2.

Los glúcidos
1. Concepto de glúcido y clasificación
2. Las osas o monosacáridos
 Propiedades. Isomería
 Estructura
 Importancia biológica de los monosacáridos
3. Los ósidos
 El enlace O-glucosídico
 Los holósidos: oligosacáridos y polisacáridos
 Los heterósidos: glucolípidos y glucoproteínas
4. Funciones biológicas

1
1. Concepto de glúcido (azúcares o hidratos de carbono) y clasificación

 Son biomoléculas formadas por C, H y O en la

proporción que indica su fórmula empírica:

“Hidratos de carbono”  Cn(H2O)n

• Pueden contener excepcionalmente N, P ó

S
• Químicamente son polialcoholes con un grupo
carbonilo aldehído o cetona ⇒
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.
Los más complejos pueden tener otros grupos
funcionales orgánicos
• Función energética principalmente, reserva y
también estructural (membrana celular,
nucleótidos, pared celular y bacteriana,
exoesqueleto artrópodos.) 2
1. Concepto de glúcido (hidratos de carbono) y clasificación. Pág26

Aldosas
Cetosas
Los más sencillos
No hidrolizables

: Más de una osa

Hidrolizables

3
2. Las osas o monosacáridos
• Glúcidos más sencillos.
• Son sólidos, cristalinos, de color blanco y solubles en agua
• Tienen sabor dulce
• Contienen entre 3-7 átomos de carbono
• Son polihidroxialdéhidos o polihidroxiacetonas
• Todos tienen carácter reductor (por los grupos carbonilo) y pueden
oxidarse a carboxilos

• Se nombran según:
– su grupo carbonilo
– número de carbonos

4
2. Las osas o monosacáridos
• ALDOSAS:
 Tienen un grupo aldehído en el C1
y grupos hidroxilo en el resto de
los carbonos
 Aldotriosas: gliceraldehído
 Aldotetrosas: eritrosa
 Aldopentosas: ribosa
 Aldohexosas: glucosa
• CETOSAS:
 Tienen un grupo cetona en C2
e hidroxilos en el resto
 Cetotriosas: dihidroxiacetona
 Cetotetrosas: eritrulosa
 Cetopentosas: ribulosa
 Cetohexosas: fructosa
 Cetoheptosas: pseudoheptulosa
5
2. Las osas o monosacáridos

6
2. Las osas o monosacáridos

¿CÓMO SE REPRESENTAN?

• Fórmulas moleculares C5H10O5

• Modelos de esferas y varillas

• Fórmulas estructurales

7
2. Las osas o monosacáridos

PROPIEDADES: ISOMERÍA

• Es una característica de muchos compuestos que tienen la misma

fórmula molecular, pero diferente estructural (gliceraldehido y
dihidroxiacetona, C3H6O3; Glucosa y Galactosa, C6H12O6)

• Existen distintos tipos de isomería: o Estereoisomería

o Isomería de función

 Presentan misma fórmula

molecular pero distintos
grupos funcionales

8
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:
• Estereoisómeros: isómeros con distintas propiedades por tener
sus átomos en distinta disposición espacial

• Se debe a la presencia de carbonos asimétricos (carbono unido

a cuatro radicales distintos)

9
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:

10
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:

11
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:

12
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:

13
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA

14
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:
Entre los estereoisómeros se distinguen:

A. Los enantiómeros
• Varía la posición de todos los
–OH de todos los carbonos
asimétricos
• Son imágenes especulares

15
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:

En los seres vivos predomina la

A. Enantiómeros
forma enantiomérica D

16
2. Las osas o monosacáridos

ISOMERÍA
o Estereoisomería:
B. Los epímeros
• Cuando se diferencian en la posición del grupo –OH de un único
carbono asimétrico
• No son imágenes especulares

17
2. Las osas o monosacáridos

18
 2. Osas o monosacáridos
ESTRUCTURA

 Los monosacáridos de 5 o más átomos de C se encuentran en

forma cíclica en disolución acuosa.
 Aparece un nuevo C* que deriva del carbono con el grupo
carbonilo (carbono anomérico): Anómeros  y .
 Las aldosas forman un enlace hemiacetal (aldehído-alcohol), y las
cetosas un enlace hemicetal (cetona-alcohol).

