UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213
Nombre: Noelia Rechnitzer Sandí Carné: B65802
Asistente: Lucía Rodríguez Delgado Grupo: 10
Práctica # 8 y #9. Formación y reactividad de haluros de alquilo y síntesis de mentona
a partir de la oxidación de alcoholes
Resumen

Para la formación de haluros primarios se realizó la síntesis de 1-butanol para obtener 1-

bromobutano y además la síntesis de t-butanol para obtener cloruro de t-butilo, para la formación de
haluros terciarios. Se realizó la síntesis de mentona mediante la oxidación del mentol. Además, se
realizaron dos pruebas para determinar si un haluro es primario, secundario o terciario, estas son NaI
en acetona, para SN2, en donde dieron positivas con 1-bromobutano y cloruro de bencilo. La otra
prueba fue AgNO3 en etanol, para SN1, en donde dio positiva en cloruro de bencilo y cloruro de t-
butilo, y cambió de color con 1-bromobutano. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 47.86%
para la formación de 1-bromobutano, uno de 43,48% para la formación de cloruro de t-butilo y
finalmente 79% para la formación de mentona. La principal conclusión es que a partir de las pruebas
realizadas se puede determinar cuál tipo de haluro es y se corrobora con la medición de propiedades
físicas, en el caso de la formación de haluros de alquilo. Se recomienda, en la práctica de síntesis de
mentona, dejar suficiente tiempo el matraz en el rotavapor para obtener el porcentaje de rendimiento
correcto.

Introducción

Los halogenuros de alquilo o haluros de alquilo son compuestos orgánicos halogenados en

los cuales uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo han sido reemplazados por un halógeno.
Estos compuestos se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, según el número de grupos
alquilo conectados al carbono que está enlazado al halógeno. Son compuestos estables, insolubles en
agua, económicos en su síntesis y material de partida para nuevas sustancias (Bailey & Bailey, 1998).

Los alcoholes son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo
(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo
de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener
solo enlaces sencillos a ciertos átomos. Los alcoholes pueden ser primarios, el grupo hidróxido está
ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono, alcoholes secundarios, el grupo
hidróxido está ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos o alcoholes terciarios,

1
el grupo hidróxido está ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos (Primo
Yúfera, 2007).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos
que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas (Primo Yúfera, 2007).

Los alcoholes primarios o secundarios reaccionan con ácidos para formar haluros de alquilo.
En el caso de los alcoholes terciarios, no es necesario usar agentes catalíticos para que ocurra la
reacción porque son lo suficientemente reactivos. Pero los alcoholes primarios y secundarios sí
requieren de agentes catalíticos (Fox & Whitesell, 1997).

En general, los haluros de alquilo son electrófilos muy potentes, ya que el enlace entre el
hidrógeno y el halógeno es muy polar. Esto permite que los haluros de alquilo reaccionen fácilmente
con todo tipo de nucleófilos (Fox & Whitesell, 1997).

La reactividad de los haluros depende de su estructura y del halógeno presente. En las

reacciones de sustitución nucleofílica, el mecanismo SN2 se da de forma más efectiva en los haluros
de alquilo primarios y secundarios debido a que poseen menor cantidad de efectos estéricos. En el
mecanismo SN1, los haluros de alquilo bencílicos, alílicos y terciarios reaccionan de forma más
eficiente, ya que los carbocationes intermediarios son más estables, por lo que se forman primero.
Con respecto al efecto del grupo saliente, los grupos que provienen de ácidos fuertes, al ser bases
débiles son más estables, por lo que son buenos grupos salientes. Entre mejor sea el grupo saliente,
más eficiente y rápida será la reacción (Yurkanis Bruice, 2007).

Existen varias pruebas cualitativas para determinar si un compuesto reacciona por un

mecanismo SN1 o SN2, las dos más comunes son la prueba de NaI en acetona y AgNO3 en etanol. Estas
pruebas son complementarias, por lo que, utilizando el resultado de ambas se puede conocer el tipo
de haluro (Shriner, Hermann, Morrill, Curtin & Fuson, 2004).

