LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

PRACTICA 6. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y

CETONAS.

Leslie Rodríguez (1611629)

Katherine Contreras (1611623)
Kevin David Márquez (1611627)
Sebastián Cáceres (1611617)

Ingeniería Biotecnológica

Docente: Erika Acevedo Sarmiento

Universidad Francisco de
Paula Santander
Cúcuta
2019

Introducción
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Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran

derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono

por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).

En esta práctica se conocerá que los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas. Se

polimerizan, se condensan, forman derivados de adición se pueden reducir y los aldehídos se

oxidan con mucha facilidad.

Objetivos

 Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas como lo es el

color.

 Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el grupo

carbonilo.

Marco Teórico

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R representa
una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan
por poseer un grupo carbonilo al igual que las cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los
aldehídos se les denominan también como compuestos carbonílicos.
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El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades. Son compuestos que se
oxidan con facilidad y son muy reactivos a las adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo
carbonilo (C=O) presenta dos átomos que tienen diferencias en su avidez por los electrones
(electronegatividad).

¿Que son las cetonas?

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen un grupo carbonilo (-CO). Son compuestos

simples en los que el carbono del grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono (y a sus
cadenas sustituyentes). Las cetonas son «simples» porque no poseen grupos reactivos como el –
OH o –Cl unidos al carbono.

Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son

sólidos.
Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y
las superiores son inodoras.
Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua,
las otras son poco solubles.
Materiales y Reactivos
MATERIALES REACTIVOS
Gotero Acetona
Gradilla Ácido sulfúrico
Pinza para tubo de ensayo benzaldehido
Tubos de ensayo ciclohexanona
Vaso de precipitado de 100ml formaldehido
Permanganato de potasio
Reactivo de schiff
Reactivo de tollens ( AgNO3, NAOH,
NH3)
Reactivo Fehling A y Fehling B
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Procedimiento
 Prueba del reactivo schiff:

1. Se enumeraron cuatro tubos de ensayo:

Al primero se le adiciono 1ml de formaldehido
Al segundo 1ml de benzaldehído
Al tercero 1ml de cetona
Al cuarto 1ml ciclohexanona
A cada tubo se le agrego dos gotas de reactivo schiff y se agito. Con este reactivo los
aldehídos dan color violeta o rosa y es ligeramente positivo para la acetona y negativa para el
resto de cetonas.
Nota: solo se hizo con dos tubos.
Aunque los resultados no presentaron mucha claridad en cuanto a las diferentes evidencias de las
reacciones (coloración, tonalidad y homogeneidad de las mezclas obtenidas) por lo poco
diferenciables que resultaron los productos, éstos últimos coincidieron con los resultados
esperados.
Según la teoría, se esperaba una coloración morada para aldehídos, rosa para cetonas, mezclas
homogéneas para carbonilos alifáticos y heterogéneas para aromáticos. Tanto T1 como T3, tubos
que contenían un aldehído alifático (formaldehido) y uno aromático (benzaldehído)
respectivamente, dieron paso a la formación de mezclas de color morado (correspondiente a los
aldehídos) siendo el primer tubo una solución homogénea y el último una heterogénea.
En T2, en cambio, se obtuvo una coloración que, aunque no era muy diferente a la de los otros
tubos, era más clara acercándose a un rosado. Además de esto, la mezcla era homogénea, lo que
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indica que se trataba de una cetona alifática. Esto resulta lógico o acertado pues el T2 contenía
acetona.

PRUEBA REACTIVO FEHLING

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción
con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).

2. Se enumeraron cuatro tubos de ensayo

Al primero se le adiciono 1ml de formaldehido
Al segundo 1ml de benzaldehído
Al tercero 1ml de cetona
Al cuarto 1ml ciclohexanona

A cada tubo se le agrego 0,5ml de Fehling A y 0,5 de Fehling B y se calentó a baño maría por 10 minutos.

REACCIONES CON EL REACTIVO FEHLING:

EL PRECIPITADO COLOR ROJA LADRILLO ES POSITIVO PARA ALDEHIDOS

Se tomaron dos tubos de ensayo

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Reactivos Observación antes del Observación después del baño en agua caliente

Tubo N°1: Reactivo de Fehling Formaldehído

Tubo N°2: Reactivo de + Precipitado de baño en agua caliente color Precipitado de cobre celeste.

Fehling + Precipitado de color rojo alcetaldehído Precipitado de color verde (partículas de cobre
inmisibles en solución)

Tubo N°3: Reactivo acetona de Fehling + Precipitado de color azul No ocurre reacción oscuro El reactivo
de Fehling consiste en dos partes: una solución de sulfato cúprico y una solución de hidróxido de sodio y
tartrato de sodio y potasio. Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones , se forma un complejo
soluble de tartrato de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos.

 precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion Cu2+ oxida al aldehído a ácido en su forma de sal a y a su vez es
reducido a Cu+ precipitando como Cu2O rojo.

