“INSTITUTO TECNOLOGICO DE TEPIC”

IBQ-6B

Química Orgánica II

Laboratorio de Química Analítica

Practica #4 IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

Dra. Selene Aguilera Aguirre

Integrantes:
Murillo Rodríguez Perla Alejandra (22400209)
Valeria Noemí Zepeda Villa (22400234)
Jan Víctor García Jiménez (21400868)
Luis Esteban De Aguinaga Meraz (21400869)
Quintana Gutiérrez Bernardo Daniel (22400213)
Isis Alondra Maeda Bernal (22400206)
Estefanía Betancourt Guardado (22400177)
Víctor Francisco Magos Ulloa (20400313)

16 de noviembre del 2023. Tepic, Nay. México.

INTRODUCCIÓN.

Los aldehídos tienen una fórmula general conocida como RCHO, donde R
representa una cadena alifática o aromática, C es carbono, O es oxígeno y H es
hidrógeno. Estos compuestos tienen un grupo funcional llamado carbonilo, que
también se encuentra en las cetonas. En ella, el oxígeno atrae con mayor fuerza a
los electrones que el carbono, lo que provoca que la nube electrónica se desplace
hacia el oxígeno. Esto da lugar a un enlace doble entre el carbono y el oxígeno de
naturaleza polar. Esta polaridad tiene un impacto en las propiedades físicas de los
aldehídos. Por ejemplo, los aldehídos con menos de cinco átomos de carbono son
solubles en agua, pero a medida que aumenta el número de carbonos, su
solubilidad disminuye. https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-
quimica.

Una cetona es un compuesto que contiene el grupo carbonilo. Cuando el grupo

funcional carbonilo es el más importante del compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar
anteponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido. Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxi- (ejemplo: 2-
oxopropanal). l grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono unido con
un doble enlace a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomos
de carbono.El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.
https://www.quimica.es/enciclopedia/Cetona_%28qu%C3%ADmica%29.html

Los ácidos carboxílicos son un amplio grupo de moléculas cuya característica

principal es disponer de un átomo de carbono en su extremo que está unido a dos
átomos de oxígeno. De estos dos átomos de oxígeno, uno está solo, y el otro está
combinado con un hidrógeno. Ese extremo o característica se expresa como
COOH, y cuando en química se quiere representar un ácido carboxílico se hace
bajo la fórmula R-COOH, donde R puede ser cualquier combinación de átomos de
otros elementos químicos. Los ácidos carboxílicos tienen distintos tamaños en
función de si su extremo COOH está unido a moléculas más o menos grandes.
Entre los más comunes están el ácido acético, común en el vinagre o el vino; el
ácido láctico, común en los músculos tras un esfuerzo; el propiónico, común en
fermentos de leche como el queso; el butírico, común en la mantequilla; o el
oleico, común en los aceites vegetales como el aceite de oliva o el de girasol.
https://www.lavanguardia.com/ciencia/20221018/8571641/que-son-acidos-
carboxilicos.htm

OBJETIVOS

 Identificar cada una de las moléculas por medio de a obtención de estas por
diferentes métodos.
 Sintetizar aldehídos, cetonas, y ácidos carboxílicos.
 Observar las características macroscópicas que contiene cada molécula y
poder diferenciarse entre sí.

MARCO TEÓRICO

La identificación de compuestos orgánicos, como aldehídos, cetonas y ácidos

carboxílicos, es fundamental en química orgánica. Diversas pruebas químicas
permiten diferenciar estos grupos funcionales mediante reacciones específicas. A
continuación, se describen las principales técnicas utilizadas para la identificación
de aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.

Oxidación con Permanganato de Potasio:

La oxidación con permanganato de potasio es una técnica que permite diferenciar

aldehídos de cetonas y ácidos carboxílicos. Los aldehídos son oxidados a ácidos
carboxílicos, mientras que las cetonas solo se oxidan a ácidos carboxílicos en
condiciones muy enérgicas. Esta reacción se basa en la propiedad reductora de
los aldehídos y cetonas frente al permanganato de potasio.

Prueba de Tollens:

La prueba de Tollens es específica para aldehídos. Se basa en la reducción del

ion plata (Ag⁺) a plata metálica (Ag⁰) por parte de los aldehídos en medio alcalino.
Este método produce un espejo de plata en presencia de aldehídos.

Prueba de Fehling:

La prueba de Fehling es otra reacción específica para aldehídos. Se basa en la

reducción del ion cúprico (Cu²⁺) a óxido cuproso (Cu₂O), formando un precipitado
rojo de óxido cuproso.

Prueba de Schiff:

La prueba de Schiff es una técnica utilizada para detectar la presencia de grupos

aldehídicos o aminas primarias. Se basa en la formación de un complejo
coloreado con el reactivo de Schiff en presencia de aldehídos.

RCHO (aldehído)+reactivo de Schiff→coloración

RCHO (aldehído)+reactivo de Schiff→coloración

Prueba de Iodoformo:

La prueba de iodoformo es específica para metilcetonas y algunos aldehídos que

contienen el grupo metil-cetona. Se basa en la formación de iodoformo (CHI₃), un
precipitado amarillo, en presencia de grupos metil-cetona.

Síntesis de Aldehídos:

La síntesis de aldehídos es una estrategia importante para obtener estos

compuestos. Una de las metodologías comunes implica la oxidación controlada de
alcoholes primarios utilizando agentes oxidantes suaves como el reactivo de
Collins o el reactivo de PCC (piridinio clorocromato).

En conjunto, estas técnicas permiten identificar y diferenciar aldehídos, cetonas y

ácidos carboxílicos, brindando información valiosa sobre la estructura y
composición de los compuestos orgánicos.

MATERIALES

 Baño maría
 Agitador
  13 tubos de ensayo
 Papel filtro
 Gradilla
 Mechero bunsen
 Pinzas para tubo de ensayo

SUSTANCIAS

 Permanganato de potasio
 Acetona
 Formaldehido
 Hidróxido de sodio
 Tollens
 Reactivo de Fehling
 Reactivo de schiff
 Etanol
 Lugol
 Ácido sulfúrico
 Dicromato de potasio
 Alcohol isopropílico

PROCEDIMIENTO

1. Agregar en dos tubos de ensayo un ml de acetona y un ml de formaldehído

2. Agregar una gota de permanganato de potasio en el formaldehído
3. Observar la reacción de que produce el permanganato con la sustancia
4. A la cetona, se le agrega hidróxido de sodio y también permanganato de
potasio

PRUEBA DE TOLLENS

1. En dos tubos de ensayo se le agrega un ml de acetona y un ml de

formaldehído
 2. Añadir un ml de Tollens a cada tubo
3. Observar la reacción ante cada uno de los tubos de ensayo
4. Colocar las muestras a baño maría

PRUEBA DE FEHLING

1. En dos tubos de ensayo, se adiciona un ml de acetona y un ml de

formaldehído
2. Agregar un ml de reactivo de Fehling a cada uno de los tubos
3. Agitar mientras se adiciona el reactivo
4. Colocar en baño maría y observar hasta que ocurra la reacción

PRUEBA DE SCHIFF

1. Agregar reactivo de schiff en dos tubos de ensayo

2. Añadir a un tubo dos gotas de cetona
3. Añadir al tubo restante dos gotas de aldehído
4. Observar la reacción del aldehído y la cetona

PRUEBA DE IODOFORMO

1. En cuatro tubos de ensayo agregar: 5 gotas de propanona, 5 gotas de 2-

propanol, 5 gotas de etanol, 5 gotas de metanal; correspondientemente en
cada tubo
2. A cada uno de los tubos adicionar 10 gotas de hidróxido de sodio
3. Agregar a cada uno de los tubos 3 gotas de Lugol
4. Observar los precipitados o reacciones que genera cada tubo.

SINTESIS DE ALDEHÍDOS

1. En un tubo de ensayo agregar dos ml de dicromato de potasio y un ml de

ácido sulfúrico
2. Observar la reacción de las dos sustancias
3. Agregar al mismo tubo 2 ml de etanol
4. Utilizar un pedazo de papel filtro y humedecer con reactivo de Schiff
5. Colocar el papel filtro en la boca del tubo
 6. Calentar el tubo indirectamente a la llama
7. Observar el viraje de color

RESULTADOS

Oxidación con Permanganato de Potasio:

La reacción con permanganato de potasio proporciona una herramienta eficaz

para diferenciar aldehídos de cetonas y ácidos carboxílicos.

La formación de ácidos carboxílicos indica la presencia de aldehídos, mientras que

la falta de reacción sugiere la presencia de cetonas.

Prueba de Tollens:

La formación de un espejo de plata en la prueba de Tollens confirma la presencia

de aldehídos.

La ausencia de reacción indica la ausencia de aldehídos y sugiere la presencia de

cetonas o ácidos carboxílicos.

Prueba de Fehling:

La formación de un precipitado rojo de óxido cuproso en la prueba de Fehling

confirma la presencia de aldehídos.

La falta de reacción sugiere la presencia de cetonas o ácidos carboxílicos.

Prueba de Schiff:

La aparición de una coloración característica en la prueba de Schiff indica la

presencia de grupos aldehídicos o aminas primarias.

Prueba de Iodoformo:
La formación de un precipitado amarillo de iodoformo confirma la presencia de
grupos metil-cetona en algunos aldehídos.

La ausencia de iodoformo sugiere la presencia de otros tipos de aldehídos o

cetonas.

Síntesis de Aldehídos:

La síntesis controlada de aldehídos a partir de alcoholes primarios valida la

presencia de estos compuestos en la muestra analizada.

CONCLUSIÓN

Con esta práctica podemos obtener las siguientes conclusiones, que las
propiedades físicas de las cetonas y los aldehídos están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de los aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre si mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos
tienen puntos de ebullición mas altos que los correspondientes alcanos, pero más
bajos que los alcoholes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrogeno, y los de bajo peso molecular son solubles en agua.