Tecnológico Nacional de México

Instituto Tecnológico Superior de Acayucan

Asignatura:
Química Orgánica II.
Docente:
Ing. Gustavo Ramírez Viveros.

ACTIVIDAD 3
“Investigación documental sobre la producción de alcoholes por
vía fermentativa, como 1,2 propanodiol, 1,3 propanodiol, 1,3
butanodiol.”
Alumna:
Leslie Liliana Rosas Antonio.

Semestre: 3ro. Grupo: 309-A

Matricula: 190B0917.

Acayucan, Ver. A 06 de noviembre de 2020.

 ÍNDICE
Introducción 3
PRODUCCIÓN DE ALCOHOLES POR 4
VÍA FERMENTATIVA

LA FERMENTACIÓN ALCOHOLICA 4

- Aplicación de la fermentación 5
alcohólica.

1,2 propanodiol 6

1,3 propanodiol 8

1,3 butanodiol 9

Conclusiones 11
Referencias y bibliografía 12
Anexos 13
INTRODUCCIÓN

En el presente trabajo de investigación se daría a conocer la producción para el

aprovechamiento de la materia prima para obtención de fermentación alcohólica.
Los procesos fermentativos datan de la antigüedad con las fermentaciones
espontáneas de jugos y soluciones azucaradas almacenadas por la acción de las
levaduras salvajes del ambiente. Estas fueron dando paso a las fermentaciones de
jugos de frutas para la obtención de vinos, luego la cerveza y por último la
producción de alcohol y bebidas destiladas. Sin embargo, la fermentación
alcohólica comenzó a desarrollarse sobre bases firmes en el siglo 19, siendo los
trabajos más conocidos los que comenzaron con Pasteur, y fueron continuados
por Emil Hansen y Alfred Jorgense.
 PRODUCCIÓN DE ALCOHOLES POR VÍA FERMENTATIVA
Químicamente hablando, los alcoholes son compuestos que tienen radicales –OH,
es decir un átomo de oxígeno y un átomo de Hidrogeno, hay diferentes moléculas
alcohólicas, entre ellas la molécula de “1,2- propanodiol”, “1,3 propanodiol”, “1,3
butanodiol”, podemos observar la representación de sus moléculas en la figura 1.

1,2 propanodiol 1,3propanodiol

1,3 butanodiol
Figura 1. Estructuras químicas de moléculas alcohólicas.
Lo alcoholes se pueden obtener principalmente por medio del Crackin del petróleo,
por fermentación de Carbohidratos y por la reducción de aldehídos y cetonas. En
esta investigación nos centraremos en la obtención de alcoholes por medio de la
fermentación alcohólica; según el diccionario de la Real Academia Española
(RAE)1 “fermentar” se refiere a la degradación por acción enzimática, dando lugar
a un producto más sencillo, refiriéndose a un hidrato de carbono. Pero para
comenzar comprendiendo esta acción describamos este concepto como:
 Fermentación: Proceso bioquímico por el que una sustancia orgánica se
transforma en otra, generalmente más simple, por la acción de un fermento.
Implica utilizar microorganismos para transformar la materia orgánica,
catalizadas por enzimas.
LA FERMENTACIÓN ALCOHOLICA
La fermentación alcohólica es una reacción biológica en la que se degrada el
azúcar en alcohol y dióxido de carbono. La ecuación que representa la conversión
es la siguiente:
C 6 H 12 O6 → 2C 2 H 5 OH +2 CO 2

Figura 2. Ecuación química de la fermentación alcohólica.

