Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo 3

TECNICAS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS

……………….....ORGÁNICOS: DESTILACION POR
POR……………………..ARRASTRE DE VAPOR ………
…………………… Mena Ramírez Nicolás, Belalcázar Bolaños Heyder Eduardo

Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad del
Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: La destilación por arrastre de vapor es un método para separar y purificar líquidos
volátiles o compuestos orgánicos solidos que no son misibles o insolubles en agua. Existen dos
formas para llevar a cabo esta técnica, en esta práctica se aplicó la forma de destilación por
arrastre de vapor directa para obtener el aceite esencial de la albahaca (20,0311 g) y al finalizar
la destilación y la decantación se obtuvo 0,0663 g de aceite esencial con un porcentaje de
rendimiento de 0,33% cercano al rendimiento teórico de esta técnica que es del 1% , con esto se
comprobó que este método es efectivo y con beneficios a nivel ambiental debido a que sus
residuos no son tóxicos ni contaminantes.

1. INTRODUCCIÓN
Con la destilación por arrastre de vapor se de vapor directo que consiste en que el vapor
pueden separar sustancias inmiscibles (Que es generado en el recipiente donde se
no se puede mezclar) en agua y que se encuentra la muestra vegetal.
descomponen a su temperatura de ebullición
o cerca de ella, por lo que se emplea con Para realizar la destilación por arrastre de
frecuencia para separar aceites esenciales vapor, se procede a realizar el montaje como
naturales que se encuentran en hojas, lo muestra la Figura 1.
cáscaras o semillas de algunas plantas.
Los aceites esenciales corresponden a
mezclas de varias sustancias químicas
biosintetizadas por las plantas y que se
caracterizan por ser volátiles e intensamente
aromáticos.
Esta extracción de aceite se produce
sometiendo la materia prima a una serie de
procesos o técnicas, siendo la primera de
ellas la destilación por arrastre de vapor, que
consiste en separar sustancias insolubles en
agua y ligeramente volátiles, de otros Figura 1. Montaje destilación por arrastre de
productos no volátiles; de esta forma, vapor.
compuestos orgánicos de alto punto de
ebullición son destilados con cierta rapidez Seguido a esto se pesa la muestra vegetal
por debajo del punto de ebullición del agua, llevada por cada grupo que son entre 20 y 25
al lograr ser arrastrados por el vapor g de muestra, se agregan 275mL de agua en
generado. el balón de vidrio. Luego se comienza a
calentar con ayuda de la plancha hasta que
2. METODOLOGÍA el agua hierva y se alcance un flujo de
En el laboratorio de química orgánica, se destilación de 2 o 3 gotas por segundo se
trabajó el método de destilación por arrastre deja así por aproximadamente 1 hora o hasta

