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LA MATERIA VIVA

Está formada por

BIOELEMENTOS

Si su proporción es muy pequeña son

PRIMARIOS Por su abundancia son SECUNDARIOS


OLIGOELEMENTOS
Establecen
ENLACES QUÍMICOS BIOMOLÉCULAS
Formando

de tipo de función
AGUA
son
INORGÁNICO
ESTRUCTURAL
SALES MINERALES

ENERGÉTICA
GLÚCIDOS

LÍPIDOS son DINÁMICA


ORGÁNICO
PROTEÍNAS

ACID.NUCLÉICOS
CARBOHIDRATOS
ELTHY M. GALARZA
BIOQUIMICA
CARBOHIDRATOS
• Se conocen como:
• Carbohidratos
• Glúcidos
• Hidratos de Carbono

• Base de energía viva en la


tierra.
• Provienen de fotosíntesis
• Normalmente contienen C, O e
H y tienen la fórmula
aproximada (CH2O)n.
CARBOHIDRATOS

• Compuestos orgánicos mas extendidos en biosfera


• Nutrientes orgánicos principales de tejido vegetal (60-90%)
• Después proteínas y lípidos, 3er grupo más abundantes en
animales (<1% en hombre)
• Incluye importantes compuestos como glucosa, fructosa,
sacarosa, almidón, glucógeno, quitina y celulosa.
• Contienen C, H y O, dos últimos en misma proporción que
agua Cx (H2O)
• Vegetales los utilizan como fuente de energía o base para
otros nutrientes
FUNCIONES
•Energéticas: (glucógeno en
animales y almidón en
vegetales, bacterias y
hongos), ambos están
constituidos de residuos de
glucosa
• Glucosa es uno de carbohidratos más
sencillos, comunes y abundantes;
representa la molécula combustible que
satisface demandas energéticas de la
mayoría de los organismos.
FUNCIONES

•Estructurales:
• Como celulosa en vegetales, bacterias y hongos
y quitina en cefalotorax crustáceos e insectos.
•Precursores:
• Son precursores de ciertas partes de lípidos y
factores vitamínicos como ácido ascórbico
(vitamina C) e inositol.
•Señales de reconocimiento:
• Intervienen en complejos procesos de
reconocimiento celular, en la aglutinación,
coagulación y reconocimiento de hormonas.
Carbohidratos de
reconocimiento
CLASIFICACIÓN DE HIDRATO DE
CARBONO
CLASIFICACIÓN
•Monosacaridos. Simples que
no pueden sufrir hidrolisis
•Oligosacaridos
• Disacaridos. Por hidrolisis
dan lugar a 2
monosacáridos
•Hasta 20 monosacaridos
•Polisacaridos Por hidrolisis
dan lugar a nmonosacaridos
• Homopolisacáridos (consistiendo los
primeros en unidades de monosacáridos
idénticas )
• Heteropolisacáridos (mezclas distintos
monosacáridos)
ESQUEMA DE CLASIFICACIÓN DE HC
MONOSACÁRIDOS
CARACTERISTICA DE MONOSACARIDOS

▪Todos los monosacáridos


son solubles en agua,
escasamente en etanol e
insolubles en éter.
▪Activos ópticamente
▪Poseen propiedades
reductoras
▪Generalmente son de
sabor dulce.
Derivados de monosacaridos
Ester de azúcar fosfato
(D-glucosa-6-fosfato,
D-glucosa-1fosfato,
D-fructuosa-6-fosfato y diésteres
de fosfato)
Azúcares-amino
(D-glucosamina),(tendones,
ligamentos, cartílago, y el líquido
espeso que rodea las articulaciones
Azúcares-ácidos
(ácido glucónico y ácido
glucurónico)
Azúcares-alcohol (sorbitol).
aproximadamente un 6O % tan dulce
como la sacarosa y tiene un tercio menos
de calorías
CLASIFICACIÓN POR GRUPO
FUNCIONAL
•Aldosas:
•1º átomo C es el correspondiente al
grupo aldehído (-CHO).
•Generalmente, 2 a 6 C más en
cadena. Cada uno de estos unido a
un grupo -OH.
•Cetosas:
•Tienen grupo carbonilo (C=O) en 2º
átomo C
•Demás átomos de unidos a un
grupo -OH
* posición del grupo carbonilo

