11-2-2022 SEMINARIO DE

ALCOHOLES
Facultad de Ciencias biológicas
Licenciatura en biotecnología
Química Orgánica ll

Axel Alejandro Ramirez Martínez

202052692
Estructura.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la

sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

Nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH) y
se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo posible. El nombre de la cadena
principal se obtiene cambiando la terminación –o del alcano por –ol

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la
siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:
Propiedades Físicas de los alcoholes:

s alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,

aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en
agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O),
lo que les permite formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más
solubles en agua son los que menor masa molecular tienen, es decir, los que tienen
estructuras más pequeñas y más simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos
de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los
alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de

carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de
puentes de hidrógeno no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de
fusión y ebullición. Mientras más grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos
hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos
propiedades.

Propiedades Toxicas de los alcoholes

Metanol:

El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición
aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus
vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol
metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal

Etanol

La exposición prolongada a concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y
la nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente en el
organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire
espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar
al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse
una dermatitis de contacto

Propanol

No se han notificado casos de intoxicación relacionados con el uso industrial de n-propanol. Para
los animales de experimentación es moderadamente tóxico cuando se administra por vías
respiratoria, oral o percutánea. Irrita las mucosas y deprime el sistema nervioso central. Cuando se
inhala, produce una leve irritación del aparato respiratorio y ataxia. Es algo más tóxico que el
alcohol isopropílico, pero aparentemente provoca los mismos efectos biológicos
Alcoholes Amilicos
Los alcoholes pentílicos se presentan en varias formas isoméricas, y de las ocho estructuras
isoméricas posibles, tres de ellas tienen también formas ópticamente activas. De las formas
estructurales, cuatro de ellas son alcoholes primarios— 1-pentanol (alcohol amílico), 2-metil-1-
butanol, alcohol isopentílico (3-metil-1-butanol, alcohol isoamílico) y alcohol neopentílico (2,2-
dimetil-1- propanol); tres son alcoholes secundarios— 2-pentanol, 3-pentanol y 3-metil-2-butanol;
y el último es un alcohol terciario—el alcohol terc-pentílico (2-metil-2-butanol). El alcohol pentílico
irrita las mucosas de los ojos, la nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si
bien se absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de enfermedades
profesionales es muy baja. El producto crudo causa rápidamente irritación de las mucosas debido
a la presencia de materiales volátiles extraños. Los síntomas de enfermedad generalizada son
cefalea, mareo, náuseas, vómitos, diarrea, delirio y narcosis. El hecho de que el alcohol pentílico se
utilice con frecuencia en estado impuro y mezclado con otros disolventes, hace imposible atribuir
a este alcohol síntomas o hallazgos distintivos. La facilidad con la que se metabolizan los alcoholes
decrece de los alcoholes primarios a los secundarios y terciarios

Primeros Auxilios:

Hay muchos factores que determinan la velocidad de absorción del alcohol, con lo cual
siempre se debe tener en cuenta que aunque una persona haya dejado de beber o esté
inconsciente, la alcoholemia puede seguir incrementándose. Los primeros auxilios en caso
de intoxicación etílica van destinados a identificar los signos y síntomas de cada fase y
actuar en consecuencia:

• Siempre que se identifiquen signos de intoxicación etílica se debe llamar a los

servicios de emergencia y pedir una ambulancia. Es una situación de riesgo de
muerte que no debe ser subestimada. Si ves que algún amigo se encuentra en esa
situación no pienses en las consecuencias o broncas que pueda recibir a posteriori,
su vida es lo primero.
• Hacer que la persona se siente y permanezca tranquila. Cubrirla con ropa o mantas
para evitar la hipotermia.
• Si la víctima está inconsciente es muy importante colocarla en posición lateral de
seguridad y no perderla de vista, ya que puede vomitar y ahogarse o aspirar el
contenido del vómito. Un gran porcentaje de las causas de muerte por intoxicación
etílica son ahogamientos producidos por los propios vómitos debido a la falta de
atención a las víctimas.

• Nunca abandonar a la persona intoxicada. Hay que estar constantemente vigilando

su estado e intentando que se mantenga despierta.

• No darle comida o líquidos para ingerir.

 • Nunca inducir el vómito, existe riesgo de broncoaspiración o paso del contenido
gástrico a los pulmones, lo que puede llevar a complicaciones mucho más graves.

• La persona con intoxicación etílica tiene disminuida la glucosa en sangre, lo cual

puede llevar a pérdida de conciencia e incluso a que sufra convulsiones. Si esto
sucede hay que evitar que la víctima se golpee con objetos cercanos e intentar
mantenerla en posición lateral de seguridad.

Oxidación de alcoholes:

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de

uno o más hidrógeno (hidrógenos a) del carbono que tiene el grupo OH. El tipo de
producto que se genera depende del número de estos hidrógenos
a que tiene el alcohol, es decir, si es primario secundario o terciario.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos a, de modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehído

Un alcohol secundario puede perder su único hidrogeno para transformarse en una

cetona

Un alcohol terciario no tiene hidrogeno a , de modo que este no es oxidado

Reacciones de alcoholes con ácido carboxílico:

En una reacción de esterificación, un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para

formar un éster y agua.