La prueba de NaI en acetona se da en un mecanismo SN2 y su resultado positivo es la

formación de un precipitado de NaBr o NaCl (sal blanca), por lo que los haluros de alquilo primarios
serán los que obtienen un resultado positivo en esta prueba. La prueba de AgNO3 en etanol se da
mediante un mecanismo SN1 y su resultado positivo forma un precipitado blanco (AgCl), crema
(AgBr), o amarillo (AgI). El tiempo para formar el precipitado depende de la estabilidad del
carbocatión intermediario. Los haluros de alquilo bencílicos, alílicos y terciarios dan un resultado
positivo a esta prueba (Shriner, Hermann, Morrill, Curtin & Fuson, 2004).

Los alcoholes presentan reacciones de oxidación. Una reacción de oxidación en química

orgánica es aquella donde un átomo más electronegativo que el carbono es añadido a la molécula,
haciendo que el doble enlace del carbono pierda densidad electrónica, haciéndolo más débil
(Santiago, 2005).

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se

obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. La conversión
de alcoholes primarios en aldehídos requiere un cuidadoso control de las condiciones de reacción, ya
que el aldehído es muy susceptible a una posterior oxidación. Un procedimiento bastante utilizado en

2
la oxidación de alcoholes consiste en añadir cantidades limitadas de oxidante y destilar el aldehído,
de punto de ebullición más bajo que el alcohol, a medida que se produce, para sustraerlo a la acción
del oxidante. Los productos de oxidación de los aldehídos son los ácidos carboxílicos. Los agentes
oxidantes más utilizados en la oxidación de alcoholes secundarios son cobre (II), ácido crómico y
permanganato de potasio en medio básico. El producto de oxidación es la cetona que en general son
estables y no sufren posteriores reacciones a menos que se sometan a condiciones muy drásticas y se
rompan en pequeñas moléculas. Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación, solo en
condiciones muy ácidas, se deshidratan a alquenos que por posteriores reacciones se fragmentan en
moléculas más pequeñas (Santiago, 2005).

Los objetivos de esta práctica fueron: identificar los tipos de haluros de alquilo, observar la
formación y reactividad de las reacciones que involucran haluros de alquilo, estudiar el concepto de
oxidación de alcoholes y realizar una síntesis de una cetona mediante la oxidación de un alcohol
(Pérez, Lamoureux, Artavia, Cortés, & Arias, 2018).

Sección Experimental

El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General I (QU-

0213), página 98– 103, experimento #8: “Haluros de alquilo: Formación y Reactividad” y de una hoja
dada por la coordinadora para el experimento #9: “Oxidación de alcoholes: síntesis de mentona”. Las
modificaciones realizadas en el experimento #8, al procedimiento fueron: en la sección de formación
de haluros primarios y secundarios se agregaron 12,6 g de NaBr en lugar de 7.7 g, se agregaron 10
mL de 1- butanol en vez de 5.2 g y se agregaron 17 mL de ácido sulfúrico en vez de 10 mL. En la
sección de formación de haluros terciarios se agregaron 30 mL de ácido clorhídrico concentrado en
lugar de 15 mL, no se agitó vigorosamente la mezcla y se agitó por 20 minutos en vez de 15 minutos.
No sé realizó la microdestilación, sin embargo, adicionalmente se midió el punto de ebullición. En el
experimento #9, se modificó todo el procedimiento del manual de las páginas 104-108 y por esto es
que la coordinadora entregó una hoja adicional. De esta hoja, se realizó un cambio, se añadieron 21,5
mL de Clorox en vez de 15 mL.

Resultados
Cuadro I. Datos de masa y temperatura en la formación de haluros primarios y secundarios.

Medición Dato
Temperatura de destilación (°C) (±0,1) 81,0
Masa del erlenmeyer vacío (g) (±0,01) 40,10
Masa de erlenmeyer con producto (g) (±0,01) 47,25
Masa del producto final (g) 7,15
Observaciones: Datos tomados de otra pareja que no era la correspondiente al lado de mesa, pues a
la hora de agregar el desecante, se evaporó la mezcla.

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Cuadro II. Índice de refracción y punto de ebullición del haluro sintetizado

Haluro Estructura Índice de Temperatura Índice de Punto de Punto de

sintetizado refracción del refracción ebullición ebullición
(±0,0001) refractómetro corregido (°C) corregido
(°C) (±0,1) (±0,1) (°C)
1- 1,4360 22,4 1,4371 97,4 101,0
bromobutano

Observaciones: Las mediciones del índice de refracción se realizaron en un refractómetro de Abbé

digital. La presión atmosférica fue de 663,0 mmHg y la temperatura para el punto de ebullición se
midió con termómetro analógico.

