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REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
María Mercedes Molano Losada.
Brayanne Alexis Ceballos Rivera

Resumen
En el laboratorio de química de la universidad de la Amazonia en Florencia,
Caquetá, el día 30 de agosto de 2016, procedimos a realizar ensayos para analizar y
comprobar las distintas propiedades fisicoquímicas de los aldehídos y cetonas. En
esta oportunidad se usó formaldehido, acetaldehído y acetona como los compuestos
a analizar en los distintos procedimientos realizados en el laboratorio, en
consecuencia, se realizó la prueba con el reactivo de fehling, de Tollens, con
permanganato de potasio y por último se analizó la formación de resinas por efecto
de los álcalis, comprobando por medio del ensayo con reactivo de fehling que el
formaldehido y el acetaldehído efectivamente son aldehídos.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, carbonilos, Tollens, fehling.

Abstract

In the chemistry laboratory of the University of the Amazon in Florencia, Caquetá,


on August 30, 2016, we proceeded to perform tests to analyze and check the different
physicochemical properties of aldehydes and ketones. This time was used
formaldehyde, acetaldehyde and acetone as test compounds in the various
procedures performed in the laboratory, therefore, the test was performed with the
Fehling's solutio, Tollens, with potassium permanganate and finally analyzed
forming resins effect alkalis, checking by assaying with Fehling's solution that
formaldehyde and acetaldehyde are effectively aldehydes.

Keywords: aldehydes, ketones, carbonyls, Tollens, Fehling.

