este tipo de sustitución la especie que se une al sustrato es un electrófilo, es decir,

una molécula con baja densidad electrónica (un grupo nitro, por ejemplo).

Nitración del benceno

NOTA:

Las reacciones de sustitución electrofílica aromática son 25 veces más rápidas con tolueno que
con benceno, por ello se dice que el tolueno está activado respecto del benceno frente a la
reacción de sustitución electrofílica. La nitración del tolueno da una mezcla de productos, en la
que los mayoritarios son los que resultan de la sustitución en las posiciones orto y para. Se dice
que el grupo metilo del tolueno activa las posiciones orto y para en sustituciones electrofílicas.

Si el compuesto de partida fuese el nitro benceno entonces la alquilación ocurrirá

preferentemente en la posición meta del ciclo.

29
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

Sustitución Nucleofílica Bimolecular (SN2)

Una reacción SN2 se caracteriza porque el nucleófilo es quien desplaza al grupo saliente, por lo
que es necesario que ambos estén presentes al momento de la colisión (de ahí su nombre). En
esta reacción no hay intermediarios, solo hay un máximo energético y este corresponde a la
barrera de energía de activación que los reactantes deben alcanzar para formar el complejo
activado.

Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1)

En la reacción SN1 es el propio sustrato quien elimina al grupo saliente sin que intervenga
directamente el nucleófilo. Debido a esto, es una reacción que ocurre en dos etapas. La primera
involucra la formación de un carbocatión tras la pérdida del grupo saliente. El carbocatión
formado, tiene estructura plana, susceptible de ser atacada, por la especie nucleofílica, por ambos
lados (segunda etapa).

30
 En general, mientras más sustituido se encuentra el carbono que ha
de reaccionar mayor tendencia a que ocurra una reacción SN 1 y
mientas menos sustituido es más probable que se producto una
reacción SN2.

REACCIONES DE ADICIÓN
REVISA EN TU
La adición se refiere a la inclusión de átomos o porciones moleculares
CUADERNO DE en un sustrato estable e insaturado (normalmente la molécula de
EJERCICIOS partida presenta dobles o triples enlaces que se pierden). El producto
de una reacción de adición es siempre una molécula más saturada.

Los problemas de
clasificación de
reacciones orgánicas.
Consulta las dudas
con tu profesor
Hidrogenación (un tipo de adición)

Consiste en anexar hidrógenos a un doble enlace utilizando un

catalizador metálico (platino, paladio o níquel).

CONCEPTOS
CLAVE
Industrialmente el proceso de hidrogenación se utiliza para lograr que
1. REACCIONES DE algunos aceites líquidos a temperatura ambiente se transformen en
ADICIÓN Y sólidos y se puedan comercializar como margarinas.
ELIMINACIÓN
El proceso de adición es simple pero se complica al usar moléculas
2. REACCIONES DE más grandes y complejas. En este caso la molécula que se adiciona es
SUSTITUCIÓN simétrica (H-H) por lo que no hay diferencia en los productos que
puedan obtenerse. Lo mismo ocurre con la reacción de halogenación
3. REGLA DE (adición de Cl2, Br2 o I2)
MARKOVNIKOV
Al usar moléculas grandes se pueden obtener varios productos, ya
que al cambiar el la molécula que se adiciona por una que no sea
simétrica (H-X) se pueden producir 2 moléculas diferentes. Para
decidir dónde se adiciona la especie X y dónde el hidrógeno se aplica
la regla de Markovnikov.

31
Hidratación

Se refiere a la adición de agua al doble enlace, esta reacción se realiza

en medio ácido y obedece a la regla de Markovnikov, en este caso se
obtiene un alcohol como producto.

Hidrohalogenación

Se refiere a la adición de HX (donde X es un halógeno) al doble

enlace, esta reacción obedece a la regla de Markovnikov, formando el
halogenuro de alquilo más sustituido como producto.

La cloración, la hidrogenación (obtención de alcanos) y las

reacciones de polimerización por adición, son todas reacciones
de adición.

32
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
En la eliminación ocurre la salida de átomos desde la molécula de partida, generando un producto
más insaturado. Las reacciones de eliminación se consideran contrarias a las reacciones de
adición.

X C C Y C C + XY

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES:

La deshidratación de alcoholes es un tipo especial de eliminación. Al eliminar una molécula de

agua de un alcohol se obtiene un alqueno (deshidratación intramolecular), pero si se modifican las
condiciones termodinámicas y el ácido usado puede obtenerse un éter y no un alqueno
(deshidratación intermolecular).

OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

En química orgánica, la oxidación es el fenómeno mediante el cual las moléculas aumentan el

número de enlaces con el oxígeno a medida que pierden átomos de hidrógeno.

El carbono que sostiene el grupo -OH es el que pierde hidrógeno. La oxidación se puede hacer
tantas veces como hidrógenos tenga el átomo de carbono. El agente oxidante que aporta los
átomos de oxígeno es normalmente una sal inorgánica.

33
En un alcohol primario el carbono que reacciona contiene 2 átomos
de hidrógeno, por lo tanto, la oxidación puede ocurrir de 2 formas.
Una donde es parcial y se obtiene un aldehído y la otra donde es
total y se forma un ácido carboxílico. La misma reacción puede
ocurrir en una sola etapa y el alcohol se transforma rápidamente en
un ácido carboxílico.

En un alcohol secundario sólo puede ocurrir 1 oxidación ya que el

carbono que reacciona sólo presenta 1 átomo de hidrógeno. El
producto obtenido es una cetona.

Un vino expuesto al
aire durante mucho
tiempo toma un sabor
agrio, esto se debe a la
oxidación natural del
alco hol q ue se
En un alcohol terciario NO hay reacción ya que el carbono que convierte en ácido.
reacciona no posee átomos de hidrógeno.

