UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTADA DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRÁCTICA N°1
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE
ALCOHOLES

DOCENTE : Edgar Tapia Manrique.

ASIGNATURA : Química Orgánica II -Práctica

INTEGRANTES:
• Chinguel Martínez, Desly Maribel.
• Espinoza Olivos ,Miluska.
• Huayanay Medina ,Dorita Erika.
• Raez Yseki Takeshi ,Diego.
• Vásquez Chacón Andrea Antonela.

SECCIÓN : FB4N1
 PRACTICA N° 1

I. INTRODUCCION

Los alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH donde R es un grupo alquilo y OH es el
grupo hidroxilo en sustitución de un átomo de hidrogeno, el cuál esta enlazado de forma covalente
en una cadena hidrocarbonada.

Estos alcoholes cuentan con una clasificación, la cual esta determinada por la cantidad de
sustituyentes que presentan en una composición, según esto pueden ser: primarios, secundarios y
terciarios.

Así como dos alcoholes reaccionan con los metales activos como el sodio con el desprendimiento
del hidrógeno la velocidad de reacción relativas de los alcoholes a este tipo de reacción en las que
solamente se eliminan el hidrógeno del grupo hidroxilo dejando el oxígeno los dos electrones del par
a través del cual estaba Unidos originalmente, siguen el siguiente orden: alcohol primario
>secundario >terciario. A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que llevaron a
cabo se realizó un estudio de los cambios físicos - químicos que ocurre en ellos para clasificarlo
siniestro y estructurar un modelo acordé al fenómeno.

Es por eso que el objetivo de esta practica es aprender a reconocer y caracterizar los alcoholes, así
como a diferenciarlos de los fenoles, enlazando así los conocimientos adquiridos en la parte teórica
con esta, la parte experimental.

OBJETIVOS:

• Reconocer a los alcoholes usando reactivos específicos de identificación.

• Diferenciar los tipos de alcoholes:

Primarios, secundarios y terciarios.

• Distinguir mediante la reacción con FeCl3 un alcohol de un fenol.

 II. MARCO TEÓRICO

Un alcohol es un compuesto que posee el grupo –OH

unido a un átomo de carbono que puede pertenecer a
un alquilo (alcohol alifático) o a un grupo aromático
(alcohol aromático).

Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios,

secundarios o terciarios, según el grupo funcional
alcohol (-OH) se encuentre unido a un carbono
primario, secundario o terciario. El metanol, etanol, 1-
propanol (o
alcohol n-propílico) son ejemplos de alcoholes primarios.

Son alcoholes secundarios el 2-propanol o alcohol isopropílico y el 2-butanol o alcohol sec-

butilico.

La mayor parte de los alcoholes son líquidos a temperatura ambiente y 1 atm de presión. Su
temperatura de ebullición es apreciablemente mayor que la de los alcanos de igual número de átomos
de carbono y aun que la de los alcanos de masa molar similar.

Todos los alcoholes de hasta tres átomos de C inclusive y el terbutanol son miscibles con agua en
todas las proporciones. La solubilidad en agua disminuye bruscamente al aumentar el largo de la
cadena hidrocarbonada porque la afinidad del grupo funcional alcohol por el agua no alcanza a
compensar la poca afinidad que existe entre el agua y la cadena hidrocarbonada.

Existen tres tipos de alcoholes. La diferencia en el comportamiento químico de estos alcoholes

proporciona un buen ejemplo de la influencia del conjunto molecular sobre las reacciones del grupo
funcional.

• Alcoholes primarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un carbono terminal de una
cadena carbona
 • Alcoholes secundarios, en los que el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono, que
se une, a su vez, a otros dos átomos de carbono.

• Alcoholes terciarios. En estos alcoholes el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono
terciario (átomo de carbono que está unido a otros tres átomos de carbono).

Muchas de las reacciones representan métodos útiles de preparación de ciertos tipos de compuestos
orgánicos. Por ejemplo:

a) Aldehídos y ácidos carboxílicos por oxidación de alcoholes primarios.

b) Alquenos por deshidratación de alcoholes (este método se usa con más frecuencia con
alcoholes secundarios y terciarios)
 c) Esteres a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos, en presencia de ácidos fuertes.

d) Bromuros de alquilo, por la acción de bromuro sódico y del ácido

sulfúrico concentrado sobre alcoholes.

