CARBOHIDRAT

OS
José Alfredo Martínez – José Manuel Peña
Paulina Hernández – José Antonio Guzmán
MONOSACÁRIDOS
 GLÚCIDOS O SACÁRIDOS
Los glúcidos son compuestos orgánicos
constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno.
Se les llamaba hidratos de carbono porque algunos
responden a la fórmula general Cn(H2O)n … y
azúcares por su sabor dulce (sólo los de baja
masa molecular lo tienen).
 LOS GLÚCIDOS Y EL ANABOLISMO

Los glúcidos (monosacáridos) se

producen en la fotosíntesis
(proceso anabólico).
La fotosíntesis es un conjunto muy complejo de
procesos y ciclos de reacciones (ciclo de Calvin…)
algunos de los cuales se realizan en presencia de
luz.
Pero el resultado de todo el proceso es fijar CO2
(obtenido de la atmósfera) y agua (obtenida del
sustrato, suelo) y producir monosacáridos (el más
frecuente la glucosa):

6 CO2 + H2 O C6(H12O)6 + 6 O2
 Químicamente son
polihidroxialdehídos,
polihidroxicetonas, sus
derivados y/o sus polímeros.

El esqueleto de monosacáridos
consiste en una cadena de carbonos
sin ramificar con enlaces sencillos,
uno de los átomos está unido al
oxígeno con doble enlace, formando
el grupo Carbonilo.
Sus propiedades físicas y químicas son muy
variadas. Y en cuanto a sus funciones biológicas:

oFunción energética y de reserva: Los seres vivos

obtienen energía de ellas o las usan para almacenar
energía (la glucosa, sacarosa, glucógeno,
almidón…)..
oFunción estructural:  La celulosa forma parte de las
paredes de las células vegetales (celulosa) y la
quitina de las cubierta de ciertos animales.
o Otras (portadoras de información, etc): Ribosa y
desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.
Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
Los monosacáridos se clasifican según su grupo funcional en
Aldosas: que tienen función aldehído.
Cetosas: que tienen una función cetona.

Según el número de átomos

de carbono se clasifican en :
 Triosas........n=3
 Tetrosas.......n=4
 Pentosas.......n=5
 Hexosas........n=6
 Heptosas.......n=7
Propiedades físicas:
Sólidos, blancos, cristalizables.
 Solubles en agua (compuestos polares).
 Generalmente dulces.
Presentan estereoisomería (isomería óptica): carbonos
asimétricos (quirales, cuatro radicales diferentes)

Propiedades químicas:
La mayoría son reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y
formar un ácido orgánico (así se pueden detectar, reacción de
Fehling)
formación de ésteres (fosfóricos y sulfúricos)
formación de glucósidos (O-glucósidos y N-glucósidos)
No son hidrolizables
 ISOMERÍA ÓPTICA
Los monosacáridos presentan isomería óptica ya que tienen
carbonos asimétricos o quirales (cuatro radicales diferentes)
Como es sabido por cada carbono asimétrico existen 2
posibles isómeros ópticos (enantiómeros),
2n (n=centros quirales)
La representación más habitual es la de Fischer.
El grupo OH del carbono más distante del grupo carbonilo
será el indicador del tipo de isómero
 Isomería
Cuando los azucares difieren de una
sola configuración, alrededor de un
átomo de carbono se llamarán
Epímeros.
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero
D al que presenta el grupo funcional a la derecha del
espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda

En los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH

del penúltimo carbono (por ser el carbono asimétrico
más alejado del grupo aldehído o cetona)
NOTAS SOBRE ISOMERÍA OPTICA “IMPORTANTE”

Los estereoisómeros (isómeros ópticos): son isómeros

cuyas moléculas se diferencian por la disposición de sus
átomos o grupos funcionales en el espacio.
Por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)

Los enantiómeros son estereoisómeros que son

imágenes especulares una de la otra y no se pueden
superponer.
Por ejemplo la D-glucosa y la L-glucosa ).
Los diastómeros son estereoisómeros que no son imágenes
especulares pero tampoco se pueden superponer.

Los epimeros son diastómeros que se diferencian en la ordenación

en torno a un solo carbono a´simétrico

Los anómeros son enantiómeros que se producen cuando un

monosacárido se cicla y aparece un nuevo carbono asimétrico o
quiral. Por ejemplo la α-D-glucosa y la β-D-(glucosa)
Nº de esteroisomeros=2n
(n=nº de carbonos quirales)
Nº de esteroisomeros=2n
(n=nº de carbonos quirales)
Enlace Hemiacetálico:
En disolución acuosa los monosácaridos (de más de 5 carbonos)
se ciclan.

Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo

haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y
el penúltimo c)

 Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (α,

β, lineal)

Glucosa en agua
Hemiacetales (grupo carbonilo+alcohol)
OH
H O
C + R OH H C OR
R´ R´
Aldehido + Alcohol Hemiacetal

OH
R´ O
C + R OH R´ C OR
R´ R´
Cetona + Alcohol Hemicetal
Ciclación Monosacárido- Enlace Hemiacetálico
 Ciclación Glucosa
Proyecciones de Tollens y de Haworth
1 6
OH
Hemiacetálico
2 5

3
4 1

5 2
3

6
Carbono
anómerico
 ANÓMEROS

β  el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 4 ) en

configuración cis (mismo lado). α  configuración trans
 Formas abierta y
cerrada de la glucosa

Formas abierta y cerrada de

la fructosa
Glucosa ciclada (isómeros): La misma molécula
girada

β-D-Glucosa

anómeros

D-Glucosa
(lineal) α-D-Glucosa La misma molécula
girada

Enantiómeros β-L-Glucosa
CICLACIÓN FRUCTOSA
Carbono
anómerico
1

2
6 1

3
2
5
4

5 3
4

6
OH
Hemiacetálico
Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido:
se indica si es  α o ß, a continuación,
si es D o L
 por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo:
o Pentagono: Furanosas: 5 carbonos
o Hexágono: Piranosas : 6 carbonos
En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones
diferentes:

 de silla (si los carbonos 1 y 4 están a los lados opuestos

del plano formado por los carbonos 2,3 y 5)

De bote o nave si están a un mismo lado.

 MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS
BIOLÓGICO
Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas)
como entre los animales. Forma parte de muchos disacáridos y
polisacáridos. Importante fuente de energía de las células. En la
sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestión
 Galactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacárido de
la leche.

Fructosa: Cetohexosa.
Sustancia muy difundida
entre las plantas, sobre
todo en sus frutos, y en la
miel. En el hígado se
transforma en glucosa.
Junto con la glucosa forma
el disacárido sacarosa.
Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgánicas de
gran interés biológico, como el ATP o el ARN.

Desoxirribosa: Derivada de la ribosa.

Le falta el gru-po alcohol en el carbono 2.
Forma parte del ADN.
N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes
de las bacterias y es también el monómero que forma el polisacárido quitina
presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos
hongos.
 DERIVADOS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
LOS AZÚCARES SENCILLOS PUEDEN CONVERTIRSE EN COMPUESTOS
RELACIONADOS DESDE EL PUNTO DE VISTA QUÍMICO.

COMPONENTES METABÓLICOS Y ESTRUCTURAS IMPORTANTES EN LOS SERES

VIVOS.

Ácidos urónicos,
aldónicos y lactonas

DERIVADOS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
AMINOAZUCARES

DESOXIAZUCARES
Por oxidación
Por oxidación
AMINOAZUCARES

α – D - Galactosamina

α – D - Glucosamina

N – acetil - A – D - glucosamina
DESOXIAZUCARES
 DISACÁRIDOS Y
OLIGOSACÁRIDOS
Enlace Glucosídico
Disacaridos formados por dos monosacáridos unidos covalentemente.

Enlace O-glucosídico
Entre un grupo hidroxilo de un monosacárido y un carbono
anomérico de otro.
Formación de un acetal apartir de un hemiacetal.
Formación del extremo reductor
Enlace acetal
 ENLACE GLUCOSÍDICO
EXISTEN DOS: O – GLUCOSÍDICO Y EL N – GLUCOSIDICO.
α - D – Glucopiranosil (α 1 – 4) α – D- Glucopiranosa
α – D - Glucopiranosa
H
H ENLACE α 1 4
H2O

1 4
MALTOSA

O H O HO
α – D - Glucopiranosa
DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES
LACTOSA

AZUCAR REDUCTORA

(β 1 – 4)
MALTOSA

MALTASA
CELOBIOSA
SACAROSA
 ENLACE O – GLUCOSIDICO
DICARBOLITICO

Αβ (1 – 2)
OLIGOSACÁRIDOS
OLIGOSACÁRIDOS LIGADOS POR N Y POR
O

MANOSA ELEVADA
(POLIPEPTIDOS)

PROTEOGLUCANOS

GLUCOPROTEÍNAS

GLUCOLÍPIDOS
 OLIGOSACÁRIDOS
UNIDOS A PROTEÍNAS
POR LIGANDO N
OLIGOSACÁRIDOS UNIDOS POR LIGANDO O
POLISACÁRIDOS
¿QUÉ SON?
 RESERVA
GLUCÓGENO Y ALMIDÓN
HOMOPOLISACÁRIDOS
U
HOMOGLUCANOS ESTRUCTURALES
QUITINA Y CELULOSA

