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CARRERA DE LABORATORIO CLÍNICO

Práctica No.: 10 Manual de Prácticas de Química


Laboratorio de: Orgánica e
Inorgánica
Semana: 11 Ciclo - Paralelo: I “A”
Docente: Dr. Luis Morocho Yaguana
Estudiante(s): Arévalo Vélez Luisa Fernanda
Lalangui Gallegos Siomara Yahaira
Ramírez Álvarez Freddy David
Ramírez Vera Washington Raúl
Salinas Conza Deiby Josue

INFORME/REPORTE DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

1. Tema. Identificación de grupos funcionales

2. Objetivos:

• Identificar, a través de diferentes reacciones químicas, los grupos funcionales

más importantes en Química Orgánica

3. Introducción:

Los grupos funcionales son una agrupación de átomos en una molécula

responsable de su comportamiento químico, existen familias de compuestos en las que

cada una de ellas incluye a todos los compuestos que contiene un determinado grupo

funcional. Así, los alcanos solo contienen enlaces sencillos C-C y C-H y son

compuestos muy poco reactivos. Las demás familias de los alcanos solo contienen

compuestos están formadas por una parte de alcano (alquilo), normalmente representado

con la letra R y el grupo funcional propiamente dicho (Albores et al., 2007).

La presencia de los grupos funcionales determina que las familias o series

homólogas presente una serie de propiedades químicas, por lo tanto, mediante

determinadas reacciones químicas posible identificarla presencia de grupos funcionales.

Las principales series homólogas son alcanos, alquenos, alquinos, halogenuros de


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alquilo, alcoholes, cetonas, éteres, esteres, ácidos carboxílicos, amidas, aminas, nitrilos

(Morocho, 2023).

4. Observaciones

Para la práctica de la actual semana, hemos realizado algunos procedimientos

donde analizamos si se logró identificar diferentes grupos funcionales, los cuales serán

detalladas paso a paso a continuación:

Identificación de Alcoholes

I. Se enumeraron 4 tubos de ensayo

II. Se agregaron los compuestos orgánicos

Figura 1
III. Adición de 1,0 mL acetona y 3 o 4 gotas de etano en el tubo 1, en el tubo dos
agregar isopropanol, en el tubo 3 propilenglicol y en el tubo 4 glicerina y 2
gotas del reactivo del ácido crómico en cada tubo y observarlos resultados.
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Identificación de fenoles
A)
I. Se rotula un tubo de ensayo

II. Se agregan compuestos para la reacción


Figura 2
Adición de 10 gotas de fenol y 1 ml de agua en un tubo de ensayo

Figura 3
Agregar 2 gotas de cloruro férrico en el tubo de ensayo y anotar los resultados.

Figura 4
B)

Disuelva una pequeña cantidad de ácido salicílico en etanol, agregue unas gotas de
agua y unas gotas de cloruro férrico y anotar los resultados.
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Identificación de aldehídos y cetonas

I. Se enumeraron 3 tubos de ensayo

II. Se agregaron los compuestos orgánicos específicos en cada tubo

Figura 5
A)
Adición 200 µL de acetona y 100 µL de agua en el tubo 1

Figura 6
Adición 200 µL de hidróxido de sodio al 10 %, y 100 µl de la solución de yodo en el
tubo 1
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Figura 7
B)
Adición de 100 µL de la solución de nitrato de plata al 5 % y 2 gotas de hidróxido
de sodio al 10 % en el tubo 2

Figura 8
Añadir gota a gota, en cabina de gases, una solución de hidróxido de amonio
(aprox. 100 µL) y 100 µL de solución de glucosa.
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Figura 9
Poner en el baño María, observe los cambios y anote los resultados
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Figura 10
C)
Coloque 50 µL de Fehling A y B y agregar 200 µL de solución de glucosa en el
tubo 3, poner en baño maría y observar los resultados

Identificación de ácidos carboxílicos

I. Rotular un tubo de ensayo

II. Agregar los diferentes reactivos con los compuestos orgánicos


Figura 11
En un tubo de ensayo agregar ácido carboxílico y 5 gotas de una solución de
bicarbonato de sodio y observar los resultados
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Identificación de aminas y proteínas

I. Rotular dos tubos de ensayo

II. Adicionar con precisión las cantades necesarias de los compuestos para

llevar a cabo la reacción


Figura 14

A)

Adición de 200 µL de solución de aminoácido, una gota de ninhidrina en

alcohol en el tubo 1 y calentar en baño María de 3 a 5 minutos


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Figura 14

B)

Adición de 0,5 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y 1 gota de la

solución de aglutinina

5. Conclusiones

- Trabajar con series de reactivos con compuestos orgánicos nos ayuda a

poder determinar la composición de dicho compuesto, tal es el caso de

perder identificar grupos funciones, dobles o triples enlaces de un compuesto

orgánico
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- Gracias a la práctica establecida para esta semana pudimos identificar los

grupos funcionales de algunos compuestos orgánicos que, al exponerlo ante

ciertos reactivos, se puso en manifiesto propiedades recalcables para poder

conocer y entender de una mejor manera todo lo que son las familias o series

homologas.

