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Clasificacin general
1)
2)
3)
4)
5)
Monosacridos simples
Monosacridos derivados
Oligosacridos
Polisacridos simples
Polisacridos derivados
Monosacridos simples
Son aldehdos o cetonas polihidroxilados.
Clasificacin
Segn el nmero de tomos de carbono:
Triosas: 3
Tetrosas: 4
Pentosas: 5
Hexosas: 6
Heptosas: 7
Isomera
De funcin
Enantimero
Epmeros
Diasteroismeros
Anmeros
OH
OH
En las aldosas el nmero de ismeros pticos posibles es igual a 2 n-2, y en las Cetosas el nmero de
ismeros pticos posibles es igual a 2n-3 donde n es igual al nmero de carbonos quirales.
Proyeccin de Haworth
Segn Haworth, las formas de anillos de 6 miembros se llaman Piranosas y los azucares que
contienen anillos de 5 miembros con el nombre de furanosas. Mutarotacin propiedad de los
carbohidratos de pasar de la forma -anmero a -anmero.
Monosacridos derivados
Son productos derivados de los monosacridos simples por oxidacin, reduccin, sustitucin y
polimerizacin.
Desoxiazcares
Se trata de azcares en los cuales ha sido eliminado el oxgeno de un grupo oxidrilo, dejando
el hidrgeno. Algunos Desoxiazcares naturales importantes son:
1) 2-desoxi-D-ribosa: es uno de los componentes fundamentales de los cidos
desoxirribonucleicos. En estado natural posee el anillo de furanosa
2) 6-desoxi-L-galactosa (L-Fucosa): es un constituyente fundamental de los polisidos de la
leche y de las glicoprotenas.
3) 6-desoxi-L-manosa (L-Ramnosa): est presente en la pared de algunas clulas bacterianas
y vegetales (goma arbica), pero no es metabolizada por el hombre. Se encuentra en la
ouabaina, medicamento fundamental en la teraputica cardiovascular.
Aminoazcares (Osaminas)
Diversos grupos hidroxilos de los monosacridos se pueden sustituir por grupos aminos, con
formacin de aminoazcares. Aunque se han sintetizado muchas de estas sustancias, relativamente
pocas son productos naturales y entre ellas las mejor conocidas son:
1) 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina o quitosamina): est ampliamente distribuida
en la naturaleza en calidad de componente de los GAG y de las glicoprotenas como el
cido hialurnico, la heparina y los antgenos de los grupos sanguneos. Es el principal
componente orgnico de la pared celular de los hongos y de los caparazones de crustceos
en los que existe como quitina.
2) 2-amino-2-desoxi-D-galactosa (galactosamina o condrosamina): se encuentra N-acetilada
en un grupo de GAG sulfatados presentes en las condroprotenas, localizadas en el cartlago,
huesos de adulto, crnea, piel, tendones y vlvulas cardacas. Por su presencia en la
condroitina tambin se le conoce como condrosamina.
Alditoles
Se sustituyen un grupo aldehdo o cetona por un alcohol
Azcares cidos
cido silico: es una cetosa de 9 carbonos que resulta de la condensacin del cido
pirvico con la D-manosamina. No existe en estado libre, sino que siempre se presenta
combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Intervienen en la constitucin de
glicoprotenas as como de los glicolpidos de las membranas celulares, con esto desempean
un papel fundamental en la fijacin y penetracin de los virus en las clulas.
Cada aldosa da el alcohol correspondiente por reduccin, mientras que una cetosa forma 2
alcoholes, por aparicin de un nuevo tomo de carbono asimtrico en el proceso. La galactosa, la
manosa, la ribosa y la glucosa dan por reduccin galactitol (dulcitol), manitol, ribitol y sorbitol,
respectivamente.
Gliceraldehdo y DHA dan por reduccin glicerol; la fructosa da origen a manitol y sorbitol, y
la L-sorbosa origina D-sorbitol y L-iditol.
Oligosacridos
Son aquellos holsidos que contienen de 2 a 10 molculas de osas y, segn este criterio se
pueden clasificar en:
Disacridos: resultan de la condensacin de 2 molculas de osas con prdidas de agua
(formacin de enlace ter). El monosacrido que da su OH anomrico al enlace se denomina
con la terminacin osil u sido.