Cuadro III. Porcentaje de rendimiento final de la formación de 1-bromobutano.

Medición Dato
Masa experimental (g) (±0,01) 7,15
Masa Teórica (g) 14,94
Porcentaje de rendimiento (%) 47,86
Observaciones: La masa teórica se obtuvo del Cuadro IV y la masa experimental del Cuadro I, que
corresponde a la masa del producto final.

Cuadro IV. Cuadro de síntesis para la formación de 1-bromobutano.

NaBr H2SO4 NaHSO4 H2O

Nombre 1-butanol Bromuro Ácido - 1- Bisulfato Agua

de sodio sulfúrico bromobutano de sodio

Estequiometria 1 1 1 - 1 1 1

Fórmula C4H10O NaBr H2SO4 - C4H9Br NaHSO4 H2O

Masa molar 74,12 102,89 98,08 - 137,03 120,06 18,02

(g/mol)

Masa (g) 8,11 12,6 31,11 - 14,94 - -

Moles 0,109 0,122 0,317 - 0,109 0,109 0,109

Observaciones: La masa del NaBr fue una medición directa, la del 1-butanol y ácido sulfúrico se
sacaron a partir de su volumen y densidad. La masa del 1-bromobutano se sacó tomando en cuenta
que el reactivo limitante es el 1-butanol, y esta corresponde a la masa teórica en el cuadro III.

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Cuadro V. Datos de masa y temperatura en la formación de haluros terciarios.

Medición Dato
Masa del erlenmeyer vacío (g) (±0,01) 40,59
Masa de erlenmeyer con producto (g) (±0,01) 46,79
Masa del producto final (g) 6,14
Observaciones: El producto se encontraba en la parte superior del embudo pues es menos denso que
el agua, tenía una apariencia opaca.
Cuadro VI. Índice de refracción y punto de ebullición del haluro sintetizado.

Haluro Estructura Índice de Temperatura Índice de Punto de Punto de

sintetizado refracción del refracción ebullición ebullición
(±0,0001) refractómetro corregido (°C) corregido
(°C) (±0,1) (±0,01) (°C)

cloruro de
t-butilo 1,3849 19,9 1,3848 46,51 49,64

Observaciones: Las mediciones del índice de refracción se realizaron en un refractómetro de Abbé

digital. La temperatura para el punto de ebullición se midió con termómetro digital.
Cuadro VII. Porcentaje de rendimiento final de la formación de cloruro de t-butilo.

Medición Dato
Masa experimental (g) (±0,01) 6,14
Masa Teórica (g) 14,72
Porcentaje de rendimiento (%) 43,48
Observaciones: La masa teórica se obtuvo del Cuadro VIII y la masa experimental del Cuadro V,
que corresponde a la masa del producto final.
Cuadro VIII. Cuadro de síntesis para la formación de cloruro de t-butilo.

HCl H2O

Nombre t-butanol Ácido - Cloruro de t- Agua

Clorhídrico butilo

Estequiometria 1 1 - 1 1

Fórmula C4H10O HCl - C4H9Cl H2O

Masa molar (g/mol) 74,12 36,46 - 92,58 18,02

Masa (g) 11,82 33,6 - 14,72 -

Moles 0,159 0,922 - 0,159 0,159

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Observaciones: La masa del t-butanol y ácido clorhídrico se sacaron a partir de su volumen y
densidad. La masa del cloruro de t-butilo se sacó tomando en cuenta que el reactivo limitante es el t-
butanol, y esta corresponde a la masa teórica en el cuadro VII.
Cuadro IX. Reacción de distintas sustancias con NaI en acetona (SN2).

Sustancia Observaciones
Estructura 3° 2° 1°
1-bromobutano Precipitado
(lab) blanco, prueba
positiva.

Cloruro de Precipitado
bencilo(lab) amarillo claro.
Prueba positiva.

1-bromobutano Precipitado
sintetizado blanco opaco.
Prueba positiva.
Cloruro de t-butilo Transparente, no
sintetizado reaccionó.
Prueba negativa.

Cuadro X. Reacción de distintas sustancias con AgNO3 en etanol (SN1).

Sustancia Observaciones
Estructura 3° 2° 1°
1-bromobutano Coloración
(lab) opaca. Debería
ser prueba
negativa.

Cloruro de bencilo Precipitado

(lab) blanco, opaco
claro. Prueba
positiva.

1-bromobutano Coloración
sintetizado opaca. Debería
ser prueba
negativa.