Reducción de ácido carboxílico a alcohol

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) un reductor poderoso ataca a los

ácidos carboxílicos reduciéndolos a alcoholes

C L iA lH 4, é t e r
HO CH2 CH2 CH3 HO CH2 CH2 CH2 CH3
+
H / H 2O

34
Para reforzar los REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
contenidos de este
capítulo accede a: Los ésteres son funciones orgánicas compuestas que se sintetizan a
partir de alcoholes en reacción con ácidos carboxílicos. Esta
www.preupdvonline.cl síntesis va acompañada de eliminación de agua y se denomina
síntesis por deshidratación. La reacción inversa a la
esterificación se denomina hidrólisis.

Unidad: 7 El esquema general es:

Módulo: 4
H O
 
2

Alcohol+Ácido Éster
Reacciones
Orgánicas H O
 
2

R’-OH + R-COOH R-COO-R’

La reacción de esterificación puede ser revertida. Esta reacción puede

ocurrir en medio ácido o básico. En medio ácido se denomina
Hidrólisis y se regenera el ácido del cual proviene el ester. En medio
básico se denomina Saponificación y se obtiene la sal básica del
ácido del cual proviene el ester. En ambos casos se produce libera el
alcohol que formó el ester.

CONCEPTOS
CLAVE

1. REACCIONES DE
ALCOHOLES

2. REACCIÓN DE
ESTERIFICACIÓN

3. HIDRÓLISIS

4. SAPONIFICACIÓN

35
 REPRESENTACIÓN TRIDIMENSIONAL DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

El Átomo de Carbono

Como ya se ha visto todas las moléculas orgánicas poseen átomos de carbono. Este, al ser
tetravalente, presenta distintas geometrías, entre ellas las Tetraédrica. Por tal motivo puede
formar moléculas con estructura tridimensional.

Considere el siguiente alcohol halogenado:

Esta molécula presenta en los carbonos 2 y 3 átomos de hidrógeno que ha sido abstraído. Si se
desea adicionarlos para estudiar, por ejemplo, su reactividad el compuesto tendrá que ser
dibujado en forma tridimensional. Mediante algún esquema estandarizado.

36
REPRESENTACIONES TRIDIMENSIONALES

1. CUÑA: el trazo continuo indica que se encuentra en el plano del papel. El trazo sólido que se
engruesa en forma de cuña indica que el enlace se proyecta por encima del plano del papel. Los
trazos segmentados se proyectan hacia atrás del plano del papel.

2. NEWMAN: En esta representación la molécula se analiza a lo largo de un enlace carbono-

carbono. El átomo que queda más próximo al observador se representa por un punto desde el
cual emergen radialmente otros 3 enlaces. El átomo de carbono posterior y más lejano al
observador, se representa por un círculo desde cuyo perímetro salen radialmente también los
otros enlaces de los demás sustituyentes. En la figura se representa el 3-cloro-2-butanol.

37
3. CABALLETE: Aquí, la molécula se muestra en perspectiva y los
enlaces son trazos delgados y continuos. En esta proyección es
REVISA EN TU
posible girar los carbonos (o uno). En la figura se muestran 2 CUADERNO DE
proyecciones distintas para la misma molécula (uno de los carbonos EJERCICIOS
está girado en 180° respecto del mismo carbono en la otra molécula):

Las representaciones
tridimensionales y
su interpretación.

CONCEPTOS
CLAVE

1. PROYECCIONES:
CUÑA. NEWMAN,
CABALLETE,
4. FISCHER: Esta forma de representar las moléculas, es la visión
desde una posición superior de ellas. El enlace carbono-carbono queda FISCHER
sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los que emergen
desde el plano del papel hacia el observador. Los trazos segmentados
son los enlaces que se proyectan hacia atrás del plano del papel
(alejándose del observador). El dibujo del centro demuestra esta
situación. Sin embargo, lo que se encuentra normalmente en
literatura es la figura de la derecha.

Para reforzar los

contenidos de este
capítulo accede a:
www.preupdvonline.cl

Unidad: 7
Módulo: 5

Representación
Tridimensional

38
 ISOMERÍA

Los isómeros son compuestos orgánicos distintos con la misma fórmula molecular. En
general, los isómeros difieren entre sí en la disposición espacial de sus átomos

TIPOS GENERALES DE ISOMERÍA

ISOMERIA ESTRUCTURAL

CADENA

CH3
H 3C CH2
H 3C CH3
H 3C CH3
CH3
CH3

2,2 dimetil – propano n– pentano ciclobutano 2 metil-1 propeno

(C5H12) (C5H12) (C4H8) (C4H8)

POSICIÓN

H 3C O
CH3 H 3C O
CH3

etil pentil éter butil propil éter

(C7H16O) (C7H16O)

39
FUNCIÓN

CONCEPTOS CLAVE
H 3C CH2 H 3C O
C CH3

O H
1. ISOMERÍA
ESTRUCTURAL Y
Butanona butanal ESPACIAL
(C4H8O) (C4H8O)
2. ISOMERÍA
CONFORMACIONAL

ISOMERÍA ESPACIAL

ISOMERIA CONFORMACIONAL

El ciclohexano suele representarse como un hexágono regular sin NOTA:

embargo, su estructura no es plana. Cuando se dibuja de forma
tridimensional adopta una conformación espacial que se denomina S i e m p r e l a
silla, la cual, mediante una torsión, se transforma en otra más representación BOTE
inestable denominada bote y luego en otra silla que será isómero
será menos estable
conformacional de la primera, pues sus enlaces cambian de orientación
espacial. Los enlaces en ciclohexano se denominan axiales si son que la representación
verticales y ecuatoriales si se disponen diagonalmente. SILLA.

Los sustiyentes
(radicales) ubicados
e n e n l a c e s
Esquema para ciclohexano
ecuatoriales son más
estables que aquellos
que se ubican en
posiciones axiales.

