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EXPERIMENTO No.

10 CONDENSACIN BENZONICA APLICANDO


CRITERIOS DE QUMICA VERDE

Introduccin:
La qumica verde es sinnimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Bsicamente, la
qumica verde u orgnica est orientada a buscar nuevas formas de sintetizar
sustancias qumicas para lograr una qumica ms amigable con la salud y el entorno.

Su razn de ser, el fin que se persigue con la qumica verde, -tambin denominada
qumica orgnica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la qumica
tradicional, que en tantas ocasiones representa un peligro para la salud y tambin para
el medio ambiente.

El simple hecho de tener en consideracin el posible impacto que puede implicar una
nueva sustancia, ya sea a nivel ambiental o humano- supone una diferencia clave con
respecto a la qumica convencional. En este tipo de qumica, desde la misma fase de
diseo y desarrollo de las nuevas sustancias se tiene en cuenta el potencial impacto
que representan las frmulas tradicionales para ofrecer alternativas ms saludables
y/o sustentables.

Los doce principios de la qumica verde

Los principios de la qumica verde fueron formulados por Paul Anasta y John Warner
en su libro Green Chemistry: Theory and Practice, y son los siguientes:

1. Evitar los residuos siempre ser mejor que tener que tratarlos o eliminarlos luego.

2. El producto acabado en los diseos de sntesis ha de incorporar el mximo posible


de materiales utilizados durante el proceso.

3. Minimizar la toxicidad en el diseo de los mtodos sintticos debe ser una prioridad.
Idealmente no ha de tener ninguna, y en la prctica siempre ha de minimizarse en la
medida de lo posible.

4. Preservar la eficacia ha se ser compatible con reducir o eliminar la toxicidad.

5. Uso mnimo de sustancias auxiliares (disolventes, adsorbentes, etc.), siempre


optando por las ms inocuas.

6. Aplicar procesos a presin y temperatura ambiental con preferencia para lograr la


eficiencia energtica.

7. Los materiales renovables siempre sern prioritarios.

8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por ejemplo,
los pasos de proteccin y desproteccin.

9. Sustituir los reactivos estequiomtricos por reactivos catalticos siempre que se


pueda.
10. Disear los productos de modo que resulten biodegradables.

11. Vigilar el proceso para evitar que se formen sustancias peligrosas.

12. Reducir el riesgo de accidente tambin mediante la selecin de los procesos y las
sustancias.

Condensacin benzonica
La condensacin benzonica es una reaccin (a menudo denominada como una
reaccin de condensacin, por razones histricas) entre dos aldehdos aromticos,
especialmente el benzaldehdo. La reaccin es catalizada por un nuclefilo, como el
anin cianuro o un carbeno N-heterocclico. El producto de la reaccin es una acilona
aromtica del tipo de la benzona (PhCO-COPh).1 Una primera versin de la reaccin
fue desarrollada en 1832 por Justus von Liebig y Woehler Friederich durante su
investigacin sobre el aceite de almendra amarga.2 La versin cataltica de la reaccin
fue desarrollado por Nikolai Zinin a finales de 1830,3 4 y el mecanismo de reaccin
para esta reaccin orgnica fue propuesto en 1903 por AJ Lapworth.5

Objetivos:
a) Efectuar una reaccin de aldehdos en la que se invierte la reactividad del grupo
carbonilo por la accin de la tiamina
b) Ilustrar una reaccin de formacin de unin carbono-carbono, para producir una
-hidroxicetona
c) Obtener benzona a partir de la condensacin benzonica.

