UNIVERSIDAD DE SONORA

DIVISIÓN DE CIENCIAS BIOLÓGICAS Y DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLÓGICAS

Práctica No. 1:

Efecto de la estructura en la reactividad de alcoholes

Equipo :

Laura Alejandra Arvizu Gámez

Karla Fabiola Galaviz Humo

Isabel Cristina Félix Salazar

Jesus Rodolfo Ochoa Galvez

Jimena Carolina Pérez Hernández

Profesor:
Guillermo Rodriguez Olibarria

Hermosillo, Sonora, 6 de febrero de 2023

OBJETIVO
●
● Conocer la reactividad de alcoholes frente a hidrácidos
● Conocer la reactividad de alcoholes en condiciones oxidantes
● Conocer la utilidad de la prueba del yodoformo

INTRODUCCIÓN
Antes de iniciar la práctica es necesario conocer algunos conceptos importantes
antes de iniciar con la práctica como por ejemplo que el Alcohol es un término
aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que
contienen el grupo OH y estos se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º) y
terciarios (3º), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono
enlazado al hidroxilo.
El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más
simple de los alcoholes. El metanol se utiliza para desnaturalizar alcohol etílico,
como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis de
compuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). El etanol es el alcohol de
vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e
incoloro, con sabor a quemado y un olor agradable característico.

MATERIALES Y EQUIPO
● 9 Tubos de ensaye
● Gotero
● 9 Tapones de tubo de ensaye
● Pipeta
● Agitador
● Masking tape
REACTIVOS
● Alcohol etílico
● Alcohol sec-butilico
● Alcohol ter*butílico
● Yoduro de potasio
● Ácido sulfúrico
● HCl / ZnCl2
● Hidróxido de sodio
 ● Dicromato de potasio
HOJAS DE SEGURIDAD DE REACTIVOS
➔ Reactivo de Lucas:

➔ Yoduro de potasio
➔ Dicromato de potasio
➔ Ácido sulfúrico

➔ Hidróxido de sodio
METODOLOGÍA
RESULTADOS

Alcoholes Prueba de lucas Prueba de Prueba de

oxidaciòn yodoformo

Alcohol etílico Totalmente Burbujas, Se formó

transparente Tonalidad verdosa precipitado

Alcohol Se tornó Solo tonalidad Se formó

sec-butilico transparente verdosa precipitado

Alcohol ter-butílico Aspecto con Burbujas, No formó

turbidez Tonalidad verdosa precipitado

PRUEBA DE YODOFORMO

PRUEBA DE LUCAS PRUEBA DE OXIDACIÓN

CONCLUSIONES
Podemos concluir que el alcohol puede reaccionar o no a cada prueba dependiendo
en la posición que este se encuentre, ya que cada uno de ellos posee propiedades
distintas que les permite reaccionar con otros compuestos de diversas maneras,
como se pudo notar en cada una de las pruebas.
En la prueba de lucas es muy notorio identificar el tipo de alcohol que es debido a
que esta reacciona rápidamente con alcoholes terciarios, en un aproximadamente
5-10 minutos con alcoholes secundarios y no reacciona con los primarios.
La prueba de oxidación con ayuda de un reactivo acido crómico oxida alcoholes
primarios y secundarios y a medida que lo hace se presenta un notable cambio de
color verde o azul verdoso. Los alcoholes terciarios, no se ven afectados por el
reactivo.
Y por último la prueba de yodoformo la cual es muy útil para determinar la estructura
de un alcohol, manifestando inicialmente la oxidación del alcohol a una metilcetona,
la cual posteriormente es yodatada, formando así cristales insolubles de yodoformo.

CUESTIONARIO

1- Escribe el mecanismo de reacción que sucede en la prueba de Lucas.

Ejemplifica con el alcohol ter-butílico.