6. Recomendaciones

- Realizar bien las mediciones para evitar alteraciones en las muestras

- Usar material del mismo calibre de medición, para que posteriormente no

existan malas prácticas durante el procedimiento

7. Preguntas de control

1. Consulte y describa los mecanismos de cada una de las reacciones que se desarrollan

en la práctica.

Identificación de alcoholes utilizando ácido crómico.

Su reacción con los alcoholes empieza con la formación de un éster donde el

CrO3 forma un grupo saliente. Esto permite la abstracción del H en posición alfa y la

formación de un enlace C=O.


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Identificación de fenoles.

Cuando un fenol reacciona con FeCl3 se forma un complejo El ion cloruro del

FeCl3 protona al fenol formando un fenóxido, el cual reacciona con el hierro para

formar un complejo. Esta reacción es propicia para la identificación de fenoles puesto

que el complejo tiene una coloración violeta.

Identificación de aldehídos y cetonas

Entre las reacciones de oxidación específicas de los aldehídos se encuentra la

conocida como reacción del espejo de plata. El reactivo de dicha reacción contiene el

ion diaminplata (I) que sufre reducción frente al aldehído

De acuerdo con el mecanismo propuesto, el grupo carbonilo es oxidado por un

ion plata resultando un ion radical que reacciona con el ion hidroxilo para formar un

intermedio tetraédrico. Un desplazamiento de H en él provoca la formación de un gem-

diol que reacciona con otro grupo hidroxilo y es oxidado por otro ion plata para dar

finalmente el ion carboxilato.


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En los test de Fehling se utiliza el catión Cu (II) como oxidante. En este caso el

cobre es reducido hasta Cu2O que precipita como un sólido amarillo.

La oxidación de las cetonas pasa por la ruptura de un enlace C-C. En el caso de

usarse oxidantes fuertes como ácido crómico o permanganato en medio ácido en

caliente, el resultado son dos ácidos carboxílicos. Si se utiliza un oxidante más suave se

obtiene un éster que puede ser hidrolizado hasta formar una mezcla de alcohol y ácido

carboxílico.

Identificación de ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el

hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo, Na +. De esta

forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio,

dióxido de carbono y agua.

Identificación de aminas

Se puede identificar aminas con el ensayo de Hinsrbeg, cuando se sospechada

amina en una disolución de hidróxido sódico, al añadir cloruro de benceno sulfonilo

entonces. Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la


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disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonamida sólida blanca. Las

aminas secundarias forman sulfonamidas que no quedan en la disolución, sino que

precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante

alcalina, insolubles en agua, álcalis y ácidos diluidos. Las aminas terciarias no

reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular (Avery, 2002).

2. ¿Qué compuesto se forma en la reacción de la acetona?

En la identificación de los alcoholes en la que se utilizó la acetona utilizando

etanol, el resultado de la reacción fue la nueva agrupación de átomos la cual dio como

consecuencia un aldehído (Morocho, 2023).

3. Describa la prueba que se le hace a una amina, para identificarla

adecuadamente.

Se aplica la reacción de Hinserbeg que consiste en una prueba química para la detección

de aminas. Un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro
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bencesulfonilo es agregado a un sustrato. Una amina primaria formada por una sal sulfonamida

soluble, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en

la misma reacción, formara directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no

reaccionará con sulfonamida, sino que seguirá insoluble. De pues de agregar diluido, la amina

insoluble se convertirá en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reacción puede distinguir

entre los tres tipos de amina (Fernández, 2010).

4. ¿El benceno da negativo a reacciones de halogenación con bromo y oxidación

con permanganato de potasio? Explique

El benceno da negativo a reacciones de halogenación con bromo y oxidación

con permanganato de potasio debido a su alta estabilidad y naturaleza aromática.

En el caso de la halogenación, el benceno tiene un sistema de enlace pi conjugado

altamente estabilizado, lo que lo hace menos reactivo frente a la adición de bromo u

otros halógenos. En condiciones normales, el bromo no reacciona directamente con el

benceno, a menos que se utilicen condiciones muy drásticas o catalizadores específicos,

lo que generalmente resulta en una sustitución electrofílica aromática en lugar de una

mejora. Esta reactividad limitada se debe a que el benceno tiene electrones

deslocalizados en su anillo, lo que lo hace menos susceptible a la adición de bromo, que

requiere una ruptura de enlace pi. En el caso de la oxidación con permanganato de

potasio, el benceno también muestra resistencia a la reacción debida a su alta

estabilidad. El permanganato de potasio es un oxidante fuerte que reacciona con

compuestos fácilmente oxidables, pero el benceno no es uno de ellos debido a su

estructura altamente conjugada y su estabilidad aromática. Por lo tanto, el benceno no se

oxida en presencia de permanganato de potasio (Morocho, 2023).

5. ¿Qué pruebas se les hacen a los aldehídos? Explique cada una de ellas.
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Existen gran variedad de pruebas más conocidas son los ensayos de Benedict,

Tollens y Fehling.

