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COLEGIO SAN CARLOS

AREA: QUIMICA GRADO: UNDECIMO


GUIA: 1 PERIODO: TRES
DOCENTE: FLOR ALBA RUEDA PÉREZ
TEMA: HIDROCARBUROS CÍCLICOS
LOGRO: RELACIONO GRUPOS FUNCIONALES CON LAS PROPIEDADES
FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAS SUSTANCIAS.

Este tema se trabaja con las paginas 80 a la 84 de Hipertexto 2

HIDROCARBUROS CÍCLICOS

1. El fenómeno de hibridación se presenta en los enlaces del benceno y está


muy relacionado con sus formas de resonancia. Describe la relación que
se establece entre la hibridación y las formas de resonancia.
Representa las dos formas de resonancia del benceno y la de su
híbrido.
2. Entre los hidrocarburos aromáticos, los más comunes son el benceno, el
naftaleno, el antraceno y el fenantreno. Dibuja sus estructuras e indica
cómo se numeran los carbonos para asignar el nombre a sus
derivados.
3. Para nombrar un benceno di sustituido es importante identificar los grupos
sustituyentes y sus posiciones en la estructura. Representa los isómeros de
posición del di metilbenceno (xileno) y explica su nomenclatura frente a
la posición de sus grupos sustituyentes.
4. Con base en las posiciones de los sustituyentes presentes, dibuja la
estructura para los siguientes compuestos:
a) o-bromoclorobenceno
b) ácido m-nitro benzoico
c) p-cloro tolueno
d) 2,4,6-trinitrofenol
e) p-clorohidroxibenceno

5. Observa las siguientes estructuras:


Responde:
a) ¿Por qué la piridina se clasifica como un aromático heterocíclico?
b) ¿Qué diferencias existen entre las propiedades físicas y químicas del
ciclopentano y el benceno?
c) ¿Por qué el benceno presenta el fenómeno de resonancia?

6. El tolueno y los xilenos se emplean en grandes cantidades en la


producción de alto octanaje, por ser mejores combustibles que los
alcanos y alquenos, ya que no dejan residuos al arder.
a) Plantea las reacciones para la obtención de estos compuestos a partir del
metano.
b) Indica qué productos se forman en la combustión de estos compuestos.
c) Explica qué otras ventajas presentan estos compuestos.

7. Observa las estructuras de los siguientes hidrocarburos Indica:

a) ¿Cómo las clasificarías?


b) ¿Qué nombre recibirían si a cada estructura le adicionas dos átomos de
carbono?
8. Los anillos de benceno se pueden unir para formar compuestos aromáticos
polinucleares, los cuales se conocen más por sus nombres comunes que por
los correspondientes nombres IUPAC.
Consulta los nombres de los siguientes hidrocarburos aromáticos

9. Clasifica las siguientes reacciones químicas de los hidrocarburos


aromáticos según sean de: halogenación, nitración, sulfonación,
acilación o alquilación de Friedel y Crafts:

10. Los sustituyentes pueden clasificarse como activadores o desactivadores del


anillo aromático, según potencien o inhiban la reactividad del benceno no
sustituido. Clasifica los siguientes sustituyentes como activadores o
desactivadores orto, meta o para:

11. Las reacciones de sustitución son muy frecuentes en los hidrocarburos


aromáticos, es por ello que estos compuestos presentan nitración,
halogenación, sulfonación y alquilación. Completa las siguientes ecuaciones
químicas e indica el tipo de sustitución realizada.
12. Los grupos presentes en el anillo bencenoico dirigen los electrófilos que se
acercan, ya sea a las posiciones orto y para o a la posición meta. Con base en
ello, determina las estructuras de los productos obtenidos en:
a) La nitración del ácido p-bromobencesulfónico
b) La sulfonación del tolueno
c) La bromación del ácido benzoico
d) La nitración del tolueno
e) La cloración del hidroxibenceno

13. Completa las siguientes reacciones:

14. Estudios realizados demuestran que el consumo de pegante Bóxer como sustancia psicoactiva
se ha incrementado considerablemente en los últimos años. Investiga los componentes de esta
sustancia, explica cuál de ellos produce los efectos de adicción y menciona los síntomas que
presentan las personas con este tipo de adicción.