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Práctica 3 – Técnicas de purificación de compuestos orgánicos: Destilación por arrastre de vapor
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que se alcance 100 mL de destilado en el
beaker en este caso de 250 mL. Una vez que
se alcanza el volumen deseado se procede a
pasar el destilado por el embudo de
separación habiéndole agregado 5 mL de
hexano para la extracción, este mismo
proceso se realiza 3 veces, dejando caer la
parte de agua y recuperando la parte de
hexano en un recipiente aparte, en donde se
agrega sulfato de sodio anhidro para secar
los excesos de agua que puedan haber
quedado en la mezcla ya que esta debe
quedar completamente cristalina, luego se
procede a calentar la mezcla con hexano
obtenida con el fin de que el hexano llegue a
su punto de ebullición que es 40 ºC, se
evapore totalmente y el resultado que nos
queda seria el aceite esencial de la muestra
vegetal llevada y procedemos a pesar para
realizar los análisis de los resultados
obtenidos por medio de esta técnica.
3. RESULTADOS
3.1 Resultados destilación por arrastre de
vapor.
Tabla 1. Resultados destilación
arrastre de vapor.
Peso
Peso de Peso
beaker
Peso Porcentaje
la beaker del de
con el
muestra 10mL aceite rendimiento
(g) (g)
aceite
(g) (%)
(g)
20.0311 9.6147 9.6810 0.0663 0.33
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
La destilación por arrastre con vapor es una
técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente
volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o
sales inorgánicas, u otros compuestos
orgánicos. Los aceites esenciales son
mezclas complejas de hidrocarburos,
terpenos, alcoholes, compuestos
carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles
y se encuentran en hojas, cáscaras o
semillas de algunas plantas. De la albahaca
se desprende un aceite esencial que en su
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Grupo 3
mayor composición es [6]Estragol, es un éter
aromático el cual es un líquido incoloro,
aunque las muestras impuras pueden
aparecer de color amarillo, en este caso el
líquido fue incoloro dando a entender que
liquido obtenido fue puro.
Figura 2. Formula estructural del estragol[6].
En el procesos de decantación se utilizó el
sulfato de sodio anhidro como agente
secante para eliminar los excesos de agua
en la mezcla.
El porcentaje de rendimiento:
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 ∗ 100
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎
Teniendo en cuenta el porcentaje de
rendimiento obtenido que fue 0,33%
comparado respecto al porcentaje de
por rendimiento teórico que es del 1%, se
observa que hay un error del 2.03% esto
puede ser debido al desperdicio del aceite
esencial o de haber dejado residuos en los
recipientes.
5. CONCLUSIONES
1. Se observa que en la extracción de
un aceite esencial el rendimiento
depende de la calidad de la muestra
usada, en el caso de la muestras de
albahaca, que esta esté bien seca sin
perder sus propiedades aromáticas
hará que el producto final sea más
puro.
2. Utilizando la albahaca se pudo
obtener su aceite esencial que en su
mayoría está compuesto por estragol
cumpliendo con lo propuesto en la
práctica.
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3. Se concluye que este todo tiene una
gran ventaja por su bajo costo debido
a los materiales utilizados y también
produce baja contaminación ya que
sus residuos no son tóxicos ni
contaminantes.
4. Se observó que a partir de esta
técnica se obtiene muy poco aceite
esencial con respecto a la cantidad
de muestra utilizada.
6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
6.1 ¿Qué son los aceites esenciales?
[1]
Los aceites esenciales son las fracciones
líquidas volátiles, generalmente destilables
por arrastre con vapor de agua, que
contienen las sustancias responsables del
aroma de las plantas y que son importantes
en la industria cosmética (perfumes y
aromatizantes), de alimentos (condimentos y
saborizantes) y farmacéutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son
mezclas complejas de hasta más de 100
componentes que pueden ser: · Compuestos
alifáticos de bajo peso molecular (alcanos,
alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y
ácidos), Monoterpenos, Sesquiterpenos y
Fenilpropanos.
Ejemplos: aceites esencial extraída
albahaca, anís, apio, canela, clavos, comino,
cúrcuma, jengibre, rosas.
6.2 Qué son los terpenos y como se
clasifican.
[2]
Los terpenos son hidrocarburos complejos
de forma general CnH2n-4, de la serie del
isopreno, el que está formado por dos dobles
enlaces y que unidos por cadenas orgánicas
forman un grupo de compuestos con
características propias y que determinan la
variedad de los efectos terapéuticos que se
presentan en las plantas que los contienen.
Clasificación:
Práctica 3 – Técnicas de purificación de compuestos orgánicos: Destilación por arrastre de vapor
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Los terpenos se clasifican por el número de
isoprenos que contienen y pueden aparecer
en las siguientes configuraciones:
- Tres dobles enlaces y acíclico
- Dos dobles enlaces y monocíclico
- Un doble enlace y bicíclico
Hemiterpenos: Consisten de una sencilla
unidad de isopreno. El isopreno en si es
considerado el único hemiterpeno, pero
derivados que contienen oxigeno tales como
el prenol y el ácido isovalérico son