POLISACÁRIDOS

GLUCOSAMINOGLUCANOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
U
MUREINA
HETEROGLUCANOS
ALMIDÓN
HOMOPOLISACÁRIDOS
GLUCÓGENO
LIBERACIÓN DE D - GLUCOSA

CELULOSA

QUITINA
N – Acetil – Glucosamina
 ALMIDÓN
AMILOSA

AMILOPECTINA
AMILOSA

ALFA (1 – 4) EXT. REDUCTOR

CADA 6 RESIDUOS = 1 HÉLICE

150 000 – 600 000 D

AMILOPECTINA

ENTRE CADA 20 – 25
RESIDUOS HAY UNA
RAMIFICACIÓN

ALFA (1 – 4)

ALFA (1 – 6)
 GLUCÓGENO

8 – 12 PUNTO RAMIFICACIÓN
 ALFA (1 – 6)

ENZIMA RAMIFICADORA
ENZIMA DESRAMIFICADORA

GLUCÓGENO SINTETASA
ALFA (1 – 4)
FOSFORILASA A
CELULOSA

BETA (1 – 4)
CELULASA
QUÍTINA

BETA (1 – 4)
ALFA – QUITINA

BETA – QUITINA

GAMMA - QUITINA
 HETEROPOLISACÁRIDOS
CONTIENEN MÁS DE UNA CLASE DE MONOSACÁRIDO. GENERALMENTE LOS GAG
(PROTEOGLUCANOS) Y LA MUREÍNA

GLUCOSAMINOGLUCANOS

AMINODERIVADOS

DISACÁRIDOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS (GAG)
CARGA NEGATIVA

HIDROFILAS
GLUCOCONJUGADOS
¿QUÉ SON?
COMPUESTOS GENERADOS POR ENLACES COVALENTES ENTRE MOLÉCULAS
DE HIDRATOS DE CARBONO, PROTEÍNAS Y LÍPIDOS FORMANDO
GLUCOCONJUGADOS

FUNCIÓN CELULAR, INTERACCIONES CÉLULAS – CELULA.

PROTEOGLUCANOS
GLUCOPROTEÍNAS
GLUCOLÍPIDOS
 PROTEOGLUCANOS
CONTENIDO MUY ELEVADO DE CARBOHIDRATOS 95% EN PESO SECO.

GENERALMENTE EN LA MATRIZ EXTRACELULAR.

CONTIENEN GAG, UNIDAS POR ENLACES DE N U O GLUCOSIDICOS.

ATRAPAN GRANDES CANTIDADES DE AGUA

CONTRIBUYEN AL SOPORTE Y ELASTICIDAD DE LOS TEJIDOS. EJEMPLO:
CARTÍLAGO.

JUNTO CON EL COLÁGENO, LA FIBRONECTINA Y LA LAMININA, ENTRAMADO

PROPORCIONA RESISTENCIA Y SOPORTE A LOS TEJIDOS.

ENCONTRAMOS EN LA MEMBRANA PLASMÁTICA.

EXISTEN TRES TIPOS PRINCIPALMENTE.- SINDECANOS, GLIPICANOS Y

AGRECANOS.
SINDECANOS .- SULFATODE HEPARÁN Y SULFATO DE
CONDROTÍN: PROTEÍNA TRANSMEMBRANA.

GLIPICANOS.- SULFTO DE HEPARÁN: UNIDOS APROTEÍNA

UNIDA MEDIANTE GPI.

AGRECANOS.- SULFATO CONDROTÍN Y SULFATO DE

QUERATÁN: PROTEÍNA CENTRAL EN MATRIZ
EXTRACELULAR, UNIDA A UN GAG QUE ES EL ÁCIDO
HIALURÓNICO.

100 MONÓMEROS DE AGRECANO.

 GLUCOPROTEÍNAS
PROTEÍNAS GENERALMENTE UNIDAS DE FORMA COVALENTE A HIDRATOS DE
CARBONO MEDIANTE ENLACES N U O GLUCOSIDICOS.

CARBOHIDRATOS DESDE 1% - 85%

MONOSACÁRIDOS Y DISACÁRIDOS
•COMPONENTES DEL COMPLEMENTO

•FACTORES DE COAGULACIÓN DE LA SANGRE

•PROTEÍNAS TRANSPORTADORAS DE
TRANSFERRINA Y CERULOPLASMINA.

• HORMONAS