Silla 1 Bote
Silla 2

axial
CH3 axial axial
CH3
OH

OH CH3
OH
ecuatorial
ecuatorial ecuatorial

40
ISOMERÍA GEOMÉTRICA (isomería E, Z)
Se presenta sólo en aquellas moléculas que tienen dobles enlaces asimétricos, pues la
geometría trigonal plana del carbono (en este caso) le permite, a veces, disponer espacialmente
los radicales de 2 formas (cis y trans). Al respecto, considere las siguiente moléculas
halogenadas:

Cis-2-Cloro Eteno Trans-2-Cloro Eteno

Pto. Fusión = - 80 °C Pto. Fusión = - 50 °C

Pto. Ebull. = 60 °C Pto. Ebull. = 48 °C
Molécula Polar Molécula Apolar

En ambos casos los sustituyentes o radicales son cloros, así cuando se encuentran cercanos en el
espacio se denominan cis y cuando están opuestos al plano que forma el doble enlace son trans.
Como puede apreciarse el hecho de tener los cloros en posiciones distintas no sólo afecta al
nombre sino también a las propiedades físicas y químicas, pues ambos alquenos tienen distinta
polaridad y relación con el agua. El doble enlace le impide a la molécula rotar y fija las posiciones
de los radicales alrededor del doble enlace.
En una molécula donde todos los carbonos son sp3 no existe isomería cis ni trans pues el enlace
entre los carbonos tiene libre rotación y la molécula está siempre girando.

H H H Cl

H C C H Iguales H C C H

Cl Cl Cl H

Libre
Rotación

Es importante hacer notar que si los sustituyentes se encuentran sobre el mismo

carbono no existe modo de diferenciarlos.

Cl H H Cl

C C C C

Cl H H Cl

1,1 Dicloro Eteno

Al ir aumentando la cantidad de moléculas orgánicas surgieron alquenos con más de dos

sustituyentes que también presentaron diferencias en sus propiedades, entonces se creó la
nomenclatura E y Z. Se denomina Z (cis), cuando los radicales de mayor importancia de cada
carbono del doble enlace están cercanos y E (trans) cuando los radicales de mayor importancia
están en sentido opuesto. A esta nomenclatura se le considera absoluta pues es capaz de
clasificar cualquier alqueno y si bien reemplaza al cis y trans, estos aún siguen siendo utilizados.

Para determinar la configuración de un alqueno de esta clase, se deben aplicar sucesivamente un

conjunto de reglas conocidas como reglas C.I.P. o nomenclatura CIP, las que son muy
generales, ya que permiten asignar la configuración a moléculas con átomos diferentes unidos al
doble enlace.

41
REGLA Nº1: Se basa en comparar el número atómico de los
átomos unidos al carbono del enlace doble. Así, aquel átomo que CONCEPTOS
posea mayor número atómico tendrá mayor importancia sobre el otro.
CLAVE
En el caso de que los átomos unidos sean isótopos, hay que
considerar a aquel que presente mayor masa atómica.
1. ISOMERÍA
ÓPTICA

2. REGLAS CIP

3. ISOMERÍA
GEOMÉTRICA

REGLA Nº2: Si ambos átomos en comparación son iguales, se

procede a estudiar los siguientes átomos hasta encontrar una
diferencia. Tomemos como ejemplo la siguiente molécula.

REGLAS CIP

A ambos lados del enlace doble hay unidos solo átomos de carbono, P e r m i t e n
por lo que la aplicación de la Regla N°2 es imperativa. Al estudiar determinar la
cada lado por separado podremos determinar la configuración configuración
absoluta de este enlace. Primero analizaremos el extremo izquierdo
de la molécula.
absoluta de un
carbono asimétrico.

El carbono 1 del etil solo se une a un átomo de carbono y a dos

átomos de hidrógeno, mientras que el carbono 1 del isopropil se une a
2 átomos de carbono y a 1 átomo de hidrógeno, por lo que el grupo
de mayor importancia al lado izquierdo de la molécula es el de abajo.

Al analizar el extremo derecho de la molécula podemos apreciar que:

42
En este extremo vemos como el carbono 1 del metil se une solo a 3 átomos de hidrógeno,
mientras que el carbono 1 del propil se une a 1 átomo de carbono y 2 de hidrógeno, por lo que
este último tendría mayor importancia. En la molécula los grupos marcados con asterisco son los
más importantes a cada lado del enlace doble, por lo que el isómero es el Z.

En caso de que no se halle una diferencia en el primero carbono se continúa de igual forma con el
carbono 2, luego con el 3 y así hasta encontrar una diferencia.

REGLA Nº3.- En el caso de los enlaces múltiples se considera cono si cada enlace se uniese
independientemente como si se tratase de enlaces simples, uniéndose tantas veces como enlaces
existan. Por ejemplo:

Al aplicar estas 3 simples reglas no debería haber ningún inconveniente al momento de asignar la
configuración a cualquier enlace doble.

Ejemplo 1:

O Ácido-2-Butenodioico O

OH OH

OH HO

O O

Ácido Maleico Ácido Fumárico

Z E

Los ácidos fumárico y maleico son los isómeros E y Z del ácido -2- butenodioico y llevan nombres
distintos pues sus propiedades físicas son muy distintas.

43
Ejemplo 2:

Rodopsina

LUZ

Metarodopsina

La Rodopsina está presente en los fotorreceptores de la retina y el cambio del enlace de Z a E es

parte del proceso químico de reconocimiento de la luz y por lo tanto nos permite ver.

ISOMERÍA ÓPTICA

Es la isomería más específica de todas, aquí las moléculas son prácticamente iguales: misma
cadena, mismos radicales, excepto que están ordenados espacialmente de distinta manera, lo cual
hace que las moléculas desvíen la luz en sentidos distintos. A esta isomería también se le conoce
como óptica.

La isomería óptica se puede presentar sólo en aquellas moléculas con carbonos terciarios o
cuaternarios y siempre que estos tengan 4 radicales distintos, si es así a ese carbono se le llama
centro estereogénico.

El principio de esta isomería es que si el centro estereogénico (carbono cuaternario) tiene 4

radicales distintos, basta con un solo cambio en la distribución de estos radicales para que las dos
moléculas resultantes sean imágenes especulares quirales, (no superponibles)

44
Los isómeros (moléculas analizadas) en este caso se denominan isómeros ópticos R y S y como
son imágenes especulares (reflejos en un espejo) se denominan

ENANTIÓMEROS

Hace mucho tiempo que se sabe que existen este tipo de moléculas y que son capaces de desviar
la luz, primero se les denominó (+) y (-) según desviaban la luz en sentido del reloj y contra reloj
respectivamente. Luego se creó una nomenclatura basada en la manera de dibujar las moléculas
en concordancia con la manera en que estas desvían la luz, en especial el gliceraldehído,

H O H O
C C

H C OH HO C H

CH2OH CH2OH
D L
Gliceraldehído

La D, dextro, es por la ubicación a la derecha del OH central y la L, levo, es por la ubicación a la

izquierda, cualquiera que desvíe la luz como el D-gliceraldehído será D y lo mismo para L. No fue
sino hasta mediados de la década de 1960 que se creó la nomenclatura absoluta para isómeros
quirales.

