Laboratorio de Síntesis Orgánica

CONDENSACIÓN ALDÓLICA
PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

DOCENTE:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

PRESENTADO POR:
LAURA CAMILA PERDOMO CORRALES

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS
QUÍMICA
ARMENIA/QUINDÍO
2020
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

RESUMEN.

En el presente informe se expondrá los resultados obtenidos de la síntesis de la

bencilidenciclopentanona y se demostrara la realización de su preparación, mediante una
reacción conocida como condensación aldólica. Esta reacción mencionada se presenta al
hacer reaccionar un aldehído y una cetona en un medio acido o básico, en este caso, se
realizó el proceso experimental mediante la utilización del benzaldehído y la
ciclopentanona, en la reacción procesada se adquirió una doble condensación debido al
exceso que se adiciono de benzaldehído. Al producto que fue obtenido se dejó secar un
tiempo con el fin de pesar y de obtener por consiguiente su punto de fusión, el espectro
infrarrojo y el de rendimiento obtenido en la reacción.

INTRODUCCIÓN.

Las condensaciones de compuestos carbonílicos son sustituciones alfa donde el electrófilo

es otro compuesto carbonílico, si el electrófilo es una cetona u aldehído se procede a
adicionar el ion enolato al grupo carbonilo mediante una adición nucleóficila. Primero, el
ion enolato ataca al grupo carbonilo para formar un alcóxido. La protonación del alcóxido
forma el producto de adición. [1]

Figura 1. Mecanismo de reacción de una condensación de compuesto carbonilo. [1]

Las condensaciones son reacciones de enolatos con gran importancia en los compuestos
carbonilicos. Puesto a que las condensaciones son la combinación de dos o más moléculas,
con la perdida de una molecula de agua o alcohol. En condiciones básicas, la condensación
aldólica involucra la adición nucleofílica del ion enolato a otro grupo carbonilo, con el fin
de obtener un producto β-hidroxi-cetona o aldehído, pero llamado comúnmente aldol
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puesto a que contiene tanto un grupo aldehído como a un grupo hidroxilo de un alcohol. [1]
El producto aldol, generalmente es poco estable ya que tienden a perder una molécula de
agua y así pueda deshidratarse, obteniendo el producto que se aísla al final de la reacción el
cual es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre en tres etapas:

Figura 2. Mecanismo de reacción de una condensación aldólica. [1]

OBJETIVOS

 Comprender el mecanismo de reacción de la condensación aldólica que tiene cabida

en la síntesis del compuesto.

 Realizar en el laboratorio, la síntesis de la Bencilidenciclopentanona.

 Determinar el peso obtenido de producto, su punto de fusión e identificar y

reconocer su espectro infrarrojo.

PROCEDIMIENTO
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Figura 3. Diagrama de flujo del proceso experimental de la preparación de

bencilidenciclopentanona.

MATERIALES Y REACTIVOS.

Tabla 1. Listado de materiales y reactivos utilizados en la preparación de

bencildenciclopentanona

MATERIALES REACTIVOS
1 Erlenmeyer de 125 mL 100 mL de ciclopentanona. Frasco de
almacén
2 pipetas graduadas de 5,0 mL 100 mL de benzaldehído
1 probeta de 100 mL 250 mL de etanol al 95 %
1 Beaker de 400 mL 150 mL de solución de NaOH 2.0 N
1 espátula metálica 150 mL de solución al 4% de acido acético
Sistema de filtración al vacio preparado en etanol del 95%
1 frasco lavador Agua destilada
Gafas de seguridad Recipiente para desechos químicos
1 Fusiómetro Papel filtro
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CÁLCULOS Y RESULTADOS.

Peso de la muestra (bencilidenciclopentanona) obtenida experimentalmente: 2,7334 g

Punto de fusión obtenido experimental: 192,3-193 ºC  

Tabla 2. Propiedades de los elementos (Cliclopentanona y benzaldehído).