INTRODUCCION: Los aldehídos, son los cuales en el que


el átomo de carbono del grupo
carbonilo está unido a al menos un complejos como los carbohidratos
átomo de hidrógeno, y cetonas, son contienen el grupo carbonilo junto con
aquellas en el que está unido a otros grupos hidroxilo. También varias
dos átomos de carbono. estos hormonas esferoidales contienen la
compuestos existen en la naturaleza, lo función carbonilo junto a otros grupos
funcionales.
que contribuye a los sabores y aromas
de muchos alimentos y ayudar en las El grupo carbonilo (C=O) que
funciones biológicas de muchas caracteriza la familia de los aldehídos
enzimas. Incluso las células y cetonas es insaturado además de
individuales, como el esperma, polar y sus reacciones pueden
muestran una capacidad de detección entenderse fácilmente con las teorías
relacionada con la de olor. Las electrónicas que se han introducido en
moléculas imitadoras de los aldehídos los capítulos precedentes. Una de las
bourgeonales producidos por el reacciones más importantes sobre el
grupo carbonilo de los aldehídos y
sistema reproductor femenino para
cetonas es la llamada adición
atraer a los espermatozoides más
nucleofílica al doble enlace carbono-
sensible para la fertilización aún no oxigeno. Veremos cómo estas
están identificados. La comprensión reacciones de adición constituyen la
de estos procesos puede tener base de una gran variedad de procesos
implicaciones valiosas para la para obtención de diversos
medicina reproductiva. Además, la compuestos orgánicos, así como
industria hace un uso considerable de numerosos ejemplos importantes de
aldehídos y cetonas, tanto como mecanismos de reacción. Se ha llegado
reactivos y como disolventes en la a decir que la química de los
compuestos carbonilo es virtualmente,
síntesis. De hecho, el grupo carbonilo
la espina dorsal de la química orgánica
está a menudo considerada como el
sintética.
grupo funcional más importante en la
química orgánica. (Peter Vollhardt, La concentración de carga positiva
2009) sobre el carbono del grupo carbonilo
Los aldehídos y las cetonas son polarizados lo convierte en un centro
compuestos de importancia electrofíIico apto para ser atacado por
extraordinaria. Algunos como la bien reactivos nucleofíIicos (ricos en
conocida acetona o la etil metiIcetona electrones o bases de Lewis), de allí
se utilizan en gran escala como que la reacción característica de los
disolvente. Las soluciones acuosas aldehídos y cetonas es la Adición
concentradas de formaldehído Nucleofílica (Jaramillo, 2002)
(HCHO) se utilizan para preservar
tejidos animales para su estudio la reacción más general de los
biológico. Productos naturales aldehídos y de las cetonas es la
reacción de adición nucleofílica. Un energía para un aldehído que para una
nucleófilo, :Nu-, se aproxima a lo largo cetona los aldehídos son más reactivos
del enlace C=O desde un ángulo de que las cetonas debido a la mayor
alrededor de 75° con respecto al plano polarización de los grupos carbonilo
del grupo carbonilo y se adiciona al de los aldehídos. Para ver esta
átomo de carbono electrofílico del diferencia de polaridad, recuerde el
C=O. Al mismo tiempo, ocurre un orden de estabilidad de los
cambio de hibridación del carbono carbocationes. Un carbocatión
carbonílico de sp2 a sp3, un par de primario es mayor en energía y, por lo
electrones del enlace C=O se mueve tanto, más reactivo que un carbocatión
hacia el átomo de oxígeno secundario, debido a que sólo tiene un
electronegativo, y se produce un ion grupo alquilo que estabiliza
alcóxido tetraédrico como inductivamente la carga positiva en
intermediario. El nucleófilo puede lugar de dos. De la misma manera, un
estar cargado negativamente (:Nu-) o aldehído sólo tiene un grupo alquilo
ser neutro (:Nu); sin embargo, si es que estabiliza inductivamente la carga
neutro por lo general suele llevar un positiva parcial en el carbono
átomo de hidrógeno que puede carbonílico en vez de dos, es un poco
eliminarse posteriormente, :Nu-H. Las más electrofílico y, por lo tanto, es más
adiciones nucleofílicas a aldehídos y reactivo que una cetona. (Química
cetonas tienen dos tipos de reacción orgánica, 2008)
generales. En un tipo, el intermediario
tetraédrico se protona por el agua o Una de las reacciones químicas más
por un ácido para dar un alcohol como importantes del grupo carbonilo es la
producto final; en el segundo tipo, el adición de una molécula de alcohol
átomo de oxígeno del grupo carbonilo para dar hemiacetales (hemicetales si
se protona y se elimina como HO- o son cetonas). En los monosacáridos se
H2O para dar un producto con un pueden formar hemiacetales o
enlace C=Nu. Por lo general, los hemicetales internos que dan lugar a
aldehídos son más reactivos que las la forma cerrada de la molécula. Éstos,
cetonas en las reacciones de adición a su vez, pueden condensar con otra
nucleofílicas por razones estéricas y molécula de alcohol, con pérdida de
electrónicas. Estéricamente, la una molécula de agua, para dar lugar
presencia de sólo un sustituyente a acetales o a cetales. Es lo que ocurre
grande unido al carbono del C=O en en el caso de los glicósidos. (Ehu.eus,
un aldehído frente a dos sustituyentes 2011)
grandes en una cetona, significa que
un nucleófilo es capaz de aproximarse Los aldehídos y cetonas pueden ser
a un aldehído con más facilidad. Por lo preparados por oxidación de
tanto, el estado de transición que alcoholes, ozonólisis de alquenos,
conduce al intermediario tetraédrico hidratación de alquinos y acilación de
está menos impedido y es de menor Friedel-Crafts como métodos de
mayor importancia.
(quimicaorganica.org, 2015) Prueba de Tollens

El objetivo general de la practica fue Primero se preparó el reactivo de


conocer algunas pruebas de Tollens y en un tubo de ensayo se
laboratorios utilizadas para la colocó 1 mL del reactivo de Tollens y
identificación de aldehídos y cetonas se adicionaron 6 gotas de
llevando a cabo algunas reacciones de formaldehído. Luego se repitió el
adición nucleofílicas de aldehídos y procedimiento con benzaldehído,
cetonas. acetona y glucosa.

Si a temperatura ambiente no se
METODOLOGIA formaron espejos de plata, entonces se
calentaban los tubos de ensayos al
Prueba de coexistencia de tautómeros baño maría y finalizado esto se
reportaba lo observado.
En un tubo de ensayo se colocó 2 mL
de 1,2-Dicloroetano y 4 gotas de Prueba para la formación de la 2,4-
acetona. Luego se adicionó 2 gotas de dinitrofenilhidrazona
una solución de bromo en tetracloruro
de carbono al 5% y se agitó. En otro Coloque respectivamente en 3 tubos
tubo de ensayo se realizó lo de ensayos 0,5 mL de benzaldehído,
previamente realizado solo que antes acetaldehído y ciclohexanona.
de añadir la solución de bromo se puso Posteriormente se adicionó a cada
1 gota de NaOH al 5%. Finalmente se tubo de ensayo 0,5 mL de 2,4-
comparó la velocidad de desaparición dinitrofenilhidrazina para luego
del color rojizo del bromo en los dos agitarlos. Si no aparecía ningún
tubos de ensayos.
precipitado a temperatura ambiente,
se sometía los tubos de ensayos a
Prueba de Fehling
calentamiento en baño maría durante
En 4 tubos de ensayo se colocaron 1 5 minutos.
mL de solución de Fehling A y 1 mL de
Fehling B respectivamente. Después al
primer tubo adicionó 6 gotas de
formaldehído, al segundo se RESULTADOS Y ANALISIS DE
añadieron 6 gotas de benzaldehído, al RESULTADOS
tercero se adicionado 6 gotas de
acetona y al cuarto tubo se le añadió 6
gotas de solución de glucosa. Luego se
procedió a calentar los tubos en un
baño de maría durante 5 minutos.
Tabla 1. Prueba de coexistencia de constantemente al ion enolato
tautómeros. inducida por los iones hidroxilo (OH-)
de carácter básico (Vollhardt, 2010),
DECOLORACIÓN porque
DE BROMO REACCIÓN en esta
Sí No forma el
bromo
Tubo
A