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GUIA: 2 PERIODO: TRES
DOCENTE: FLOR ALBA RUEDA PÉREZ
TEMA: ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES
LOGRO: RELACIONO GRUPOS FUNCIONALES CON LAS PROPIEDADES
FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAS SUSTANCIAS.

ALCOHOLES, FENOLES Y ETERES

1. Realiza un cuadro comparativo entre alcoholes, fenoles y éteres, teniendo


en cuenta: características, importancia, nomenclatura, propiedades físicas y
propiedades químicas, usos y aplicaciones (Nota aparte de la guía)
2. Relaciona los términos y las definiciones y escribe las letras entre los
paréntesis según corresponda.

3. Escribe la estructura para los siguientes compuestos:


4. El fenol fue el primer antiséptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una
cirugía. También es usado como ingrediente en pomadas y ungüentos, pero
tiene el inconveniente de que no solo destruye los organismos indeseables
sino todo tipo de células. Por tal razón ha sido sustituido por el
4, hexilesorcinol que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica
a) ¿Cuál es su fórmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es
1,3-dihidroxi-4-hexilbenceno?
b) ¿Por qué razón el fenol ataca las células?

4. Las bebidas alcohólicas poseen en su composición un porcentaje


variable de etanol, dependiendo del fruto o semilla que se fermente para
obtenerlas. Por ejemplo, el vino se obtiene por fermentación de la uva; la
sidra, de la manzana; la cerveza, de la cebada. El consumo excesivo y la
dependencia de estas bebidas alcohólicas, conocido como alcoholismo,
afecta a un alto porcentaje de la población mundial, incluyendo la población
joven. Explica:
a) ¿Qué efectos produce en el organismo el consumo de alcohol?
b) ¿Por qué razones se ha incrementado el consumo de alcohol en los
jóvenes?
c) ¿Cómo se puede prevenir el consumo de alcohol en los jóvenes?

5. Los efectos que tiene el alcohol en las personas varían según su peso
corporal, sus condiciones físicas, la cantidad de alimento presente en el
estómago y la experiencia del bebedor. ¿Esto significa que una persona
obesa soporta mayor cantidad de alcohol en su organismo? Justifica
tu respuesta.
6. Clasifica los siguientes alcoholes como primarios, secundarios o terciarios:

7. Los éteres pueden considerarse como derivados del agua, donde los
átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un radical arilo. En los éteres,
los dos hidrógenos de la molécula de agua son sustituidos por radicales
según la fórmula general R—O—R o R—O—Ar. Si los dos grupos R o Ar
son iguales, se consideran éteres simétricos, y si son diferentes, se
denominan éteres asimétricos. Determina cuáles de los siguientes
éteres son simétricos:
8. Determina cuáles de los siguientes enunciados son verdaderos:
 Los éteres se pueden obtener mediante la síntesis de Williamson.
 La deshidratación del 1-butanol produce dibutiléter.
 En la reacción del cloro benceno con hidróxido de sodio se obtiene fenol y cloruro
de sodio.
 Las moléculas de fenol forman puentes de hidrógeno entre sí.
 En la reducción de cetonas se producen alcoholes terciarios.
 La oxidación del heptanol produce heptanaldehído.
 Los alcoholes terciarios se caracterizan por su alta reactividad
química.
 La reducción del 2-pentanol produce 2-pentanona.
 Los alcoholes primarios al reaccionar con el reactivo de Grignard
forman aldehídos.
 En la hidratación del 2-heptanol se obtiene 2-hepteno.
9. Una de las reacciones más importantes de los alcoholes es la oxidación
para producir compuestos carbonílicos. Los aldehídos y los ácidos
orgánicos se derivan de la oxidación de alcoholes primarios, y las cetonas
de la oxidación de alcoholes secundarios. Completa las siguientes
reacciones y asigna el nombre a cada producto:
10. La deshidratación de alcoholes es un método que se utiliza para
obtener éteres simétricos, de acuerdo con la siguiente ecuación:

Establece las reacciones químicas para obtener:


a) Dipropiléter d) Dietiléter
b) Diciclobutiléter e) Diciclopentiléter
c) Dietiléter

11. Consulta las aplicaciones de las siguientes funciones oxigenadas y


registra la información en la siguiente tabla.

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GUIA: 3 PERIODO: TRES
DOCENTE: FLOR ALBA RUEDA PÉREZ
TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS
LOGRO: RELACIONO GRUPOS FUNCIONALES CON LAS PROPIEDADES
FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LAS SUSTANCIAS.

