Principales grupos funcionales orgánicos

que intervienen en los procesos

metabólicos- Importancia del agua en los
procesos biológicos

Mg. T.M. Rosa Luz Carrillo

Atahualpa
Introducción: Química orgánica
Introducció
n

Química
orgánica
Clasificación de los
hidrocarburos
Clasificación de los
hidrocarburos
Alcanos y
cicloalcanos
Alquenos y
cicloalquenos
Alquinos y
cicloalquinos
Aromáticos
monociclicos

Bencen
o
Aromáticos
policiclicos
Grupos funcionales
presentes en las
biomoléculas
•En las biomoléculas se encuentran
diversos grupos funcionales entre los que
se pueden
•citar:
• el hidroxilo (OH)
• el carbonilo (CO),
• el carboxilo (COOH),
• el amino (NH2),
• El sulfidrilo (SH), entre otros.
 Grupo hidroxilo
 Los compuestos que poseen este grupo se conocen como alcoholes.
 Estos se clasifican en primarios, secundarios o terciarios en dependencia del tipo de
átomo de ca rbono al que se encuentran unidos.
 En forma abreviada se representan R-OH.
 Se nombran al añadir el sufijo ol al nombre del hidrocarburo correspondiente.

R: representa
una cadena
carbonada
Grupo
carbonilo
La función carbonilo (CO) puede existir en dos formas:
 Aldehído si esta función se encuentra en un ca rbono primario,
 cetona, si está en un ca rbono Secundario
 Los aldehídos se nombran por la adición del sufijo al al nombre del hidrocarburo
correspondiente
 si se trata de una cetona se le adiciona el sufijo ona.

Aldehído Cetona
Las personas con diabetes suelen tener aliento afrutado, olor
característico de la propanona (acetona). Como los diabéticos
no pueden consumir CARBOHIDRATOS, el organismo adquiere
un estado que se conoce como cetosis, en el cual se produce
acetona y otros cuerpos cetónicos.
Grupo
carboxilo
 El grupo carboxilo ca racteriza a los ácidos orgánicos.
 Su estructura se representa de manera abreviada como COOH
 Su nomenclatura sistémica se obtiene por la adición del sufijo oico al nombre del
hidrocarburo correspondiente.
 El grupo carboxilo está compuesto por un grupo carbonilo y un hidroxilo
Grupo
sulfhidrilo
El grupo sulfidrilo (SH), conocido también como mercaptán o tiol se encuentra en
varias biomoléculas como aminoácidos y vitaminas, entre otras.
Dos grupos sulfhídricos pueden interactuar para formar un grupo
disulfuro
 Desnaturalización de proteínas
Algunas proteínas pueden ser desnaturalizadas por el 2-mercaptoetanol por medio de su
habilidad para separar puentes disulfuro.

Por medio de la ruptura de los puentes S-S, la estructura terciaria así como la estructura cuaternaria de algunas proteínas se pueden ver disruptas.​Si una
proteína consta de varias cadenas polipeptídicas distintas unidas mediante puentes disulfuro, la acción del 2-mercaptoetanol separará las cadenas
polipeptídicas distintas. Por ello, el 2-mercaptoetanol se emplea profusamente para analizar el estado de oligomerización de las proteínas
Grupo
amino
El grupo amino se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza formando parte
de diversas biomoléculas, como en los aminoácidos, ácidos nucleicos, aminoazúcares,
entre otras.
 En dependencia del número de sustituciones de los H del grupo amino, se está
en presencia de una amina primaria, secundaria o terciaria:

El grupo amino se comporta como una

base debido a que el átomo de nitrógeno
posee un orbital bielectrónico no
compartido por el que puede coordinarse
con un H+ y formar un amonio
cuaternario; este último grupo en
disolución se comporta como un ácido
débil.
Grupo
amino
El grupo amino se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza formando parte
de diversas biomoléculas, como en los aminoácidos, ácidos nucleicos, aminoazúcares,
entre otras.
 En dependencia del número de sustituciones de los H del grupo amino, se está
en presencia de una amina primaria, secundaria o terciaria:
Amida
s
Cuando el grupo OH de los ácidos ca rboxílicos es reemplazado por un grupo
amino se origina una amida
 Agrupaciones
derivadas
Los grupos funcionales presentes en las biomoléculas son capaces de reaccionar
entre sí y originar nuevas agrupaciones moleculares, las cuales poseen mayor
complejidad y presentan características propias.

Hemiacetales

 Los hemiacetales se forman al reaccionar un grupo carbonilo (aldehído o cetona) con

un alcohol.
 Enla formac ión de este enlace no se pierde ningún átomo, solo se produce
una reorganización de estos
Acetale
s
Los acetales se forman al reaccionar un hemiacetal con un grupo OH.
 En la formación de este enlace se pierde una molécula de agua.
El enlace acetal es el que se encuentra en ciertos azúcares derivados y es también el
tipo de enlace que une los monosacáridos para originar oligosacáridos y polisacáridos;
en estos últimos casos se le conoce como enlace glicosídico.
Éstere
s
 Los enlaces de tipo ésteres se forman al reaccionar un ácido con un alcohol con pérdida
de una molécula de agua.
 Estos enlaces se pueden formar entre ácidos y alcoholes distintos, dando lugar a la
formación de ésteres con algunas ca racterística s diferentes.
 Por su importancia en la constitución de las biomoléculas se analizan dos tipos de
ésteres: los carboxílicos y los fosfóricos
Éstere
s
Éte
r Este enlace se forma al reaccionar dos grupos alcoholes con pérdida de una
molécula de agua.

H2
O
Tioéste
r Los enlaces tioésteres, .enlaces de
 alto contenido energético. (liberan gran cantidad
de energía libre al ser hidrolizados)
 se forman cuando reacciona un grupo carboxilo con un grupo SH, con pérdida de
una molécula de agua.
 Anhídrido de
ácido
El anhídrido de ácido se forma cuando reaccionan dos ácidos, que pueden ser
iguales o diferentes, con pérdida de una molécula de agua.
TAREA:EXPONER

IMPORTANCIA DEL AGUA

EN LOS PROCESOS
BIOLOGICOS
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