INTRODUCCION

La Química Orgánica es aquella parte de la química que estudia principalmente los compuestos
que contienen Carbono, sin embargo, no todos los compuestos que contienen carbono son
orgánicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido
de carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos orgánicos se confunden con el
origen mismo del ser humano, los colorantes de origen Natural, extractos de plantas y animales
podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus
características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los
llamados grupos funcionales. La mayor parte de las sustancias orgánicas solo se componen de
carbono, oxígeno e hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden
dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos un grupo funcional:

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas y muchas de las propiedades

químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo.
El grupo carbonilo (C=O) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado
además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas
que se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones mas importantes
sobre el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble
enlace carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son mas reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
acido carboxílico; en cambio las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Veremos
como estas reacciones de adición constituyen la base de una gran variedad de procesos para la
identificación de aldehídos y cetonas con pruebas específicas.
 OBJETIVOS
 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reaccionescaracterísticas y
fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio.
 Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y las cetonas, y así poder
suministrar uncriterio valioso para la identificación del aldehído o la cetona que se
analiza.
 Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo
carbonilo.

Guia de practica de laboratorio de química orcaganica II, escuela de Quimica UNFV-2018

Morrison R. T., Boyd, R. N., Química Orgánica, Pearson Educación, México, 1998
 MARCO TEORICO

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxigeno por un doble enlace se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y

cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que
los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada
clase, respectivamente.

Propiedades químicas

Oxidación
Los aldehídos y cetonas tienen similitud estructural y por consiguiente, muestran propiedades
químicas similares; sin embargo, difieren significativamente en una propiedad química, la
susceptibilidad a la oxidación. Esta reacción permite diferenciar los aldehídos de las cetonas.
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves. Bajo estas
mismas condiciones de reacción las cetonas no se oxidan.

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante como
el KMnO4 (permanganato de potasio) y el K2Cr2O7 (dicromato de potasio).
Prueba de Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una

cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El complejo de plata
amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de
Tollens. Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo,
se produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.

La plata metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un
espejo de plata.

Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución
descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo
para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de
glucosa, así como para detectar derivados de ésta tales como la sacarosa o la
fructosa. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

- Sulfato de cobre cristalizado, 35 g y agua destilada hasta 1.000 mL.

- Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g, solución de hidróxido de

sodio al 40 %, 3 g y agua hasta 1.000 mL.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso, para evitar la precipitación

del hidróxido de cobre. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder
reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de
cobre en medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo.

Esquema de utilización del Reactivo de Fehling

Lugol
El Lugol o solución de Lugol es una disolución de yodo molecular I2 e yoduro potásico
KI en agua destilada. Fue preparada por primera vez en 1829 y nombrada en honor al
médico francésJ.G.A. Lugol.
Este producto se emplea frecuentemente como desinfectante y antiséptico, para la
desinfección de agua en emergencias y como un reactivo para la prueba del yodo en
análisis médicos y de laboratorio.
También se ha usado para cubrir deficiencias de yodo; sin embargo, se prefiere el uso
de yoduro de potasio puro debido a la ausencia de yodo diatómico, forma molecular
cuyo consumo puede resultar tóxico.

¿Cuál es el fundamento de la reacción de Lugol?

Reacción del Lugol: Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en
contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico)
toma un color azul-violeta característico.

Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce

entre las espiras de la molécula de almidón.
No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de
inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la
coloración azul violeta.
La reacción del Lugol es un método que se usa para identificar polisacáridos.
El almidón en contacto con el reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico)
toma un color azul-violeta característico. Esa coloración producida por el Lugol se
debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón. Por lo
tanto, no es una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de
inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la
coloración azul violeta. Este complejo es sensible a la temperatura, ya que si se
calienta el tubo, el color desaparece. Esto se debe a que las espiras del almidón se
"desarman", por así decirlo, y el yodo se libera. Una vez frío, las espiras se
reorganizan y se vuelve a ver el color.

Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas(2,4-DNFH)
El reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante 2.4-dinitrilofenilhidrazina (2,4-
DNFH) se basa en que grupos carbonilo (cetona o aldehído) entran en contacto para
formar una fenilhidrazina estable, esta precipitación reconociéndose así de dos
formas una de color amarillo si es aromático (cetona aromática o derivados del
benzaldehído) y la otra de color naranja si es alifático. Sin embargo, dicha reacción se
ve favorecida en medio ácido ya que está contribuyendo a la polarización del grupo
carbonilo facilitando el ataque nucleofílico del reactivo al carbono positivo .Un exceso
de acidez en el medio sería perjudicial porque la 2,4-DNFH forma una sal en la cual el
par de electrones no compartidos del átomo del nitrógeno quedan bloqueados por el
protón y pierde sus propiedades nucleofílico.
A)Reconocimiento de
aldehídos y cetonas
mediante 2,4-DNFH.
Elreconocimiento de
aldehídos y
cetonasmediante 2,4-
dinitrofenilhidrazina (2,4-
DNFH) se
basaenqueelgrupocarbonilo
(cetonaoaldehído)entranen
contactoparaformar una
fenilhidrazina estable, esta
precipita reconociendose
asi de dos formas una de
color amarillo si
es aromático (cetona
aromática o derivado del
benzaldehído) y la otra de
color naranjo si es
alifático. Sin embargo,
dicha reaccion se ve
favorecida en medio ácido
ya que este contribuye
a la polarización del grupo
carbonilo facilitando el
ataque nucleofílico del
reactivo al carbono
positivo. Un exceso de
acidez en el medio seria
perjudicial porque la 2,4-
dinitrofenilhidracina
forma una sal en la cual el
par de electrones no
compartidos del átomo del
nitrógeno quedan
bloqueados por el protón y
pierde sus propiedades
nucleofílicas.
A)Reconocimiento de
aldehídos y cetonas
mediante 2,4-DNFH.
Elreconocimiento de
aldehídos y
cetonasmediante 2,4-
dinitrofenilhidrazina (2,4-
DNFH) se
basaenqueelgrupocarbonilo
(cetonaoaldehído)entranen
contactoparaformar una
fenilhidrazina estable, esta
precipita reconociendose
asi de dos formas una de
color amarillo si
es aromático (cetona
aromática o derivado del
benzaldehído) y la otra de
color naranjo si es
alifático. Sin embargo,
dicha reaccion se ve
favorecida en medio ácido
ya que este contribuye
a la polarización del grupo
carbonilo facilitando el
ataque nucleofílico del
reactivo al carbono
positivo. Un exceso de
acidez en el medio seria
perjudicial porque la 2,4-
dinitrofenilhidracina
forma una sal en la cual el
par de electrones no
compartidos del átomo del
nitrógeno quedan
bloqueados por el protón y
pierde sus propiedades
nucleofílicas.
Test de reconocimiento de
aldehídos y cetonas.
Zamorano Victor ; Suarez
Daniel
Laboratorio de Química
Orgánica III, Departamento
de Química
Facultad de Ciencias
Naturales, Matemáticas y
del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica
Metropolitana.
En el siguiente informe se
presentaran tres tipos de
test de reconocimientos los
cuales son:
A)Reconocimiento de
aldehídos y cetonas
mediante 2,4-DNFH.
B)Reconocimiento de
aldehídos y cetonas
mediante Clorhidrato de
Hidroxilamina.
C) Reconocimiento de metil
cetonas mediante
Nitroprusiato de sodio.
Fundamentacion Teórica.
A)Reconocimiento de
aldehídos y cetonas
mediante 2,4-DNFH.
Elreconocimiento de
aldehídos y
cetonasmediante 2,4-
dinitrofenilhidrazina (2,4-
DNFH) se
basaenqueelgrupocarbonilo
(cetonaoaldehído)entranen
contactoparaformar una
fenilhidrazina estable, esta
precipita reconociendose
asi de dos formas una de
color amarillo si
es aromático (cetona
aromática o derivado del
benzaldehído) y la otra de
color naranjo si es
alifático. Sin embargo,
dicha reaccion se ve
favorecida en medio ácido
ya que este contribuye
a la polarización del grupo
carbonilo facilitando el
ataque nucleofílico del
reactivo al carbono
positivo. Un exceso de
acidez en el medio seria
perjudicial porque la 2,4-
dinitrofenilhidracina
forma una sal en la cual el
par de electrones no
compartidos del átomo del
nitrógeno quedan
bloqueados por el protón y
pierde sus propiedades
nucleofílicas