Cloruro de t-butilo Precipitado

sintetizado blanco opaco.
Prueba positiva.

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 Observaciones: El 1-bromobutano, no debería presentar algún cambio, se cree que la sustancia en el
laboratorio tenía algo extraño o que simplemente estaba identificando el halógeno, por eso el cambio
de color.
Cuadro XI. Cuadro de síntesis de la formación de mentona.

NaClO

Nombre Mentol Hipoclorito Ácido - Mentona

de sodio acético

Estequiometria 1 1 1 - 1

Fórmula C10H20O NaClO C2H4O2 - C10H18O

Masa molar (g/mol) 156,27 74,44 60,02 - 154,25

Masa (g) 1,00 0,9546 2,098 - 0,9870

Moles 0,0064 0,01282 0,034955 - 0,006399

Observaciones: La masa de mentol es una medición directa, la masa de hipoclorito de sodio y de
ácido acético se calculó a partir de su densidad y volumen a agregar. La masa de mentona, se
determinó tomando en cuenta que el mentol es el reactivo limitante, esta corresponde a la masa
teórica. Los datos del NaOCl se obtuvieron a partir del 21,5 mL y no 15mL, pues el Clorox estaba a
un 4% y no a un 5,75% como se necesitaba.
Cuadro XII. Resultados de las pruebas yodo-yoduro y resultados de agregar bisulfito de sodio, azul
de bromotimol e hidróxido de sodio.

Prueba-Adición Resultado-Observaciones
Primera prueba yodo-yoduro Café oscuro. Prueba positiva.

Segunda prueba yodo-yoduro Café oscuro. Prueba positiva

Tercera prueba yodo-yoduro con bisulfito de Incolora. Prueba Negativa

sodio

Adición de azul de bromotimol Tonalidad verde claro.

Adición de hidróxido de sodio Tonalidad azul-celeste.

Observaciones: Todas las pruebas dieron como se esperaba, las pruebas positivas no tenían una
coloración azul pero el profesor indicó que la coloración que tenían eran significado de una prueba
positiva.

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Cuadro XIII. Datos de masa de la síntesis de mentona.

Medición Dato
Masa del balón vacío (g) (±0,01) 78,90
Masa de balón con producto (g) (±0,01) 79,68
Masa del producto final (g) 0,78
Observaciones: En la parte donde se tenía el embudo de adición con 1 gota de Clorox cada 5 segundos
aproximadamente, al final se tenía una mezcla opaca y viscosa, eso indicaba que estaba en dos fases.
Cuadro XIV. Porcentaje de rendimiento final de la formación de mentona.

Medición Dato
Masa experimental (g) (±0,01) 0,78
Masa Teórica (g) 0,9870
Porcentaje de rendimiento (%) 79,03
Observaciones: Se obtuvo un porcentaje de rendimiento relativamente alto.
Cuadro XV. Índice de refracción de la sustancia sintetizada.

Sustancia Estructura Índice de Temperatura del Índice de

sintetizada refracción refractómetro (°C) refracción
(±0,0001) (±0,1) corregido

Mentona 1,4365 19,5 1,4363

Observaciones: Las mediciones del índice de refracción se realizaron en un refractómetro de Abbé

digital.

Muestra de cálculo
1. Cálculo de masas y moles a partir de volúmenes para cuadros de síntesis (datos Cuadro IV):
Para el 1-butanol,
densidad del 1-butanol: 0,811 g/cm3
volumen a agregar: 10 mL
masa=𝜌 ∗ 𝑣 = 0,811 g/cm3 *10 mL= 8,11 g
𝑚𝑎𝑠𝑎 8,11 𝑔
moles= 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑜𝑙𝑎𝑟= 74,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0,109 mol

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 2. Cálculo de masas y moles para los productos sintetizados, que corresponden a las masas
teóricas (datos Cuadro IV):
Para el 1-bromobutano,
el 1-butanol es el reactivo limitante entonces poseen la misma cantidad de moles, es decir,
0,109 mol.
masa= moles x masa molar = 0,109 mol x 137,03 g/mol = 14,94 g.
3. Cálculo de los índices de refracción corregidos (datos Cuadro VI):
𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑆𝑖 𝑚á𝑠 𝑑𝑒 20°𝐶, 𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷 + (°𝐶 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0.00045) [1]
20 𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑆𝑖 𝑚𝑒𝑛𝑜𝑠 𝑑𝑒 20°𝐶, 𝑛𝐷 = 𝑛𝐷 − (°𝐶 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0.00045) [2]