1. Realiza un esquema con las páginas 116 a la 126 de Hipertexto 2 (Vale


nota aparte de la guía).
2. La ubicación de un grupo en una cadena de carbonos determina el nombre de la
función química que representa. Menciona el nombre de la función química si el
grupo carbonilo, CO, se localiza en un carbono primario o en un carbono
secundario. Justifica cada caso con un ejemplo.
3. Los aldehídos y las cetonas de igual número de átomos de carbono son isómeros entre
sí. Determina si las siguientes parejas de compuestos son isómeros o no.
a) 2-butanona y butanaldehído
b) 3-heptanona y 1-heptanol
c) Decanaldehído y 4-decanona
d) 3-octanol y octanal

4. La oxidación y la reducción son procesos muy comunes que presentan los


aldehídos y las cetonas. En la siguiente tabla indica el nombre de los
compuestos que se forman según corresponda:

5. La acetona es el ingrediente principal de los removedores de esmalte para


uñas, también se emplea como disolvente de plásticos, grasas y cauchos.
Explica:
a) ¿Por qué se le da este nombre al primer miembro del grupo de las
cetonas?
b) ¿Cuál es el nombre de la acetona según la IUPAC?
c) ¿A qué se debe la propiedad de disolvente de la acetona?
6. Con ayuda de la información de la siguiente tabla, plantea tres
ecuaciones químicas que representen cada uno del proceso
mencionados para obtener el producto respectivo .
7. El grupo carbonilo de los aldehídos y de las cetonas es un grupo que
presenta alta reactividad química. Presenta reacciones de adición,
sustitución y condensación. Escribe los reactivos o los productos faltantes
en las siguientes ecuaciones químicas:

8. Dibuja los isómeros estructurales para los siguientes


compuestos:
a) Aldehídos de fórmula molecular C4H8O.
b) Cetonas de fórmula molecular C5H10.
c) Aldehídos y cetonas de fórmula molecular C6H12O.
9. Escribe la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
a) Butanal
b) Formaldehído
c) 3-metil-3-fenilbutanal
d) 3-etil-2,6-heptadiona
e) 2,4-pentanodiona
f) 3-eno-2-butanona
g) 2-metil-2-fenil-4-heptanona
h) 1,4-ciclohexanodiona
i) 2,2-dimetilciclohexanona
10 Completa las siguientes reacciones:

11. Los aldehídos fácilmente se convierten en ácidos carboxílicos, mientras que las
cetonas son resistentes a la acción de la mayoría de los agentes oxidantes. ¿Qué
productos forman los siguientes aldehídos al reaccionar con los reactivos de
Tollens y de Fehling?

12. Plantea las reacciones para obtener los siguientes compuestos:

13. Las quinonas son un grupo especial de cetonas cuyo comportamiento


químico es diferente al que muestran las cetonas alifáticas, por lo tanto,
se consideran como un grupo independiente. La hidroquinona es
empleada en cosmetología por sus propiedades para desmanchar la piel.
Explica:

a) ¿Qué propiedades de la hidroquinona permiten la acción blanqueadora


sobre la piel?
b) ¿Cuál es la fórmula estructural de la hidroquinona?
c) ¿En qué otros procedimientos industriales se utiliza la hidroquinona?
d) ¿Qué nombre Stock recibe la hidroquinona?

14. Con base en la información que se suministra a continuación, escribe las


ecuaciones que ilustren la reacción del 2-butanol y del 3-metil- 2propanol con:
a) Sodio
b) Ácido sulfúrico
c) Ácido clorhídrico y cloruro de zinc
d) Trióxido de cromo en medio ácido
15. Las quinonas son sólidos amarillos o rojos, insolubles en agua, pero
solubles en éter, ácidos y bases; cuando se disuelven en ácidos como
el sulfúrico, o en bases, forman soluciones con coloraciones especiales,
que son empleadas para la fabricación de colorantes. Explica:
a) ¿Cómo se extraen los colorantes a partir de sustancias naturales?
b) ¿Qué colorantes contienen quinonas?
c) ¿Cuál es la fórmula estructural de las quinonas?
d) ¿Qué similitud presentan los aldehídos, las cetonas y las quinonas?

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