Polisacridos
Tambin llamados polihsidos, polisidos o glicanos, son holsidos que resultan de la
combinacin de ms de 10 molculas osas. Se clasifican en:
Reserva (Almidn, Glucgeno, Dextrano e Inulina)
Homopolisacridos
Estructurales (Celulosa, Lignina y Quitina)
Polisacridos
No Nitrogenados (Agar, Goma Arbica, Hemicelulosa
------------------------------------------------------------------------------------y Pectinas)
Heteropolisacridos
Nitrogenados (GAG)
Homopolisacridos de reserva
Almidn
Es una mezcla de 2 tipos de compuestos: la -amilosa y la amilopectina. La -amilosa
consiste en una larga cadena lineal de unidades de D-Glucosa, unidas entre s por enlaces (1-4),
aunque no es soluble en agua, forma micelas hidratadas donde, la cadena polisacardica adopta una
conformacin helicoidal.
La amilopectina consiste en una cadena de molculas de glucosa unidas por enlaces (1-4),
con puntos de ramificacin con enlaces (1-6). Distribucin: el almidn est presente en tubrculos
como la patata y en cereales como el arroz, el maz y el trigo fundamentalmente.
Funciones: el almidn, como carbohidrato de reserva de las planteas, interviene en su
nutricin, reproduccin y crecimiento.
Glucgeno
Es un polisacrido formado por molculas de D-Glucosa unidas por enlaces (1-4) y (1-6),
pero las cadenas de glucosa en el glucgeno estn mucho ms ramificadas que en la amilopectina,
los puntos de ramificacin estn presentes cada 8 o 12 residuos de glucosa.
El hecho de que el glucgeno sea una molcula muy ramificada es importante por 2 razones:
en primer lugar porque incrementa su solubilidad, y en segundo lugar porque hace que tengan un
gran nmero de residuos terminales no reductores.
Distribucin: es el principal polisacrido de reserva de las clulas animales, por lo que se le
suele denominar el almidn animal. Los 2 tejidos de mayor importancia en el almacenamiento de
glucgeno son el hgado y el msculo esqueltico.
Funcin: sirve como reservorio nutricional en los tejidos animales ya que representa una
forma muy eficiente de almacenar glucosa de rpida movilizacin, y reduce al mximo los cambios
de presin osmtica que la glucosa libre podra causar en la clula.
Dextranos
Son polisacridos derivados de la D-Glucosa, pero difieren del glucgeno y el almidn en que
sus enlaces en el esqueleto principal son (1-6). Varan en la naturaleza de sus puntos de
ramificacin, que pueden ser (1-2), (1-3) o (1-4) segn las especies. Los Dextranos forman
disoluciones mucilaginosas de elevada viscosidad.
Funcin: son polisacridos de reservar en levaduras y bacterias. Tienen importancia en
medicina como sustitutivos o expansores del plasma (no de la sangre) en el tratamiento del choque,
pues estn presentes de una gran presin coliodosmtica.
Inulina
Resulta de la condensacin de un centenar de unidades de D-Fructosa en forma furnica por
enlaces glucosdicos (2-1), con unas cuantas unidades de D-Glucosa en el extremo de la cadena.
Distribucin: est presente en los tubrculos de la achicoria y la dalia, y en los bulbos de la cebolla
y el ajo.
Funcin: es un polisacrido de reserva de las plantas. Es usada como fuente comercial de la
fructosa. No es utilizada como alimento, pues no es hidrolizada por ninguna enzima en el tracto
gastrointestinal. Puede utilizarse para medir la tasa de filtracin glomerular, pues no sufre
reabsorcin ni secrecin tubular.
Homopolisacridos estructurales
Celulosa
Es un polmero lineal de residuos de D-Glucosa unidos por enlaces (1-4). Su unidad
disacrida de repeticin es la celobiosa, que consta de 2 molculas de Glucosa unidas por un
enlace (1-4) y que se obtiene por hidrolisis parcial de la celulosa.
Distribucin: es el compuesto orgnico ms abundante en la biosfera y el polisacrido
estructural ms abundante en la pared celular de las plantas. Es el componente principal de la
madera y del papel; el algodn es casi celulosa pura. Esta dispuesta en haces de cadenas paralelas
formando fibrillas
Funcin: confiere una gran resistencia a las paredes celulares de las plantas. Los animales
herbvoros utilizan la celulosa como alimento en virtud de la accin de sus celulasas
Quitina: Es el principal elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustceos. Es un
homopolmero de N-acetil-D-glucosamina y esta estructuralmente prximo a la celulosa.