Aldosas Cetosas

aldehido HC=O HCOH


! !
HCOH C=O carbonilo
! !
HCOH HCOH
! !
HCHOH HCHOH
Aldehido carbonilo
MONOSACARIDOS- ALDOSAS
MONOSACARIDOS -CETOSAS
POR EL NÚMERO DE CARBONOS (triosas, tetrosas, pentosas, hexosa)
Azucares D y L

• Cuando en la estructura del monosacárido hay un


grupo –OH del lado derecho en el penúltimo
Carbono, se les designa como D Derecha→
Dextrogiro
(D-glucosa, D-galactosa).
• Si el grupo –OH se encuentra del lado izquierdo en
el penúltimo Carbono, a estos se les conoce como
azúcares L.
• Izquierda → Levogiro
POR EL CARBONO
ASIMETRICO
Si el grupo –OH se
encuentra del lado
izquierdo en el
penúltimo Carbono,
a estos se les
conoce como
azúcares L y si
esta al lado
derecho D.
POR EL CARBONO
ANOMERICO LIBRE

En la forma cíclica
surge un carbono
quiral denominado
anomérico, si el -
OH queda abajo
se denomina a y
si queda arriba b
Ejemplo de formación cíclica de la fructuosa

abajo

arriba

CETOSA
Epimeros
21=2
• Las moléculas que aún
teniendo la misma
composición química tienen
diferentes propiedades se 22=4
denominan isómeros
• Los están en rojo, son
isomeros en los que la posición
de un OH cambia al lado
opuesto.
23=8
EPIMEROS

Refiere la diferencia de posición de un grupo OH. Ejemplo


la glucosa y la galactosa
SIMETRIA
furanosa piranosa

O 6
6 1
5 O
5 2
4 1

4 3 3 2
Estructura química pentagonal Estructura química que
que incluye un anillo de incluye un anillo de seis
cuatro átomos de carbono y miembros, consistente en
cinco átomos de carbono y
uno de oxígeno
un átomo de oxígeno
• Monosacáridos de 5 C
• Ej: D-xilosa, D-ribosa. PENTOSAS
• Desde el punto vista
nutricional, la pentosa más
importante es D-ribosa y
sus derivados D-
desoxiribosa y ribitol.
• D-ribosa y la D-
desoxiribosa son
componentes esenciales de
ARN y ADN,
respectivamente.
• Ribitol es componente
esencial de riboflavina B-2
AZÚCAR FUENTE IMPORTANCIA

D-ribosa Elementos estructurales de los ácidos


Ácidos nucleicos nucleicos: ATP, NAD, NADP,
flavoproteinas
proteínas que contienen un nucleótido derivado de la vitamina
B2: la flavín adenín dinucleótido (FAD) o flavín
mononucleótido (FMN).
D-ribulosa Se forma procesos Fosfato de ribulosa es
intermediario de la vía del fosfato
metabólicos de pentosa
D-arabinosa Goma arábiga de las Constituyentes de las
ciruela y de la cereza Glucoproteínas

D-xilosa Gomas de la madera, Constituyentes de las


proteoglucanos, Glucoproteínas
glucosaaminoglucanos
D-lixosa Músculos cardiaco Constituyente de una lixoflavina
aislada del músculo cardiaco
humano
L-xilulosa Intermediario en la vía Vía del ácido urónico
del ácido urónico Deriva de la
glucosa,galactosa,manosa 24
HEXOSAS
• Glucosa: Existe en su forma libre en tejidos de vegetales, y en
sangre. En la mayoría de los alimentos naturales, la glucosa es
parte de disacáridos (p. ej. maltosa) y de polisacáridos (p. ej.
almidón, glucógeno, celulosa).Formula es C6H12O6

O Es una aldohexosa conocida también con


1
C H el nombre de dextrosa. Es el azúcar más
2
H C O H
importante. Es conocida como “el azúcar de
3 la sangre”, ya que es el más abundante,
H O C H
4 además de ser transportada por el torrente
H C O H
5
sanguíneo a todas las células de nuestro
H C O H organismo.
6
C H2 O H Se encuentra en frutas dulces,
D - Glucosa principalmente la uva además en la miel, el
jarabe de maíz y las verduras.
Representaciones estructurales

REPRESENTACIÓN DE FISCHER:

FÓRMULAS DE PROYECCIÓN DE
HAWORTH:
Para anilos piranosas y furanosas. No se muestran
explícitamente los átomos de Carbono en el anillo.

