Versión: 02

Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Medicina Veterinaria Zootecnia
Nivel Introductorio. Octubre 2023
M.A.Guisela Vergara Caballeros.
M.V. Ernesto Mejicano
Aux. Melannie Salazar

Documento de Apoyo No. 11

ETERES, TIOETERES Y TIOLES

ETERES

Fórmula General: R-O-R Ar-O-R o Ar-O-Ar

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno por lo que son usados como solventes. También se han usado como
anestésicos, ej: Dietileter CH3CH2O CH2CH3 e Isofluorano

Propiedades físicas:

Punto de ebullición: Este tiene una relación directa con el peso molecular a mayor peso mayor
punto de ebullición. Por no formar puentes de hidrógeno las moléculas entre sí (eteres puros),
son líquidos volátiles de bajo punto de ebullición.

A igual peso molecular el orden creciente de punto de ebullición seria: alcano < éter < alcohol

Solubilidad en agua: Por formar puentes de hidrógeno con el agua encontramos que los de
bajo peso molecular son solubles en agua.

TIOETER

El prefijo TIOindica la presencia de Azufre en la fórmula.

Formula General: R-S-RAr-S-R o Ar-S-Ar

Los de bajo peso molecular tienen olores fuertes desagradables, por lo que se han usado en
bioseguridad como en cilindros de gas propano para detectar las fugas de este gas.

TIOLES

Fórmula General:R-SH o Ar-SH

El grupo tiol tiene numerosas funciones biológicas, es susceptible a la oxidación para dar lugar
a puentes disulfuros estos tienen un importante papel estructural en muchas proteínas.
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El puente disulfuro es un enlace covalente, por lo que su ruptura requiere mayor energía que
la necesaria para romper un puente de hidrógeno.
R-SH + R-SH  R-S-S-R + H2 Oxidación

R – S – S- R + H2 -- R-SH + R—SH Reducción

La insulina es un ejemplo de proteínas en donde dos cadenas separadas de péptidos son

conectadas por un par de puentes disulfuros.

Las ovejas necesitan aminoácidos con grupo tiol para producir la lana. Para ellas este grupo
funcional está presente en un aminoácido esencial que ha de ser ingerido comiendo hierba.
Como consecuencia, durante etapas de sequía, las ovejas paran de producir lana. Sin embargo
han sido desarrolladas ovejas transgénicas que pueden producir su propia cisteína (aminoácido
con grupo tiol). La presencia de los puentes disulfuro --S—S—en la lana es el principal
responsable de la estabilidad de las fibras.

Referencias Bibliográficas
 WADE, L. (1993). Química orgánica. Edit. Prentice-Hall. México.
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HOJA DE TRABAJO

1. Desarrolle la estructura que corresponda a cada uno de los siguientes nombres

a. Difenil éter

b. 2-Etoxa-1-etanol

c. Etilmetil éter

d. Metoxi propano

e. Dietil éter

2. Para las siguientes estructuras dé el nombre correcto:

a.

b. (CH3CH2CH2) 2O

c. CH3CH2OCH2CH2COOH

3. Ordene para cada uno de los siguientes compuestos en orden creciente (de menor a
mayor) de punto de ebullición:
a. Dietil éter
1-butanol
Butano

b. Dimetil éter
Etilmetil éter
Etilpropil éter

4. Para la siguiente estructura responda lo siguiente:

a. Encierre en un círculo todos los tipos de grupos funcionales
presentes y diga de que grupo se trata:
b. ¿Qué tipo de enlace químico une a los dos átomos de S?
c. Esta unión S—S es más fuerte o más débil que un Puente de H,
¿por qué?
d. Si a esta molécula se adiciona un mol de H2 rompiéndose el
enlace entre S—S, se daría una reacción de:

5. Para la siguiente estructura responda lo siguiente:

a. Encierre en un círculo todos los tipos de grupos
funcionales presentes y diga de que grupo se trata:
b. Escriba la fórmula molecular del compuesto:
c. ¿A qué familia química pertenece este compuesto?