ALCOHOLES

1. Objetivo

 Obtener etanol a partir del fermentado de uvas.

 Entrenar la técnica de destilación para la obtención de alcohol.
 Identificar mediante diferentes reacciones, el alcohol primario, secundario y terciario.
 Aprender sobre las medidas de seguridad a tener en cuenta con los reactivos que estamos
trabajando.
 Correcto manejo de los materiales brindados en el laboratorio.

2. Fundamento Teórico

2.1. Etanol

Se dice que el descubrimiento del etanol ocurrió en la antigüedad, tal vez, cuando se consumía fruta
pasada y resultaba tener un efecto intoxicante, haciendo que este descubrimiento originara la
fermentación intencional de los jugos de frutas. El vino primitivo resultante podía almacenarse
completamente sellado, sin peligro de descomposición, y también era una fuente segura y no
contaminada de agua potable.
El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares y almidones obtenidos de distintas fuentes
granos como el maíz, trigo, centeno y cebada, que son recursos comunes, por lo que
al etanol se le llama alcohol de grano. La cocción del grano, seguida de la adición de cebada
germinada, llamada malta, transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se
agrega levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de levadura convierten
azúcares simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de carbono.

Figura 1. Reacción obtenida de la glucosa para obtener

alcohol, sacado del libro Química Orgánica – Wade.

La concentración del alcohol que resulta de la fermentación, sólo contiene de 12 a 15 por ciento de
alcohol, ya que las células de levadura no pueden sobrevivir en concentraciones mayores.
La destilación aumenta la concentración de alcohol entre 40 y 50 por ciento, en el caso de licores
“fuertes”.

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Mucha gente cree que el etanol no es tóxico, y que el metanol es terriblemente tóxico. En realidad, el
metanol es aproximadamente lo doble de tóxico que el etanol: las dosis fatales comunes, en el caso de
adultos, es 100 mL de metanol o 200 mL de etanol. Muchas personas mueren cada año por subestimar
la toxicidad del etanol.

2.2. Deshidratación de Alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos. La palabra

deshidratación significa literalmente “eliminación de agua”.

Figura 2. Mecanismo de reacción para la deshidratación de acoholes, sacado del

libro Química Orgánica – Wade.

La deshidratación puede forzarse para completarse eliminando los productos de la mezcla de reacción
cuando éstos se forman. El alqueno hierve a una temperatura menor que el alcohol, estos se
diferencian ya que el alcohol tiene enlaces por puente de hidrógeno.
Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y ácido fosfórico concentrados como reactivos
para la deshidratación, ya que estos ácidos actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes
deshidratantes.
El mecanismo de la deshidratación se parece al mecanismo E1, el grupo hidroxilo del alcohol es un
mal grupo saliente (- OH), pero la protonación mediante el catalizador ácido lo convierte en un buen
grupo saliente (H2O). Luego, la pérdida de agua a partir del alcohol protonado genera un
carbocatión. Éste es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el H2O o HSO4
puede abstraer el protón en el último paso para generar el alqueno. Para interpretar esto, como un
buen ejemplo tenemos al ciclohexanol:

Figura 3. Mecanismo de reacción para la deshidratación del ciclohexanol, sacado

del libro Química Orgánica – Wade.

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La deshidratación de alcoholes sigue un orden de reactividad que refleja la estabilidad del
carbocatión: los alcoholes 3° reaccionan de una manera más rápida que los alcoholes 2°, y los 1° son
los menos reactivos.

2.3. Reacciones Químicas con los Alcoholes

Las reacciones en alcoholes son variadas porque se pueden transformar en muchos compuestos. Se
pueden dividir en dos grandes grupos: las que ocurren en el enlace C-O y las que se presentan en el
enlace O-H, como la oxidación. La oxidación de los alcoholes es una de las reacciones más valiosas;
los alcoholes primarios originan aldehídos o ácidos carboxílicos y los secundarios dan cetonas. Por lo
general, los alcoholes terciarios no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes.

A. Prueba de Lucas
El reactivo compuesto por HCl y ZnCl2 se conoce como reactivo de Lucas, los alcoholes secundarios
y terciarios reaccionan con este reactivo mediante el mecanismo Sn1. El reactivo de Lucas reacciona
con alcoholes primarios, secundarios y terciarios con una rapidez predecible, y con esta rapidez se
pueden diferenciar los tres tipos de alcoholes. Cuando el reactivo se añade primero al alcohol, la
mezcla forma una fase homogénea única: la disolución de HCl concentrado es muy polar, y el
complejo polar de cloruro de zinc-alcohol se disuelve. Una vez que el alcohol ha reaccionado para
formar el haluro de alquilo, el haluro relativamente no polar se separa en una segunda fase. (El R—
OH se disuelve, pero el R—Cl no lo hace)

B. Prueba de Yodoformo
El yodoformo es una sustancia volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor
penetrante. La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del
yodoformo", es decir, la aparición de un precipitado amarillo es utilizada para pruebas de
identificación para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).

C. Prueba de Esterificación
El término éster normalmente se refiere a un éster de un ácido carboxílico, a menos que se especifique
algún otro tipo de éster. Al reemplazar el grupo -OH de un ácido carboxílico por el grupo -OR de un
alcohol, se produce un éster carboxílico.
En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster
y agua.

