“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA”

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

PRÁCTICA
Reacciones en Alcoholes, Fenoles, Aldehidos y Cetonas

FACULTAD DE CIENCIAS
Curso : Laboratorio de Química
Profesora: Amelia Devorah Arias Durand .
Grupo de la práctica: 3
Fecha de la realización de la práctica: 21/06/2022 .
Fecha de entrega del informe: 27/06/2022 .
Horario de la práctica: Miércoles 1 pm
INTEGRANTES

Cueva Cochachin, Brandon Gino 20211644

Mosqueira Tucto, Romina 20211995
Lima - Perú Navarro Raymundo Elfi Scarlett 20211592
Sandoval Ventura William Rogelio 20211618
2022 Soto Muñoz, Katy Fransheska
20211769
1. INTRODUCCIÓN:

Uno de los grandes grupos de compuestos orgánicos son el de los oxigenados, pues estos
a diferencia de los hidrocarburos poseen un oxígeno en su cadena principal. A pesar de
que estos están formados en su mayoría por carbono, hidrógeno y oxígeno hallan fuertes
diferencias en sus comportamientos químicos como físicos, pues si organización nivel
átomos son diferentes. Formando diferentes estructuras tienen reacciones distintas y
métodos de identificación igual de diferentes.
Dos subgrupos “similares” son los alcoholes y fenoles. Estos últimos son alcoholes que se
han logrado enlazar en una cadena simple, sino en una cadena cíclica.
La oxidación de estos provoca la formación de nuevos compuestos con nuevos grupos
funcionales,los aldehídos y cetonas con el grupo funcional carbonilo, los cuales al tener
similar grupo funcional logran tener reacciones y formación de productos equivalentes.
Usaremos diferentes tipos de identificación para reconocer a estos compuestos orgánicos
oxigenados, a pesar de que algunas pruebas no son capaces de dar como resultado
directo la identidad de una muestra problema con ayuda de otro ensayo se facilita la
seguridad de saber con qué estamos tratando.

2. OBJETIVOS:
● Identificar cuatro tipos de compuestos orgánicos mediante la realización de pruebas
en el laboratorio.
● Experimentar las diferentes reacciones con compuestos orgánicos oxigenados.
● Reconocer las reacciones químicas y sus características visuales diferentes entre
los compuestos orgánicos.

3. MARCO TEÓRICO:
3.1ALCOHOLES Y FENOLES:
3.1.1.Prueba de sodio metálico:

Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez
suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion
H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e– y Na0 ⇌Na+ + e– ,
reaccionan con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal
alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por
reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido)
es una base algo más fuerte que el oxhidrilo (UNLP 2013)
 Imagen N°1
fuente: Manual de laboratorio de química orgánica

3.1.2.Ensayo de Bordwell-Wellman:

También conocido como oxidación con ácido crómico diluido en H2SO4, funciona como
método de identificación y diferenciación de alcoholes primarios y secundarios de los
alcoholes terciarios. Pues estos últimos no tienen una reacción eficaz.
El reactivo oxida alcoholes primarios y secundarios y a medida que lo hace se presenta un
notable cambio de color. Los alcoholes terciarios o cetonas, no se ven afectados por el
reactivo. El reactivo de ácido crómico es color naranja, y se indica una prueba positiva
cuando este color cambia a un precipitado o emulsión verde o azul verdoso. Este color se
da por la reducción del CrO3 del ácido crómico a Cr+3. (Castillo & Illescas, 2015).

Los alcoholes primarios y secundarios, así como los aldehídos, producen una reacción
positiva en 5 segundos o menos, en tanto que los alcoholes terciarios y las cetonas no se
ven afectadas por la prueba.

