EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES POR

DESTILACIÓN AL VAPOR MODIFICADA

Karol Steffany Montaño Naranjo 1.a Ana María Moncada Crespo 2b Maria Alejandra Rengifo
Daza 3c

karol.montano@correounivalle.edu.com 1.a ana.moncada@correounivalle.edu.com 2b

maria.rengifo.daza@correounivalle.edu.com 3 c

DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS: Los aceites una porción de sulfato de sodio (Na₂SO₄) el cual era
esenciales son sustancias volátiles, que, el encargado de la absorción restante de H₂O.
generalmente son destilables por arrastre con vapor
de agua. Durante esta práctica de laboratorio se llevó OBSERVACIÓN: No se empleó sulfato de magnesio
a cabo procesos de extracción y separación de ya que con este, debíamos filtrar la mezcla, lo cual no
mezclas, con el fin de lograr los objetivos propuestos es necesario con el sulfato de sodio ya que este
en la guía de laboratorio para la práctica, los cuales absorbe el agua y se adhiere al beaker.
trataban sobre determinar el tipo de las moléculas
presentes en materias de origen natural y, como Finalizado todo lo anterior, en un vidrio reloj se llevó a
principal objetivo, la extracción de aceites esenciales. la cabina porciones de la mezcla de hexano con
eugenol (el cual contenía ya un porcentaje mínimo de
Para la toma de datos se acomodó el espacio de agua) para así evaporarlo, esto debido a que el
laboratorio para la extracción. Inicialmente, se puso a hexano es un hidrocarburo volátil. El resultado de
calentar la plancha junto con el baño maría con esto fue un pequeño porcentaje de aceite esencial de
arena, esto para transferir el calor a la arena clavos de olor que contenía eugenol.
homogéneamente, moviéndose con la espátula
constantemente. Tras esto, se tomaron 8,0 gramos Respecto al eugenol, este es un guaiacol con cadena
de clavos de olor previamente molidos para ser alil sustituida, es un compuesto de clase alilbenceno
agregados al matraz de destilación. Se ubicó en el el cual está en estado líquido y que posee olor, con
baño maría y se instaló en las boquillas una a una las color amarillo pálido. Este es extraído de específicos
mangueras para vacío, generando la acción de aceites esenciales, entre ellos, el de los clavos de
refrigerante para así condensar lo evaporado de los olor, de allí se extrajo la muestra de aceite esencial
clavos de olor. Después, se introdujo en la entrada que contenía eugenol.
del microdestilador el termómetro, para así tener
ANÁLISIS DE RESULTADOS: En la parte
registro y control de la temperatura. Tras un tiempo,
experimental, se extrajo una pequeña parte de
la temperatura alcanzó alrededor de 100 °C y se
eugenol, siendo este uno de los componentes del
mantuvo más o menos constante hasta concluir la
aceite esencial de clavos de olor con más presencia,
destilación, se extrajo aproximadamente 10 mL de
principalmente se encarga del olor tan característico
extracto.
del aceite esencial, especialmente el clavo de olor, la
Lo demás se realizó con el embudo de separación, el nuez moscada e incluso la canela (Pastene, E.;
hexano (C₆H₁₄) y el extracto de la anterior Gomez, M.; Speisky, H.; Nuñez, L., 2009).
destilación al vapor modificada. En este
procedimiento, se hizo por triplicado lo siguiente: se
adicionó al embudo de separación el extracto junto a
5 mL de C₆H₁₄, se separó el eugenol del extracto,
combinándolo con el hexano el cual no es soluble en
agua, por lo que después por decantación se separó
el agua del hexano, donde en un beaker se apartó lo
residual del extracto (agua), conservando la mezcla
de hexano y eugenol, apartándose en un beaker
distinto al del residuo, después y como se mencionó
al inicio, se hizo esto 2 veces más con las mismas
cantidades de hexano. Figura 1. Estructura química del compuesto eugenol