Lignina: Presente en la madera, su estructura no se conoce todava con certeza. Consiste en un
polmero de alcoholes aromticos. Confiere resistencia a la pared celular.
Heteropolisacridos
No nitrogenados
Agar: Es un polisacrido de D y L-Galactosa, algunas de las cuales se hallan esterificadas con cido
sulfrico. Distribucin: algas marinas (polisacrido estructural). Funcin: medio de cultivo de
bacterias y aumentador de residuo fecal. El agar no es digestible y a veces se administra para
aumentar el volumen de las heces fecales en el tratamiento del estreimiento.
Goma arbica
Estructura: D-galactosa, D-Glucurnico, D-Arabinosa y D-Ramnosa.
Distribucin: en vegetales (polisacrido estructural).
Funcin: preparacin de productos farmacuticos, adhesivos y dulces.
Hemicelulosa
Estructura: no se hallan estructuralmente relacionadas estructuralmente con la celulosa, sino
que son D-Xilanos, polmeros de la D-Xilosa con enlace (1-4) y cadenas laterales de
arabinosa y otros azcares.
Distribucin: pared celular de las plantas (matriz).
Funcin: resistencia de la pared celular.
Pectinas
Estructura: son polmeros de metil D-Galactouronato.
Distribucin: pared celular de las plantas (matriz), frutos ctricos, manzanas, remolacha y
zanahoria
Funcin: industria de conservacin de frutas, accin diettica. La dieta de la manzana, rica en
pectina, es protectora de la mucosa hemosttica, por va parenteral.
Nitrogenados: glucosaminoglucanos (GAG)
Los GAG resultan de la polimerizacin de unidades disacridas elementales, constituidas
generalmente por una molcula de hexosamina, portadora o no de grupos sulfatos, y una molcula
de cido hexurnico, presentando un marcado carcter cido. A su vez, se pueden clasificar,
atendiendo a su significacin biolgica, en estructurales y de secrecin:
Estructurales
GAG
Secrecin
cido Hialurnico
Condroitina
Condroitina-4-Sulfato
Condroitina-6-Sulfato
Dermatn Sulfato
Queratn Sulfato
Heparina y derivados
Mucoitn Sulfato
Los GAG estructurales forman parte de la sustancia fundamental del tejido conjuntivo y se presentan
unidos a protenas, constituyendo as el gran grupo de los proteoglicanos. Desde el punto de vista
qumico se pueden dividir en sulfatado y no sulfatados.
GAG estructurales
cido hialurnico
La unidad disacrida elemental es el cido hialobiurnico que consta de una molcula de Nacetil-D-Glucosamina unida mediante un enlace (1-4) a una molcula de cido D-Glucurnico.
El cido D-Glucurnico de una unidad disacrida se enlace con la siguiente unidad, a travs de un
enlace (1-3) a una molcula de N-acetil-D-Glucosamina.
Tiene una organizacin tridimensional monocatenaria o bicatenaria presentndose
frecuentemente en forma de doble hlice con un paso de rosca y con 4 unidades disacridas por
vuelta de espiral.
Distribucin: est ampliamente distribuido en el organismo, encontrndose presente en la
sustancia fundamental del tejido conjuntivo, en el cordn umbilical (gelatina de Wharton), en el
humor vtreo, en el lquido sinovial, la piel y la sangre.
Condroitina
La unidad disacrida fundamental es la condroisina, que consta de una molcula de N-acetilD-Galactosamina, unida mediante un enlace (1-4) a una molcula de cido D-glucurnico. La
molcula de cido D-Glucurnico de una unidad disacrida se enlaza con la siguiente unidad a
travs de un enlace (1-3) con una molcula de N-Acetil-D-Galactosamina. Distribucin: est
presente en la crnea y en el cartlago embrionario.
Condroitinasulfato A o Condroitina-4-Sulfato
Es un polmero de condroisina, con un grupo sulfato unido en posicin 4 a la molcula de NAcetil-D-Galactosamina. Distribucin: es abundante en el cartlago y en los huesos en vas de
crecimiento. Tambin se encuentra en la crnea y en la piel.
Condroitinasulfato C o Condroitina-6-Sulfato
Es un polmero de condroisina, con un grupo sulfato en posicin 6 en la molcula de N-AcetilD-Galactosamina. Distribucin: es abundante en cartlago, cordn umbilical y tendones.