El ensayo de Fehling consiste en mezclar dos soluciones denominadas A y B en

volúmenes iguales y adicionar una cantidad del compuesto a ensayar. Los aldehídos

darán resultado positivo. La solución A de Fehling consiste en una solución de sulfato

de cobre (II), mientras que la solución B es una solución clara de tartrato de sodio y

potasio (sal de Rochelle) en medio básico. Mezclada ambas soluciones genera un

complejo de bitartratocuprato (II), que es un agente oxidante que reacciona con el

aldehído para generar un anión carboxilato, y en el proceso el Cu2+ pasa a cobre

Cu+1 que precipita en forma de óxido de cobre (I) de color rojo (Química fácil, 2019).

6. ¿En qué consiste el test de Lucas?

La prueba de Lucas se emplea a menudo para distinguir los alcoholes primarios,

secundarios y terciarios, y el reactivo es la mezcla del ácido clorhídrico concentrado y el

cloruro de zinc anhidro. Cuando se le deja reaccionar con los alcoholes, el reactivo de

Lucas los convierte en los cloruros de alquilo correspondientes, y la velocidad de la

reacción proporciona una indicación de la estructura del grupo alquilo. Para que se

observe esta prueba en el laboratorio, el alcohol debe ser soluble en el reactivo de

Lucas, ya que el cloruro de alquilo no lo es. La formación de una segunda capa o una

emulsión es una indicación visual de que ocurre esta reacción. Los alcoholes terciarios

dan una separación inmediata de cloruro, los alcoholes secundarios requieren de 5

minutos, pero la mayoría de los alcoholes primarios no reaccionan significantemente en

menos de una hora (Castillo & Illescas, 2015).


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7. Consulte y mencione otras pruebas usadas para identificas alcoholes,

aldehídos, cetonas, ácidos, esteres, éteres.

1. Alcoholes:

- Prueba de Lucas: Se utiliza para distinguir entre alcoholes primarios, secundarios y

terciarios con la adición de ácido clorhídrico y cloruro de zinc. Los resultados varían

según la velocidad de formación del correspondiente cloruro de alquilo.

- Prueba de Jones: Se emplea para identificar alcoholes primarios y secundarios,

donde se oxida el alcohol a aldehído o cetona, respectivamente, utilizando ácido

crómico (VI) anhidro.

2. Aldehídos:

- Prueba de Tollens: Permite la identificación de aldehídos mediante la reducción del

ion plata (Ag⁺) a plata metálica (Ag⁰) en medio básico, formando un espejo de plata en

el fondo de la probeta.

- Prueba de Fehling: Se usa para detectar aldehídos, donde los iones cúpricos se

reducen a óxido cuproso (Cu₂O) al calentar la mezcla con reactivo de Fehling

(soluciones alcalinas de sulfato cúprico y tartrato de sodio y potasio).

3. Cetonas:

- Prueba de la reacción de iodoformo: Permite la identificación de cetonas que

contienen el grupo metilo (CH₃CO), donde el reactivo de iodoformo (NaOI + NaOH)

produce un precipitado amarillo de iodoformo en presencia de cetonas con esta

estructura.

4. Ácidos:

- Prueba del bicarbonato de sodio: Los ácidos reaccionan con bicarbonato de sodio

liberando dióxido de carbono (CO₂) y agua.


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- Prueba de Baeyer: Se utiliza para distinguir ácidos carboxílicos de otros compuestos

orgánicos insaturados. El ácido reacciona con una solución de permanganato de potasio

(KMnO₄) en medio ácido, produciendo un precipitado de color marrón de óxido de

manganeso (IV).

5. Éteres:

- Prueba de Williamson: Se emplea para sintetizar éteres a partir de un haluro de

alquilo y un alcóxido en medio básico.

6. Ésteres:

- Hidrólisis ácida: Los ésteres se hidrolizan en ácido acético y un alcohol, y esta

reacción se puede catalizar con ácido sulfúrico.

- Hidrólisis básica: Los ésteres se hidrolizan en una sal de ácido carboxílico y un

alcohol en presencia de una base fuerte (Solomons et al., 2014).

8. Bibliografía

Albores, M., Caballero, Y., González, Y., & Pozas, R. (2007). Grupos Funcionales.

Nomenclatura y Reacciones Principales. Universidad Nacional Autónoma de

México.

Avery, H. E. (2002). Cinética química básica y mecanismos de reacción e (S. A.

Editorial Reverté (ed.)).

Castillo, J., & Illescas, R. (2015). Manual de prácticas de laboratorio química orgánica

y aplicada.

Fernández, G. (2010). Prueba de hinsberg para aminas. Química Orgánica.

Morocho, L. (2023). Manual de prácticas de Laboratorio Química inorgánica y

orgánica. Univeridad Nacional de Loja.

Química fácil. (2019). Análisis e identificación de aldehídos y cetonas. Química Fácil.

Solomons, TWG, & Fryhle. (2014). Química orgánica (Pearson Educación (ed.); 11a
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ed.).

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