hemiterpenoides.
Monoterpenos: Consisten en 2 unidades
isopreno y tienen la fórmula molecular
C10H16. El alcohol monoterpénico es también
conocido como geraniol, el prefijo geranil
indica dos unidades isopreno.
Sesquiterpenos: Consisten en tres unidades
isopreno y tienen la fórmula molecular
C15H24. El alcohol sesquiterpenico es
también conocido como farnesol, el prefijo
farnesil indica tres unidades isopreno.
Diterpenos: Están compuestos por 4
unidades isopreno teniendo la fórmula
molecular C20H32. Derivan del geranilgeranil
pirofosfato. Ejemplos de diterpenos son el
cembreno y el taxadieno. Los diterpenos
forman base de importantes compuestos
biológicos tales como el retinol, retinal, y el
fitol.
Sesterterpenos: Son terpenos que tienen 25
carbonos y 5 unidades isopreno. Son raros
en relación a otros tamaños.
Triterpenos: Consisten de 6 unidades y
tienen la fórmula molecular C30H48. El
triterpeno lineal escualeno es el mayor
constituyente del Aceite de Hígado de
Tiburón, es derivado de la union reductiva de
dos moléculas de farnesilpirofosfato. El
Escualeno es procesado biosinteticamente
para generar Ianosterol, el precursor
estructural para todos los esteroides.
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Tetraterpenos: Poseen ocho unidades
isopreno y tienen la fórmula molecular
C40H56. Biológicamente importantes los
tetraterpenos incluyen al acíclico licopeno, el
monpcíclico gamma-caroteno y al bicíclico
alfa- y beta-caroteno.
Politerpenos: Consisten en largas cadenas
de muchas unidades isopreno. El hule
natural está constituido de poli-isopreno en el
cual el doble enlace es cis. Algunas plantas
producen un tipo de poli-isopreno con doble
enlace trans, conocido como gutapechona.
6.3 ¿Qué es un agente secante? consulte
algunos ejemplos.
[3]
Los agentes secantes o carboxilatos
metálicos, son productos resultantes de la
reacción de sales metálicas y ácidos
orgánicos. Comúnmente se les conoce
también como jabones metálicos, secantes
metálicos o metal orgánicos.
En la industria de los recubrimientos y
pinturas se utilizan para la aceleración del
proceso de secado. Generalmente dos, tres
o cuatro metales son mezclados juntos, ya
sea antes de agregarlos al recubrimiento o
directamente en el recubrimiento para
proporcionarle los atributos necesarios para
cumplir su función.
Dentro de las principales aplicaciones de los
carboxilatos metálicos se encuentran:
- La fabricación de pinturas y tintas para
impresión.
- En la industria hulera (fabricación de llantas
de caucho).
- La fabricación de productos a base de
resina poliéster.
- La fabricación de aditivos lubricantes.
- La fabricación de aditivos para gasolina.
6.4 El aceite de rosas es un aceite esencial
muy utilizado principalmente en perfumería,
¿cómo se obtiene? ¿Cuál es su composición
química?
Práctica 3 – Técnicas de purificación de compuestos orgánicos: Destilación por arrastre de vapor
Grupo 3
[4]
Para extracción de aceite de rosas se
utilizan los siguientes métodos.
Presión En Frio: Es el llamado método
tradicional, en el cual la extracción del aceite
de Rosa Mosqueta se realiza mediante el
triturado o prensa y no sobrepasa de los
50ºC. La temperatura se incrementará
proporcionalmente a medida que aumenta la
resistencia y la velocidad de la fricción. Con
este método se conservan todas las
propiedades del aceite, ya que no necesita
de productos complementarios que ayuden a
la obtención del aceite Rosa Mosqueta,
asegurándonos que es 100% natural.
Método Rápido O Químico: Este método es
utilizado cuando no se dispone de
maquinaria adecuada para realizar el
triturado o la prensa, o no disponemos del
tiempo suficiente para poder realizar la
presión en frío, ya que este proceso es lento,
ya que hay que limitar la velocidad de
prensado para verificar una temperatura
constante y poder realizar la finalización del
proceso. Es por eso que para que la tarea del
prensado sea más rápida que en la presión
en frío, se utilizan diversos productos
químicos que actúan como disolventes y
llevan la tarea de prensado mucho más
rápido. El único inconveniente es que
cuando finaliza el proceso los productos que
han sido mezclados hay que eliminarlos, esto
se consigue refinando el aceite sometiéndolo
a temperaturas mayores de 200 ºC,
pudiendo perder en este proceso algunas
propiedades del aceite de Rosa Mosqueta
por termolabilidad o volatilización de los
componentes.
Composición química
[5]
Cuando se obtiene el aceite puro,
generalmente encontramos como activos
destacados las siguientes sustancias:
Ácido oleico (10-20% – Ácido graso
poliinsaturado)
Ácido cis-linoleico (41-50% – Ácido graso
poliinsaturado)
Ácido alfa-linolénico (26-37% – Ácido graso
poliinsaturado)
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Ácido palmítico (3-5% – Ácido graso

saturado)
Ácido esteárico (1-3% – Ácido graso
saturado)
Ácido trans-retinoico
Vitamina C
Betacaroteno
Flavonoides
Taninos

7. REFERENCIAS

[1]http://farmacia.udea.edu.co/~ff/esencias2
001b.pdf

[2]https://www.plantas-medicinal-
farmacognosia.com/temas/aceites-
esenciales/terpenos/

[3]https://www.quiminet.com/articulos/los-
carboxilatos-metalicos-o-agentes-secantes-
16531.htm

[4]http://veradermis.com/blog/extraccion-
rosa-de-mosqueta/

[5]http://www.rosamosquetanativa.com/que
es.html

[6]https://es.wikipedia.org/wiki/Estragol

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