Hiptesis:

Se quiere ver si se puede realizar la Condensacin benzonica cambiando el CN- por


la tiamina

Mecanismo de reaccin:
Resultados
Benzaldehdo tiamina benzoina
PM=106.12 g/mol PM=3373g/mol PM=212.2 g/mol

p.eb.: 178-179 C Masa pesada:0.1817 g Masa obtenida:0.4332 g

Densidad: 1.044 g/ml Catalizasor- nucleofilo n:0.00204 mol

Volumen:0.7mL

n:0.00688 mol

n/2 : 0.00344 mol por la


reaccin 2 a 1

0.00204
= = 100 = 59.30%
0.00344

P.f (terico) 132 C


P.f.( exp) 131-132 C

Cromatoplaca
3.6cm
Rf(A) = 5cm
= 0.72
2.4cm
Rf(B) = = 0.0.48
5cm

Donde
A = benzaldehido

B = Producto (Benzoinica)

Anlisis de resultados:
Las dos propiedades que nos pueden indicar si obtuvimos el producto deseado son; el
punto de fusin y la cromatoplaca; con la primera se puede determinar si se lleg al
producto indicado y puede dar tambin informacin de si el producto se obtuvo puro o
con impurezas. Con la segunda, se puede determinar la pureza con la que se sintetiz
al producto; al ver ambos resultados en la obtencin de la benzona podemos decir
que se realiz con xito la prctica ya que su punto de fusin entra perfectamente en
el rango del punto de fusin reportado para la benzona (132C) y en el caso de la
cromatoplaca, nuestro producto fue completamente puro debido al tamao del punto
en la parte del producto, es decir, no se ve que el punto tenga esa huella desde el
frente del eluyente o que su tamao fuera desproporcional, lo que indicara impurezas.

La benzona se forma mediante una reaccin de condensacin benzoica, catalizada


por tiamina. En la tiamina, hay un grupo central que ser de suma importancia para
que la condensacin puede llevarse a cabo, este grupo es llamado tiazol; este grupo
tiene la propiedad de formar estructuras resonantes que permiten formar un nucleofilo,
en especfico llamado iluro; este compuesto o intermediario, contiene una carga formal
negativa y positiva en tomos adjuntos. Debido a esa carga formal negativa en el iluro,
convierte a este compuesto en un nucleofilo el cual puede atacar al carbono del grupo
carbonil del benzaldehdo.

Conclusiones:
Las reacciones de condensacin benzoica se caracterizan por usar al carbono del
grupo carbonilo de un aldehdo o acetona aromtica como electrfilo y nucleofilo, se
llevan a cabo con un catalizador el cual actuar como nucleofilo en la adicin de la
primera molecula de aldehdo o cetona. Normalmente, las condensaciones liberan
agua al terminar la sntesis.

El pH en estas reacciones es muy importante, ya que de ello depende que se forme el


iluro y empiece la reaccin, debe estar entre 11 y 12, es decir bsico para que as
pueda desprotonar al clorhidrato de tiamina. Si el pH es muy cido o muy bsico, el
clorhidrato se descompone y no se puede dar la reaccin.

Cuestionario:
a) A qu reaccin se le conoce como condensacin benzonica?

La Condensacin Benzonica es una reaccin de acoplamiento de dos aldehdos que


permite la preparacin de -hidroxicetonas. Este primer mtodo es apropiado
solamente para la conversin de aldehdos aromticos

b) Diga qu catalizador utiliz para esta condensacin y cmo acta?

Tiamina es catalizador y nuclefilo

c) Que es la Qumica Verde y cules son sus principios?

Ver introduccin.

d) Por qu la reaccin que efectu se dice que es acorde a los criterios de la Qumica Verde?

Ya que cambia al ion cianuro que es muy toxico para el medio ambiente por un
compuesto menos daino para el medio ambiente

e) Explique si los aldehdos alifticos pueden formar acilonas por este mtodo.

No,pueden por este mtodo y en su lugar utilizan la Condensacin acilonica

Bibliografa
http://todosobrealdehidos.blogspot.mx/
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEEXPERIMENTOS2017-
1_32839.pdf
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4420-
e69b852547f7a67c41d7bdf0871dbb4cd0eb7f4f/main/files/Vitamina_B1_tiamina__cl
orhidrato_y_nitrato.pdf