3
 3. Ecuaciones Químicas y Mecanismos de Reacción

3.1. Obtención del Etanol

3.2. Reacción con la Prueba de Lucas

R−OH + HCl ZnCl 2 R−Cl+ H 2O
→

3.3. Reacción con la Prueba de Yodoformo

R−CH (OH )−R ' + 4 I −¿+ 2 NaOH → R−COI +R '−COI +2 NaI +2 H 2 O ¿

3.4. Prueba de Esterificación

2 Na( s)+2 C 2 H 5 OH (l)→2 NaOH (aq)+ H 2( g)

4
4. Datos

4.1. Isomerización del Ácido Maléico

4.2. Rotación Óptica

5. Diagrama de Flujo del Proceso

5.1. Obtención del etanol

5.2.

6. Resultados

6.1. Formación del Ácido Fumárico

6.2. Rotación Específica del Ácido Tartárico

5
 7. Conclusiones

8. Anexo

Azucares del pseudotallo de plátano: una opción para la obtención de alcohol de

Segunda generación

El bioetanol es un combustibles sustituto a la gasolina y se puede producir a precios

competitivos a partir de los azúcares obtenidos de la biomasa lignocelulósica residual (BLR),
La transformación de residuos lignocelulósicos, pone en evidencia las grandes posibilidades
de países ricos en recursos agrícolas que generan grandes cantidades de este tipo de residuos
y con ello dar solución a la crisis energética. Sin embargo existe una gran dificultad para la
obtención de etanol a partir de BLR y esto radica en que al ser una materia prima de origen
agrícola compita por el uso del suelo y del agua con los cultivos cuya biomasa se encuentra
encaminada a la producción de alimentos. Por ello se busca nuevos materiales para la
producción de biocombustibles que se deriven de cultivos no alimenticios, tales como los
residuos de los cultivos de Musáceas, abundantes en Colombia .Usualmente, este tipo de
residuos, constituidos principalmente por holocelulosa, corresponde casi siempre a más del
50 % del peso seco de la biomasa. La holocelulosa es un agregado heterogéneo de
carbohidratos, compuesto por celulosa y hemicelulosa integrados a la pared celular en
conjunto con la lignina. Esta biomasa resulta ser un recurso natural importante debido a que
la holocelulosa que posee puede ser degrada a sus constituyentes monoméricos (azúcares)
para su posterior conversión a etanol. A pesar de este atractivo, su transformación en azúcares
fermentables es problemática debido a la baja accesibilidad a la pared celular por parte de los
agentes químicos y biológicos que realizan su transformación, requiriéndose un
pretratamiento que facilite la acción enzimática antes del proceso de fermentación, dificultad
que presentan la mayoría de la BLR .

En esta investigación se analizó el pseudotallo de plátano, como una fuente potencial de

biomasa lignocelulósica, utilizable para la obtención de azúcares para la fermentación
alcohólica. Se encontró que el pseudotallo de plátano posee una cantidad significativa de
azúcares de fácil hidrólisis, que había estado inadvertida. Demostrando con ello la presencia
de almidón con una cantidad del 3 al 5%, y que se puede concentrar y aislar fácilmente

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mejorando con ello el atractivo del pseudotallo de plátano como materia prima desde el punto
de vista de producción a gran escala de etanol.

Metodología

Los pseudotallos de plátano se fraccionaron, obteniéndose de ello un líquido (JP, jugo

de pseudotallo de plátano) y un sólido (BP, biomasa lignocelulósica residual del plátano).
Estas dos fracciones se caracterizaron, de acuerdo con las normas estándar ASTM (American
SocietyforTestingMaterials). Realizando un acondicionamiento previo mediante hidrólisis
ácida con ácido sulfúrico al 1% e hidrólisis alcalina. En la preparación de la biomasa para el
análisis composicional se tomaron tres muestras de pseudotallos, las cuales se fragmentaron
con un cuchillo y se secaron en horno.

Resultados

Los resultados obtenidos son los siguientes

Tabla 1. Composición del JP

Tabla 2. Composición de la BP antes y después del pretratamiento con ácido sulfúrico, en

base seca.

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Tabla 3. Hidrólisis ácida del JP.

Conclusiones

Se concluye con base a los resultados obtenidos en este trabajo de investigación se llega a la
Figura 1. Donde se esquematiza una propuesta de aprovechamiento del pseudotallo de
plátano y banano para la obtención de etanol. Vale la pena resaltar que una de las ventajas del
uso del pseudotallo de plátano sobre otras reservas de biomasa consiste en el uso que se le
puede dar a los subproductos detectados.

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Figura 1. Propuesta de aprovechamiento del pseudotallo de plátano y banano en la
producción de etanol. S: Sólido, L: Líquido.

9. Referencia Bibliográfica

- Franco Junior, M., & Rodrigues de Araújo Felipe Rocha, N. . (2023). Deshidratación
de ciclohexanol para la obtención de ciclohexeno – Ensayos experimentales en un
laboratorio docente. Revista ION, 36(1), 7–13. https://doi.org/10.18273/revion.v36n1-
2023001
- Guarnizo-Franco, A., Martínez-Yepes, P. N., & Pinzón-Bedoya, M. L. (2012).
Azucares del pseudotallo de plátano: una opción para la obtención de alcohol de
segunda generación. Bistua: Revista de la Facultad de Ciencias.