Explicando la reacción anterior; a nivel estequiométrico parece una transformación
simple, lo que sucede es que la secuencia de transformación para degradar la
glucosa hasta dos moléculas de alcohol y dos moléculas de bióxido de carbono es
un proceso muy complejo. Ya que al mismo tiempo la levadura utiliza la glucosa y
nutrientes adicionales para reproducirse. (Figura 2)
Las principales responsables de esta transformación son las levaduras. La
Saccharomyces cerevisiae, es la especie de levadura usada con más frecuencia.
Por supuesto que existen estudios para producir alcohol con otros hongos y
bacterias, como la Zymomonas mobilis, pero la explotación a nivel industrial es
mínima.
El rendimiento de biomasa/producto y de producto/sustrato se evalúa de la
siguiente manera:
 Rendimiento biomasa/sustrato (Yx/s): cantidad de levadura producida por
cantidad de sustrato consumido,
 Rendimiento substrato (Yp/s): cantidad de producto sintetizado por cantidad
de subtrato consumido.
Ahora bien, retomemos la ecuación de la fermentación, ya que hemos descrito las
partes que intervienen surge la pregunta, ¿Qué es lo que realmente ocurre en esa
reacción?, para responder la pregunta, tomemos el contenido de efi-ciencia red,
exactamente en su vídeo “FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA. Piruvato
descarboxilasa Etanol CO2 Anaerobiosis” 2 en donde se explica detalladamente la
ruta que sigue la fermentación alcohólica (ver caratula del vídeo en el apartado 1
de los anexos), mismo donde se indica que en la fermentación alcohólica el
producto final es etanol y CO2 siendo este un proceso anaeróbico.

RUTA ANAEROBICA DE LA FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA

Glucosa

2 ATP

Glucólisis 2 CO2 2 NADH+H+ 2 NAD+

2 Piruvato 2 Acetaldehídos 2 Etanol

Piruvato descarboxilasa Alcohol deshidrpgenasa
CH2-CO-COO- CH3-CHIO

Figura 3. Explicación gráfica de la ruta de la fermentación alcohólica.

Para entender mejor la ruta, interpretemos que se trata de una ruta anaerobia de
oxidación incompleta en la que se obtienen solamente 2ATP de la glucosa, los
cuales son producidos en el glucólisis. Este proceso es realizado biológicamente
con la finalidad de tener una alternativa a la respiración aeróbica en condiciones
de falta de oxígeno. En el apartado 2 de los anexos, se encuentra la
estereoquímica de esta ruta.
- Aplicación de la fermentación alcohólica.
Ya que hemos entrado en contexto y definido los conceptos básicos como
fermentación y fermentación alcohólica, así como explicado detalladamente su
reacción, consideremos que en la industria química es considerada de suma
importancia por sus diversas aplicaciones además de que el alcohol etílico es una
sustancia básica en múltiples reacciones. Cabe mencionar que esta ruta es de las
más importantes en la industria alimenticia por su aplicación en la producción y
obtención de las bebidas alcohólicas como vino, cerveza, sidra, ron, entre otros.
Finalmente, en bollería, donde el producto CO 2 permite obtener masas
esponjosas.
A continuación, veamos cómo se realiza la fermentación alcohólica en la
producción de los alcoholes mencionados en la figura 1.

1,2 propanodiol o Propilenglicol

Comencemos definiendo que es el 1,2 propanodiol, también conocido como
propilenglicol es un dialcohol C3. El portal Patentados en su artículo
“Microorganismos y procedimientos para la producción de 1,2-propanodiol y
acetol”3, dice que es un componente de resinas de poliéster no saturado,
detergentes líquidos, refrigerantes y líquidos anticongelantes y de deshielo para
aviones. Para su producción, la vía química generalmente produce 1,2-
propanodiol racémico, mientras que los dos estereoisómeros, (R)1,2-propanodiol y
(S)1,2-propanodiol, representados en la figura 4, son de interés para determinadas
aplicaciones (por ejemplo, materiales de inicio quirales para productos químicos y
productos farmacéuticos especializados).

(r)-1 2-propanodiol (s)-1 2-propanodiol

Figura 4. Estereoisómeros de la mólecula de propilenglicol.