MATERIALES:

REACTIVOS:
III. PROCEDIMIENTO:

1. Reacción con sodio metálico:

1er tubo. Se coloca alcohol etílico,
2do tubo. Se coloca alcohol isopropílico

3er tubo. alcohol terbutílico; a cada uno de los mencionados, se le agrega un pequeño
trozo de sodio metálico y luego dos gotas de fenolftaleína:

1er tubo, reacciona mucho más rápido que el resto por presentar un medio más acido, el
etanol reacciona con el sodio y se forma el etóxido de sodio, dando como resultado un
color rojo grosella intenso al añadir la fenolftaleína.

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

2do tubo, el alcohol isopropílico reacciona con el sodio metálico, sin embargo, se produce
una reacción más lenta que en el caso anterior ya que este alcohol no presenta un medio
tan ácido por tener pocos sustituyentes de hidrógeno en su fórmula, dando como resultado
un color rojo grosella medio.

2C3H8O + 2Na → 2C3H7ONa + H2

 3er tubo, el alcohol terbutílico reacciona con el sodio metálico, sin embargo, no se observa
reacción ya que no se presenta medio ácido y al añadir fenolftaleína no se observa cambio
de color.

C4H10O + Na → C4H9ONa + H

2. Reacción de esterificación:

En un tubo de ensayo que contenga etanol, añadimos cristales de ácido salicílico, luego
adicionamos dos gotas de ácido sulfúrico y observamos la formación de salicilato de etilo
(éster), podemos observar que el alcohol actúa como base en este caso.

C2H5OH + 2C7H6O3 + H2SO4 → 2C8H8O3 + H2SO4H2O

En otro tubo de ensayo con etanol adicionamos 1ml de ácido acético y dos gotas de ácido
sulfúrico, observamos la formación de acetato de etilo (éster).

C2H5OH + 7CH3COOH + 2H2SO4 → 9H2O + 2CH4C7H6O3SO4

 3.Reacción de oxidación:
a. Reacción de Oxidación con KMnO4

2
1

3 4

1er tubo. Al mezclar alcohol etílico con permanganato de potasio podemos observar, que hay un
cambio de color. Esto significa que el alcohol etílico al ser un alcohol primario se ha oxidado por
los catalizadores a Acido Carboxílico.
2do tubo. Al mezclar alcohol isopropílico (2- propanol) con permanganato de potasio podemos
observar que este alcohol secundario es oxidado por el catalizador convirtiéndolo en una Acetona
(Propanona).
3er tubo. Al mezclar el alcohol terbutilico con el permanganato de potasio, no ocurre ninguna
reacción ya que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y no tiene hidrógenos disponibles para
oxidarse.
b. Reacción de Oxidación con Reactivo Beckman
1er tubo. Al mezclar alcohol etílico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico podemos observar,
que hay un cambio de color. Esto significa que el alcohol etílico al ser un alcohol primario se ha
oxidado a un aldehído y posterior mente a un ácido carboxílico.

2do tubo. Al mezclar alcohol isopropílico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico podemos
observar que este alcohol secundario es oxidado por el catalizador convirtiéndolo en una cetona

3er tubo. Al mezclar el alcohol terbutilico con reactivo de Beckman y Ac. sulfúrico, no ocurre
ninguna reacción ya que el alcohol terbutilico es un alcohol terciario y no tiene hidrógenos
disponibles para actuar con los catalizadores.
4. Prueba de Detección de Fenoles

1. ETANOL 1mL
2. FENOL 1mL

1er tubo. Al mezclar etanol + FeCl3, no hay ninguna reacción, y la solución se torna de color
amarilla, color del cloruro férrico

2do tubo. Al mezclar fenol + FeCl3, se observa una reacción ya que el tubo se torna de un color
violeta.
IV. RESULTADOS:

Respecto al experimento realizado en el laboratorio con los alcoholes (alcohol etílico,

alcohol isopropílico, alcohol terbutilico), se concluye que la reacción con el sodio metálico
es relativamente rápida para el alcohol primario y para los alcoholes secundarios
reaccionan de manera mucho más ralentizada; con la reacción de esterificación se pudo
observar que se formó tanto un éster y agua; en el caso del permanganato se observó que
oxida alcoholes primarios llegando a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios llegando
a cetonas, también que los compuestos fenólicos dan coloraciones azul, verde o violeta,
los cuales son sales férricas fenoxídicas.