Propiedades de cilopentanona Propiedades de Benzaldehído

Densida 0,95g/cm3 1,05 g/cm3

d
Pureza 99 % 99 %

PM 84,12g/mol 106,121 g/mol

Moles de Ciclopentanona.

cm3 0,95 g 99 g 1mol

Moles de Ciclopentanona=1 mL x x 3
x =0,9405 g x =0,01118 mol
mL cm 100 g 84,12 g

Moles de Benzaldehído.

cm3 1,05 g 99 g 1 mol

Moles de Benzaldehído=4 mL x 3
x =4,158 g x =0,03918mol
mL cm 100 g 106,12 g

La relación entre la ciclopentanona y el benzaldehído es 1:2.

2 mol Benzaldehído
0,01118 mol ciclopentanona x =0,02236 mol de Benzaldehído .
1 mol Ciclopentanona

1 mol Ciclopentanona
0,03918 mol Benzaldehído x =0,01959mol de ciclopentanona .
2mol Benzaldehído

Masa teórica del compuesto obtenido.

260.32 g Bencildenciclopentanona
0,9405 g x =2,91 g de Bencilidenciclopentanona
84,12 g Ciclopentanona .

Reactivo límite: Cilclopentanona

Reactivo exceso: Benzaldehído

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IMÁGENES OBTENIDAS DEL PROGRAMA

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RESULTADOS Y ANÁLISIS

En este laboratorio para la preparación de la Bencilidenciclopentanona, se tomó 1 mL de

ciclopentanona, a esto se le agregó 4 mL de benzaldehído, 20 mL de etanol al 95% y 15 mL
de una solución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) 2 N, después de agregar el NaOH se
produjo una reacción de tipo exotérmica y se tornó de un color amarillo lechoso con
aparente textura grumosa. Luego de esto se agitó por 5 minutos, se filtró al vacío y se lavó
el producto con porciones de 10 mL de etanol al 95% para poder neutralizar el exceso de
base presente. Por último, se dejó secar, se pesó el producto.

MARCO TEORICO
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La reacción realizada en el procesos experimental ciclopentanona con benzaldehído en

presencia de una base, es una reacción comúnmente procesada por la condensación aldólica
cruzada (Esto se debe a la utilización dos compuestos carbonilo diferentes). La cetona al
realizarse en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio (NaOH) no logra dar
una autocondensación y la deshidratación ocurre con sencillez ya que el enlace doble que
se formó se encontraba conjugado con el grupo carbonilo como con el anillo del benceno,
por lo que se extendió el sistema conjugado. También se logra observar similitudes
mediante la formación de las bandas presenciadas (vibración molecular) al obtener el
espectro infrarrojo (IR) experimental y siendo este comparado con el teórico. De igual
manera se presencia una mínima similitud en las bandas débiles de sobretonos las cuales
determinan la sustitución en el anillo.

MECANISMO DE LA REACCIÓN.

Figura 4. Mecanismo de reacción entre benzaldehído y ciclopentanona (condensación

aldólica).

ESPECTRO INFRARROJO
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Los espectros infrarrojos son una de las herramientas más importantes para observar
espectros vibracionales que presenta molecularmente dicho compuesto a examinar. En sí, la
molécula no es rígida, la podemos comparar con un sistema de esferas y resortes, donde las
esferas representan los átomos y los resortes enlaces. [2]

Hay dos clases fundamentales de vibraciones para las moléculas:

 Tensión, elongación o estiramiento, en el cual la distancia entre dos átomos

aumenta y disminuye, pero los átomos permanecen en el mismo eje de enlace.
 Flexión o deformación, en la cual la posición de los átomos varía en relación al eje
de enlace original. [2]

Las vibraciones de deformación (flexión) generalmente necesitan menor energía y

ocurren a longitudes de ondas mayores (menores frecuencias, numero de onda menor),
que las vibraciones de tensión. Las vibraciones de tensión dependen de la fuerza de los
enlaces.