Entre los años 1958 y 1963 se comercializó un fármaco llamado TALIDOMIDA, este
medicamento se recetaba para tratar las náuseas en el período del embarazo y como sedante
débil para los nervios, con el tiempo se relacionó directamente a este medicamento con la
malformación de miles de recién nacidos (extremidades inexistentes o extremadamente cortas).

45
Al investigar la molécula se descubrió que poseía un centro
estereogénico lo cual daba origen a dos moléculas con propiedades en
extremo distintas, entonces se creó la nomenclatura Absoluta R y S
para asignar a los centros estereogénicos de las moléculas.
CONCEPTOS
CLAVE

1. CENTROS
ESTEREOGÉNICOS

2. ENANTIÓMEROS

S-Talidomida
Causa deformaciones R-Talidomida
Sedante
Entonces a esta altura tenemos 3 nomenclaturas para estas
moléculas, (+) y (-), D y L, y R y S, entre ellas no tienen relación
directa y las más prácticas y correctas son R y S. Para la
determinación del esta configuración se ordenan los sustituyentes por
orden de importancia, y para ello se utilizan las mismas reglas CIP
anteriormente nombradas.

Cantidad de Isómeros

La cantidad de isómeros ópticos de una molécula depende de cuantos

centros estereogénicos tiene, así
n
Isómeros = 2
n = N° de centros estereogénicos Para reforzar los
contenidos de este
capítulo accede a:
Por ejemplo:
www.preupdvonline.cl

Unidad: 7
Módulo: 6

S-Carvona R-Carvona
Aroma del comino Aroma de la menta Isomería

La carvona es una cetona cíclica con un centro estereogénico, el R le

da el característico aroma a la menta mientras que el S le proporciona
el aroma al comino.

46
Al término de esta unidad, deberás ser capaz de comprender los siguientes
conceptos, temas y definiciones relativas al contenido:
Hibridación y tipos de Carbono (1°, 2°,
3° y 4°)
Cadenas alifáticas, saturadas,
insaturadas, homogéneas, alicíclicas

Concepto de Aromaticidad

Alcanos, Alquenos y Alquinos, Ciclos

Radicales Orgánicos, nomenclatura

Nomenclatura IUPAC para hidrocarburos

Funciones orgánicas (alcohol, éteres,

fenoles, cetonas, aldehídos, ácidos,
ésteres, aminas, amidas,
nitrocompuestos)
Ruptura de enlaces Homolítica y
Heterolítica

Nucleófilos y electrófilos

Carbocationes y Carbaniones

Reacciones de eliminación y adición

Reacciones de alcoholes

Reacciones de esterificación,
saponificación e hidrólisis
Representación de moléculas (cuña,
Newman, caballete, Fischer)

Isomería estructural y espacial

Isomería geométrica, Reglas CIP

Isomería óptica

Enantiómeros y Centros estereogénicos

Repasa y refuerza con tu profesor aquello que aún no dominas.

47
CAPÍTULO II:

COMBUSTIBLES FÓSILES
PETRÓLEO
El petróleo es una mezcla líquida, aceitosa, menos densa que el agua, inflamable, apolar, de color
variable que va del amarillo pardo al negro y que se encuentra normalmente en yacimientos
subterráneos, tanto bajo de la superficie de la tierra como fondos marinos. Se trata de una
compleja mezcla que se compone fundamentalmente de hidrocarburos y otros compuestos de
Carbono que contienen Nitrógeno, Azufre y Oxígeno, así como también cantidades traza de
Níquel, Vanadio y otros elementos metálicos.

La palabra petróleo, proviene de las voces latinas petra y oleum, que significan piedra y aceite,
no porque sea aceite de piedra, sino por estar aprisionado entre ellas.

El gas natural y el petróleo están formados probablemente por descomposición de materiales

orgánicos de origen marino ubicados en los intersticios de rocas granulares (calizas y areniscas)
de los estratos superiores de la Tierra.

48
ORIGEN

La formación de petróleo se asocia al desarrollo de rocas

sedimentarias depositadas en ambientes marinos o cercanos al mar y
ocurre por la descomposición de restos de microorganismos, animales
y plantas, los cuales que bajo condiciones de alta presión y
temperatura, perdieron oxígeno y concentraron carbono e hidrógeno.

El petróleo no se distribuye de manera uniforme en el planeta, para su

formación es necesario que se den tres factores:

Elemento % (g)

Carbono 84 – 87

Hidrógeno 11 – 14

Azufre 0–2

Nitrógeno 0,2

COMPOSICIÓN

El Petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos de distinto peso

molecular, su composición es variable, presenta, entre otros,
hidrocarburos saturados, derivados del eteno, derivados del etino,
cicloalcanos, derivados del benceno, compuestos orgánicos
oxigenados, sulfurados y nitrogenados.

CONCEPTOS
CLAVE

1. COMPOSICIÓN
DEL PETRÓLEO

2. CRUDO DE
PETRÓLEO

3. TIPOS DE CRUDO

49
 La composición también varía de acuerdo al lugar de origen:

 Petróleos americanos: hidrocarburos de cadena abierta (alifáticos).

 Petróleos de Pensilvania: hidrocarburos saturados (alcanos de 1 a
40 carbonos)
 Petróleos de Canadá: hidrocarburos no saturados.
 Petróleos rusos: hidrocarburos cíclicos, con 3, 4, 5, ó 6 átomos de
carbono en cadena abierta o cerrada.
 Petróleos de Medio Oriente: Con gran presencia de sulfuros
orgánicos.