Piranosas = 6 Furanosas = 5 19
2. Monosacáridos
ESTRUCTURA
Proyecciones de Haworth

Piranosa

20
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
2. Monosacáridos
ESTRUCTURA

La posición del –OH del carbono anomérico determina un nuevo tipo de

isomería, la anomería, con dos formas:
α: el –OH queda hacia abajo
 Β: el –OH queda hacia arriba
Se añade el sufijo –piranosa o – furanosa al nombre
del monosacárido según sea el
anillo resultante.

22
2. Monosacáridos
ESTRUCTURA

23
2. Monosacáridos
IMPORTANCIA BIOLÓGICA

• Son los monómeros constituyentes de todos los glúcidos

• También se presentan libres y actúan como nutrientes de las
células para la obtención de energía o como metabolitos
intermediarios de procesos biológicos tan importantes como la
respiración celular o la fotosíntesis
• Los monosacáridos más importantes son:
TRIOSAS
• Gliceraldehído y dihidroxiacetona
 En forma de ésteres fosfóricos, participan como intermediarios
en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos
TETROSAS
• Eritrosa
 Intermediario de secuencias bioquímicas en los procesos de
nutrición autótrofa
24
2. Monosacáridos
IMPORTANCIA BIOLÓGICA

PENTOSAS
• Ribosa
 Componente estructural de los nucleótidos en estado libre (ATP) y
de ácidos nucleicos (ARN)
 Su derivado la desoxirribosa forma parte del ADN.
• Ribulosa
 Actúa como intermediario activo en la fijación del CO2 atmosférico
en los organismos autótrofos
HEXOSAS
• Glucosa
 Se encuentra en todos los vegetales, libre en los frutos y como
polisacárido de reserva (almidón) o estructural (celulosa)
 En animales es el principal nutriente del que se extrae energía
 En la sangre se encuentra libre en una concentración de 1g/l
(glucemia)
25
2. Monosacáridos
IMPORTANCIA BIOLÓGICA

HEXOSAS
• Galactosa
 No se encuentra libre, forma parte de la lactosa, de polisacáridos
complejos y heterósidos
• Manosa
 Componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias,
levaduras y hongos
 Forma parte de la estreptomicina, un antibiótico
• Fructosa
 Libre en las frutas y unida a la glucosa en la sacarosa
 Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides
 Las células hepáticas la transforman en glucosa

26
2. Monosacáridos
IMPORTANCIA BIOLÓGICA

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
• Por reducción ⇒ desoxiazúcares: desoxirribosa

• Por oxidación ⇒ azúcares ácidos: ácido glucurónico

• Por sustitución ⇒ aminoazúcares: glucosamina, N-acetil-

glucosamina y N-acetil-murámico (en paredes bacterianas)

27
3. Los ósidos

• Polímeros de 2 ó más osas unidas mediante enlace O-glucosídico

• Distinguimos: - oligosacáridos
- Holósidos: sólo monosacáridos -
polisacáridos
- Heterósidos: osas + moléculas no glucídicas

EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO
• Une 2 monosacáridos entre sí, a través de dos OH (hidroxilos) de ambos.
• Concretamente, entre el OH del carbono anomérico del 1er monosacárido y
el OH de un carbono del 2º monosacárido (anomérico o no) con
desprendimiento de 1 molécula de H2O.