Recion mecanismo

PARTE EXPERIMENTAL
Materia Reactivos
- 20 tubos de ensayo - Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Gradilla - Hidróxido de sodio (Na(OH)
- Pinza de madera - Etanol( C2H5OH )
- Pipetas ( 8) - 2,4-dinitrofenilhidracina
- Joteros - Benzaldehído
- Balanza - Cetona
- Cocina - Dicromato de potasio(K2Cr2O7)
- Sacarosa
- Nitrato de plata (AgNO3)

A) Re
ac
ci
ón
de

identificación del grupo carbonilo con 2,4-dintrofenilhidracina

En dos tubos de ensayo se colocó 5 gotas de 2,4DNFH (en cada tubo), luego
se adiciono 3 gotas de acetona y de benzaldehído respectivamente, estos
tubos se llevaron a baño maría a calentarse por unos 5 minutos.
 Figura: 1 Figura: 2

B) Reacción con dicromato (K2Cr2O7/H2SO4)

En tres tubos de ensayo se agregó dos mililitro de acetona, benzaldehído y
sacarosa respectivamente; se diluyo con un poco de agua destilada y se
añadió una gota de ácido sulfúrico (H 2SO4) luego se agregó dos gotas de la
disolución de dicromato de potasio al 10%.

Benzaldehído Cetona sacarosa

Figura: 3

C) Reacción de Felhing
En tres tubos de ensayo se agregó 3ml de benzaldehído, cetona y sacarosa
respectivamente y 1ml del reactivo de Felhing luego se llevó a calentar
 Figura: 3 Figura: 4

d) Reactivo de Tollens
En dos tubos se añadió 1ml de (AgNO3), 1ml de (NH4OH) respectivamente y la
muestra en cada tubo ,1ml de aldehído y 1ml de acetona.

Figura: 6

Figura: 5
e) Reactivo de Lugol
En tres tubos de ensayo se agregaron 1ml de acetona, aldehído y sacarosa
respectivamente y 5ml de Lugol

benzaldehído Cetona y sacarosa

Figura: 6

f) Reactivó de schiff
En tres tubos de ensayo 0,5 ml de tres muestras, acetona, aldehído y sacarosa
receptivamente y 2gotas del reactivó de schiff. No reacciono con la sacarosa
sí reaccionó sí reaccionó no reaccionó
benzaldehído Cetona Sacarosa
 Dicromato de
2,4- Potasio Felhing Tollens Lugol Schif
dinitrofenilhidracina (K2Cr2O7)

Acetona No
Precipitado (+) No Cambio Precipitado Espejo de Precipitado Cambio de
de Color (-) (-) Plata (-) (+) Color (+)

Benzaldehído No
Precipitado (+) Cambio de Precipitado Espejo de Precipitado Cambio de
Color (+) (-) Plata (+) (+) Color (+)

Sacarosa
No Precipitado (-) Cambio de Precipitado Espejo de Precipitado Cambio de
Color (+) (+) Plata (+) (+) Color (+)

Resultados

1)Se muestra la siguiente tabla, donde nos muestra los siguientes tipos de reactivos
que se usó para determinar la presencia del grupo carbonilo utilizando 3 tipos de
muestra: Acetona, Benzaldehído y la Sacarosa:

2) La primera reacción de identificación que se realizo fue con la 2,4-

dinitrofenilhidracina, esta reacción formo precipitado de color naranja en la acetona y
el benzaldehido, pero no formo precipitado en la sacarosa.
3) La segunda reacción de identificación fue con el dicromato de potasio (K 2Cr2O7),
donde hubo un cambio de color en la acetona y el benzaldehido, pero no hubo cambio
de color en la sacarosa.
4) La tercera reacción de identificación fue con el reactivo de Felhing, del cual no formo
precipitado rojo-ladrillo ni en la acetona ni en el benzaldehido, pero en la sacarosa
hubo un semiprecipitado al haberlo hidrolizado (medio acido) y calentado.
5)La cuarta reacción de identificación fue con el reactivo de Tollens, donde se formó
espejo de plata en el benzaldehido y la sacarosa pero no en la acetona al haberlo
calentado los tres al mismo tiempo.
6) La quinta reacción de identificación fue con el reactivo del Lugol, donde en los tres
tipos de muestras salieron positivas dando la formación de un color amarillo.
7)La sexta reacción de identificación fue con el reactivo de Schif, dando positivo en los
tres tipos de muestras, dando la formación de un color rosado-grosella.
 Discusión de Resultados