3.1.3 Ensayo de cloruro férrico:

En ambos casos estos ensayos permiten la visualización de aldehídos frente a cetonas, ya

que tiene una reacción más rápida que la segunda. Después de haber preparado la
solución de fehling y puesto en contacto con una muestra prueba se forma monóxido de
dicobre después de haber reaccionado con el aldehído con su color característico rojo
ladrillo, o en el caso del ensayo de tollen dejando ver un espejo de plata en la parte inferior
de la nueva solución.
Permite la identificación de los fenoles puesto que en presencia de unas gotas de cloruro
férrico en solución acuosa estos tienden a mostrar un color violeta oscuro. Es decir su que
no mostrará cambios ni reacciones con alcholes sea cual sea su nivel.
Los fenoles (así como los enoles), forman complejos con el ión Fe+3 en solución neutra,
intensamente coloreados (entre violeta y verde). El ensayo es utilizado como prueba
cualitativa de la presencia de fenoles, pero también dan resultado positivo aquellas
sustancias que pueden existir en forma enólica. (Alcoholes y fenoles - Aminas, s.f.)
 Imagen N°2
fuente: Manual de laboratorio de química orgánica

3.2 ALDEHÍDOS Y CETONAS:

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y
cetonas. En los aldehídos del grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un
radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal. En los aldehídos del grupo
carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del
formaldehído o metanal. En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que
pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y
cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los
primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son

iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.

3.2.1 Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un

color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con
el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene un precipitado rojo brillante de óxido cuproso
(Cu2O). La reacción con acetaldehído es:
 Imagen N°3
fuente: Manual de laboratorio de química orgánica

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).

3.2.2 La prueba de Tollens.

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones
de plata como óxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Imagen N°4
fuente: Manual de laboratorio de química orgánica

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido

carboxílico y los iones de plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo,
el acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una
prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la
reacción es la siguiente:

Imagen N°5
fuente: Manual de laboratorio de química orgánica

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se

reducen a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer
con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído
como agente reductor.
4. MATERIALES:
❖ Rejilla
❖ Cocina
❖ Pinza de madera
❖ Tubos de ensayo
❖ Vaso precipitado
❖ Agua destilada

❖ REACTIVOS EN ALCOHOLES Y FENOLES:

❖ Alcohol primario
❖ Alcohol secundario
❖ Alcohol terciario
❖ Etanol
❖ Fenol
❖ M.P ( 5-A)
❖ Sodio metálico
❖ B.Wellman
❖ FeCl3 (cloruro ferrico) Imagen N° 6
Fuente: Elaboración propia.
❖ REACTIVOS EN ALDEHÍDOS Y CETONAS:
❖ M.P.(2-AC)
❖ Acetaldehído
❖ Acetona
❖ Fehling A
❖ Fehling B
❖ Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal)
5. METODOLOGÍA:

5.1 Metodología para Alcoholes y fenoles

 Figura N°7 . Fuente:Elaboración propia

Figura N°8 . Fuente:Elaboración propia

Figura N°9 . Fuente:Elaboración propia

5.2 Metodología para Aldehidos y Cetonas

Figura N°10 . Fuente:Elaboración propia

 Figura N°11 . Fuente:Elaboración propia

Figura N°12 . Fuente:Elaboración propia

6. RESULTADOS:

6.1 Resultados de identificación de alcoholes y fenoles (5-A)

Cuadro N°1:

Bordwell-
Muestras Potasio metálico Cloruro férrico
Wellman
Alcohol primario Rx. rápida + x
Alcohol
Rx. media + x
secundario
Alcohol terciario Rx. lenta - -
Fenol Rx. muy rápido x +
Muestra Rx. entre lenta y
- -
problema media
El fenol
La M.P. es un alcohol
El fenol torna a un reacciona y trona
Observaciones terciario ya que no
color marrón oscuro a color violeta
reacciona
casi negro
 Figura N°13 . Fuente:Elaboración propia
6.2 Resultados de identificación de aldehídos y cetonas (2-AC)
Cuadro N°2:

Muestra Reactivo fehling Reactivo Tollens

Aldehído + +

Cetona - -

Muestra problema + +

Observaciones sólo El acetaldehído El acetaldehído

para reacciones reacciona tornándose reacciona tornándose
positivas roja la base, siendo un espejo, siendo
igual que la muestra igual que la muestra
problema problema