Dentro de los compuestos NO hidrocarbonados, la mayor cantidad de

ellos son compuestos azufrados (mercaptanos y sulfuros de dialquilo
volátiles) con desagradables olores. En tanto, la gran mayoría de
compuestos nitrogenados corresponden a heterociclos como la
piridina y metil piridina. Los compuestos oxigenados no superan el
0,05% en abundancia y corresponden fundamentalmente a fenoles
(cresoles), ácidos nafténicos (ácidos orgánicos cíclicos) y ácidos
grasos.

EXPLORACIÓN

A pesar de los avances tecnológicos y la inversión en desarrollo

científico, no se ha conseguido hallar un método que permita dilucidar
Si bien se puede con certeza la ubicación de petróleo. Aún se hace imperiosa la
determinar por necesidad de prospección a través de la perforación de pozos
exploratorios.
métodos indirectos la
ubicación de un Una de las herramientas previas a la perforación es la construcción de
depósito de petróleo, mapas de afloramientos, mapas topográficos y mapas del subsuelo,
la forma más segura que permiten explorar geológicamente la composición de las rocas en
de conocer su calidad las cuales probablemente se encuentre ocluido el petróleo.
es extraer una muestra
Estudios sísmicos, magnetométricos e incluso paleontológicos
y analizarla. constituyen la batería de análisis necesarios para ubicar positivamente
una fuente petrolera.

Hasta la fecha el método denominado “del sondeo”, es el mas efectivo

para asegurar la existencia de un pozo.

50
EXTRACCIÓN DEL PETRÓLEO

Sacar petróleo de las entrañas de la Tierra es más fácil que extraer carbón. Para extraer el
petróleo se perfora un pozo sobre el yacimiento. Al principio la presión de los gases dentro del
petróleo hacen que este fluya de manera autónoma, cuando esto no ocurre el petróleo es
bombeado a la superficie y el pozo es rellenado, principalmente con agua o gases.

Luego se traslada el petróleo mediante tuberías (oleoductos) a una estación de "limpiado", donde
se le extrae primero el metano y los gases licuados (estabilización) y luego el sulfuro de hidrógeno
(stripping), después el petróleo es transportado a refinerías donde se separan los componentes
útiles. Antes de la refinación el petróleo es llamado crudo y se mide en barriles que contienen 160
litros aproximadamente (158,9 L).

CRUDO (petróleo líquido)

Cada yacimiento de petróleo está constituido por una mezcla de miles de hidrocarburos diferentes.
De los más de 1.500 campos petrolíferos conocidos, no se han encontrado aún dos crudos
exactamente iguales.

Los estándares de calidad permiten clasificar los crudos de acuerdo a diversos parámetros como
por ejemplo “gravedad”. Así la graduación API (American Petroleum Institute) agrupa los crudos
en “ligeros”, “medios”, “pesados” y “extrapesados”, el grado API se relaciona de manera inversa
con la densidad del crudo. Los refinadores lo clasifican también como “dulces” (aquellos con poco
azufre) y “ácidos” (gran contenido de azufre).

Graduación API: CONCEPTOS

Crudos livianos mayor graduación API > 31º API CLAVE
Crudos medios graduación entre 22,3º y 31,1º API
1. GRADUACIÓN DE
Crudos pesados graduación entre 10º y 22,3º API
CRUDOS
Crudos extrapesados (bitúmenes) < 10º API
2. EXTRACCIÓN DE
PETRÓLEO

51
 ¿QUÉ SE OBTIENE
DEL PETRÓLEO?

REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

En la torre de
Cuando se ha extraído y transportado (vía marítima o por oleoductos)
fraccionamiento se
a tierra firme, el petróleo se traslada hasta las refinerías para su
realiza una procesamiento.
d e s t i l a c i ó n
fraccionada, donde Aquí prácticamente lo que se hace es cocinarlo. Por tal razón es que
solo se obtienen al petróleo también se le denomina "crudo".
mezclan con puntos de
El crudo entra en estado vapor a la torre de fraccionamiento (torre de
ebullición similares.
destilación), y asciende de modo tal que en la medida que asciende;
se enfría y condensa. Así los vapores sobrecalentados se recogen en
la parte superior de la torre.

CONCEPTOS
CLAVE

1. REFINACIÓN

2. FRACCIONES DEL
PETRÓLEO

3. REFINERÍA DE
PETRÓLEO

4. NAFTA, DIESEL,
FUEL OIL,
QUEROSENO

52
Así se obtienen de mayor a menor altura:

INTERVALO DE TEMPERA-
PRODUCTO APLICACIONES
TURA EBULLICIÓN
Gas de refinería <20ºC Combustible para la refinería

GLP <20ºC Calefacción doméstica e industrial

FRACCIONES
LIGERAS Gasolina 40-150ºC Carburante para automóviles
Materia prima para productos quími-
Nafta pesada 150-200ºC
cos, disolventes.
Lámpara de alumbrado carburante
Queroseno 170-250ºC
FRACCIONES para turborreactores
MEDIAS Carburantes para motores Diesel,
Gas Oil 250-320ºC
calefacción doméstica
Combustible para buques, locomoto-
Fuel Oil ligero 340-4001C
ras, etc.
FRACCIONES Materia prima para lubricantes, ce-
Fuel Oil pesado 400-500ºC
PESADAS ras, cremas y aceites.
Pavimentación, techado, impermea-
Asfalto >500ºC
bilización, etc.

Como resultado de la destilación del petróleo se obtienen entre otros, propano, butano, gasolina,
keroseno, Diesel, aceites lubricantes y asfalto. Sin embargo, el aumento de la demanda mundial
obligó a que el proceso de producción de petróleo se hiciese más efectivo, o sea, que se obtuviese
más proporción de combustibles y menos de productos desecho o derivados de poco valor
comercial.

53
TRANSFORMACIÓN DE CADENAS

PROCESO DE CRACKING EN EL PETRÓLEO

Consiste en transformar moléculas más pesadas del petróleo, en otras más ligeras con puntos de
ebullición más bajos, comprendidas dentro de los límites de la gasolina.