V. CONCLUSIONES:

➢ Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metálico porque el

orden de la velocidad de la reacción en estos es: primario>secundario>terciario debido
a los hidrógenos activos en la molécula formando así alcóxidos.

➢ La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la molécula del alcano

respectivo. El reactivo patrón para la diferenciación de los alcoholes con el Reactivo
de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no reaccionar) secundario
(demora en reaccionar) o terciario (reacciona rápidamente formando un pp. lechosa.

➢ En la reacción de esterificación por el grupo hidroxilo este será aplicable solo en

alcoholes primario y terciario.

➢ Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios,
según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden
oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol.
Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. La reactividad
de los alcoholes depende de la presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional) . La
estructura carbonada al que el grupo este unido. El número de grupos hidroxilos que estén
presentes en la cadena carbonada.
VI. CUESTIONARIO:

1. Explique la diferencia entre alcohol etílico absoluto al 96 y desnaturalizado.

La principal diferencia entre ambos es el grado de alcohol, pues uno tiene 70 volúmenes
y el otro tiene 96; es decir, mientras en una botella del primero por cada 100 ml de producto
hay 70 ml de alcohol etílico, en el otro caso habrá 96 ml de alcohol, ambos con poder
antiséptico y germinicida, aunque se cree que la mayor efectividad la da el del 70.

Sin embargo, no es la única diferencia, pues al decir desnaturalizado, estamos hablando

de un alcohol no puro. Según la Secretaría de Salud, éste se obtiene cuando se ha añadido
agua destilada o purificada y un desnaturalizante (producto químico no tóxico que le da un
sabor desagradable sin alterar sus propiedades), esto principalmente para evitar su abuso
y riesgos a la salud.

En contraste, el alcohol de 96 suele ser puro o sin desnaturalizar, de ahí que también sea
más difícil conseguirlo, pues se han creado lineamientos para su venta, previniendo el
riesgo de que se utilice como una alternativa a las bebidas alcohólicas debido a su bajo
costo.
Ahora ya conoces las diferencias entre ambos tipos de alcohol y podrás entender por qué
la botella dice “no beberse”. Afortunadamente, esto no reduce su efectividad para uso
doméstico y médico.

2. Investigue los métodos para producir industrialmente etanol.

Fuentes y proceso de fabricación

El etanol (Alcohol Etílico) puede producirse de dos formas. La mayor parte de la

producción mundial se obtiene del procesamiento de materia de origen renovable (caña
de azúcar y /o derivados como melaza; sorgo dulce; sorgo rojo; remolacha; etc.); en
particular, ciertas plantas con azúcares. El etanol así producido se conoce como bio-
etanol. Por otra parte, también puede obtenerse etanol mediante la modificación química
del etileno, por hidratación.

La producción de etanol es un ejemplo de cómo la ciencia, la tecnología, la agricultura y

la industria deben trabajar en armonía para transformar un producto agropecuario en un
combustible.

El proceso de producción de etanol ha sido inmensamente refinado y actualizado en años

recientes ganando en eficacia. El proceso de producción varía ligeramente para cada uno
de los tres usos principales del etanol –bebidas, industrial y combustible-, pero los pasos
principales son los mismos.

La mayoría del etanol producido en los Estados Unidos está hecho a partir del grano de
maíz, pero también puede ser producido a partir de otros feedstocks como el sorgo, trigo,
cebada, papa o remolacha. Brasil, el principal productor mundial junto a los EE.UU. lo
produce a partir de caña de azúcar.
Para la producción de etanol a partir de maíz hay dos métodos primarios: la molienda seca
y la molienda húmeda. La mayoría del etanol producido en los EE.UU. proviene del
proceso de molienda seca.
Ambos procesos incluyen esencialmente los mismos pasos: el preparado del feedstock,
la fermentación de los azúcares simples, el recupero del alcohol y de los subproductos
que van generándose en el proceso, diferenciándose en la preparación del grano para la
molienda y la posterior fermentación.

La elección de uno u otro sistema de producción implica la obtención de un determinado

conjunto de derivados o subproductos. Del proceso de molienda seca además del etanol
se obtienen los granos destilados secos y solubles (DDGS) que son un alimento de alta
calidad para el ganado.

Del proceso de molienda húmeda junto con el etanol se obtiene: aceite de maíz, gluten
feed y gluten meal. Estos últimos también se utilizan como alimento para animales.