Figura N°14 . Fuente:Elaboración propia

7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

7.1. Alcoholes y fenoles:

● Ensayo en sodio metálico: Los alcoholes reaccionan con sodio metálico,

produciendo sal sódica y desprendiendo hidrógeno gaseoso lo que genera
burbujeo. En el ensayo se observó que el fenol reaccionó con mayor
velocidad y se tornó marrón, en el resto de pruebas la rapidez de reacción
de los alcoholes fue primario>secundario>terciario y la muestra M.P.
reacciono entre lenta y media, de esto podemos concluir que nuestra
muestra puede ser un alcohol secundario o terciario.
● Ensayo de Bordwell-Wellman: Al adicionarse el reactivo de CrO3 se
presenta una reacción de oxidación, frente a este reactivo los alcoholes
primarios y secundarios se oxidan pasando de naranja rojizo a un color
verde azulado. En la experimentación vimos que los únicos que no
reaccionaron fueron el alcohol terciario y la M.P., lo que nos indica que la
M.P. e—-s un alcohol terciario.
● Ensayo de cloruro férrico: Este nos permite detectar los fenoles, ya que
frente a unas gotas de solución acuosa da un color violeta oscuro.
Observando lo realizado en laboratorio observamos que el alcohol terciario
y la muestra problema no reaccionan, reafirmando que la M.P. es alcohol
terciario
 7.2. Aldehidos y cetonas:
● Ensayo de Fehling: En este caso sabremos que la prueba es positiva para
aldehídos si se da la formación de un precipitado rojo. En nuestra
experimentación observamos que dio positivo para el aldehído y la M.P.L,
dándonos a conocer que la muestra es un aldehído.
● Ensayo de Tollens: Solo reacciona con aldehídos con un reactivo complejo
de plata, si la reacción es positiva forma un espejo de plata. Después de la
experimentación vimos que solo reaccionó el aldehído y la M.P., aquí
reafirmamos que la M.P. es un aldehído.

8. CONCLUSIÓN:

ALCOHOLES Y FENOLES:

● En el ensayo con sodio metálico se observó que el fenol reacciona más

rápido que todos los alcoholes, que al llegar a la mesa segundos después
de este estar en contacto con el sodio ya se había producido la reacción sin
siquiera percatarnos, luego de este comenzó a reaccionar el alcohol
primario produciendo pequeñas burbujas al interior del tubo de ensayo,
luego el secundario y finalmente el terciario. La muestra problema presentó
un comportamiento entre lento y medio rápido en la reacción.
● En el ensayo Bordwell-Wellman se observó que tanto el alcohol primario y
secundario presentaron un color medio medio azul en cambio el alcohol
terciario y la muestra problema no reaccionaron mientras presentaban un
color naranja. Llegando a la conclusión que la M.P.(5-H) es un alcohol
terciario.
● En el ensayo con cloruro férrico se observó que el único que reacciona es el
fenol dando un color violeta casi negro en cambio el alcohol tercerio y la
M.P.(5-H) no reaccionaron dando por conclusion que la muestra problema
no es un fenol.

ALDEHIDOS Y CETONAS:

● En el ensayo de Fehling podemos concluir que el aldehído reacciona

volviendose de un color rojo ladrillo, mientras la cetona no y sigue de color
azul y al observar la M.P.( 2-AC) se observa que esta también reacciona
dando como conclusión que es un aldehído también.
 ● Analizando el ensayo de Tollens, observamos que después de poner los
tubos de ensayo en baño maría se observa una pelicula media plateada al
borde interior dando un aspecto de espejo dentro del tubo de ensayo en el
caso del aldehído y de la M.P.(2-AC), mientras que en la cetona no se
observa ninguna reacción más que un pequeño plateado pero no se llega a
formar la película.

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

❖ Prueba de Fehling. (2020, 13 de diciembre). De Química.

https://www.dequimica.info/prueba-de-fehling
❖ Ácido de Alcoholes. (n.d.). Química Orgánica. Recuperado el 28 de junio de 2022,
de https://www.quimicaorganica.net/alcoholes-acidez.html

❖ Ortega Cazorla, J. I. (s.f.). Aldehídos y Cetonas: Revisión de su síntesis y

reactividad.
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20
CAZORLA.pdf

❖ Contreras Valero, Y. M., Gelvez, J. E., Zambrano Silva, Y., Chaparro, E., & Soto, N.
(s.f.). Aldehídos y Cetonas.
https://es.slideshare.net/yormanzambrano/informe-de-aldehdos-y-cetonas
❖ Cornejo Arteaga, P. M. de L. (2014). IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS.
Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo.
❖ https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n2/m11.html
❖ Klages, F (2006). Tratado de química orgánica: Química orgánica sistemática.
❖ https://books.google.com.pe/books?id=nhcGf55Gy58C&printsec=frontcover&hl=es&
source=gbs_ge_summary_r&cad=0#v=onepage&q&f=false

10. CUESTIONARIO:
ALCOHOLES Y FENOLES

10.1 Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol,

2-metil-2-butanol.