Reacción: CuSO4+ 2NaOH--------- Cu(OH)2 H NaSO4

PRUEBA DEL REACTIVO TOLLENS

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que
forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico

y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.
Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
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plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.
Procedimiento:

1. Se enumeraron cuatro tubos de ensayo

Al primero se le adiciono 1ml de formaldehido
Al segundo 1ml de benzaldehído
Al tercero 1ml de cetona
Al cuarto 1ml ciclohexanona
Se agrego 1ml de reactivo tollens y se calentó los tubos a baño maría por 10 minutos
Es positivo para aldehídos si se forma un espejo de plata.
SOLO SE USARON DOS TUBOS

En un tubo se agregó aldehído fórmico + reactivo tollens

En el otro acetona + reactivo tollens

Formaldehido: Acetona:

Se forma un espejo de plata. No reacciona

El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH. Sólo los aldehídos
reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata en las paredes del tubo o polvo gris de plata,
mientras que las cetonas no reaccionan a este.

Resultados:

2Ag(NO3) + 2NH4OH-------- 2NH4NO3 + Ag2O + H2O

2NH4NO3 + Ag2O + 2NH4OH------------------ 2Ag(NH3) + 3H2O NITRATO DIAMIN PLATA (INCOLORO)

Reacción: Ag + 2NH3 ----- Ag (NH3)2

El nitrato dianim plata reacciona con el aldehído, este se oxida a acido y la plata se reduce a Ag metálica
(espejo de plata).

PRUEBA DEL PERMANGANATO DE POTASIO (OXIDACION)

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El permanganato de potasio es una sustancia de intenso color violeta y alto poder oxidante que contiene
MNO4 y por lo tanto el magnesio en su mayor estado de oxidación.

1. Se enumeraron cuatro tubos de ensayo

Al primero se le adiciono 1ml de formaldehido

Al segundo 1ml de benzaldehído

Al tercero 1ml de cetona

Al cuarto 1ml ciclohexanona

Se agrego 1ml de permanganato de potasio a cada tubo y se agito después se adiciono dos gotas de
acido sulfurico y se agito para observar los cambios.

 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas” Reactivos

Tubo N° 1 Acetaldehído + Permanganato de potasio

Tubo N° 2 Cetona + Permanganato de potasio

En el tubo N° 1 ocurre reacción de oxidación, debido a que hay acetaldehído un compuesto fácilmente
oxidable.

En el tubo N°2 no ocurre oxidación, debido a que hay cetona, un compuesto que no sufre oxidación.

Resultados: aldehido formico reacciona

El formaldehido se oxida cambiando de color

La acetona no reacciona.

Preguntas:
1. Aldehidos y cetonas desde el punto de vista ecológico:

La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.

El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del
mismo nombre.

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con
la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. 
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Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente
para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandid

Se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente
en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a
los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como
disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son
la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.

Algunos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se
emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás),
el aldehído cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual
se utilizan en la industria de la perfumería

Usos más importantes del formaldehido y cetona:

Formaldehido: Se usa mayormente en servicios funerarios para preservar los cadáveres a fin de
colocarlos en los féretros donde se velarán sus restos.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal
libre podía alcanzar hasta el 2 % del peso total del textil como es en la mayoría de los casos.
Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0.15 % éste debe ser declarado en la etiqueta con
la recomendación de lavar la prenda antes de usarla, debido a su gran toxicidad al combinarse con
átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo condiciones normales de presión y
temperatura.

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene

personal como champús, cremas para baño y sales iódicas para la higiene íntima femenina. Se está
utilizando también en los alisados permanentes, pero su uso en estos productos se ha prohibido ya en
algunos países debido al alto riesgo para la salud de quien trabaja con ellos habitualmente.

Cetonas:  
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Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos

..Adhesivos en base de poliuretano

2. Alternativas de reaccion de oxidación de cetonas:

los aldehidos se oxidan con facilidad frente a oxidantes debiles produciendo acidos.

Mientras que las cetonas solo se oxidan ante oxidantes muy energéticos que puedan

romper sus cadenas carbonadas. Es asi que las reacciones de oxidación permiten

diferencias los aldehidos de las cetonas en la practica. El comportamiento de las cetonas

respectos a la oxidación es muy similar al de los alcoholes terciarios. Para romperlas se

emplea a menudo HNO3 caliente y permanganato acido o alcalino.

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GRAFICOS:
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Conclusiones

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un
aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una
cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R).

El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más

simple.

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo.

Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-
polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos,
pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos
agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,
las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los
muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.