Las fracciones más altas se calientan bajo presión con catalizadores, con lo que se rompen las
moléculas grandes, originando otras más pequeñas y volátiles. Su finalidad es generar los
productos más demandados y rentables de la refinación.

ISOMERIZACIÓN

Reorganización de las cadenas de carbono lineales en otras ramificadas. Se usa para convertir
gasolinas de bajo octanaje en gasolinas de alto octanaje.

La isomerización transforma una cadena lineal de hidrocarburo en otra ramificada,

haciendo más gradual y eficiente la combustión de la gasolina.

ALQUILACIÓN EN EL PETRÓLEO

Consiste en unir alcanos ramificados con alquenos pequeños para obtener moléculas muy
ramificadas altamente antidetonantes (de alto octanaje).

OCTANAJE DE LAS GASOLINAS

Una gasolina de buena calidad debe cumplir entre otras cosas con las siguientes características:

En 1927 se estableció un estándar arbitrario de desempeño de las gasolinas, llamado índice de

octano.

54
La detonación es la inflamación anormal que se produce cuando hay
reacciones en cadena a velocidades explosivas, mayores que las de
combustión. Debido a esto el pistón del motor recibe un golpe brusco y
puede dañarse. Se verificó experimentalmente que los alcanos lineales
producen este tipo de detonación, mientras que los alcanos ramificados y CONCEPTOS
aromáticos generan detonaciones suaves.
CLAVE
El índice de octano es una medida de la calidad de una gasolina, respecto
a su capacidad “antidetonante”. Dicho de otro modo, la mejor combustión
con el consiguiente menor daño al motor indica una gasolina de calidad 1. GASOLINA PARA
deseada. Así, una gasolina con un índice de octano alto genera una MOTOR
combustión, más suave y efectiva.
2. CRACKING
El índice de octano es una medida basada en dos parámetros extremos el
n-heptano y el isoctano (2,2,4-timetilpentano). El n-heptano representa 3. ISOMERIZACIÓN
el 0 y el isoctano es el 100 (antidetonante). Por lo tanto, si una gasolina 4. ALQUILACIÓN
presenta un índice de octano 85 significa que se comporta igual que una
mezcla de 85 % isoctano y 15% n-heptano, aún cuando no contenga n- 5. ÍNDICE DE
heptano ni isoctano. OCTANAJE

6. ELEVADORES DEL
OCTANAJE

n-heptano Isoctano

REVISA EN TU
ELEVADORES DEL OCTANAJE
CUADERNO DE
Se descubrieron ciertas sustancias químicas que al añadirse en pequeñas EJERCICIOS
cantidades a la gasolina mejoraban considerablemente sus cualidades
antidetonantes, es el caso del compuesto tetra etil plomo que agregado
en un 0,1% (1 mL en 1 litro) aumenta el índice de octano en 10 o más
Los componentes del
puntos. petróleo y sus
derivados de
fraccionamiento.

55
Al principio el elevador de octanaje más usado fue el tetra etil plomo, pero se dejó de usar pues
emitía plomo tóxico a la atmósfera, desde entonces se utilizan algunos como el diterbutil éter,
etanol o benceno.

Etanol
Diterbutil éter
Tetra Etil Plomo

ÍNDICE DE CETANO

Los motores Diesel comprimen solo aire, elevando la temperatura de éste hasta valores entre 480º-
540º C. Casi al final de la compresión se inyecta el combustible, que se inflama espontáneamente.
El combustible para motor Diesel no necesita ser volátil, siendo generalmente la fracción que
hierve entre el queroseno y los aceites lubricantes. Debido a la diferencia en el funcionamiento del
motor, los carburantes de índice de octano elevados son aquí peores que los de índice bajo,
expresándose la calidad del carburante para Diesel mediante el índice de cetano o cateo, referido
a una mezcla de cetano (n-C16H34) de valor 100 y α-metil-naftaleno de valor 0.

Cetano
Alfa metil naftaleno

Muchos motores Diesel de automóviles exigen un índice de cateo superior a 45, vemos pues, que
las características más adecuadas para el carburante de un motor a explosión y de un motor
Diesel son totalmente distintas.

EL PETRÓLEO EN CHILE

En 1893, exploradores franceses llegaron hasta Magallanes, convencidos de que era factible
encontrar petróleo en Tierra del Fuego y en la Isla Dawson. Años más tarde, un trabajador de la
Hacienda Fiscal de Agua Fresca descubrió por casualidad la existencia de combustibles fósiles en
río Canelos, a 30 kilómetros de Punta Arenas. La primera perforación en suelo magallánico con
fines exploratorios se llevó a cabo en 1907, en este mismo lugar.

56
Casi dos décadas más tarde, el 29 de diciembre de 1945, fluyó por primera vez, desde el pozo de
Springhill, en Tierra del Fuego, el primer chorro de petróleo, y cinco años más tarde, el 19 de
junio de 1950, el Presidente Gabriel González Videla promulgó la Ley 9.618 que creó la Empresa
Nacional del Petróleo, ENAP.

PRODUCCIÓN MUNDIAL DE PETRÓLEO

EE.UU. es el mayor extractor de petróleo, y hasta tal punto es así, que su producción viene a ser
la mitad de la mundial. Ahora bien, en ningún caso posee la mitad de la existencia de petróleo. En
el mundo se producen cerca de 6.000 millones de barriles por año.

Aparte de Estados Unidos de América, los otros grandes productores son: Rusia, Venezuela, Irán,
Indonesia, México, Rumania, Irak, Colombia, Argentina, Trinidad, Perú, India y Birmania.

La mayor parte de las reservas, aproximadamente el 75% pertenecen a la OPEP (en inglés OPEC),
Organización de Países Exportadores de Petróleo, formada entre otros por Venezuela, Irán, Irak,
Arabia Saudita, Kuwait y Emiratos Árabes. El 25% restante se reparte principalmente entre
Canadá, la ex Unión Soviética y E.E.U.U.