Dermatn Sulfato
Est formado una unidad disacrida elemental que consta de una molcula de N-Acetil-DGalactosamina-4-Sulfato unido mediante un enlace (1-4) a una molcula de cido L-Idurnico
(cido urnico que proviene de la L-Idosa). El cido L-Idurnico de una unidad disacrida se une a la
siguiente unidad, a travs de un enlace (1-3) con una molcula de N-Acetil-Galactosamina.
Distribucin: est localizado principalmente en piel, tendones, vlvulas cardiacas, aorta y vasos.
Queratn Sulfato
La unidad disacrida elemental est formada por una molcula de D-Galactosa unida
mediante un enlace (1-4) a una molcula de N-Acetil-D-Glucosamina-6-Sulfato. Esta ltima
molcula de una unidad disacardica se enlaza con la siguiente unidad, a travs de un enlace (1-3)
con una molcula de D-Galactosa.
La D-Galactosa puede presentar un grupo sulfato en posicin 6, e incluso muchas molculas
de Queratn sulfato contienen un exceso de Galactosa. Distribucin: est presente en el cartlago,
crnea, hueso y ncleo pulposo de los discos intervertebrales. Su cantidad, prcticamente nula al
nacer, aumenta hasta los 30 aos.
Funciones de los GAG estructurales
Absorcin de presin en el cartlago
Cemento intermolecular
Criba molecular: confieren viscosidad a la sustancia fundamental del tejido conectivo. El cido
hialurnico posee una importante viscosidad intrnseca, que permite actuar como una criba
molecular dejando fuera molculas indeseables de rea del tejido conectivo.
Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares
Fijacin de agua y cationes (Ca +2): el volumen del lquido intersticial es regulado en parte por
la cantidad de GAG presentes en el espacio intersticial.
Lubricantes
Materiales de gelificacin
GAG de secrecin
Heparina
Es un polmero en el cual la unidad disacrida bsica consiste en una molcula de DGlucosamina-N-Sulfato y 6-Sulfato unida mediante un enlace glucosdico (1-4) a una molcula
de cido D-Glucurnico con un grupo D-Sulfato probablemente en el C 2. El enlace entre las
unidades disacridas es tambin (1-4).
Entre los derivados de la heparina se encuentran las heparinas hipersulfatadas que poseen
hasta 5 grupos sulfato por unidad disacardica elemental y una heparina hiposulfatada, la heparitina
Sulfato o N-acetil heperina, en la cual ha desaparecido el enlace (NH-SO 3-) quedando en su lugar
una funcin acetilada.
Distribucin: est presente en los grnulos de los basfilos circulantes y en los grnulos de
las clulas cebadas o mastocitos presentes en muchos tejidos (hgado, pulmones, y paredes de las
arterias). Funcin: tiene propiedades anticoagulantes. Asimismo, provoca la liberacin de la
lipoprotena lipasa (LPL) del endotelio vascular.
Mucoitn sulfato: La estructura de los Mucoitn sulfatos es parecida a la de los condroitn sulfatos,
pero la hexosamina es la N-Acetil-D-Glucosamina, que tiene grupo sulfatos en la posicin 4 y 6.
Distribucin: estn presentes en los mucus segregados por las glndulas del tracto digestivo y
respiratorio. Funcin: intervienen en la proteccin de los epitelios.
Hetersidos
Resultan de la combinacin de una o de varias molculas de osas con una fraccin no
glucosdica, se pueden clasificar en peptidoglicanos, glicoprotenas y proteoglicanos.
Peptidoglicanos
Son macromolculas constituidas por cadenas polisacridas paralelas entre si y unidas
transversalmente mediante sus cadenas laterales peptdicas. La unidad bsica estructural del
peptidoglicano consta de:
1) Un disacrido de N-Acetil-D-Glucosamina y cido N-Acetilmurmico unidos por un enlace
glucosdico (1-4)
2) Un tetrapptido de L-Alanina, D-Alanina, cido D-Glutmico o D-Glutamina, y adems cido
mesodiaminopimlico, L-Lisina, L-Hidroxilisina u Ornitina, dependiendo de la especie
bacteriana de que se trate.