La espectroscopía infrarroja (IR) es de gran utilidad en el análisis cualitativo orgánico,

puesto que al realizar un buen estudio se logra proporcionar grupos funcionales y
algunos detalles de gran importancia que le permiten proponer una formula aproximada
o dar conocimiento de cada uno de los grupos, conformación estructurales y vibraciones
moleculares que posee cada átomo en una molécula.

Figura 5. Tipos de vibraciones

moleculares.
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Figura 6. Espectro infrarrojo (IR) de la bencilidenciclopentanona

Tabla 3. Bandas representativas del espectro infrarrojo (IR) de la

bencilidenciclopentanona (experimental).

TIPO DE ENLACE BANDA SIGNIFACTIVA

cm-1
Tensión C═O (Grupo 1689,61
carbonilo cetona).
Tensión C─H. 3053,19 ; 3018,89

Banda C=C, de los anillos 1600,29 ; 1567,48

aromáticos conjugados.
Bandas deformación del 764,39 ; 678,43
C─H fuera del plano.
Banda pequeña más o menos 3400
caracterizada al grupo ─OH,
(Presencia de humedad o
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agua en la muestra).
Armónicos o sobretonos, 2000-1750
bandas débiles, confirma
sustitución del anillo.

ESPECTRO INFRARROJO TEORICO.

Figura 7. Espectro infrarrojo (IR) de la

bencilidenciclopentanona (2,5-
dibencilidenciclopentanona) (teórico). [3]

CONCLUSIONES.

 Se pudo determinar mediante los datos obtenidos y la realización de los

cálculos que el reactivo límite es la ciclopentanona, siendo esta la que se
agota y posteriormente el reactivo en exceso que es el benzaldehído.
 Al realizar un análisis de la información obtenida se puede llegar a la
conclusión, de que si se desea que el proceso de la reacción sea favorable el
agente dador debe estar en exceso, también este debe realizarse en medio
básico adecuado, en este caso el medio es proporcionado al utilizar NaOH.
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 Para realizar una buena obtención de esta sustancia o reactivo en el proceso

experimental debe proporcionarse una buena agitación siendo esta continua,
manual y eficaz, este con el fin de obtenerse una cantidad favorable al realizar
su síntesis.
 La realización del espectro infrarrojo es de gran importancia en el análisis e
identificación de los grupos funcionales o posibles grupos que se encuentran
presentes en la molécula, como también las tensiones de los enlaces como
deformación de estos.
 Se manifestó mediante el espectro infrarrojo (IR) que la muestra analizada aun
presenciaba la humedad que contenía, mediante una banda característica del
grupo OH (Hidroxilo) refiriéndose así que esta muestra mandada analizar no
había culminado aun su proceso de secado.
 Podemos identificar que las condensaciones son de gran utilidad para la
interacción o combinación entre dos moléculas (Una que contenga carbonilo
con carbono alfa con H+ ácidos) para la formación de una sola.
 Al realizar la comparación del espectro infrarrojo obtenido experimentalmente
con el espectro teórico hallado, se logra presenciar similitudes en cada una de
las bandas que presencian estos espectros infrarrojos.

CUESTIONARIO.

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en la práctica ¿Qué cuidados se

debe tener al manipularlos. [4]

Ciclopentanona (C 5 H 8 O)

Pictogramas de
peligro

Propiedades Punto de ebullición: 131°C

físicas Punto de fusión: -51°C
Densidad relativa: 0.95 g/mL
Masa molar: 84.13 g/mol

Identificación Inhalación: irritante, dolor de garganta, tos.

de peligro Piel: irritante, enrojecimiento, picazón
Ojos: enrojecimiento, ardor.
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Benzaldehído (C 5 H 8 O)

Pictogramas de
peligro

Propiedades Punto de ebullición: 179 °C

físicas Punto de fusión: -26 °C
Densidad relativa: 1.05 g/cm3 (20 °C)
Masa molar: 106.12 g/mol