FÓRMULAS DE CONFORMACIÓN:
Formas tridimensionales. Los monosacáridos
adoptan conformación espacial de “silla” o “nave”.
HEXOSAS
• Fructuosa: A semejanza de la glucosa, la fructuosa existe en su
forma libre en los jugos de vegetales, frutas y en la miel. Es un
componente del disacárido sacarosa y es el azúcar más dulce
que existe en la naturaleza (p. ej. es responsable del sabor
excepcionalmente dulce de la miel). Antes se recomendaba
para la diabetes, pero como igualmente influye en el nivel de
azúcar en sangre, es preferible usar otro.

• Galactosa: Aunque no existe en forma libre en la naturaleza, se


presenta como un componente del disacárido lactosa y de
muchos polisacáridos, incluyendo los galactolípidos, gomas y
mucílagos. LECHE MATERNA
• Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es
la incapacidad del bebé para metabolizar la galactosa. Este
problema se resuelva eliminando la galactosa de la dieta del
bebé, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el
bebe puede morir.
Derivados de monosacáridos

El ácido ascórbico es un
ácido de azúcar con
propiedades antioxidantes.
Su aspecto es de polvo o
cristales de color blanco-
amarillento. Es soluble en
agua. El enantiómero L-
del ácido ascórbico se
conoce popularmente
Ácido ascórbico como vitamina C.
Algunos derivados de monosacáridos
Acido glucónico:
Oligosacáridos: formados por 2 a
20 monosacáridos.

Características generales de los di y


trisacáridos:
• Son solubles en agua
• Son dulces
• Son cristalizables
• Pueden oxidarse y actuar como
reductores
Disacáridos

• Los monosacáridos se enlazan unos a otros mediante enlaces O-‐glucosídicos


para formar oligo-‐ y poli-‐sacáridos.
• (Enlace N-‐glucosídico. Ej.: unión de pentosas a las bases del DNA y RNA).

Enlace O-‐glucosídico: reacción entre el –OH del Carbono anomérico de un


monosacárido y el hidroxilo de otro monosacárido.

Lehninger Principles of Biochemistry.


5e. Freeman 2009.
Enlace glucosídico
◼ El enlace característico mediante el cual se unen los dos
monosacáridos para conformar un disacárido se conoce como
"enlace glucosídico" y es un enlace tipo : C-O-C derivado de
la combinación de un grupo hidroxilo, de una molécula
de monosacárido, con una porción aldehído o cetona de la
otra. Puede ser alfa (α) o beta (β) glucosídico.
◼ Ejemplo: enlace alfa (α) glucosídico
DISACARIDOS

• Disacáridos de mayor
importancia que existen en la
naturaleza son la maltosa,
sacarosa y lactosa.
• Maltosa: Está constituida por
dos moléculas de glucosa
unidas mediante un enlace α-
1,4-glucosídico. La maltosa es
un azúcar reductor, soluble al
agua.
Maltosa
MALTOSA

• No se encuentra en naturaleza, pero es producto obtenido


de degradación almidón.
• Por ejemplo, durante el proceso de germinación de la
cebada, se obtiene maltosa a partir del almidón, gracias a la
acción enzimática de la amilasa; una vez germinada y
secada la cebada (que ahora se le denomina “malta”) se le
emplea para la elaboración de cerveza y Whisky de malta.

dos moléculas de glucosa unidas mediante un enlace α-1,4-glucosídico.