Molienda Seca
La molienda seca es un proceso de producción para extraer el almidón contenido en el
maíz ampliamente aceptado en la industria del etanol puesto que comparativamente con
el proceso de molienda húmeda tiene menores requerimientos de capital tanto al momento
de construir como de operar la planta.
Los avances de la tecnología aplicada al proceso de molienda seca han hecho que en la
actualidad la conversión del maíz en etanol sea mucho más eficaz y productiva que en la
primera generación de plantas de molienda seca que operaban en la década del ’80. Se
han reducido en forma considerable los requerimientos de energía, se incorporaron
sofisticados procesos de automatización, las enzimas disminuyeron su costo a su vez que
vieron incrementado su poder de conversión, logrando con ello menores tiempos de
procesamiento, el desarrollo de cedazos moleculares, todos factores que han contribuido
a disminuir los costos y aumentar el volumen de etanol obtenido.

El costo de construir una planta de etanol de molienda seca se redujo en un 25-30%,

mientras el costo de producción casi un 50% en los últimos 20 años. Muchas plantas se
han integrado verticalmente, anexando explotaciones de feedlots, tambos, o en algunos
casos la explotación comercial de peces aprovechando el sistema de reciclaje de las
aguas usadas en la planta.

Los 8 pasos principales en la producción de etanol bajo este proceso son los
siguientes:

Molienda: El proceso de molienda seca comienza con la limpieza del grano de maíz (puede
ser cebada, trigo o sorgo), que una vez limpio pasa a través de los molinos que lo muelen
en un polvo fino –harina de maíz-.

Licuefacción: La harina de maíz se sopla en grandes tanques donde se la mezcla con

agua y las enzimas –amilasa alfa- y pasa a través de las cocinas donde se licueface el
almidón. A la mezcla se le agregan componentes químicos para mantenerla con un pH de
7. En esta etapa se aplica calor para permitir la licuefacción, en una primera etapa a alta
temperatura (120-150ºC) y luego a temperatura más baja (95ºC). Estas altas temperaturas
reducen los niveles de bacterias presentes en el puré o mosto.

Sacarificación: El puré de las cocinas luego es refrescado –a una temperatura levemente

debajo del punto de ebullición del agua- y se le agrega una enzima secundaria –
glucoamilasa- para convertir las moléculas del almidón licuado en azúcares fermentables
–dextrosa- mediante el proceso de sacarificación. Las enzimas funcionan como
catalizadores para acelerar los cambios químicos.

Fermentación: El etanol es producto de la fermentación. Al puré se le agrega levadura

para fermentar los azúcares –cada molécula de glucosa produce dos moléculas de etanol
y dos de dióxido de carbono- y con ello obtener el etanol y el anhídrido carbónico. Usando
un proceso continuo, el puré fluirá a través de varios fermentadores hasta que fermente
completamente. En este proceso el puré permanece cerca de 48 horas antes que
comience el proceso de destilación. En la fermentación, el etanol conserva mucha de la
energía que estaba originalmente en el azúcar, lo cual explica que el etanol sea un
excelente combustible.

Destilación: El puré fermentado, ahora llamado cerveza, contendrá alcohol –cerca del
15%- y agua –al 85%-, así como todos los sólidos no fermentables del maíz y de la
levadura. El puré entonces será bombeado a un flujo continuo, en el sistema de la columna
de destilación, donde la cerveza se hierve, separándose el alcohol etílico de los sólidos y
del agua. El alcohol dejará la columna de destilación con una pureza del 90 al 96%, y el
puré de residuo, llamado stillage, será transferido de la base de la columna para su
procesamiento como subproducto.
Deshidratación: El alcohol pasa a través de un sistema que le quita el agua restante. La
mayoría de las plantas utilizan un tamiz molecular para capturar las partículas de agua
que contiene el etanol al momento de salir del sistema de destilación. El alcohol puro, sin
el agua, se lo denomina alcohol anhidro.

Desnaturalizado: El etanol que será usado como combustible se debe desnaturalizar con
una cantidad pequeña (2-5%) de algún producto, como nafta, para hacerlo no apto para
el consumo humano.