3) Un puente peptdico de pentaglicina
El resto de D-Alanina terminal de la cadena lateral de una cadena polisacrida se une
covalentemente con la cadena peptdica lateral de una cadena polisacrida adyacente, bien sea
directamente o a travs de un puente de Glicina.
La glicina N-terminal del puente de pentaglicina se une mediante su grupo amino al grupo
carboxilo de la D-Alanina, mientras que la glicina C-Terminal se une mediante su grupo carboxilo al
grupo -amino de la L-Lisina. En las bacterias gram-positivas, adems del peptidoglicano, se
encuentra cido teitoico, formando parte de la pared celular bacteriana.
Se distinguen 3 tipos principales de peptidoglicanos: A, B y C. Funcin: confieren a la pared
bacteriana una forma caracterstica y un soporte mecnico que protege a la bacteria de la lisis
osmtica. Asimismo, los peptidoglicanos son responsables de la especificidad antignica bacteriana
y de su virulencia.
Glicoprotenas
Resultan de la unin de una fraccin glucdica con una fraccin proteica a travs de enlaces
covalentes. La fraccin hidrocarbonada est representada por una o varias cadenas glucdicas,
generalmente ramificadas y de pequeo tamao, unidas a la secuencia polipeptdica.
Fraccin glucdica
A diferencia de los GAG, las glicoprotenas carecen de cidos urnicos y steres sulfatos.
Constan de osas, desoxiosas, hexosaminas y cidos silicos. El carcter acido de las glicoprotenas
se debe a la presencia de los cidos silicos en la regin terminal de la cadena polisacrida y con su
grupo COOH frecuentemente libre.
Fraccin proteica
La composicin de la fraccin proteica es variable de unas glicoprotenas a otras. No est claro
cules son los aminocidos implicados en la unin con la cadena glucdica.
Enlaces
La unin entre la fraccin glucdica y la fraccin proteica se realiza a travs de un grupo reductor
de la fraccin polisacrida con las siguientes funciones de los aminocidos:
Funcin amida de la asparagina o de la glutamina, estableciendo un enlace N-glucosdico
Funciones alcohlicas de los aminocidos que las poseen (Serina o Treonina), obteniendo un
enlace O-glucosdico.
Tambin existe la posibilidad de que la fraccin glucdica y proteica se unan mediante un
enlace peptdico entre la funcin amina de un aminocido y la funcin acida de un cido
murmico, como el mucopptido de las paredes bacterianas.
Distribucin: extracelular (secreciones, plasma, folculo tiroideo, membranas basales, sustancia
extracelular del tejido conectivo, membrana e intracelular (enzimas y membranas de los
orgnulos subcelulares)
Proteoglicano
Los GAG no existen en estado libre en los tejidos, sino que estn unidos a protenas formando
as los proteoglicanos. La molcula central, organizadora del proteoglicano en el cartlago, es el
cido hialurnico, disacrido constitutivo. En cada una de las protenas centrales se distinguen 3
regiones, atendiendo las caractersticas de sus respectivas cadenas de polisacridos:
Extremo globular: comprende la primera regin de la protena central que se une a la cadena
central del cido hialurnico. Presenta muy pocas cadenas de polisacridos
Regin rica en cadenas de Queratn sulfato: a continuacin hay una regin rica en
cadenas del polisacrido Queratn sulfato y en un tipo de pequeas cadenas de
oligosacridos unidos por puentes de oxgeno. Cada cadena se une a un aminocido concreto
de la protena central, Serina o Treonina.
Regin final: la regin final es rica en cadenas de condroitn sulfato, que se enlazan a la
protena central (en particular con el aminocido Serina) por medio de regiones de unin de
xilosa, galactosa y cido glucurnico.
Son una gran familia de glicoprotenas formadas por un ncleo proteico al que se le
encuentran unidos covalentemente un tipo especial de polisacridos denominados GAG. Los
proteoglicanos se encuentran unidos a la membrana celular en contacto con la matriz extracelular.
Actan como moduladores de seales en procesos de comunicacin entre la clula y su entorno.
La configuracin general de los proteoglicanos admite 3 tipos:
1) Pequeo: donde 1 o 2 cadenas de GAG se unen a una protena de tipo globular.
2) Grande: donde 10-20 cadenas de GAG se unen a una protena de tipo fibroso con un dominio
globular en el extremo.
3) Muy grande: donde 100 cadenas polisacridas se unen a una protena de tipo fibroso con 1 o
2 dominios globulares en sus extremos.