Identificación Inhalación: irritante, dolor de garganta, tos.

de peligro Piel: irritante, enrojecimiento, picazón
Ojos: enrojecimiento, ardor.
ingestión: toxico

Etanol (C 2 H 5 OH )

Pictogramas de
peligro

Propiedades Punto de ebullición: 78.3 °C

físicas Punto de fusión: -114.5 °C
Densidad relativa: 0.790 - 0.793 g/cm3 (20 °C)
Masa molar: 46.07 g/mol

Identificación Inhalación: Tos. Dolor de cabeza. Fatiga.

de peligro Somnolencia
Piel: resequedad
Ojos: Enrojecimiento. Dolor. Quemazón.
Ingestión: Sensación de quemazón. Dolor de
cabeza.
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Hidróxido de sodio ( NaOH )

Pictogramas de
peligro

Propiedades Punto de fusión: 319 - 322 °C

físicas Densidad relativa: 2.13 g/cm3 (20 °C)
Masa molar: 40.00 g/mol

Identificación Inhalación: irritación severa.

de peligro Piel: quemazón, picazón, enrojecimiento
Ojos: Enrojecimiento. Dolor. Quemazón.
Ingestión: quemaduras severas, vomito

2. Proponga el mecanismo de reacción y la cantidad de producto que se obtiene sí:

a) Reaccionan 1.5 g de propanona y un exceso de benzaldehído
b) 1.2 g de benzaldehído y un exceso de propanona
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REACCIÓN GENERAL

O O
O
+ NaOH/H2O
H
Me CH3
EtOH

O
SÍNTESIS
H
O O O
NaOH/H2O + H2O
Me CH3 Me Me
EtOH

O O OH O OH O OH O
O
H H NaOH/H2O
CH3 + H2O
EtOH

H OH O O OH O OH
O -2H2O
H H + OH

O
+ 2H2O

DIBENCILIDENACETOFENONA

234,06 g de producto
a. 1,5 g propanona x =6.044 g de producto
58,08 g de propanona .

REACCIÓN GENERAL
O
O O
+ NaOH/H2O
H
Me CH3
EtOH
O
SÍNTESIS
O O H
O
NaOH/H2O Me Me + H2O
Me CH3
EtOH

O O O OH O
O -H2O
H H + OH CH3

BENCILIDENACETONA

146.19 g de bencilidenacetona
b. 1,2 g benzaldehído x =1,6519 g
106.1 g de propanona .
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3. Proponga desconexión y síntesis de la bencilidenacetofenona. Si se obtuvieron 2.5 g

del producto, ¿Cuántos gramos de los reactivos fueron utilizados?

1 mol producto 1mol acetofenona 120 g acetofenona

2.5 g x x x =1.4374 g acetofenona .
208.25 g 1 molproducto 1 mol acetofenona

1 mol producto 1mol benzaldehído 106.12 g benzaldehído

2.5 g x x x =1.2734 g benzaldehído .
208.25 g 1molproducto 1 mol benzaldehído

ANÁLISIS
O H
O O O
O
IGF +
CH3 H

O
SÍNTESIS
O O H
O
NaOH/H2O + H 2O
CH3
EtOH

O O O OH O
O
H H + OH -H2O

BENCILIDENACETOFENONA

1 mol producto 1mol acetofenona 120 g acetofenona

2.5 g x x x =1.4374 g acetofenona .
208.25 g 1 molproducto 1 mol acetofenona

1 mol producto 1mol benzaldehído 106.12 g benzaldehído

2.5 g x x x =1.2734 g benzaldehído .
208.25 g 1molproducto 1 mol benzaldehído

10 REGUNTAS

1. ¿Qué involucra la condensación aldólica catalizada por acido?

