METODOLOGIA

Se pesó y luego se adiciono en un Erlenmeyer (#1) de 50ml 1,65g de acetato de sodio trihidratado
de casa comercial Farmitalia Carlo Erba y pureza del 99.5% en 4ml de agua, posteriormente a esto
se miden 1 ml de anilina de casa comercial Merck y 1 ml de HCl concentrado de casa comercial
Ln207 pureza 37% se introducen con 24 ml de agua destilada en otro Erlenmeyer (#2) se agito
hasta que la anilina se disolvió y se adicionaron 2 ml de anhídrido acético de casa comercial
Farmitalia Carlo Erba y pureza 32% luego se procede a añadir la disolución del Erlenmeyer( #1) al
Erlenmeyer (#2) y prosiguiendo a introducirlo en un baño de hielo se agito donde se observó la
cristalización, luego se realizó el proceso de filtración dejando secar los cristales para proceder
luego a tomar una muestra en un capilar el cual se utilizó para determinar el punto de fusión.

RESULTADOS Y DISCUSION

En la práctica se realizó la síntesis de la acetanilida partiendo de una solución de acetato de sodio

trihidratado y una solución de anilina con HCl concentrado, después se filtró el producto obtenido
y se masó con el fin de obtener el porcentaje de rendimiento de la reacción.

Para determinar el porcentaje de rendimiento que se obtuvo en la práctica, primero es necesario

determinar cuál es reactivo límite de la reacción.

Anilina

V: 1 mL Densidad: 1,02 g/mL

Moles

1 mL Anilina ( 1,02 g anilina 1 mol de anilina

1 mLanilina )( 93,13 g )=0,0109 moles
Anhídrido acético

Moles

2 mLanhidrido acetico ( 1,08 g anhidrido acetico 1 mol anhidrido acetico

1 mL anhidrido acetico 102,09 g anhidrido acetico )
)( =0,021 moles

Reactivo límite: Anilina

0,0109 moles Anilina ( 1 mol acetanilida

1 mol anilina )( 135,17 g
1 mol acetanilida )
=2,56 g de acetalinida

Teniendo en cuenta que el peso teórico que se debía obtener en la práctica era de 2.56 g, es
posible calcular el porcentaje de rendimiento que se obtuvo con el peso experimental del
producto obtenido.

Porcentaje de rendimiento

rendimientoreal ❑ X 100=¿
% rendimiento: X 100 % rendimiento:
rendimientoteorico ❑
Obteniendo así un porcentaje de rendimiento de……, lo cual indica que…

De acuerdo con el porcentaje de fusión obtenido el cual fue de 114°C, comparándolo con lo dicho
en la teoría, es posible decir que se obtuvo el producto esperado ya que no se evidencia ningún
porcentaje de error al momento de comparar los porcentajes de rendimientos. Esto indica que se
realizó bien la síntesis de la acetanilida, sin embargo, de acuerdo con el porcentaje de rendimiento
se deduce que se cometieron algunos errores de tipo personal que afectaron directamente la
masa del producto obtenido. En las siguientes imagines es posible observar algunas de las
coloraciones y la manera en que se comportó la solución de anilina cuando se estaba sintetizando
la acetalinida.

Imagen 1. Anilina con HCl Imagen 2. Solución de acetato de sodio y anilina

Imagen 3. Producto obtenido

La reaccion que ocurre en la sintesis de la acetalinida es la siguiente:

Mecanismo de reacción
 1. En la primera etapa es necesario utilizar como catalizador el acetato de sodio trihidratado
para que la anilina pueda actuar como un nucleofilo (base de Lewis) al momento de
reaccionar con el anhídrido acético. El acetato de sodio reacciona con la sal de amonio y
reforma la anilina.

2. En la segunda etapa se re-establece el doble enlace carbono -oxígeno y se elimina el anión

acetato como grupo saliente que actúa como base sustrayendo un protón de la amida
protonada, generando de esta manera la amida producto de reacción.

A través de este proceso el reactivo nucleofilico sustituye al grupo saliente, en esta reacción es
necesario utilizar anhídrido acético en lugar de ácido acético ya que el ataque nucleofilico
depende de la basicidad del grupo saliente y de la estabilidad por resonancia del compuesto,
ya que el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente lo cual afectaría directamente la reacción a
condiciones normales.

CONCLUSIONES

- Para poder realizar la síntesis de la acetalinida, fue necesario utilizar como catalizador el
acetato de sodio trihidratado, el cual permite que la anilina recupere su propiedad como
 base de Lewis, ya que no se encontraba en estado puro, y finalmente para que la reacción
transcurriera más rápida.
- De acuerdo con el punto de fusión obtenido en la práctica que fue de 114°C y
comparándolo con lo que indica la literatura, es posible decir que se logró obtener el
producto esperado el cual era la acetalinida. Por otro lado, se obtuvo un porcentaje de
rendimiento de….
-
CUESTIONARIO

1 . la síntesis de la fenacetina se realiza a partir de la 4-etoxianilina y el ácido acético, la reacción

entre la amina y acido carboxílico requiere calentamiento vigoroso o activación del grupo
carboxilo, se puede hacer la activación del grupo carboxilo por conversión a cloruro de acilo, o
bien utilizar un agente acilante como el anhídrido acético, este es muy adecuado ya que el único
subproducto es el ácido acético.

En un matraz bola adicionar de etanol absoluto, disolver sodio solido colocar el refrigerante con el
matraz y mantener en reflujo hasta que se disolviera completamente el sodio. Posteriormente se
le adiciona paracetamol y se agrega yodo-etano (6 bromo-etano). Se lleva la mezcla de reaccion a
calentamiento durante 1.5 horas, transcurrido ese tiempo, se adiciona 5ml de agua a travez del
refrigerante. Se coloca el matraz en un baño de hielo y se e agrega agua nuevamente. El solido
formado(cristales rojizos) se filtra al vacio, y este mismo solido se recristaliza con etanol hasta
obtener cristales blancos.

2 . para recuperar el grupo hidroxilo el cual está presente en el acetaminofén se debe realizar una
hidrolisis en medio acido, no se realiza de esta forma ya que al hidrolizar el compuesto tanto el
grupo éster como el amido sufrirían la hidrolisis hasta el grupo hidroxilo y amino.
3 mecanismo

4 . La anilina se puede obtener por la reducción del grupo NO2 con ácido en presencia de un metal
activo y el grupo nitro se puede obtener a su vez por tratamiento del benceno con una mezcla de
ácidos nítrico y sulfúrico. Ahora para obtener la anilina con un grupo acilo en posición para se
emplea la adición de un grupo acilo de friedel crafts la cual consiste en el tratamiento de un
halogenuro de acilo con un ácido de Lewis el cual cataliza la reacción para que se dé
selectivamente sobre el anillo aromático.
BIBLIOGRAFIA

- http://www.revistaingenieria.unam.mx/numeros/2018/v19n2-10.pdf

- P. W. Atkins: Química General. Omega 1992.

- R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill 2006.
- McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores,
S.A. de C.V., 2001.