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UNIDAD EDUCATIVA FISCAL
LOS VERGELES
Cdla. Los Vergeles Mz. 312 S. 16
Asignatura/MÓDULO Formativo: Química Docente: MSc. Sandra Vera
Curso: 3° BGU “A” Fecha:2 de Agosto de 2023
Tarea No. 1 Semana:1 al 04 de Agosto de 2023
INTRODUCCIÓN AL TEMA:
HIDROCARBUROS ALQUENOS
El colesterol es un esterol (lípido) que se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma
sanguíneo de los vertebrados. Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula
espinal, páncreas y cerebro. El nombre de «colesterol» procede del griego kole (bilis)
y stereos (sólido), por haberse identificado por primera vez en los cálculos de la vesícula
biliar por Michel Eugène Chevreul quien le dio el nombre de «colesterina».
ESTRUCTURA QUÍMICA
Es un lípido esteroide, molécula de ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por
cuatro carbociclos condensados o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias
sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar constituida por el grupo hidroxilo
y una cola o porción apolar formada por el carbociclo de núcleos condensados y los
sustituyentes alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la solubilidad de
colesterol libre en agua es de 10-8 M y, al igual que los otros lípidos, es bastante soluble en
disolventes apolares como el cloroformo (CHCl3).
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CONTENIDO:
HIDROCARBUROS ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por
eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un alqueno
no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por sus
nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -ileno,
como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos. Ver también la Producción de Olefinas a nivel
industrial.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano, por -
eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a
nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
[1 ] 1-Buteno
[2 ] trans-2-Hexeno
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un
localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble
enlace tome el localizador más bajo.
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[3 ] 2-Propilhept-1-eno
[4 ] trans-4-Metil-2-penteno
Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus
respectivos localizadores
[5 ] 6-Bromo-3-propilhex-1-eno
[6 ] (Z)-2-Bromo-4-clorohex-2-eno
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para
que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
[7 ] (E)-2-Bromo-4-metilhex-3-eno
[8 ] (E)-3,5-Dimetiloct-4-eno
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto
que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
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[9 ] 3,4-Dimetilciclopenteno
[10 ] 4-Etil-3-metilciclohexeno
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos
átomos) o líquidos (más átomos).
Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
Son menos densos que el agua.
Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada
molécula alrededor del doble enlace.
Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del
enlace.
Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS
Los plásticos están formados por hidrocarburos.
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Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto a los alcanos y sus
reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones más frecuentes son:
Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr.
Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).
Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y
resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
Abundancia de los alquenos
Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los encuentra en el
petróleo natural pero como un componente muy minoritario.
Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de alquenos
aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son comunes en la química orgánica y
forman parte de las reacciones comunes a seres vivos, en especial plantas y vegetales.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden emplearse para
sintetizarlos son:
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Deshidrohalogenación.
Deshalogenación.
Pirólisis.
También pueden obtenerse como resultado de la reacción de Chungaev y la reacción de
Grieco, mediante formación de enlaces carbono-carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia,
etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki,
Reacción de Heck).
DIENOS Y POLIENOS
En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia de un dieno
(dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces).
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Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se comportan como
alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares, dependiendo de la
ubicación en la molécula de los múltiples enlaces dobles
ACTIVIDADES A DESARROLLAR:
1. Leer el texto dado y desarrollar las actividades
2. Observar los videos y realizar un resumen de cada video
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3. Escriba la formula estructural de:
a. 2,4-octadieno d. 1,3,5,7,9 -octadecapentaeno
b. 2,4,6,8-hexadecatetraeno e. 2,3-nonadieno
c. 2-penteno f. 5,8.10-dodecatrieno
4. Escriba los nombres de los siguientes compuestos:
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BIBLIOGRAFÍA O WEBGRAFÍA DE CONSULTA:
Armendaris 3. Química Superior. Ediciones Maya.
Wade, L.G. Jr.; Química Orgánica, 5 o ed., Editorial Prentice-Hall Hispanoamericana, 2007.
Morrison, R.T. y Boyd R.N.; Química Orgánica, 5o ed., Editorial Pearson, 1998.
Carey, F.A.; Química Orgánica, 6o ed., Editorial Mc Graw Hill, 2006.
CONTROL DE ENTREGA DE TAREA: FECHA DE ENTREGA: 04 de agosto de 2023
CUMPLIO NO CUMPLIO
TAREA INCOMPL TAREA ATRASADA
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