Como proceso final, se tomó el beaker que contenía Como se evidencia, el eugenol tiene un anillo
el eugenol combinado con el hexano y se le añadió bencénico con dos sustituyentes: un grupo hidroxilo (-
OH) y un grupo alquilo (CH3-CH2-). Además, tiene
una cadena lateral formada por un doble enlace y un
grupo alquilo (CH3). El grupo hidroxilo le otorga
propiedades antioxidantes y antimicrobianas,
mientras que el grupo alquilo otorga su solubilidad en
lípidos y su aroma característico (Rabanal, J., 2019).
Habiendo definido lo anterior, uno de los notorios
errores en la práctica, fue el haber empleado
materiales que no estaban secos en su totalidad, ya
que la presencia de agua afectaría la extracción.
Pese a esto, el grupo pudo obtener
satisfactoriamente una pequeña fracción de muestra
de aceite esencial concluyendo el laboratorio.
Discutiendo con los demás grupos, pudo
evidenciarse que se tuvo dificultad para extraer el
aceite esencial ya que muchos de los materiales
usados habían pasado por distintos procesos
industriales, perdiendo así varias de sus propiedades,
como llegó a pasar con grupos que emplearon clavos
de olor ya molidos en vez de usar clavos de olor
naturales sin tanta intervención anterior, esto para
conservar sus componentes de la manera más pura
posible. Esto directamente puede relacionarse al
rendimiento de extracción, perjudicando y
ocasionando que este sea menor.
Como observación el desarrollo del proceso de
extracción, al condensar la mezcla de aceite esencial
y agua, se puede evidenciar un buen procedimiento
debido al notorio olor presente durante la práctica,
considerando también que para determinar la calidad
de un aceite esencial es necesario también estudiar
sus cualidades físicas, por ende, un olor intenso es
un buen factor que ayuda a determinar la calidad del
aceite.
Por otro lado, cuando ocurre la difusión de aceites
esenciales y agua caliente, por medio de las
membranas de la materia prima se le conoce como
hidrofusión. Por esto para que el vapor de agua
penetre en el material, este debe estar saturado de
agua, ya que el intercambio de vapor que ocurre en
la membrana depende de la permeabilidad del agua
presente en esta. Gracias a la temperatura de
ebullición alcanzada una parte del aceite logra
disolverse en el agua presente dentro de las
glándulas, y la solución aceite-agua generada
alcanza la superficie donde se evapora (Cardenas,
M., 2014).
Una ventaja de haber empleado material molido es
que la hidrofusión se genera en un menor tiempo, ya
que la velocidad de evaporación de aceite no
depende de la volatilidad, sino de su grado de
solubilidad en el agua. Puesto que, los componentes
del aceite esencial que tienen un punto de ebullición
más alto pero son más solubles en agua se van a
evaporar antes que los de bajo punto de ebullición
pero que son menos solubles en agua (Cardenas, M.,
2014).
Ahora bien, pese a haber extraído una muestra de
aceite amplia, gran porcentaje de ello era agua
debido al error presente en la práctica anteriormente
mencionado, por ende, esto implica que la cantidad
de aceite extraído disminuya, pues el mayor
contenido del extracto se basaba en agua con
cantidades pequeñas de aceite, esto genera una
complicación para el laboratorio.
Continuando con los errores en este tipo de práctica,
se encuentra también una desventaja relacionada a
los métodos de separación por difusión, la destilación
es uno de estos métodos. Por ejemplo, en la técnica
empleada para la extracción (hidrodestilación),
comúnmente ocurre hidrólisis, es decir, que los
átomos que componen el agua, forman enlaces con
la sustancia con la cual el agua reacciona, esto
implica complicaciones pues afecta la pureza, todo ya
que por la hidrodestilación, el material el cual se va a
destilar está inmerso en agua, a diferencia de otros
métodos de difusión tal como la destilación con vapor
húmedo y seco.
Por cuestión de cantidad de muestra, no fue posible
medir el índice de refracción y el rendimiento de la
extracción, debido a que la cantidad extraída por los
grupos no fue suficiente para llevar a cabo este
procedimiento.
CONCLUSIONES: La destilación por vapor
modificada es, sin duda, un método útil y además
sencillo para la extracción de aceites esenciales, sin
embargo, como fue mencionado en el análisis, podría
mejorarse empleando técnicas de destilación secas
que no permitan la hidrólisis durante el proceso. No
obstante, la extracción de la muestra fue adecuada y
correcta para un laboratorio de química orgánica,
además de no contar con el tiempo necesario para un
proceso más extenso y hecho con detenimiento.
PREGUNTAS: Ruta sintética posible para el eugenol:
Pese a que el eugenol se encuentra naturalmente en
distintos aceites esenciales, este también puede ser
producido de manera sintética a partir del fenol, el
propeno, entre otros productos químicos. Como una
posible ruta sintética para la producción de eugenol,
podría ser considerada la siguiente:
Síntesis del isoeugenol: Este es un compuesto
orgánico que puede ser obtenido por medio de una
reacción de alquilación entre el fenol y el propeno.
Para ello, en presencia de un catalizador ácido, se
agrega el propeno al fenol, esta reacción produce el
isoeugenol.
Hidrogenación del isoeugenol: Este producto de la
reacción entre propeno y fenol puede hidrogenarse
para producir finalmente eugenol. La hidrogenación
se lleva a cabo empleando un catalizador de níquel
que esté en presencia de hidrógeno a alta
temperatura y presión.
Purificación del eugenol obtenido: Finalmente, para
obtener un eugenol de gran porcentaje de pureza, ya
que tras la hidrogenación se presentan impurezas y
debe purificarse antes de su uso. La purificación
puede darse por medio de destilación fraccionada.