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La condensación aldólica
catalizada por acido involucra
una adición nucleofílica de un
enol a un grupo
carbonilo protonado.
1
O
H
H
C
H
C
H
+
OH
3
+
H
O
+
H
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H
C
H
C
H
H
O
H
H
C
H
C
+
H
H
2
O
+
OH
3
+
H
H
H
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

OH
CC
Esquema 8. Formación del enol,
mediante la protonación de
átomo de oxígeno, seguida de la
desprotonación del
carbono.
H
H
H
OH
CC
HO
+
H
H
C
H
C
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

H
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
C
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
+
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C
C
Esquema 9. Adición del enol al
grupo carbonilo protonado.
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
C
H
H
O
CH
3
HC
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

H
HH
O
+
C
C
ROH
perdida H
+
H
O
CH
3
HC
H
HH
O
C
C

+
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

ROH
2
+
Esquema 10. Desprotonación
para formar el producto aldólico.
La condensación aldólica
catalizada por acido involucra
una adición nucleofílica de un
enol a un grupo
carbonilo protonado.
1
O
H
H
C
H
C
H
+
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

OH
3
+
H
O
+
H
H
C
H
C
H
H
O
H
H
C
H
C
+
H
H
2
O
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

+
OH
3
+
H
H
H
OH
CC
Esquema 8. Formación del enol,
mediante la protonación de
átomo de oxígeno, seguida de la
desprotonación del
carbono.
H
H
H
OH
CC
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

HO
+
H
H
C
H
C
H
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
C
H
O
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

CH
3
HC
H
HH
OH
+
C
C
Esquema 9. Adición del enol al
grupo carbonilo protonado.
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

C
H
H
O
CH
3
HC
H
HH
O
+
C
C
ROH
perdida H
+
H
O
CH
3
HC
H
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

HH
O
C
C

+
ROH
2
+
Esquema 10. Desprotonación
para formar el producto aldólico.
R/= Una adición nucleofílica de un enol a un grupo carbonilo protonado

La condensación aldólica
catalizada por acido involucra
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

una adición nucleofílica de un

enol a un grupo
carbonilo protonado.
1
O
H
H
C
H
C
H
+
OH
3
+
H
O
+
H
H
C
H
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

C
H
H
O
H
H
C
H
C
+
H
H
2
O
+
OH
3
+
H
H
H
OH
CC
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

Esquema 8. Formación del enol,

mediante la protonación de
átomo de oxígeno, seguida de la
desprotonación del
carbono.
H
H
H
OH
CC
HO
+
H
H
C
H
C
H
H
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
C
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
+
C
C
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

Esquema 9. Adición del enol al

grupo carbonilo protonado.
H
O
CH
3
HC
H
HH
OH
C
+
C
H
H
O
CH
3
HC
H
HH
 Laboratorio de Síntesis Orgánica

O
+
C
C
ROH
perdida H
+
H
O
CH
3
HC
H
HH
O
C
C

+
ROH
2
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+
Esquema 10. Desprotonación
para formar el producto aldólico.
Formación del enol, mediante la protonación de átomo de oxígeno, seguida de la
desprotonación del carbono.

Adición del enol al grupo carbonilo protonado.

Desprotonación para formar el producto aldólico.

Formación del enol, mediante la

protonación de átomo de
oxígeno, seguida de la
desprotonación del
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carbono.
2. ¿ Cómo se efectua la reacción de cannizaro?

R/= La reacción de cannizaro5 se efectúa entre aldehídos que no poseen hidrógenos

en la posición alfa (α).Generalmente se lleva a cabo en la presencia de una base fuerte
como es el ion hidróxido (OH-), dando lugarcomo productos a un ácido carboxílico y
un ion alcóxido, que por lo general este último en presencia del ácidocarboxílico se
protona convirtiéndose en el respectivo alcohol.La reacción de cannizaro puede
llevarse a cabo entre moléculas del mismo aldehído y puede darse
entremoléculas de aldehídos diferentes (cumpliéndose la condición de no poseer
hidrógenos en la posición alfa). Elmecanismo de esta reacción (presentado a
continuación) implica la transferencia de un ion hidruro desde elintermedio de
reacción, resultante del ataque del OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de
aldehído

3. ¿Qué son las chalconas?