Paso 1: La protonación hace al grupo OH un buen grupo saliente. El grupo OH pasa

a ser una molécula de H2O protonada por el medio ácido.
Paso 2: El agua sale formando un carbocatión por medio de deshidratación. En este
paso se da la velocidad de reacción dependiendo el alcohol. En un alcohol terciario
la estabilidad del carbocatión es alta.
Paso 3: El ión cloruro ataca al carbocatión. El cloruro forma un enlace con el
carbocatión.
2- Explique las diferencias de reactividad de los tres alcoholes usados en la
prueba de Lucas.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para
producir turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco
minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de
Lucas a temperatura ambiente.
3- En la prueba de Lucas se obtiene un halogenuro de alquilo a partir de un
alcohol, pero los alcoholes primarios no reaccionan con este reactivo. ¿De
qué manera pueden obtenerse halogenuros con buen rendimiento a partir de
alcoholes primarios? Escribe el mecanismo de reacción.
El primer paso es la transferencia de un protón desde el haluro de hidrógeno (o
desde un catalizador ácido adicionado a la mezcla de reacción) al alcohol, dando
lugar a la formación de un ión oxonio (alcohol protonado). Esta es una reacción
rápida y reversible. El segundo paso es el ataque nucleofílico al ión oxonio por el ión
haluro. Éste forma un enlace covalente con el carbono primario (o metilo),
desplazando al mismo tiempo a una molécula de agua. Esta reacción es una
sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) y es más lenta que la reacción del primer
paso, de manera que el segundo paso es el determinante de la rapidez de reacción.
4- Investigue cuales serían las condiciones de reacción para lograr la
oxidación de cetonas.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Con
KMnO4 y K2Cr2O7 se producen dos ácidos carboxílicos; con la oxidación de
Baeyer-Villiger, se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y
un alcohol. Cuando las cetonas se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de
ácidos carboxílicos con menos átomos de carbono cada uno de ellos que la cetona
que se oxida.
5-Indique qué prueba realizaría para identificar los siguientes compuestos, en
caso de ser imposible la identificación mediante pruebas simples; explique a
qué se debe:
a) Alcohol isobutílico y alcohol ter-amílico
Con la prueba de Lucas el alcohol ter-amílico reaccionaría inmediatamente, a
diferencia del alcohol isobutilico, el cual no reaccionaría, o reaccionaría muy
lentamente.
Una prueba de oxidación, como con óxido de cromo y piridina en medio ácido,
puede ser útil para el alcohol isopropílico, ya que los alcoholes primarios dan
positivo a estas pruebas.
b) Alcohol sec-butílico y alcohol neopentílico
En una prueba de yodoformo podemos identificar al alcohol sec-butílico, ya que esta
prueba da negativo a alcoholes primarios (excepto el etanol).
Y para el alcohol neopentílico de igual manera nos ayudaría una prueba de
oxidación la cual da positivo para alcoholes primarios.

6- Escriba el mecanismo de reacción de la prueba de yodoformo.

El yodo reacciona en solución alcalina con grupos metileno que contienen un grupo
hidroxilo o carbonilo vecino bajo la formación de triyodo alcanos. Al reaccionar con
etanol, uno de los productos es el triiodometano (yodoformo), que precipita como un
sólido amarillo. Es una ruptura del compuesto carbonilo por el enlace del carbono y
metil, y la oxidación posterior a ácido carboxílico.
7. ¿Alguno de los siguientes compuestos dará la prueba de yodoformo
positiva? Explique la razón de por qué sí o por qué no.
a) Alcohol isopropílico. Positiva
b) Alcohol isoamílico. Positiva
c) Glicol. Negativa
Esta prueba será reacción positiva para alcoholes precursores del tipo estructural
R-CH(OH)-CH3.
8. Escriba el mecanismo de reacción de la oxidación de un alcohol con cromo
seis.

Paso 1: El ácido crómico es protonado casi de inmediato se rompe el enlace con el

cromo para formar agua, la parte parcialmente positiva del cromo se une con la
negativa del alcohol para formar un éster cromado
Paso 2: El agua se protona formando un ion hidronio, se forma el doble enlace con
el oxígeno para formar una cetona, el cromo se re-acomoda para formar el ion
cromito más estable, El paso 2 es el determinante de la velocidad de la reacción.
9. ¿Por qué los alcoholes terciarios no se oxidan?
Un alcohol secundario puede perder su único hidrógeno “a” para transformarse en
una cetona. Un alcohol terciario no tiene hidrógeno “a”, de modo que no es oxidado.
10. ¿Por qué los alcoholes primarios cuando se oxidan con PCC
(clorocromato de piridinio) la oxidación se detiene en aldehído sin pasar a
ácido?
El PCC no sobre oxida los alcoholes primarios debido a que es un reactivo anhidro
(sin agua).

BIBLIOGRAFÍA
1. S.H. Pine, Química Orgánica. Mc.Graw Hill Book Co., 2da. edición, México,
1988.
2. R.Q. Brewster, Curso Práctico de Química Orgánica, 2da. edición, Editorial
Alhambra, Madrid,1979.
3. Reactividad de alcoholes. (s. f.).
http://www.qorganica.es/qot/T7/reactividad_alcoholes_exported/index.html.
4. Espinosa Mireya. Alcoholes. https://normas-apa.org/referencias/citar-pdf/