28
3. Los ósidos
EL ENLACE O-GLUCOSÍDICO
-Tipos de enlace O-glucosídico:
 Enlace (mono)carbonílico o dicarbonílico: Será monocarbonílico
si uno de los carbonos del enlace NO es anomérico y el azúcar
será reductor. Será dicarbonílico si ambos son anoméricos y el
azúcar no será reductor.
 Enlace  o . Será  si el primer monosacárido es  y  en caso
contrario.
 dicarbonílico

 monocarbonílico

29
3.2. Los oligosacáridos (holósidos)

-De 2 a 10 monosacáridos, generalmente.

-Pueden hidrolizarse liberando los monosacáridos componentes.
-Mismas propiedades físicas que monosacáridos:dulces, cristalizables
y solubles en agua.
- Los de más de 3 suelen encontrarse unidos a lípidos y proteínas

LOS DISACÁRIDOS

- Unión de 2 osas o monosacáridos con enlace O-glucosídico (OH+OH)

- Se nombran
o añadiendo sufijo – osil a la 1ª osa, que participa con el carbono
anomérico
o a continuación los carbonos entre los que se realiza. Ej: (1 ➛4)
o le sigue el nombre de la 2ª osa:
 acabado en –osa en enlace monocarbonílico
 acabado en –ósido en enlace dicarbonílico
30
3.2. Los oligosacáridos (holósidos)
LOS DISACÁRIDOS

- 𝛂-D-glucopiranosil: 1er monosacárido,

participa con carbono anomérico, el 1

- (1 ➛2): carbonos participantes

- 𝛃- D- fructofuranósido, 2ª osa,
participa también con el carbono
anomérico ⟹ azúcar no reductor
𝛂-D-glucopiranosil (1⟹2) 𝛃- D- fructofuranósido

- 𝛂-D-glucopiranosil

- (1 ➛4)

- 𝛂-D-glucopiranosa ⟹ reductor
- 𝛂-D-glucopiranosil (1⟹4) 𝛂-D-glucopiranosa
31
3.2. Los oligosacáridos (holósidos)
LOS DISACÁRIDOS

Sacarosa

-fructofuranósido

32
3.3. Los polisacáridos (holósidos)
- Polímeros de cientos o miles de monosacáridos mediante enlaces O-
glucosídico ⇒ Macromoléculas de ↑ Pm
- Pueden hidrolizarse, liberando los monosacáridos constituyentes
- No son dulces, no cristalizan, no son solubles en agua ni reductores.
 Función energética (almidón, glucógeno)
- Ramificados  más monosacáridos accesibles
- Enlaces   fáciles de romper.
 Función estructural (celulosa, quitina, etc.)
- Lineales  más estabilidad
- Enlaces   difíciles de romper.
 Homopolisacáridos:un solo tipo de monosacárido (almidón,etc.)
 Heteropolisacáridos: varios tipos ( pectinas, agar-agar,etc.)

33
 3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1 LOS HOMOPOLISACÁRIDOS

- Almidón
 Almacén de energía en vegetales.
 Es muy abundante en cereales, legumbres y tubérculos.
 Está formado por una mezcla de 2 moléculas: amilosa y amilopectina.
Amilosa:
- Polímero de glucosas unidas por enlaces (14).
- Estructura helicoidal con 6 moléculas por vuelta.
- Degradación: Amilosa Amilasa Maltosas
Maltasa
Glucosas
Amilopectina:
- Polímero de glucosas unidas por enlaces (14) con ramificaciones
en posición (16) cada 25-30 glucosas.
- Degradación:
Dextrinas límite
Amilasa +
Amilopectina Glucosidasa (1➛6)
Maltosas
Maltasa
Glucosas
34
3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1. LOS HOMOPOLISACÁRIDOS

35
3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1. LOS HOMOPOLISACÁRIDOS
- Glucógeno
 Almacén de energía en animales.
 Se encuentra en el hígado y músculos.
 Polímero de glucosas con enlaces  (1  4) y ramificaciones con
enlaces  (1  6) cada 8-10 glucosas. Muy ramificado ⇒ similar a la
amilopectina

37
3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1. LOS HOMOPOLISACÁRIDOS