Sucrosa
SACAROSA

• Constituída por residuos de glucosa y de fructosa unidas a


través de un enlace α-1-β-2-glucosídico.
• Dado que los dos grupos reductores funcionales están
involucrados en el enlace glucosídico, la sacarosa no posee
propiedades reductoras.
• Ampliamente distribuida en la naturaleza, se encuentra en la
mayoría de las plantas; entre las fuentes ricas en sacarosa se
incluyen al azúcar de caña (20%), azúcar de remolacha (15–
20%) y zanahorias.
Lactosa
LACTOSA

• Compuesta de residuos de glucosa y galactosa, unidas por


un enlace β-1, 4-glucosídico. A semejanza de la maltosa
tiene propiedades reductoras.
• Principal azúcar en la leche y exclusivo de mamíferos.
• 40% total sólidos leche;
• Fácilmente sufre fermentación bacteriana, por ejemplo
agriamiento de la leche por Streptococcus lactis, causado
por la fermentación de lactosa a ácido láctico.
Ejemplos de Disacaridos
Polisacáridos

HOMOPOLISACÁRIDOS
DE RESERVA:
-‐GLUCÓGENO (animales) glucosa (a1 4) y (a1 6).
-‐ALMIDÓN (plantas).
AMILOSA glucosa (a1 4).
AMILOPECTINA glucosa (a1 4) y (a1 6).

ESTRUCTURALES:
-‐CELULOSA (plantas) glucosa (b1 4).
-‐QUITINA (artrópodos) N-‐ace\ l-‐D-‐glucosamina (b1 4).

HETEROPOLISACÁRIDOS
-‐ PÉPTIDOGLUCANO (pared bacteriana).
-‐ GLUCOSAMINOGLUCANOS. Se unen a proteínas formando PROTEOGLUCANOS, importantes
componentes de la matríz extracelular.
POLISACARIDOS

❑ CLASIFICACIÓN
❑ Homopolisacaridos
▪ Polimeros de 1 sola tipo de
monosacaridos, terminación →ano.
Almidón→ amilosa 20% y Inulina (FRUCTANO)
amilopectina 80%
Dextrinas Celulosa - quitina
Dextranos Hemicelulosa
Glucógeno Pectinas
39
POLISACARIDOS

❑ CLASIFICACIÓN

❑ Heteropolisacaridos
▪ Polimeros de diferentes tipos de
monosacaridos.
• Glucosaminoglucanos
• Proteoglucanos

40
POLISACARIDOS

• Glucosaminoglucanos
- Ac. Hialuronico
- Condroitinsulfato
- Dermatansulfato
- Queratansulfato
- Heparina
- heparatansulfato
• Proteoglucanos
- Peptidoglucano
- glucoproteinas
41
HOMOPOLISACÁRIDOS

•Polímeros de residuos de monosacaridos iguales


•Alto peso molecular y compuestos de gran número
de hexosas o en menor grado de residuos de
pentosas.
•Muchos de ellos se les encuentra en vegetales y
animales como
• Material de reserva (almidón o glucógeno)
• Elementos estructurales (celulosa o quitina).
Almidón
• Contiene amilosa y amilopectina.
• Reserva vegetal
• Se encuentra en tallos, frutos, semillas
y hojas.
• Constituye mayor componente de
carbohidratos en los alimentos de
animales.
• Almidón puede representar hasta 70%
de las semillas y hasta 30% de los
frutos, tubérculos o raíces
Almidón
• La amilosa esta estabilizada
por enlaces a(1-4) entre
glucosas.
• La amilopectina esta
estabilizada por enlaces a(1-
4) y a(1-6) entre glucosas.
GLUCOGENO GLUCOGENO