Ácido carboxílico + Alcohol ↔ Éster + Agua

Un éster carboxílico está formado por dos cadenas de carbono: un grupo carboxilo (R-
COOH) y un grupo hidroxilo (R'-OH).

Los ésteres son compuestos orgánicos con aplicaciones en biología (enlace fosfodiéster,
olores de las frutas) pero también en la industria (jabones, aromas artificiales).

El nombre de un éster es determinado por el nombre del ácido seguido del sufijo -oato.
Por ejemplo:

• el ácido etanoico reacciona con el metanol para formar etanoato de metilo y agua.
• el ácido propanoico reacciona con el etanol para formar propanoato de etilo y
agua.

Reacción de deshidratación de los alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de

un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este
procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el
alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual
tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de
un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su
lugar.-
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en
condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo de Burgess.
Técnica Experimental: Oxidación del ciclo hexanol

Material:

matraz de bola de 100 ml, de dos bocas esmeriladas (14/20)

1 refrigerante recto, junta esmerilada 24/40.

1 adaptador porta termómetro, con junta.

adaptador puente de destilación con 1 adaptador conector para destilación simple (ángulo de
75°,esmerilada 14/20)y conexión para termómetro con rosca GL-14

2 mangueras de látex

1 vaso de precipitado de 100 ml

2matracesErlenmeyer de 50mL

1 tubo de ensayode 16 x 100 mm

1 cristalizador de 20 de 15 cm de diámetro

2espátulas

1 pipeta Pasteur

1 frasco de vidrio de 50 ml

1 parrillade calentamiento con agitación magnética

1 agitador magnético

2 pinzas de tres dedos con nuez

2soportesuniversales

1 arillo metálico

1 matraz de separaciónde 100 ml

1 placa de del de sílice Merk 60 F254, de 20x20 cm

Septa de goma para junta 14/202.5 ml de ciclohexanolagente oxidante(Se brindará en el

laboratorio)

2 g de Sulfato de magnesioanhidro

500 NaCl (sal comercial de mesa)

15 ml de éter etílico

200 ml de agua destilada

50 ml de Hexano para preparar sistema para TLC

50 ml de Acetato de tilo para preparar sistema para TLC

Desarrollo experimental:

1.Colocar 2.5 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 100 ml. Ajustar el matraz en
el soporte universal con las pinzas de 3 dedos y colocarlo en un baño de hielo
con agitación magnética.
2.Agregar cuidadosamente2.5 ml de ácido sulfúrico y 2.7 ml de alcohol n-
butílico. Posteriormente, adicionar 3.1 g de bromuro de sodio.
3.Conectar el matraz de fondo redondo a un refrigerante (junta 24/40) en posición de
reflujo y calentar ligeramente empleando la canasta de calentamiento con agitación hasta
disolverla mayor cantidad posible del bromuro de sodio. Posteriormente calentarla mezcla
a reflujo.
4.Observar la separación de dos capas y anotar el tiempo de inicio de reacción.
Mantener el reflujo durante 45 minutos.
5.Adaptar con precaución el sistema a uno de destilación simple y destilar.
6.Recolectar el producto del destilado en un matraz Erlenmeyer. Detener la destilación al
no observar el líquido de aspecto aceitoso como producto destilado (mezcla de bromuro
de n-butilo-agua).
7.Transferir el producto destilado aun embudo de separación y decantarla capa
inferior (bromuro de n-butilo).
8.Agregar al embudo de separación, el bromuro de n-butilo y 10 ml de una solución de
NaOH al 10% (previamente preparada) para realizar un lavado. Tapar el embudo
(sujetando la tapa en todo momento). Manipular el embudo de decantación con ambas
manos; sujetar con una mano el tapón y con la otra manejar la llave. Invertirel embudo.
Abrir la llave para eliminar la presión de su interior y cerrar posteriormente. Agitar con
suavidad durante uno o dos segundos y nuevamente abrir y cerrarla llave para liberar
presión, repetir varias veces este procedimiento. Al momento de notar que ya no
aumentar perceptiblemente la presión en el interior del embudo de separación,
asegurar el tapón y la llave, agitar con mayor fuerza durante uno o dos minutos
(liberando presión abriendo y cerrando la llave) Posteriormente, colocar el embudo en un
arillo metálico sujeto a al soporte universal y dejar en reposo Al momento de notar que ya
no aumentar perceptiblemente la presión en el interior del embudo de separación,
asegurar el tapón y la llave, agitar con mayor fuerza durante uno o dos minutos
(liberando presión abriendo y cerrando la llave)Posteriormente, colocar el embudo en un
arillo metálico sujeto a al soporte universal y dejar en reposo hasta que las 2 fases se
separen completamente.
9.Colocar el bromuro de n-butilo en un matraz Erlenmeyer de 125ml, agregar
sulfato de magnesio anhidro, agitar y filtrar.10.Identificaciónempleando la prueba de
Beilstein. En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se
calienta en la llama de un mechero de Bunsen hasta que la llama quede de su color
natural. Se enfría el alambre, el anillo se introduce en el bromuro den-butilo
obtenido, tomando un poco y se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama
verde indica la presencia de halógenos.

Referencias:

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