Laboratorio de Química Orgánica IV

Práctica: 4
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
SÍNTESIS DE BENZOCAÍNA / ANHIDRIDO FTÁLICO

INFORMACIÓN RESUMEN
Se realizó la síntesis de Benzocaína y de Anhídrido Ftálico, ambos a
Plabras clave: través de la esterificación de ácidos carboxílicos.
Para la primera síntesis se utilizó ácido 4-aminobenzoico y etanol,
 Ácidos dicarboxílicos sometiendo el medio a condiciones ácidas y dejando a reflujo por una
 Ácido bencílico hora para obtener Benzocaína.
Para obtener el Anhídrido Ftálico se partió del ácido o-ftálico y
 Oxidación de compuestos
anhidrido acético, calentando a reflujo por treinta minutos.
orgánicos
Para la caracterización de ambos productos se determinó punto de
 Esterificación de ácidos
fusión y en el caso de la Benzocaína se realizó una cromatografía en
carboxílicos
capa fina.

Introducción

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol es la
más factible para la obtención de un éster orgánico, a
esta reacción se le llama esterificación. La reacción
inversa a este proceso es llamada hidrólisis, ya que
involucra la ruptura del éster y la adición de una molécula
de agua. Si se utiliza un ácido dicarboxílico como materia
prima, es muy probable que se forme el di-éster. Los
procesos de esterificación normalmente involucran el
uso de ácido sulfúrico, ácido p-toluensulfónico o vapores
secos de ácido clorhídrico como catalizadores. Sin
embargo, estos repercuten de manera negativa en el
medio ambiente, habiendo así alternativas como
catalizadores heterogéneos que utilizan como base el
carbono o silicio. Para la síntesis de Benzocaína en este
trabajo, se empleó ácido sulfúrico.

Resultados y discusión

Reacción Benzocaína

Mecanismo de reacción Benzocaína

Tabla 1. Cantidades empleadas y obtenida, de reactivos y producto, respectivamente en la experimentación para la

benzocaína
 Acido 4-aminobenzoico EtOH Benzocaína
Masa molar (g/mol) 137 46 165.27
Masa (g) 0.5073 3.95(5mL) 0.6116
Densidad (g/mL) / 0.79 /
Cantidad de sustancia (mmol) 3.70 85.87 3.70
Equivalentes químicos 1 23.2 1

Tabla 2. Datos experimentales obtenidos de punto de fusión y rendimiento. Benzocaína.

Punto de fusión/ ºC.
(88-90 °C, teórico.) % Rendimiento

88-91°C crudo; 88-90°C 69.9

recristalizado

La síntesis de la benzocaína se realiza por medio de la
reacción de Esterificación de Fischer, los esteres se
preparan a partir de la reacción de los ácidos sobre los
alcoholes, principalmente se emplea H2SO4, esta reacción
implica la formación de un compuesto de transición entre los
reactivos, por efecto del oxígeno alcohólico, el cual es
donador de electrones al grupo carbonilo presente en el
ácido, la perdida de una molécula de agua de esta reacción
da como producto el éster.
La Benzocaína obtenida fue un sólido blanco, se obtuvo
un rendimiento del 69.9 %, este rendimiento un tanto
bajo, puede atribuirse a las condiciones de
recristalización llevadas a cabo, se empleó por par de
disolventes etanol-agua; en primera instancia se añadió
demasiado etanol y tuvo que evaporarse el exceso y
después, al añadir las gotas de agua hasta notar una
turbidez perpetua en la mezcla, no fue muy claro cuándo
detener la adición y probablemente, esta adición fue
escasa. Sin embargo, al cotejar este rendimiento con las
pruebas de caracterización, podemos afirmar que,
aunque el rendimiento no fue el ideal, se obtuvo el
producto deseado. El punto de fusión teórico es de 88-
90 ºC y el determinado experimentalmente fue de 88-91
ºC para el crudo y de 88-90 ºC para el recristalizado,
notando así, un incremento en la pureza del producto,
respaldado por el decremento del rango de fusión.

Reacción Anhídrido Ftálico

Mecanismo de reacción Anhídrido Ftálico

Tabla 3. Cantidades empleadas y obtenida, de reactivos y producto, respectivamente en la experimentación para el

anhídrido ftálico
Ácido ftálico AC2O Anhídrido Ftálico
 Masa molar (g/mol) 166.13
Masa (g) 0.5
Densidad (g/mL) / 1.08
Cantidad de sustancia (mmol) 3.009
Equivalentes químicos 1 2.90
Tabla 4. Datos experimentales obtenidos de punto de fusión y rendimiento. Anhídrido Ftálico
Punto de fusión/ ºC.
(131 °C, teórico.)
132-133°C crudo
En esta práctica se realizó la obtención del anhídrido ftálico
a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético, donde el ácido
acético tiene la tendencia de ser usado como agente
deshidratante en esta reacción, este es un proceso en el
cual se requiere el sometimiento a reflujo para un mejor
rendimiento.
Este método es utilizado industrialmente partiendo
desde ácidos dicarboxílicos, hasta llegar a la formación de
anhídridos cíclicos, como lo es en esta ocasión sintetizar el
anhídrido de nuestro interés.
Conclusiones
Se obtuvo Benzocaína a partir de una esterificación del
ácido 4-aminobenzóico con un rendimiento del 69.9 % y
un rango de fusión de 88-90 ºC.
Se atribuye un bajo rendimiento al exceso de disolvente
el cual nos impidió cristalizar la benzocaína ya que aún
teníamos producto disuelto en él y por falta de tiempo no
logramos evaporar este en la fase de recristalización por
par de disolventes ya que al momento del cambio de
polaridad si se observaba la turbidez y esta se mantenía
lo cual nos permitió obtener un buen rendimiento
Se obtuvo Anhídrido Ftálico con un rendimiento del 97.18
%, un rango de fusión de 132-133 ºC y un aspecto
bastante limpio en los cristales.
Referencias
102.09 148.11
0.4458
0.89(0.83mL)
/
8.72 3.01
1
% Rendimiento
97.18
El producto obtenido fue un sólido blanco cristalino con
un rango de fusión de 132-133 ºC, bastante cerca del
punto de fusión teórico (131ºC) lo que nos da un respaldo
confiable de que el producto fue efectivamente anhídrido
ftálico. Para este caso no hubo necesidad de realizar
purificación, debido a que la reacción es muy directa y
además es muy sensible a los medios acuosos. Como se
observa, el rendimiento es bastante bueno con este
proceso de síntesis, dando el 97.18 %. El anhídrido
ftálico se utilizará para la síntesis de fluoresceína.
1. Wade, L. (2011). Química Orgánica. Volumen 2.
(Séptima edición). México. Pearson Educación.
pp. 937, 942 y 949.
2. Anónimo. Las tecnologías verdes en la industria
farmaceútica. Obtenido el 25 de agosto de
2019, de https://tuinterfaz.mx/articulos/1/3/las-
tecnologias-verdes-en-la-industria-
farmaceutica/.
3. Ravindra Reddy, C; Iyengar, P; Nagendrappa,
G; Jai Prakash. (2004). Esterification of
dicarboxilic acids to diesters over Mn+ -
montmoril-lonite clay catalysts. Catalysis Letters
Vol. 101, 87-91.