1) En la reacción del 2,4-dinitrofenilhidracina, al obtener el precipitado naranja en la

acetona y el benzaldehído, en ambos casos ocurrió una deshidratación, razón por la
cual se forma una amina aislada y purificada al haberlo calentado y dejarlo enfriar en
baño de hielo, esta prueba de reacción no diferencio un aldehído de una cetona, ya
que ambos se obtuvo el color naranja con precipitado pero si nos indicó la presencia
del grupo carbonilo.
2) En la reacción con el dicromato de potasio, se obtuvo un cambio de color en el
benzaldehído y la sacarosa mas no en la acetona, esto se debe a que los aldehídos se
oxidan a ácidos carboxílicos y la sacarosa a sus correspondientes derivados, en cambio
las cetonas no se oxidan. En esta reacción de identificación el agente oxidante es el
ácido crómico.
3)En la reacción mediante el reactivo de Felhing, solo se llegó a formar precipitado rojo
en la sacarosa pero muy poco , ya que para obtener ese poco de precipitado se tuvo
que hidrolizar (llevarlo a medio ácido y calentarlo) en caso contrario no se hubiera
obtenido el precipitado como no se obtuvo en la acetona y en el benzaldehido, aunque
debería haberse obtenido en el benzaldehido, ya que este se oxida a acido crómico y
los iones cúpricos se reducen a iones cuprosos (Mezcla de Felhing A+B).
4) En la reacción mediante el reactivo de Tollens, se formó poco espejo de plata en el
benzaldehido y la sacarosa (dando positivo) pero no en la acetona (dando negativo).El
complejo de plata amoniacal en solución básica es el agente oxidante, el cual oxido al
benzaldehido al correspondiente acido benzoico, y en la sacarosa se oxida a sus
correspondientes derivados.
5) En la reacción con el reactivo del Lugol, se dio el cambio de color en las tres
muestras, indicando que este reactivo ayuda a identificación la presencia de almidón u
otros polisacáridos.
6)En la reacción mediante el reactivo de Schif, se formó un cambio de color en las 3
muestras de las cuales se diferenció más explícitamente por el color formado, el
benzaldehido produjo un color más intenso y llamativo que la acetona, del cual se
obtuvo un color más bajo y menos intenso.Una característica en común que se obtuvo,
es que en ninguno de los tres casos se obtuvo ningún tipo de precipitado.

Conclusiones
1)Por medio de esta práctica, logramos aplicar y conocer las técnicas para poder
identificar aldehídos y cetonas, desde la presencia del grupo carbonilo hasta la
diferencias entre ellos dos al haber utilizado también la sacarosa.
2) La reacción de identificación más exacta que nos ayudó a diferenciar un aldehído de
una cetona fue mediante el reactivo de Tollens ya que esta solamente reacciono con el
aldehído.
3) La muestra de la sacarosa nos ayudó a comprobar y diferenciar sus derivados y
componentesque presenta cuanto se observó los cambios de color en cada reactivo
analizado.
4) Se obtuvo una correcta presencia del grupo carbonilo en los tres tipos de muestras
que se usó al haber utilizado el 2,4-dinitrofenilhidracina ya que en las tres formo
precipitado color naranja.
5) No obtuvimos una correcta formación de precipitado rojo en el benzaldehído ni en
la acetona con la reacción de felhing, esto pudo haber sido a que no se agregó una
correcta proporción al haber mezclado Felhing A+B.
6) La prueba más exacta que nos ayudó a comprobar la presencia de azúcar y otros
derivados de la sacarosa fue mediante el reactivo de Lugol.

Referencias Bibliográficas

1) https://es.slideshare.net/191119/prctica-3-orgnica-ii
2) http://organica1.org/1407/1407_8.pdf