 Producción Actual: En la actualidad, el 1,2-propanodiol se produce
químicamente mediante un procedimiento de hidratación del óxido de
propileno que requiere grandes cantidades de agua. El óxido de propileno
puede producirse mediante dos procedimientos: utilizando epiclorohidrina o
hidroperóxido. Ambos utilizan sustancias de elevada toxicidad.
Debido a las desventajas de los procedimientos químicos se ha optado porque la
síntesis biológica sea una buena alternativa. Los microorganismos caracterizan
dos vías para la producción natural de estos productos a partir de azúcares.
  Primera vía: el 6-desoxiazúcares (por ejemplo, L-ramnosa o L-fucosa) se
separan en fosfato de dihidroxiacetona y (S)-lactaldehído, que se pueden
reducir a su vez en (S)-1,2-propanodiol (Badia et al, 1985). Esta vía es
funcional en E. coli, pero no es económicamente viable debido al elevado
coste de las desoxihexosas.
 Segunda vía: La segunda vía es el metabolismo de azúcares comunes (por
ejemplo, glucosa o xilosa) a través de la ruta de la glucóllsls seguida de la
ruta del metilglioxal. El fosfato de dihidroxiacetona se convierte en
metilglioxal, que se puede reducir a lactaldehído o acetol. Estos dos
compuestos pueden someterse entonces a una segunda reacción de
reducción que da lugar a 1,2-propanodiol.
Las bacterias que se utilizan en la segunda vía son, por citar unos ejemplos,
Clostrídium sphenoides y Thermoanaerobacter thermosaccharolyticum. En el
apartado 4 de los anexos, se muestra un cuadro comparativo de la valoración de
cada bactería.
Técnica anterior
La ruta biosintética para obtener 1,2-propanodiol se inicia a partir del fosfato de
dihidroxiacetona que se origina como producto intermedio en el glucólisis. Este
producto intermedio metabólico se puede convertir en metilglioxal mediante la
sintetasa de metilglioxal codificada por el gen mgsA (Cooper, 1984, Tótemeyer y
col, 1998). El metilglioxal es un electrófilo extremadamente tóxico que puede
reaccionar con los centros nucleófilos de las macromoléculas, como por ejemplo
ADN, ARN y proteínas. Puede inhibir el crecimiento bacteriano y provocar la
muerte celular en concentraciones muy bajas (0,3 a 0,7 mM). Por este motivo, se
han analizado las vías existentes para la desintoxicación del metilglioxal (Ferguson
y col, 1998). En bacterias, especialmente en E. coli, se han identificado tres rutas:
- La primera es el sistema l-ll de glioxalasa dependiente de glutatión (codificada
por los genes gloA y gloB) que convierte el metilglioxal en D-lactato en dos etapas.
- La segunda es la enzima III de glioxalasa independiente de glutatión que cataliza
la conversión de metilglioxal en D-lactato.
- El tercer sistema comprende la degradación del metilglioxal mediante reductasas
de metilglioxal.
Este último sistema resulta relevante para la producción de 1,2-propanodiol. El
metilglioxal es un cetoaldehído C3, con un aldehido en C1 y una cetona en C2.
Estas dos posiciones se pueden reducir a alcohol, produciendo respectivamente
acetol (o hidroxiacetona), una molécula no quiral y lactaldehído, una molécula
quiral que puede ser de forma L o D (ver la figura 5). Estas 3 moléculas (acetol, L-
lactaldehído y D-lactaldehído) se pueden reducir posteriormente en la otra
posición para obtener 1,2-propanodiol quiral.
 Figura 5. Ruta para la producción de 1,2-propanodiol.
1,3 propanodiol
El 1,3 propanodiol (1,3 PD) o trimetilenglicol se emplea para producir polímeros
tipo politrimetilentereftalatos (PTT) reconocidos por sus excelentes propiedadesde
elasticidad. En el artículo “Efecto de la glucosa sobre la producción de 1,3-
propanodiol por Lactobacillus reuteri” de la Revista mexicana de ingeniería
química el 1,3-propanodiol (PDO) es un producto característico de la fermentación
del glicerol por bacterias como Klebsiella.
Según el artículo “Evaluación de la producción de 1,3-propanodiol por cepas
nativas de Clostridium sp. mediante fermentación a partir de glicerol USP y glicerol
industrial subproducto de la producción de biodiesel” 4, este, se ha sintetizado
tradicionalmente por vías químicas tales como la hidrólisis de la acroleína y la
reacción de óxido de etileno con monóxido de carbono e hidrógeno. Sin embargo,
además de ser altamente costosas para la industria, estas rutas manejan reactivos
tóxicos y generan rendimientos inferiores al 43% (18, 22). Este hecho ha
impulsado el estudio de la conversión de glicerol a 1,3-PD por diferentes especies
de bacterias, entre las que se encuentran Klebsiella pneumonie, Citrobacter
freundii y Clostridium butyricum (se puede observar en la figura 6). Para hacer
esta ruta económicamente competitiva se requiere tanto de cepas de alto
rendimiento como de sustratos económicos, lo cual ha motivado la búsqueda de
nuevas cepas capaces de emplear subproductos con alto contenido de glicerol
como fuentes de carbono para la fermentación.
 Figura 6. Ruta de asimilación de glicerol en Clostridium butyricum.