57
 GAS NATURAL

El gas natural es uno de los combustibles fósiles más limpios y

El gas natural tiene el respetuosos con el medio ambiente. Su ventaja comparativa en
mismo origen del materia ambiental en comparación con el carbón o con el petróleo
petróleo, es más, reside en el hecho de que las emisiones de dióxido de azufre son
ínfimas y que los niveles de óxido nitroso y de dióxido de carbono
puede ser considerado
son bajos. Una mayor utilización de esta fuente de energía
petróleo gaseoso. permitiría limitar los impactos negativos sobre el medio ambiente
(lluvia ácida, la deterioración de la capa de ozono o gases de
invernadero).

ORIGEN

En los primeros tiempos de la exploración del petróleo, el gas

natural era considerado como un subproducto sin interés que
impedía el trabajo de los obreros forzados a parar de trabajar para
dejar escapar el gas natural descubierto en el momento de la
perforación. Hoy en día, en particular a partir de las crisis
petroleras de los años 70, el gas natural se ha convertido en una
importante fuente de energía en el mundo.

DESCRIPCIÓN Y CARACTERÍSTICAS

El gas natural es incoloro, inodoro, insípido, sin forma particular y

más ligero que el aire. No es ni corrosivo ni tóxico, su temperatura
de combustión es elevada y posee un estrecho intervalo de
inflamabilidad, lo que hace de él un combustible fósil seguro en
CONCEPTOS comparación con otras fuentes de energía. Además, por su
densidad, inferior a la del aire, el gas natural tiene tendencia a
CLAVE
elevarse y puede, consecuentemente, desaparecer fácilmente del
sitio donde se encuentra por cualquier grieta.
1. GAS NATURAL

2. COMPOSICIÓN COMPOSICIÓN
3. METANO
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos ligeros compuesto
principalmente de metano, etano, propano, butanos y pentanos.
Otros componentes tales como el CO2, el helio, el sulfuro de
hidrógeno y el nitrógeno se encuentran también en el gas natural.
La composición del gas natural nunca es constante, sin embargo,
se puede decir que su componente principal es el metano (como
mínimo 90%). El gas natural comercializable se compone casi
exclusivamente de metano y de etano, excluyendo las impurezas
que (humedad) deben ser removidas del gas natural bruto. El
metano es altamente inflamable, se quema con facilidad y emite
poca cantidad de gases contaminantes.

58
Componentes del Gas Natural sin refinar

Componentes Porcentaje Molar Punto de Licuación Densidad Relativa

Metano 75-99 -161 0,555
Etano 1-15 -89 1,048
Propano 1-10 -42 1,555
n-Butano 0-2 -0,5 2,094
Isobutano 0-1 -12 2,086
n-Pentano 0-1 36 2,670
N2 0-15 - 0,967
CO2 0-10 - 1,529
H 2S 0-30 - 1,187
He 0-5 - 0,138

OBTENCIÓN DEL GAS

Perforación

El único método para confirmar la existencia de petróleo o gas es perforar un pozo que llegue
hasta el yacimiento.
Las perforaciones son en aguas poco profundas desde plataformas sostenidas por pilotes
apoyados en el fondo del mar. Posteriormente se desarrollaron plataformas flotantes capaces
de perforar en aguas de 1.000 metros o más de profundidad.

Producción

A medida que se extrae gas de un yacimiento, la

presión existente en el depósito, que impulsa el
material a la superficie, va disminuyendo
gradualmente. Al final, la presión acaba haciéndose
tan baja que el gas que queda no avanza por la roca
porosa hasta el pozo. Cuando se llega a ese punto ya
se ha extraído casi todo el gas de un yacimiento.

Transporte

El gas natural se suele transportar por gasoductos

hasta los consumidores, que lo utilizan como
combustible o, en ocasiones, para fabricar productos
petroquímicos. Puede licuarse a temperaturas muy
bajas y transportarse en buques especiales.

59
 BIOGAS
Es un recurso energético orgánico alternativo al petróleo que se
obtiene a partir de la descomposición bacteriana anaerobia de
desechos orgánicos como estiércol o desecho agrícolas.

Se trata de una mezcla de gases, fundamentalmente metano,

anhídrido carbónico (CO2), Nitrógeno gaseoso (N2), Hidrógeno
gaseoso (H2) y Sulfuro de hidrógeno (H2S) que a diferencia del
petróleo es un recurso renovable económico y más limpio que el crudo
de petróleo.

Otra forma similar de energía es la llamada biomasa producida a

partir de sustratos vegetales, desechos, aserrín y otros. Es utilizada
fundamentalmente en centrales termoeléctricas y algunas industrias
medianas.

T o d o s l o s
biocombustibles se
ETANOL
consideran recursos
renovables, aún así
siguen aportando al la CH3 CH2 OH
contaminación y al
efecto invernadero. El etanol es un compuesto orgánico de 2 carbonos, del grupo de los
alcoholes usado ampliamente como solvente en reacciones químicas
así como en intermediario en síntesis de compuestos más complejos,
últimamente ha comenzado a utilizarse como combustible, solo, o
bien mezclado en cantidades variadas con gasolina, y su uso se ha
extendido principalmente para reemplazar el consumo de derivados
del petróleo. El combustible resultante de la mezcla de etanol y
gasolina se conoce como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes
son E10 y E85, con contenidos de etanol del 10% y 85%,
respectivamente. El etanol también está siendo utilizado como
elevador de octanaje en las gasolinas para reemplazar al MTBE (éter
metil terbutílico), ya que éste es un contaminante del suelo y de
aguas subterráneas.

CONCEPTOS OBTENCIÓN

CLAVE El etanol se obtiene fácilmente del azúcar o del almidón en cosechas

de maíz y caña de azúcar, entre otros. Sin embargo, los actuales
métodos de producción de bio-etanol utilizan una cantidad
1. BIOGAS
significativa de energía en comparación con la energía obtenida del
2. BIOMASA combustible producido. Por esta razón, no es posible sustituir
enteramente el consumo actual de combustibles fósiles por bio-etanol.
3. BIODIESEL Hoy en día se utilizan varios tipos de materias primas para la
producción a gran escala de etanol de origen biológico (bioetanol),
4. ETANOL
este se obtiene por fermentación:
5. FERMENTACIÓN

60
La fermentación de los azúcares es llevada a cabo por microorganismos (levaduras o bacterias) y
produce etanol, así como grandes cantidades de CO2. Además produce otros compuestos
oxigenados indeseables como el metanol, alcoholes superiores, ácidos y aldehídos. Típicamente la
fermentación requiere unas 48 horas, luego de la fermentación el etanol es purificado por
destilación.