Tubo
B

comienza la sustitución de a un
hidrógeno del carbono alfa. Por otro
En la solución que contenía acetona
lado, es necesario aclarar que en la
con hidróxido de sodio (véase tabla 1,
solución A si hay reacción de
tubo B) el color naranja desapareció
haloformo, pero demasiado lenta, ya
inmediatamente después de la
que sin catalizador las formas
agitación de la muestra. Y en
tautoméricas forman un equilibro en
comparación fue más rápido que la
la que se favorece la forma ceto porque
muestra que solo contenía acetona,
los enlaces C=O son mucho más
que no mostró cambios de coloración
fuertes que los de la forma enol C=C
tras agitación (véase tabla 1, tubo A)
(Smith, 2010). El poco enol que se
debido a que la reacción que ocurrió
forme reacciona con el bromo de la
fue catalizada por el medio básico; esta
reacción es de haloformo (Bruice, manera descrita anteriormente.
2004), donde el color naranja presente
antes de la agitación es de Br2(l) y Tabla 2. Prueba de Fehling.
desaparece porque reacciona con la
acetona para formar bromoformo PRUEBA DE
COMPUESTO FEHLING OBSERVACIONES
(CHBr3(l)) un líquido de color amarillo
Positiva Negativa
pálido (Bromoformo, 2015) y ácido
acético (CH3COOH(l)). Ahora bien, la La solución cambió
reacción de haloformo es un indicador de color y se formó
formaldehído
un precipitado rojo
de la presencia de las formas
oscuro.
tautoméricas de la cetona estudiada,
porque la reacción necesita que la
acetona que está en forma ceto cambie
No ocurre cambiosreacción suaves y que se pueden
de color ni terminar de oxidar para formar un
benzaldehído
aparición de ácido carboxílico (Fernández,
precipitado. Preparación de aldehídos y cetonas,
s.f.) cuando se hacen reaccionar los
acetona No reacciona. respectivos aldehídos con el ion
cúprico (Cu2+) este se reduce y forma
Se forma un óxido de cobre (I). Para el caso del
precipitado rojo formaldehído este se oxida a acido
fórmico (HCOOH) mientras que la
oscuro en el fondo
glucosa
del tubo, pero noglucosa se oxida al ácido 2,3,4,5,6-
desaparece el color
pentahidroxihexanóico. Aunque el
azul. benzaldehído también es un aldehído,
este no reacciona con el ion cúprico,
COMPUESTO REACCIÓNsino que reacciona alternamente con el
medio básico para hacer la reacción de
Cannizzaro, ya que su carbono α hace
formaldehído
parte de un derivado de un compuesto
aromático (Universidad de Granada,
s.f.) donde se obtienen los productos
de autooxidación-reducción del
benzaldehído benzaldehído y corresponden al ácido
benzoico y al alcohol bencílico.
Finalmente, aunque la acetona es un
compuesto carbonílico está para
acetona oxidasa no podría hacerlo con el ion
cúprico por ser un oxidante débil y por
lo tanto requiere condiciones de
reacción especiales.
glucosa

Tabla 3. Prueba de Tollens.

