“AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA

RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”

ASIGNATURA : QUÍMICA ORGANICA

PRESENTADO POR : CARRASCO DIAZ, EDUARDO
GARCÍA LAVADO, ABEL
RICALDI ARROYO, ERICK
PRESENTADO A : ING. ASTHUAMAN
SEMESTRE : IV
FECHA : 27/11/14
HUANCAYO-PERÚ
2014

1
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”

INTRODUCCION

Si bien es cierto, el organismo humano está dotado de 5

sentidos, los cuales son capaces de reconocer ciertos
fenómenos que se dan en su entorno así como: percibir si la
temperatura de su entorno es apropiada para usar
determinadas prendas de vestir, diferenciar la proximidad o
lejanía de los cuerpos, identificar los diferentes tipos de sonido
y diferenciar sabores. No obstante las propiedades físicas o
químicas de algunas sustancias pueden ser identificadas por
los sentidos humanos debido a que no son lo suficientemente
desarrollados para realizar tal labor o porque el hecho de
hacerlo implicaría cierto perjuicio y/o daño.
Debido a ello se tuvo la necesidad de encontrar otros medios
para la identificación de las propiedades de las mencionadas
sustancias que sean inocuos para la salud pero que tengan
una base fundamental científica.
El siguiente informe de práctica detalla el reconocimiento de
aldehídos y cetonas por medio de reactivos como los de
Tollens y Felhing.

2
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”

FUNDAMENTO TEORICO

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de

oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución
de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno,
dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un
carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra
con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono
secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.

El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o

formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la
familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de
carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas

son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto
se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.

Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones
típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a

oxidantes débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se
oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas
carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar
los aldehídos de las cetonas en el Laboratorio.

Uso de los aldehídos y cetonas:

Aldehídos:
El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas

3
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato
de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos

técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas
metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas,
aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,
siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y
también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar
el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de

flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina,
el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de
canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son
utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas
además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la
perfumería.
Reactivo de Felhing:

El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por

el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo
para la determinación de azúcares reductores.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

 Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

 Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución
de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar
la precipitación del hidróxido de cobre (II).

4
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del
grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido carboxílico y
reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre(I), que
forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta
reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente
aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor
de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos
compuestos no reductores como la fructosa (que contiene un
grupo cetona) puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un
falso positivo.
Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,
presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens.
Se prepara de la siguiente manera:
Al nitrato de plata acuoso, agregar una gota de hidróxido de sodio
diluido. Se formará un precipitado marrón de óxido de plata.
Agregar amoníaco hasta que el precipitado se disuelva totalmente.
Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac), la forma más
común del reactivo de Tollens.

El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reduciéndose a

plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de
plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son
oxidados a ácidos carboxílicos.
Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molécula
orgánica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido como
el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado
para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído. Al agregar
el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo
en un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens
resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un
espejo amarillento.
El reactivo de Tollens es también un test para alquinos con el enlace
triple en la posición 1. En este caso se forma un precipitado amarillo de
carburo de plata.

5
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”

Efecto del Ion Común:

Se puede decir que, la adición de un ión común a un equilibrio de
solubilidad de un compuesto, consiste en la disminución de la
solubilidad y de la precipitación de dicho ion.

OBJETIVOS

 Reconocimiento del formol y la acetona mediante

reactivos químicos.
 Comparar el poder reductor del formol y la acetona.

6
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
RELACION DE MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
 Tres tubos de ensayo.
 Gradilla.
 Estufa eléctrica.

Reactivos:
 K2Cr2O7.
 CuSO4.
 NaOH.
 KOOC-CHOH-CHOH-COONa (tartrato sódico potasico)
 AgNO3.
 NH4OH.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Reacción de formol y acetona con K2Cr2O7:

- En un tubo de ensayo con K2Cr2O7 se agrega acetona, la cual no reacciona:

CH3(CO)CH3 + K2Cr2O7  No hay reacción

- En otro tubo de ensayo con K2Cr2O7 se agrega formol, obteniéndose un

disolución (ácido etanoico y formol)

b) Test de Felhing:
Está compuesto por dos reactivos diferentes:

Felhing 1: solución de sulfato de cobre.

Felhing 2: Disolución de NaOH y tartrato sódico potásico (efecto del ion comun).

7
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
Los reactivos Felhing 1 y 2 se mezclan en un tubo de ensayo en el momento de usarlos al 50%
aproximadamente.

Al ser un oxidante débil, no reacciona con las cetonas pero sí con los aldehídos de la siguiente
manera:

C – CHO + 2 Cu+2 + 4 OH-  C – COOH + Cu2O + 2 H2O

El aldehído se oxida a ácido y los iones Cu+2 se reducen a Cu+1 (óxido cuproso Cu2O). Se
observa en el fondo del tubo de ensayo la formación de un precipitado negro rojizo
correspondiente a la formación del óxido cuproso.

c) Test de Tollens:
En un tubo de ensayo se mezcla AgNO3 y NH4OH formando [Ag(NH3)2]NO3 (ac) (reactivo de
Tollens).

No reacciona con la acetona pero sí con el formol de la siguiente manera:

C – CHO + Ag+1 H2O  C – COOH + Ag + H3O+

El formol se oxida a ácido y los iones Ag+ se reducen a Ag metálica que se depositará en forma
de espejo, dicha precipitación se acelerara al calentar ligeramente la solución sin agitar el tubo
de ensayo.

CONCLUSIONES
 Se pudo reconocer un adehido y una cetona mediante la reacción con
dicromato de potasio y los Test de Felhing y Tollens.
 El poder reductor de los aldehídos es mayor que el de las cetonas, esto implica
que los aldehídos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas.

REFERENCIAS

- http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens
- http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling
- http://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/efecto-del-ion-comun
- http://www.100ciaquimica.net/exper/exp2bqui/e2bq23r.htm

8
 “AÑO DE LA PROMOCIÓN DE LA INDUSTRIA
RESPONSABLE Y DEL COMPROMISO CLIMÁTICO”
- http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alde
hidos_cetonas.htm