• Compuesto por cadenas


ramificadas (cada 12 residuos)
de unidades alfa-D-glucosa,
ligadas entre sí por enlaces alfa-
1, 4 y alfa-1, 6; es muy parecido
al la amilopectina.
• Es la forma de almacenamiento
de carbohidratos en los
organismos; en particular en
músculo e hígado
El glucógeno es el polisacárido de reserva energética
en los animales que se almacena en el hígado (10% de
GLUCÓGENO la masa hepática) y en los músculos (1% de la masa
muscular) de los vertebrados. Además, pueden
encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en
ciertas células gliales del cerebro.
Cuando el organismo o la célula requieren de un aporte
energético de emergencia, como en los casos de
tensión o alerta, el glucógeno se degrada nuevamente
a glucosa, que queda disponible para el metabolismo
energético.
En el hígado la conversión de glucosa almacenada en
forma de glucógeno a glucosa libre en sangre, está
regulada por la hormona glucagón y adrenalina. El
glucógeno hepático es la principal fuente de glucosa
sanguínea, sobre todo entre comidas. El glucógeno
contenido en los músculos es para abastecer de
energía el proceso de contracción muscular.
Celulosa

Es un polisacarido constituido por residuos de glucosa unidas a través


del enlace b 1-4, es parte estructural de las paredes celulares de las
plantas.
QUITINA

Constituida de unidades repetidas de N-acetil-C-glucosamina,


unidas por enlaces β-1, 4 y consecuentemente su estructura
es similar a la celulosa.
Es principal componente estructural de la cutícula de los
insectos y del esqueleto de crustáceos.
Hemicelulosa

• Compuesta principalmente por unidades de xilosa, unidas


mediante enlaces β-1,4, pero también puede contener
hexosas y azúcares ácidos (p. ej. ácido urónico).
• Normalmente acompañan a la celulosa en hojas, partes
leñosas y semillas de vegetales superiores.
• Insolubles al agua y a semejanza de la celulosa no son
fácilmente digeridas por otros animales que los rumiantes
Substancias Pecticas

• Carbohidratos complejos que contienen ácido


Dgalacto-urónico como principal constituyente.
• Naturalmente se encuentran en la pared celular
primaria y en las capas intercelulares de vegetales
terrestres
• Particularmente abundantes en frutas de cítricos,
azúcar de remolacha, manzanas y en algunas raíces
de vegetales
HOMOPOLISACARIDOS:DEXTRINAS
❑ Resultande la hidrólisis parcial del almidón
esta reacción es catalizada por la enzima
amilasa→ la cual ataca enlaces→ alfa 1-4
→ no ataca enlaces → alfa 1-6

Se utilizan como pegamentos solubles en agua,


como agentes de espesamiento en la
transformación de los alimentos, y como agentes
aglutinantes en productos farmacéuticos.
En pirotecnia se agregan a las fórmulas de fuegos
de colores, para que solidifiquen como gránulos o
“estrellas.”
53
DEXTRANOS

❑ Tienen Masa Molecular de 75 KDA


▪ Se los utiliza como sustitutos de emergencia
de plasma sanguíneo.

▪ Para restablecer la volemia → en caso


aguado de perdida de sangre o plasma
(hasta instituir el tratamiento adecuado).

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Fibra

• A veces calificadas como compuestos celulósicos,


no tienen una definición precisa.
• Polisacáridos complejos no hidrolizables por
enzimas de vertebrados superiores.
• No son digeribles.
• Juegan papel de relleno y dan volumen a bolo
alimenticio.
• Función estimulante sobre tracto digestivo.
INULINA

❑ Polisacarido de reserva
▪ Tuberculos de Dalia
▪ Alcachofas
❑ Fructuosas → Unidas por enlaces
glucosídicos Beta 2-1 (formando largas
cadenas).
❑ Soluble en agua caliente
❑ Se utiliza en pruebas Funcionales del Riñón
(para medir filtración glomerular)
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Heteropolisacáridos

•En contraste con los homopolisacáridos,


los heterosacáridos consisten en
uniones polimericas de residuos de
diferentes unidades de monosacáridos y
tienen un alto peso molecular
•GLUCOSAMINOGLUCANOS
•PROTEOGLUCANOS
Mucopolisacáridos-
Glucosaminoglucano