En la prueba de Fehling, las sustancias PRUEBA DE


que dieron prueba positiva fueronCOMPUESTO
la TOLLENS OBSERVACIONES
glucosa y el formaldehído porque Positiva Negativa
En las paredes del tubo
ambas sustancias son aldehídos que
formaldehído Sí se observó la formación
son productos de oxidación de
de un espejo de plata.
alcoholes primarios en condiciones de
ácido
La solución se tornó y benzoico y ácido 2,3,4,5,6-
gris y produjo un pentahidroxihexanóico
benzaldehído
precipitado de brillo
respectivamente. En este caso el
metálico. benzaldehído si dio prueba positiva
No se observó la porque las condiciones de reacción no
formación de ningún
Acetona eran tan suaves como con el reactivo
precipitado y conservó
de Fehling y no se oxidó la acetona
la traslucidez.
porque no tiene hidrógenos unidos al
Se obtuvo una turbidez
carbono C=O para ser sustituido por
glucosa grisácea en el tuboun
degrupo OH.
ensayo.

COMP REACCIÓN
UESTO Tabla 4. Prueba para la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
formald
PRUEBA CON LA 2,4-
ehído dinitrofenilhidrazina
COMPUESTO OBSERVACIONES
Positiva Negativa

benzald No se produce
acetaldehído
ehído precipitado

Se produce un
acetona benzaldehído precipitado color
naranja.

Se forma una
glucosa “nubosidad” en la
solución, no queda
ciclohexanona
en el fondo, sino
que esta
La prueba de Tollens dio positivo en suspendida.
todos los aldehídos: el formaldehído, COMP REACCIÓN
el benzaldehído y la glucosa. En todos UEST
los casos el ion plata (Ag+) se redujo a O
plata (Ag(s)) porque actuó como un
agente oxidante con los aldehídos
(Fernández, Ensayos Fehling y
Tollens, 2009) y formó ácido fórmico,
dieron prueba positiva a ser
acetal identificados como aldehídos,
dehíd pero no el benzaldehído porque
o esta prueba es limitada porque
solo funciona para aldehídos
benzal alifáticos.
 La prueba de Tollens es la
dehíd
prueba más efectiva para
o clasificar aldehídos de cetonas
porque incluyó al benzaldehído
cicloh que es un aldehído aromático.
exano  Debido al oxígeno doble
na
enlazado al átomo de carbono,
se puede unir la molécula con el
2,4-dinitrofenihidrazina, dando
como resultado una molécula
CONCLUSIONES unida por un doble enlace al
último nitrógeno del grupo
 La acetona con hidróxido de hidrazina con agua como
sodio al 5% reaccionó más subproducto.
rápido que la que solo tenía
acetona porque el medio básico
catalizó la formación del ion
REFERENCIAS
enolato indispensable para la
formación del bromoformo. Bromoformo. (16 de Noviembre de 2015).
 La reacción del haloformo es un Obtenido de Wikipedia:
excelente indicador de la https://es.wikipedia.org/wiki/Bromo
coexistencia de tautómeros formo
porque transforma más de una Bruice, P. (2004). Organic Chemistry.
vez las formas ceto y enol y Pearson/Prentice Hall.
porque el cambio de coloración
Fernández, G. (15 de Septiembre de 2009).
permite conocer si ocurre la
Ensayos Fehling y Tollens. Obtenido
reacción. de Química Orgánica:
 Se recomienda no añadir http://www.quimicaorganica.net/en
demasiado halógeno a la sayos-fehling-tollens.html
prueba porque el color puede
Fernández, G. (s.f.). Preparación de aldehídos
“camuflar” la reacción.
y cetonas. Obtenido de Química
 En la prueba de Fehling el Orgánica:
formaldehído y la glucosa http://www.quimicaorganica.org/ald
ehidos-y-cetonas/162-preparacion- Universidad de Granada. (s.f.). Reacción de
de-aldehidos-y-cetonas.html Cannizzaro. Obtenido de Recursos
educativos de Química Orgánica:
Jaramillo, L. M. (2002). Quimica organica
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4
general. Cali: Universidad del valle.
.pdf
Peter Vollhardt, N. S. (2009). Chemistry,
Vollhardt, P. (2010). Organic Chemistry:
Organic-Textbooks. I. Schore, Neil
Structure and Funtion. W. H.
Eric, 1948– II. Title. New York: W. H.
Freeman and Company.
Freeman and Company.

Química orgánica, 7. e. (2008). John


McMurry. México, D.F.: http://www.quimicaorganica.org/al
Thomson/Brooks/Cole . dehidos-y-cetonas.html
Smith, J. (2010). Organic Chemistry. McGraw-
Hill Education. http://www.ehu.eus/biomoleculas/
moleculas/aldonas.htm