Cabe mencionar que, los procesos de producción de

eugenol de manera sintética requiere conocimiento y
experiencia en síntesis orgánica. Además, el mal
manejo de los reactivos y catalizadores puede poner
en riesgo la integridad de quien lo maneje y rodee,
por esto siempre es recomendable seguir las normas
de seguridad dentro del laboratorio.

REFERENCIAS:

(1) Rabanal, J. Estudio computacional de la

reactividad y propiedades fisicoquímicas del
eugenol, 2-metroxi-4-oxiranilmetilfenol y
quinona metilada. [Online] 2019, vol. 48, n° 2,
p. 245-259.
http://www.scielo.org.co/scielo.php?
script=sci_arttext&pid=S0034-
74182019000200245 (visitado el 9 de abril de
2023).
(2) Pastene, E.; Gomez, M.; Speisky, H.; Nuñez,
L. Un sistema para la deteccion de
antioxidantes volatiles comúnmente emitidos
desde especias y hierbas medicinales.
SciELO 2009, vol. 32, p. 482-487, 484.
https://www.scielo.br/j/qn/a/9jn5Z6ZXC34sP6
rgyv9MLXb/ (accedido el 09/04/2023).
(3) Cárdenas López, M. E. DETERMINACIÓN
DE PARÁMETROS DE OPERACIÓN PARA
LA DESTILACIÓN POR ARRASTRE CON
VAPOR DE AGUA DEL ACEITE ESENCIAL
DE MOLLE (Schinus molle Linneo) EN EL
EQUIPO MODULAR DE EXTRACCIÓN .DE
ACEITES ESENCIALES DE LA FIQM
UNSCH. Tesis doctoral, Universidad
Nacional San Cristóbal de Huamanga, 2014.
(4) Ramírez Arenas, M. L. REACCIONES DE
CARBONILACIÓN EN FASE HOMOGÉNEA
DE EUGENOL CATALIZADA POR LOS
COMPLEJOS DE PALADIO [PdCl2(4-
ampy)2] Y [PdCl2(2-ampy)2. Trabajo de
grado, Universidad del Quindío, 2008.