Donde,
𝑛𝐷20 = índice de refracción corregido a 20 °C
𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑛𝐷 = índice de refracción tomado a la temperatura del laboratorio
°𝐶 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = diferencia en grados Celsius entre la temperatura del laboratorio y 20 °C

Utilizando los datos del Cuadro VI para el cloruro de t-butilo:

𝑇𝑒𝑚𝑝
𝑛𝐷20 = 𝑛𝐷 − (°𝐶 𝑑𝑖𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 ∗ 0.00045)
20
𝑛𝐷 = 1.3849 − ((20 − 19.9) ∗ 0.00045)
𝑛𝐷20 = 1.3848

4. Cálculo para puntos de ebullición corregidos (datos cuadro II):

Regla de Crafts despejada,

((10000∗𝑃.𝐸𝑏𝑋 )+207480−(273∗𝑋))
𝑃. 𝐸𝑏760𝑚𝑚𝐻𝑔 = (10000−760+𝑋)
[3]

P. Eb760mmHg: Punto de ebullición corregido en °C.

P.Ebx: Punto de ebullición experimental en °C.
X: Presión atmosférica dentro del laboratorio en mmHg.

A una temperatura de ebullición experimental de 97,4 °C para el 1-bromobutano:

((10000∗97,4)+207480−(273∗663,0))
𝑃. 𝐸𝑏760𝑚𝑚𝐻𝑔 = = 101,0°𝐶
(10000−760+664,1)

5. Cálculo para la masa experimental por diferencia (datos cuadro V):

Masa experimental= masa del erlenmeyer con producto (g) – masa del erlenmeyer vacío (g)
= 46,79 g – 40,59 g
= 6,14 g

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 6. Cálculo de los porcentajes de rendimiento (datos cuadro VII):
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔) 6,14 𝑔
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 𝑥100 = 43,48 %
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 (𝑔) 14, 72 𝑔
Discusión
En las prácticas de “Haluros de alquilo: formación y reactividad” y “oxidación de alcoholes:
síntesis de mentona” se obtuvieron distintos resultados, se discuten a continuación.
En la parte de formación de haluros primarios y secundarios, se agregó hielo a un balón y
ácido sulfúrico y cuando el balón estuviera frío se mezcló NaBr y 1 – butanol en el balón. El balón
debía estar frío, ya que se requiere que la temperatura baje porque la reacción que se dará es
exotérmica, por lo que puede llegar a ser peligrosa a temperatura ambiente. Posteriormente se armó
el equipo de la Figura 1, donde en vez del mechero había una manta eléctrica.

Figura 1. Equipo de reacción para la formación de haluros primarios y secundarios

La temperatura de destilación fue de aproximadamente 81 °C. Esta temperatura debía
mantenerse y no se debía permitir que subiera más de 10°C o 15°C, porque el compuesto que se
deseaba destilar era el 1-bromobutano, de lo contrario, este compuesto se podría degradar o destilar
otras sustancias no deseadas. Además, se mantenía esta alta temperatura porque los bromuros de
alquilo primarios, como el que se quería sintetizar, se separan por calefacción del alcohol primario en
una disolución acuosa de bromuro de sodio que contenga un exceso de ácido sulfúrico. Estos dos
reactivos dan como resultado una mezcla en equilibrio en la que se halla presente el ácido bromhídrico
(ecuación 4 y 5) (Dupon Durst, 1985).
NaBr +H2SO4 NaHSO4 + HBr [4]
HBr H+ + Br - [5]
El compuesto destilado era 1-bromobutano líquido, ya que este compuesto se sintetiza en la
reacción que se representa en la ecuación química [6]. Este compuesto se observó de color blanco y
más denso que el agua. El 1-bromobutano se empezaba a acumular en la superficie del agua, por la
tensión superficial del agua, y luego cuando la acumulación era mucha, caía al fondo del Erlenmeyer,
debido a que el 1-bromobutano es más denso que el agua (Yurkanis Bruice, 2007).
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4 CH3CH2CH2CH2Br [6]

