Fundamento teórico

1. Objetivo General
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reacción de
deshidratación, por un mecanismo de eliminación, empleando como catalizador ácido
sulfúrico.

2. Objetivos específicos
2.1. Obtener un alqueno mediente una reacción de deshidratación de alcoholes
2.2. Utilizar la destilación simple como técnica de separación
2.3. Utilizar pruebas quimicas y físicas para comprobar la presencia de ciclohexano

Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados caracterizados por tener

por lo menos un par de átomos de carbono sp  unidos por medio de
2

un enlace  y otro  entre ellos, por lo que cada uno de estos carbonos sólo
está unido a otros tres átomos. Existen diversos métodos para la preparación de
alquenos; uno de estos procedimientos consiste en deshidratar o eliminar agua
de una molécula de alcohol saturado. La eliminación de agua en la molécula del
alcohol se realiza mediante la catálisis con ácido sulfúrico (H 2SO4) o fosfórico
(H3PO4) en caliente. La deshidratación sucede más fácilmente en un alcohol 3° >
2° > 1°, ya que la reacción sigue un mecanismo con formación de ion carbonio y,
por lo tanto, la reactividad está en función de la facilidad para la formación de
dicho ion.(4)

Síntesis de alquenos por deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es un método común para preparar alquenos. La
palabra deshidratación significa literalmente “eliminación de agua” CH3CH2OH
catalizador ácido, calor H-C= C-H + H2O. (2)
La deshidratación es reversible y, en la mayoría de los casos, la constante de
equilibrio no es grande. De hecho, la reacción inversa (hidratación) es un método
para convertir alquenos en alcoholes. La deshidratación puede forzarse para
completarse eliminando la Síntesis de alquenos p o r deshidratación de alcoholes
productos de la mezcla de reacción cuando éstos se forman. El alqueno hierve a
una temperatura menor que el alcohol, ya que éste tiene enlaces por puente de
hidrógeno. Una destilación cuidadosamente controlada separa al alqueno y deja al
alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y ácido
fosfórico concentrados como reactivos para la deshidratación, ya que estos ácidos
actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La
hidratación de estos ácidos es muy exotérmica. La reacción completa utilizando
ácido sulfúrico. (2)
El grupo hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (OH), pero la protonación
mediante el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el
segundo paso, la pérdida de agua a partir del alcohol protonado genera un
carbocatión. Éste es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el H20 o
HSO4 puede abstraer el protón en el último paso para generar el alqueno. (2)
Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos
por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y
sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios. (1)

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por
pérdida de una molécula de agua.(2)

  (1)

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2 (5)
 (5)

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por pérdida de una molécula
de agua previa protonación del grupo hidroxilo.  El carbocatión  formado genera el alqueno por
pérdida de un protón.(5)

(5)
El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas provoca la pérdida e
agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o E2. (5)

(5)

En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.(5)
La destilación simple 
Es un procedimiento en el que los vapores producidos de un líquido son llevados
directamente a un condensador, dentro del cual baja la temperatura de los vapores y se
produce su condensación. Se usa para separar un componente volátil de los
componentes no volátiles presentes en un líquido.

Alquenos:
Llamado a veces olefina, es un hidrocarburo que contiene un enlace doble
carbono-carbono; los alquenos se encuentran de manera abundante en la
naturaleza, por ejemplo, el etileno es una fitohormona presente en las plantas que
induce a la maduración de las frutas y el α-pineno es el componente principal de la
trementina. La vida por si misma seria imposibles sin alquenos como el β-
caroteno, un compuesto que contiene 11 enlacen dobles, un pigmento naranja
responsable del color de las zanahorias es una valiosa fuente dietética de vitamina
A y se piensa que ofrece alguna protección contra ciertos tipos de cáncer.
BIBLIOGRAFIA
1. http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-
alcoholes.html
2. https://ellegadodenewton.files.wordpress.com/2017/04/quc3
admica-orgc3a1nica-wade-vol-i-7a-edicic3b3n.pdf
3. Wade, L.G. 1993. Química Orgánica. 2  ed. Prentice Hall
a

Hispanoamericana, México.
4. http://investigacion.izt.uam.mx/alva/organica04.html
5. https://ellegadodenewton.files.wordpress.com/2017/04/quc3
admica-orgc3a1nica-wade-vol-i-7a-edicic3b3n.pdf
6. https://youtu.be/k_xyBFgQaBI video de experimento
cicloexano
7. https://youtu.be/k_xyBFgQaBI video de experimento de etanol