BIODIESEL
El biodiesel es un biocombustible líquido que se obtiene a partir de lípidos naturales como aceites
vegetales o grasas animales (triglicéridos), con o sin uso previo, mediante procesos industriales
denominados esterificación y transesterificación (esterificación cruzada), y que se aplica en la
preparación de sustitutos totales o parciales del petróleo diésel.

Las grasas de animales y plantas están hechas típicamente de triglicéridos, que son ésteres de
ácidos grasos libres con glicerol. En el proceso se utiliza un alcohol (normalmente metanol) para
que rompa los triglicéridos y forme los ésteres metílicos, o sea, el biodiesel.

En condiciones ambientales normales, la reacción puede no ocurrir o hacerlo de manera muy

lenta. Se usa el calor para acelerar la reacción, además de un ácido o una base. Es importante
notar que el ácido o la base no son consumidos durante la reacción, es decir, son catalizadores.
Casi todo el biodiesel es producido a partir de aceites vegetales vírgenes usando una base como
catalizador debido a que es el método más económico, requiriendo bajas temperaturas y
presiones y obteniendo una conversión del 98%.

61
Para obtener grandes cantidades de biodiesel es necesaria una gran cantidad de plantaciones
vegetales, hoy en día se utiliza principalmente un tipo de soja, maíz y girasoles, esto hace que la
producción de biodiesel no amenace al petróleo pues se tendrían que utilizar todas las tierras de
cultivo casi exclusivamente para estos fines, sin embargo el futuro de este tipo de combustible es
promisorio debido al estudio de un tipo de arbusto, la jatrofa, que puede ser cultivada en suelos
arenosos con poca agua y que es compatible con otras plantaciones. Este arbusto puede generar
grandes cantidades de biodiesel y ya hay estudios que plantean que la jatrofa puede reducir
hasta el 80% la huella global del CO2, en comparación con el combustible que se utiliza
normalmente en la aviación.

Impacto ambiental
en la combustión de hidrocarburos

Se ha estimado que un 80% de los contaminantes que recibe la atmósfera provienen de la

combustión de sustancias fósiles, carbón y gas natural. Por lo tanto, el impacto ambiental de la
combustión de hidrocarburos es el más relevante y el que mayores consecuencias tiene en el
deterioro de la vida en el planeta. La combustión completa de un hidrocarburo (HC) sólo genera
dióxido de carbono y vapor de agua. Si su combustión es incompleta, se genera toda una gama
de productos hidrocarbonados con estados de oxidación intermedios.

Como en los hidrocarburos también hay azufre, su combustión genera:

R – S- R‘   SO2 + otros

Por otra parte, el calor de combustión puede ser muy elevado, hecho que induce la reacción de
los componentes del aire, nitrógeno y oxígeno, para formar monóxido y dióxido de nitrógeno.

N2 + O2 
 2 NOX (x = 1 ó 2)

Estas reacciones son denominadas primarias, porque ocurren directamente en la combustión,

dan origen a contaminantes que se encuentran en la troposfera junto con partículas tales como
polvo del suelo, sales, hollín, carboncillo o cenizas. Estas partículas pueden servir como base
para que sobre ellas se catalicen reacciones posteriores, las reacciones secundarias, muchas
de ellas ayudadas por la energía luminosa radiante, cuyo componente ultravioleta (E uv) es el más
energético. Desde el punto de vista de la agresión ambiental, la reacción secundaria más
importante es la formación troposférica de ozono. El dióxido de nitrógeno (NO 2) se descompone
por la luz ultravioleta formando monóxido de nitrógeno (NO) y oxígeno atómico; este último
reacciona con oxígeno molecular para formar ozono (O 3):

Euv
NO2 
 NO + O

O2 + O 
 O3

62
El O3 posee vida corta debido a que puede reaccionar con NO para
regenerar NO2, el que vuelve al estado original:

NO + O3   NO2 + O2

Sin embargo, este ciclo se puede romper por la acción de otros

contaminantes, por ejemplo los compuestos orgánicos volátiles (COV),
que también oxidan al NO y evitan así que éste reaccione con el ozono
para descomponerlo. Los COV, principalmente hidrocarburos,
reaccionan con el oxígeno del aire en presencia de la luz ultravioleta
para dar radicales libres: Para que se produzcan
contaminantes
R – R + O2   R–O–O• + • R’ secundarios es
hidrocarburo radical radical necesaria luz solar
(COV) peróxido hidrocarbúrico
con energía suficiente,
Desafortunadamente, el radical libre peróxido, al oxidar el NO a NO 2, por eso su auge es en
contribuye el aumento del O3 en la troposfera: primavera y verano.

R – O – O• + NO 
 NO 2 + R – O•

Los óxidos de nitrógeno junto a los de azufre provocan un fenómeno

aún más complejo para la biosfera. En contacto con agua generan los
respectivos ácidos, que por cierto, caen en forma de lluvia, matando y
degradando cultivos, y oxidando cuanta estructura esté a su paso.

Para reforzar los

contenidos de este
capítulo accede a:
www.preupdvonline.cl

Unidad: 8
Módulo: 1

Petróleo y Derivados

63
Al término de esta unidad, deberás ser capaz de comprender los siguientes
conceptos, temas y definiciones relativas al contenido:

Composición del Petróleo

Tipos de crudo y graduación

Extracción de petróleo

Refinación del crudo de petróleo

Fracciones del petróleo

Gas de refinería, nafta, queroseno, Fuel

oil, asfalto.

Gasolina para motor

Octanaje de una gasolina, elevadores del

octanaje

Cracking, isomerización, alquilación

Gas natural

Composición elemental

Otros combustibles no fósiles

Biodiesel, obtención

Biogas composición, biomasa

Etanol, composición, fermentación

Repasa y refuerza con tu profesor aquello que aún no dominas.

64