Subproductos: Hay dos subproductos principales del proceso: el anhídrido carbónico y los
granos destilados. El anhídrido carbónico se obtiene en grandes cantidades durante la
fermentación. Muchas plantas lo recogen, lo limpian de cualquier alcohol residual, lo
comprimen y lo venden para ser usado como gasificante de las bebidas o para congelar
carne. Los granos destilados, húmedos y secos –DDGS-, se obtienen del stillage, el cual
se centrífuga para separar los sólidos suspendidos y disueltos. Un evaporador se utiliza
para concentrar los sólidos suspendidos y disueltos y después se envían a un sistema de
secado para reducir el contenido de agua a aproximadamente un 10/12%. Los DDGS
contienen el núcleo del maíz menos el almidón. Algunas plantas también elaboran un
jarabe que contiene algunos de los sólidos que pueden ser comercializados juntos o en
forma independiente de los granos destilados.

Molienda Húmeda

La molienda húmeda es un proceso capital intensivo, en el cual las plantas procesan un

gran volumen de granos. En general la capacidad instalada es de varias centenas de
millones de litros de etanol/año, mientras que las plantas que trabajan bajo el proceso de
molienda seca a lo sumo disponen de una capacidad de producción anual de 230 millones
de litros (60 millones de galones).
La operación de molienda húmeda es más compleja porque el grano se debe separar en
sus componentes, con la ventaja que al lograr una separación más efectiva de los mismos
se obtienen subproductos de mayor valor agregado. En la molienda húmeda solamente el
almidón se fermenta mientras en la molienda seca se fermenta el puré entero.
La molienda húmeda consiste en empapar el maíz en agua caliente en un proceso llamado
empapamiento, luego se retira el agua y los núcleos ablandados pasan a los molinos y a
los separadores donde se separa el germen, extrayéndose de éste el aceite de maíz. Las
piezas restantes –almidón, gluten y fibras- se muelen y se pasan a través de separadores
donde se retira la fibra, se separa el almidón y el gluten. Luego se lava y se seca el almidón
que puede ser usado como almidón o ser convertido en dulcificantes –jarabes de maíz,
maicenas o etanol-

Sintéticamente los pasos del proceso son los siguientes: i. Almacenamiento y limpieza, ii.
Maceración del grano de maíz, iii. Molienda gruesa (obtención del germen), iv. Molienda
fina (obtención del gluten feed), v. Separación del gluten y almidón (obtención del gluten
meal y del almidón), vi. Hidrólisis del almidón.
3. Esquematice las reacciones químicas de los ensayos realizados con los
alcoholes.
VII. CONCLUSIONES:

➢ Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio metálico porque el

orden de la velocidad de la reacción en estos es: primario>secundario>terciario debido
a los hidrógenos activos en la molécula formando así alcóxidos.

➢ La solubilidad del alcohol reside en el grupo-OH incorporado a la molécula del alcano

respectivo. El reactivo patrón para la diferenciación de los alcoholes con el Reactivo
de Lucas: ZnCl2/HCl este reconoce si es alcohol primario (al no reaccionar) secundario
(demora en reaccionar) o terciario (reacciona rápidamente formando un pp. lechosa.

➢ En la reacción de esterificación por el grupo hidroxilo este será aplicable solo en

alcoholes primario y terciario.

➢ Las reacciones de los alcoholes se dan según sean primarios, secundarios o terciarios,
según esto pueden reaccionar o no formando otros compuestos; los alcoholes se pueden
oxidar u formar aldehídos, ácidos carboxílicos o cetonas, dependiendo del tipo de alcohol.
Esta clasificación también permite determinar la velocidad de las mismas. La reactividad
de los alcoholes depende de la presencia del grupo hidroxilo (grupo funcional). La
estructura carbonada al que el grupo este unido. El número de grupos hidroxilos que estén
presentes en la cadena carbonada.

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

La Guía de Química. Esterificación. [Citado: 28 de abril de

2016]Disponible en:
http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion#ixzz47C1hA3Y
O
La Guía de Química. Esterificación. [Citado: 28 de abril de 2016]Disponible
en:
http://quimica.laguia2000.com/reaccionesquimicas/esterificacion#ixzz47C1h
A3YO
http://revistas.unam.mx/index.php/req/article/download/66300/58211
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf
Valencia M. Diferencias entre el alcohol del 70 y del 96, ¿cuál es mejor
para desinfectar? [Internet]. Salud180.com. 2019 [cited 2021 Apr 2]. Available
from: https://www.salud180.com/adultos-mayores/diferencias-entre-el-alcohol-
del-70-y-del-96