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 La reacción se dio de forma eficiente y con el equilibrio químico desplazado hacia los
productos, pues el ácido sulfúrico se utiliza para desplazar el equilibrio hacia la derecha, para formar
más alcohol protonado. Esto se explica con el principio de Le Chatelier, como los productos se
evaporaron, salieron del sistema y la reacción trataría de recompensar los productos perdidos
produciendo más para llegar al equilibrio químico entre productos y reactivos (Yurkanis Bruice,
2007).
El 1-butanol da lugar al 1-bromobutano a través de una sustitución nucleofílica. En ella no
participa ningún carbocatión, ya que un carbocatión primario sería sumamente inestable y su
formación es difícil. La sustitución directa del grupo hidroxilo por el bromuro no es eficaz, debido a
que el primero es un mal grupo saliente (grupo hidroxilo) (Dupont Durst,1985).
El ácido sulfúrico es necesario para facilitar la salida del grupo hidroxilo. Este ácido y el
bromhídrico formado en la mezcla de reacción son una fuente de protones. El ion hidrógeno protona
al grupo saliente (OH), dando así un grupo saliente muy bueno, la molécula de agua. Ahora, el ion
bromuro puede afectar una sustitución SN2 sobre el carbono inmediato, con la salida de una molécula
neutra (agua) y no de ion negativo (hidroxilo) (Dupont Durst, 1985).
El erlenmeyer que recolectaba el producto destilado contenía agua, esto con el objetivo de
que el ácido bromhídrico gaseoso que se podía formar y atravesar el sistema de destilación, se quedara
atrapado en el agua y no escapara del sistema. No se observaron fugas en el sistema de destilación
porque no se observó la liberación de gases blancos (ácido bromhídrico gaseoso).
Se separó el 1-bromobutano de la fase acuosa dos veces, mediante un embudo separador y
luego se lavó el producto orgánico con NaHCO3 al 5% para neutralizar y eliminar los residuos de
ácido sulfúrico. Se colocó el producto en un erlenmeyer limpio y seco y se le agregó CaCl2, siendo
este un desecante, el cual elimina el exceso de agua y también reacciona con el alcohol para eliminar
el exceso de alcohol. Se filtró para separar el CaCl2 del 1-bromobutano y se midió el índice se
refracción. Como se observa en el Cuadro II., el índice de refracción fue de 1.4371, realmente muy
cercano al valor teórico del índice de refracción del 1-bromobutano que es 1,439, por lo que el
compuesto obtenido era muy puro.
En una reacción SN1 la etapa determinante de la velocidad es la formación de un carbocatión,
generalmente a través de la perdida de algún grupo saliente en el sustrato. Puesto que en ella no
participa ningún otro reactivo, se tratará de una reacción unimolecular o de primer orden (Primo
Yúfera, 2007).
Tal como sucede en el 1-butanol, el grupo hidroxilo del t-butanol es un mal grupo saliente y
no podrá sustituirse en condiciones de reacción normales. Sin embargo, en presencia de un ácido
fuerte como el HCl, dicho grupo hidroxilo se protona y puede salir con facilidad en forma de agua.
El carbocatión que resulta es terciario y por tanto tiene una elevada estabilidad. El nucleófilo que se
encuentra más disponible en la disolución es el ion cloruro, y el carbocatión se combina rápidamente
con el.
En esta parte de formación de haluros terciarios, en un embudo separador se colocaron 15
mL de t – butanol y 30 mL de HCl concentrado. Se debía agitar por 20 minutos liberando presión
continuamente. Durante la agitación se observó que la disolución pasó de ser translúcida e incoloro a
turbia y levemente blancuzca. Esto se debe a que ocurre la reacción que se representa en la ecuación

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Figura 2, el producto de esta reacción (cloruro de ter butilo) genera ese cambio de apariencia
(Yurkanis Bruice, 2007).