De acuerdo a la acidez de los alcholes estos se desestabilizan a mayor cantidad de ramas,

esto quiere decir que a mayor grado del alcohol menor será la acidez. En el caso que nos
dan el orden sería:

2-metil-2-butanol < 2-butanol < 1-butanol

10.2 Se tienen 3 muestras (“A”, “B” y “C”) de compuestos orgánicos hidroxilados y

se realizan las siguientes pruebas.
“A”. Reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3
. No reacciona con el Reactivo de Lucas.
“B”. Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas) y rápidamente con el
CrO3 / H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con FeCl3 .
”C”. Reacciona rápidamente con el R. de Lucas, pero no reacciona con el CrO3/H+, ni con
FeCl3 .
Indicar el tipo de compuesto al que pertenecen A, B y C.
“A” (fenol). Ya que reacciona rápidamente con el sodio metálico además de no reaccionar
con el reactivo de Lucas.
“B” (Alcohol primario). Al oxidarse forma un ácido.
“C” (Alcohol terciario). Ya que reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas.

10.3 Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno. Por reacción con
sodio metálico A libera hidrógeno. Cuando se oxida A se obtiene “B” de fórmula
molecular C4H8O2. Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2, se forma
1-clorobutano. ¿Cuál es la estructura de “A”?
“A” reacciona con sodio metálico, entonces es un alcohol.
Cuando “A” se oxida generaría un ácido “A” es un alcohol primario.
CH3−CH 2−CH2−CH2OH + SOCl2CH 3CH 3−CH 2−CH 2−CH 2Cl

“A” su estructura original es CH3−CH 2−CH2−CH2OH

10.4 Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una

muestra de alimentos.

Para determinar que sea un fenol y no alcohol u otra sustancia se podría someter a los
siguientes procesos: Primero se somete al ensayo de Bordwell-Wellman, y se debe
observar que no reaccione, ahí se descarta que sea alcohol 1º o 2º luego a otra parte de la
muestra se le aplicaría el Tricloruro de Fierro y debería tornar a un color intenso (violeta,
verde o azul).

ALDEHIDOS Y CETONAS:
10.5 Se tiene una muestra “M” a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS KMnO4/ H2O React. Fehling React. Tollens 2.4- DNF

Hidracina

RESULTADO - - - +
Señalar a qué familia pertenece la muestra “M” ¿Por qué?
● Primero podemos observar que la muestra “M” resultó negativa en la prueba de
Baeyer, por ende descartamos que sea insaturado.
● En la segunda reacción la muestra “M” resultó negativa, esto nos indica que no es
un aldehído.
● La tercera prueba también es negativa, lo que nos muestra que puede ser aldehído
o cetona, pero debido a la reacción anterior concluimos que es una cetona.
● Por último en la cuarta reacción se da positiva, lo que nos dice que puede ser
aldehído o cetona, pero como lo observamos anteriormente y reforzando la tercera
idea, nuestra muestra problema será una cetona.

10.6 ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras, particularmente

azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que
pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I).
A su vez el reactivo de Fehling puede ayudar a determinar los niveles de azúcar en la
orina, detectando una posible diabetes o también derivados del azúcar.

10.7¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de fehling?

La formación de cobre e hidróxidos para que al reaccionar con el aldehído se manifieste el
rojo ladrillo característico con fines de una mejor diferenciación.

10.8¿Qué utilidad práctica le daría a la reacción de formol con la gelatina?

Obtención de agua pura después de una destilación simple

10.9 Explique, un compuesto reacción con la 2.5-DNF Hidracina, ¿necesariamente

dará positiva con el reactivo fehling
si, por adición y eliminación de agua es que logra reaccionar con la 2,5-DNF Hidracina,
aunque la velocidad de esta ante el ensayo fehling dependerá si se trata de aldehído o de
una cetona.