1,3 butanodiol
Para esta ocasión, centraremos la producción, más que nada en la molecula de
2,3-butanodiol debido a que no existe un método fermentativo como tal para
obtener dicha molécula, lo cual indica que la molecula que nos intereza, es
obtenida a partir de otro compuesto, es decir, el 1,3 butanodiol se obtiene a través
del 2,3- butanodiol.
Según el artículo “proceso para la producción de 2,3-butanodiol mediante cepas
mejoradas de raoultella planticola”5 Existen tres formas isoméricas del 2,3
butanodiol: D - (-) -, L - (+) - y meso- y se conoce también como 2,3-butilen-glicol,
dimetilen-glicol, dimetiletilen-glicol, y su denominación según la IUPAC es butano-
2,3-diol.
 Aplicaciones: el producto de la deshidrogenación del 2,3-butanodiol, el
diacetilo, es un agente saborizante y bacteriostático muy valorado en la
industria alimentaria. La deshidratación del 2,3-butanodiol rinde metil etil
cetona (MEC), que es un aditivo con alto calor de combustión empleado en
carburantes. La MEC se utiliza también como disolvente de resinas y lacas.
Pero lo que nos interesa más en este momento, es su aplicación más importante,
la cual es su conversión en 1, 3- butadieno, que se utiliza para la producción de
goma sintética.
  Microorganismos más empleados: Diversos microorganismos son
capaces de acumular 2,3-butanodiol, como por ejemplo cepas de las
especies bacterianas Aeromonas hydrophila, Aerobacter indologenes,
Bacillus amyloliquefaciens, entre muchos otros. Aunque no todos lo hacen
en cantidades significativas. También algunas levaduras son capaces de
sintetizar 2,3-butanodiol, pero con muy baja productividad, por lo que los
únicos microorganismos de importancia industrial para la producción de
este compuesto son las bacterias.
 Bacterias más eficientes: Las bacterias hasta ahora identificadas como
más eficientes entre los productores de 2,3-butanodiol son B. polymyxa, K.
oxytoca y K. pneumoniae y utilizan principalmente azúcares como sustrato.
Producción
El glicerol es conocido como uno de los sustratos potencialmente más
interesantes para la producción de 2,3-butanodiol. En los procesos fermentativos
de transformación de glicerol a otros productos distintos a 2,3-butanodiol, como el
1, 3-propanodiol, destaca la participación de varias cepas pertenecientes a la
especie de K. pneumoniae, por ejemplo, la cepa K. pneumoniae DSM 2026, que
es muy buena fermentadora de glicerol. Por su parte, la cepa K. pneumoniae G31
es mejor en condiciones de fermentación en las que el valor de pH no se controla.