Figura 2. Reacción de t-butanol con ácido clorhídrico

Se dejó reposar la mezcla y se observaron 2 fases: una fase orgánica en la parte superior y
una fase acuosa en la parte inferior del embudo separador. Esto se determinó con la densidad de cada
sustancia. Como el cloruro de t-butilo (producto de la reacción) es menos denso que el agua, este se
encontraba en la parte superior del embudo separador.
Se separaron las fases en dos erlenmeyer. En uno se colocó la fase acuosa y luego fue
descartado. En otro erlenmeyer se colocó la fase orgánica, luego se lavó con agua destilada fría y se
volvió a separar en fase acuosa y orgánica. A la fase orgánica se le realizó un lavado con NaHCO3 al
5% para eliminar y neutralizar los residuos de ácido clorhídrico. Posteriormente, a la fase acuosa se
le realizó un lavado con CaCl2. La función del NaHCO3 y del CaCl2, ya fue mencionada anteriormente.
Se filtró para separar el cloruro de calcio de la fase orgánica y se midió el índice de refracción y el
porcentaje de rendimiento (Yurkanis Bruice, 2007).
Durante el procedimiento existen fuentes error, como pérdidas de muestra cada vez que se
transfiere la muestra en la cristalería y salpicaduras o no realizar bien las extracciones y que parte de
la fase orgánica se vaya con la acuosa, y estos errores afectan los porcentajes de rendimiento.
En la parte de reacciones de caracterización del haluro formado, se prepararon 8 tubos de
ensayo. Cuatro con 1 mL de disolución de NaI en acetona y cuatro con 1 mL de disolución de AgNO3
en etanol. Los dos grupos de tubos se numeraron del 1 al 4 y a los tubos #1 se les agregó una gota de
1- bromobutano, a los #2 se les agregó cloruro de bencilo, a los #3 se les agregó el producto obtenido
en la sección de formación de haluros primarios y secundarios y a los #4 se les agregó el producto
obtenido en la sección de formación de haluros terciarios. Los resultados obtenidos en estas pruebas
se observan en los Cuadros IX y X. El cloruro de bencilo y el 1-bromobutano dieron un resultado
positivo a la prueba de NaI en acetona, ya que estos compuestos son primarios o poseen al grupo
bencilo, por lo que reaccionan mediante el mecanismo SN2. El cloruro de t-butilo y el cloruro de
bencilo dieron un resultado positivo a la prueba de nitrato de plata en etanol, ya que son compuestos
terciarios o que poseen el grupo bencilo, por lo que reaccionan mediante el mecanismo SN1 (Yurkanis
Bruice, 2007).
El 1-bromobutano cambió de coloración en la prueba de AgNO3 en etanol, pero no formó
precipitado, por lo que no podría considerarse una prueba positiva, el cambio de calor se puede deber
al haluro reconociendo el halógeno.
En la segunda práctica, en la síntesis de mentona a partir de la oxidación de alcoholes, se
colocaba mentol en un erlenmeyer con acetona, esta se agregó para disolver el mentol y no interfería
en la reacción, y ácido acético concentrado, con agitación constante en un baño de agua y
manteniendo la temperatura entre 40°C y 50°C.Con un embudo de adición se agregaba Clorox, se

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agregaron 21 mL en vez de 15mL para tener suficiente ácido hipocloroso. El Clorox contiene
hipoclorito de sodio, al reaccionar con el ácido acético que se encontraba en el erlenmeyer se formaba
ácido hipocloroso, que es de los mejores agentes oxidantes, es muy fuerte y amigable con el ambiente,
por esto es que se agrega el Clorox y el ácido acético. La adición se dio en un lapso de 40 minutos y
se debía conservar la temperatura, para que la reacción se diera de manera eficiente. El mecanismo
de oxidación para el mentol y en sí la síntesis de mentona se da de la siguiente forma:

Figura 3. Síntesis de mentona mediante la oxidación del mentol

Cuando se terminó la adición en el erlenmeyer se encontraba la mezcla de reacción que era
opaca y viscosa, esto indicaba que se encontraban dos fases y por ende había ácido hipocloroso. Una
vez formado el ácido hipocloroso, se forma el intermediario alquil hipoclorito. El mentol al ser un
alcohol secundario puede presentar reacciones E2 o E1, sin embargo, la formación de la acetona
ocurre mediante una reacción concertada de eliminación bimolecular.
A la mezcla se le realizaba una primera prueba yodo-yoduro almidón, esta es una reacción
química usada para determinar la presencia o alteración de almidón u otros polisacáridos. Una
solución de yodo - yoduro disuelto en una solución acuosa de yoduro de potasio - reacciona con
almidón produciendo un color púrpura profundo, si la prueba es positiva (Bolaños, Lutz, & Herrera,
2003).
Esta primera prueba se realizó para verificar que existiera un exceso de hipoclorito, y
efectivamente dio positiva. Se necesitaba un exceso de este para asegurar un rendimiento satisfactorio
de la reacción. Se agitó la reacción 10 minutos más para garantizar que esta esté finalizada y se
realizaba otra prueba yodo-yoduro almidón con el mismo fin. De nuevo dio positiva, lo que indica
que la reacción sí finalizó. Al dar positiva se agregaba bisulfito de sodio para eliminar el exceso de
ácido hipocloroso y se repetía la prueba yodo-yoduro almidón. Al ya no tener exceso debería de dar
negativa y efectivamente dio negativa. Posteriormente, se agregaba de 1-4 gotas de azul de
bromotimol, el cual es un indicador ácido-base, amarillo en disoluciones ácidas y azul en disoluciones
básicas, con un cambio de viraje en un rango de pH 6-8. Este se agregaba hasta llegar al cambio de
viraje con el fin de neutralizar, la reacción debería tornarse verde indicando que estaba neutra, y esto
sucedió. Luego se agregaba NaOH, el azul de bromotimol en presencia de una base se torna azul,
efectivamente la reacción se tornó azul.
Seguidamente se realizaron 3 extracciones con acetato de etilo, se utiliza este disolvente
debido a que es menos denso que el agua y tiene polaridad diferente a esta. Además, el compuesto a
extraer es más soluble en este que en el agua y esto es lo que se desea. También debe de ser fácilmente
volátil para poder eliminarlo por destilación o evaporación, el acetato de etilo posee un punto de
ebullición de 78 °C, por lo que es fácil de eliminar.
Se lavó la fase orgánica con NaCl, ya que este reacciona con los alcoholes y los elimina. Se
secó el extracto con MgSO4, pues es económico, rápido y de gran capacidad deshidratante. Este
reacciona como un ácido de Lewis y su rapidez de secado es muy grande. Después, se filtró el extracto

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por gravedad para eliminar el desecante que contiene al agua y finalmente se rotaevaporó para obtener
el producto y eliminar el acetato de etilo presente, que al tener un bajo punto de ebullición es fácil de
evaporar. El rotavapor es un equipo utilizado para la evaporación de disolventes de una disolución.
El evaporador rotativo y el baño termostático permite la evaporación de la sustancia líquida más
volátil (acetato de etilo) y la menos volátil permanece en el matraz (mentona).
Se midió el índice de refracción del producto que resultó ser 1,4363 y el índice de refracción
teórico de la mentona es de 1,451. El índice de refracción se midió para determinar la pureza del
producto, se puede notar que no es tan puro debido a que pudieron quedar trazas de otros compuestos
utilizados durante el proceso de extracción y tratamiento. También se determinó el porcentaje de
rendimiento que resultó ser de 79%, bastante alto.
Conclusiones y recomendaciones
A partir de las pruebas realizadas NaI en acetona y AgNO3 en etanol, se puede determinar
cuál tipo de haluro es y se corrobora con la medición de propiedades físicas.

El cloruro de t-butilo reacciona formando precipitado color blanco con el AgNO3 en etanol.
La prueba de NaI en acetona produce un resultado positivo cuando se realiza con cloruro de
bencilo y bromobutano. La prueba de nitrato de plata en etanol es positiva cuando se realiza con
cloruro de bencilo y cloruro de t-butilo.
En la práctica de oxidación de alcoholes, el producto resultante presentaba fracciones de otras
sustancias además del producto de síntesis, causando variaciones en el índice de refracción.
Se recomienda en la formación de haluros terciarios, liberar la presión antes del proceso de
separación de fases, para evitar que le tapón salga expulsado y haya pérdidas de producto.
Se recomienda aumentar el período de tiempo del extracto en el rotavapor, en la práctica de
síntesis de mentona, con el fin de eliminar la mayor cantidad de impurezas.

Bibliografía
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Pearson Educación.
Bolaños, N., Lutz, G., & Herrera, C. (2003). Química de los alimentos. Colombia.
Dupont Durst, G.W. (1985). Química Orgánica Experimental. España: Reverté.
Fox, M., & Whitesell, J. (1997). Química orgánica. Boston: Jones and Bartlett.
Pérez, A., Lamoureux, G., Artavia, G., Cortés, C., & Arias, C. (2018). Manual de laboratorio de
Química Orgánica General I. San José: Escuela de Química UCR.
Primo Yúfera, E. (2007). Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria.
Barcelona: Reverté.
Santiago, F. (2005). Cinética y mecanismo de la reacción de oxidación de 1,2-etanodiol, 1,3-
propanodiol y 2,3 -butanodiol por hexacianoferrato (III) alcalino catalizada por tricloruro
de rutenio. Castilla: COMPOBELL.
Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson Educación .

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