- Celulosa
• Parte fundamental de la pared celular de los vegetales.
• -glucosas con enlace  (1  4) sin ramificar.
• Cada molécula de celulosa crea puentes de hidrógeno con cadenas
paralelas, formando fibras.
 Los animales no tienen enzimas para degradarla. Facilita así el
tránsito intestinal
 Degradada por microorganismos y protozoos

38
3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1. LOS HOMOPOLISACÁRIDOS

39
 3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.1. LOS HOMOPOLISACÁRIDOS

- Quitina
 Forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared celular de los
hongos.
 N-acetil-glucosaminas con enlaces  (1  4).
 Estructura similar a la celulosa

40
 3.3. Los polisacáridos (holósidos)
3.3.2. LOS HETEROPOLISACÁRIDOS

- Diferentes Osas + derivados de éstas.

- Pectina. Forman parte de pared celular vegetal, donde forman la lámina

media. Se usa en la industria alimentaria como gelificante.
- Hemicelulosa. También forma parte de la pared celular vegetal.
- Agar. Se extrae de las algas rojas. Se usa como espesante alimentario y
para la preparación de medios de cultivos para microorganismos.
- Goma arábiga. Es un cicatrizante vegetal. Se usa para fabricar
pegamentos y pinturas.
- Mucopolisacáridos: sustancia intercelular de los T. Conectivos.
• Ácido hialurónico, en líquido sinovial, humor vítreo, T. Conjuntivo.
• Condroitina, en cartílagos, córnea y T.conjuntivo
• Heparina, pulmón, hígado y piel; es un anticoagulante

41
3.4. Los heterósidos

- Formados por una parte glucídica y otra no glucídica: aglucón

- Aglucón:
• lípido ⟹ glucolípidos: lípidos unidos a monosacáridos u
oligosacáridos. Forman lípidos de membrana (cerebrósidos y
gangliósidos)
• Proteína ⟹ glucoproteínas: son fundamentalmente proteínas
con pequeñas partes glucídicas (mucinas, inmunoglobulinas,
protrombina, glucoproteínas de membrana, hormonas (LH, FSH)
….)
• Peptidoglucanos: cadenas de glúcidos unidos por Aa, en la
pared bacteriana
• otras moléculas orgánicas: principios activos en plantas
medicinales, Vitamina C, antibióticos, cardiotónicos, etc.

Amoxicilina 42
 4 Función biológica
- Función energética
• Los glúcidos son el combustible de uso inmediato en los seres vivos.
• Prácticamente todos los glúcidos pueden transformarse en glucosa para su
degradación y obtención de energía.
- Función estructural
• El enlace -glucosídico posibilita estructuras muy estables.
• Son parte fundamental de las paredes celulares de bacterias, hongos y
vegetales, exoesqueleto de artrópodos y fibras de las matrices extracelulares
de los tejidos animales.
- Función informativa
• Muchos oligosacáridos se unen a lípidos y proteínas de membrana, lo que es
utilizado para la identificación y reconocimiento de la célula o determinadas
estructuras celulares.
- Otras funciones.
• Pueden actuar como antibióticos (estreptomicina), vitaminas (vitamina C),
anticoagulantes (heparina), hormonas (h. hipofisiaria), inmunológica
(inmunoglobulinas), principios activos de plantas medicinales,…
43
 ACTIVIDADES

Realiza un esquema resumen del tema en dos folios. El

resumen tendrá que tener:
a) Concepto de glúcido.
b) Clasificación de los glúcidos.
c) Funciones biológicas.
d) Monosacáridos:
 ¿Qué son?
 Propiedades físicas y químicas
 Estructura lineal y cíclica (sus enlaces)
 Ejemplos más importantes.
e) Disacáridos y oligosacáridos:
 ¿Qué son?
 Enlace glucosídico
 Ejemplos más importantes.
f) Polisacáridos y heterósidos:
 ¿Qué son?
 Ejemplos más importantes.
44