Figura 7. Ruta de la producción del 2,3-butanodiol. Utilización de

citrato por las bacterias lácticas del vino como O. oeni..
CONCLUSIÓN

La fermentación es un método biológico infalible para obtención de

alcoholes, aunque de cierta forma pueden resultar algo complejos de
seguir, sobre todo de por la forma en que se maneja su ruta, pero
gracias a este método se ha podido obtener dichos alcoholes evitando
su método químico y las desventajas que este presenta, a como están
los recursos sobre todo los no renovables, consideron que aprender a
entender estos métodos pueden ser de gran utilidad para la obtención
de estos tipos de alcoholes.
REFERENCIAS DOCUMENTALES
[1].Asale, R. (s. f.). fermentar | Diccionario de la lengua española. «Diccionario
de la lengua española» - Edición del Tricentenario. Recuperado 6 de
noviembre de 2020, de https://dle.rae.es/fermentar#HmGWTc5
[2]. efi-ciencia red. (2015, 1 septiembre). FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA.
Piruvato descarboxilasa Etanol CO2 Anaerobiosis [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=RKWM753y9EQ
[3].SuÁRez, P. (2015, 5 diciembre). Microorganismos y procedimientos para la
producción de 1,2-propanodiol y acetol. Patentados.
https://patentados.com/2015/microorganismos-y-procedimientos.
[4].Cárdenas, D. P. (2006). Evaluación de la producción de 1,3-propanodiol por
cepas nativas de Clostridium sp. mediante fermentación a partir de glicerol
USP y glicerol industrial subproducto de la producción de biodiésel.
Farmacia Unal. http://www.scielo.org.co/pdf/rccqf/v35n1/v35n1a07.pdf
[5].Martinez, A. M. R. (2012, 17 julio). WO2014013330A2 - Proceso para la
producciÃ3n de 2,3-butanodiol mediante cepas mejoradas de raoultella
planticola - Google Patents. Google Patents.
https://patents.google.com/patent/WO2014013330A2/es.

BIBLIOGRAFÍA COMPLEMENTARIA

Vázquez, H. J., & Dacosta, O. (2007, octubre). SCIELO. Fermentación alcohólica:

Una opción para la producción de energía renovable a partir de desechos
agrícolas. http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1405-
77432007000400004#:~:text=Una%20de%20las%20opciones%20para,por
%20esta%20v%C3%ADa%20%22bioetanol%22.&text=La%20producci%C3%B3n
%20se%20estabiliz%C3%B3%20desde,millones%20de%20litros%20por%20a
%C3%B1o.
Baeza-Jiménez, R. (s. f.). Efecto de la glucosa sobre la producción de 1,3-
propanodiol por Lactobacillus reuteri. SCielo. Recuperado 6 de noviembre de
2020, de http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_abstract&pid=S1665-
27382011000100005&lng=es&nrm=iso#:%7E:text=El%201%2C3%2Dpropanodiol
%20(,producci%C3%B3n%20en%20cofermentaciones%20glucosa%2Fglicerol.
ANEXOS
1. Representación estereoquímica de la ruta de la fermentación alcohólica.

2. Miniatura y caratula del vídeo FERMENTACIÓN ALCOHÓLICA. Piruvato

descarboxilasa Etanol CO2 Anaerobiosis.

3. Cuadro comparativo de la valoración para producir 1,2-propanodiol  de

bacterias de la segunda vía.
Mejor rendimiento de bacterias para producir 1,2-propanodiol.
 Clostrídium
sphenoides Thermoanaerobacter
thermosaccharolyticum.
Bacteria

Valoración para 1,58 g/l 9 g/

mejor rendimiento
Observación En condiciones Producción a partir de
limitadas de fosfato glucosa de 0,2 g/g.