•Son carbohidratos complejos que contienen grupos


amino hexosamina y ácido urónico y constituyen las
secreciones mucosas de los animales
•De naturaleza ácida y pueden ser ricos en grupos
éster-sulfato
• Sulfato de condroitina (presente en el cartílago, hueso, válvulas cardiacas, tendones
y en la cornea del ojo)
• heparina (anticoagulante presente en vasos sanguíneos, hígado, pulmones y bazo)
• Acido hialurónico (lubricante viscoso presente en piel, humor vítreo del ojo, líquido
sinovial de articulaciones y el cordón umbilical en mamíferos).
Mucopolisacáridos-
Glucosaminoglucano
Queratán sulfato (KS), también llamado queratosulfato es un
glicosaminoglicano (carbohidratos estructurales) sulfatado
encontrado especialmente en el ser humano en la córnea, cartílago
y hueso. Se sintetiza en el sistema nervioso central donde participa
en el desarrollo y en la formación de la cicatriz glial tras una lesión.
Las moléculas de queratán sulfato son grandes, moléculas
altamente hidratadas que pueden actuar en las articulaciones como
amortiguador para absorber el shock mecánico. Su estructura es
Galactosa y Galactosamina acetiladaesterificada con sulfato en C6.
Heparina. Presenta numerosas cargas negativas, por lo tanto
interacciona con proteinas, enzimas, inhibidores de enzimas,
proteinas de matriz extracelular, citoquinas, etc. Por esta
interacción es lo que tiene la propiedad de ser
“ANTICOAGULANTE”. Tiene tambien la propiedad del aclara-
miento del plasma sanguíneo después de una comida rica en
grasas.Su estructura es Acido Uronico y Glucosamina
PROTEOGLUCANOS N-acetilmuramico
El ácido N-
Acetilmurámico o MurNAc es
un monosacárido que proviene de la
unión mediante un enlace éter entre
el ácido láctico y la N-
Acetilglucosamina. Forma parte de uno
de los biopolímeros que conforman
la pared celular de las bacterias, en
cuya estructura se alternan unidades
de N-Acetilglucosamina y de ácido N-
Acetilmurámico, entrecruzados con
oligopéptidos unidos a los residuos de
ácido láctico del MurNAc. Esta
estructura en su conjunto es
denominada peptidoglicano.
PROTEOGLUCANOS
GLUCOPROTEINAS
Son parte integrantes de los glucolípidos
y glucoproteínas de membrana
plasmática, uniendose a

- las proteínas a través enlaces


O- glucosídicos o N - glucosídicos;
- a los lípidos se unen a través de
enlaces O- glucosídicos.
Roles:
* estructurales
* reserva energética
Celulosa: Pared

fibras celulosa
1 um
Cadenas de celulosa

Microfibrillas
Pared celular
Célula vegetal

Microfibrillas
de celulosa en
la pared
Quitina: exoesqueleto
Polisacáridos: Pared bacterias
Glucógeno: músculo (PAS)
Hígado (PAS)
Gránulos de glucógeno en hepatocitos. MET
Almidón:Amiloplastos
Agar-Agar; a polisacárido
METABOLISMO DE
CARBOHIDRATOS

El proceso de glucolisis es la
conversión de glucosa en 2
piruvatos. En condicones
anaérobicas el piruvato se
convierte en lactato y se
generan 2 moléculas de ATP.
En condiciones aerobicas el
piruvato continua su oxidación
al convertirse en acetil-CoA y
oxidarse en el ciclo del ácido
citrico produciendo en total
entre 36-38 ATPs
Fases de la vía de las
pentosas

Fase oxidativa: Es la fase oxidativa en la cual


se obtienen pentosas y se obtiene NADPH.
Fase no oxidativa: Las pentosas a través de
la actividad de tracetolasas y transaldolasas se
convierten hexosas
Catabolismo de la glucosa

GLUCOLISIS: se produce en ausencia de O2

Glucosa Glucosa 2x Ácido


2 ATP
(C6H12O6) (C6H12O6) pirúvico

Acetil CoA
Medio Citoplas
extracelu ma
lar Cadena
Ciclo de
transportadora
Krebs de electrones

Respiración
e-
oxidativa CO2

O2 procedente de los pulmones O2


Rendimiento de 1 molécula de
glucosa: 2 ATP + 36 ATP = 38 ATP 36 ATP
Mitocondria + H2O
Diagrama del metabolismo de carbohidratos en
células eucariotas

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