R/= Las chalconas son una especie de cetona α,β-insaturadas que se caracterizan por
tener en su estructura dos anillos bencénicos, separados por tres átomos de carbono, de
los cuales, dos están conectados por un doble enlace y el tercero hace parte de un
grupo carbonilo. La principal forma de obtención de las chalconas reportadas en la
literatura, es la síntesis de estos compuestos através de la condensación de un aldehído
con una cetona, conocida como reacción de Claisen-Schmidt

4.¿Qué es una condensación Aldolica?

R/= Es una reacción química para conseguir un carbonilo α, β-insaturado.

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5. ¿A partir de que reactivos se puede dar una condensación Aldolica?

R/= se da a partir de un ion enolato en medio básico o vía enol si el medio es acido,
reacciona con un grupo carbonilo.

6. ¿Cuál es el producto final de una condensación Aldolica?

R/= Al final de una condensación Aldolica se consigue un carbonilo α, β-insaturado.

7. ¿Qué es un enolato?
R/= Los aldehídos y cetonas tienen hidrógenos ácidos en el carbono α, que se pueden
sustraer empleando bases fuertes, formándose los iones enolato estabilizados por
resonancia.

8. ¿cuál es la reacción aldólica de Mukaiyama?

R/= es la adición nucleofílica de éteres enólicos de sililo a un aldehído, catalizada por
ácidos de Lewis, tales como el trifluoruro de boro o el cloruro de titanio. El método
funciona con aldehídos alifáticos no ramificados, que suelen ser electrófilos pobres para los
procesos asimétricos, catalíticos. Esto puede deberse a la pobre diferenciación electrónica y
estérica entre sus enantiocaras.

El proceso aldólico vinílico análogo de Mukaiyama puede ser efectuado en forma catalítica
y asimétrica. El ejemplo mostrado a continuación funciona eficientemente para aldehídos
aromáticos (pero no alifáticos) y se cree que el mecanismo involucra un dienolato quiral de
metal.
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9. ¿cuáles son las condensaciones aldólicas clásicas?

R/= Condensación aldólica cruzada (o mixta), Condensación aldólica intramolecular.

10. ¿como se puede catalizar una condensación aldólica?

R/= por medio de ácido, base y calor

BIBLIOGRAFÍA.

 [1] L. G. Wade, Jr. Química Orgánica, volumen 2. Séptima Edición.

Whitman Collage. Pearson Educación, México, 2011. Pág.: 1043-1092.
 Química orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill. Sexta Edición.
 [2] Aplicación de la espectroscopía infrarroja a la identificación de
compuestos orgánicos. Universidad de Nariño.
 Raúl Gómez, Rogelio Murillo. Espectroscopía infrarrroja. Universidad
Nacional Autónoma de México.
 [1-2]John McMurry. Química Orgánica. 7ª.edición. Cornell University.
Cengage Learning. 2008. Pág. 408-877.
 Climent Olmedo, Iborra Chornet, García Gómez y Morera Bertomeu.
Experimentos en química: Química Orgánica, Ingeniería Química. Pág, 153.
Editorial Universidad Politécnica De Valencia.
 ChemDraw: software con el cual fueron diseñadas las estructuras y
mecanismos.
 [3] Fichas de seguridad de las sustancias o reactivos manejados fueron
obtenidos por la página web: MERCK. Copyright © 2017 Merck KGaA. All
rights reserved.
URL: http://www.merckmillipore.com/CO/es/about-
us/FYib.qB.IAYAAAE_0T93.L6m,nav
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 [4] Espectro infrarrojo (IR) teórico de la bencilidenciclopentanona obtenido

por la página web: Spectral Database for Organic Compounds. Sitio
organizado por el Instituto Nacional de Ciencia Industrial Avanzada y
Tecnología (AIST), Japón.
URL: http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng