Reporte Práctica 4

Hidrólisis Básica de un Éster, Saponificación, Obtención

de un jabón.

Objetivo (s):
-Realizar la hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos.
-Obtener jabón a partir de una grasa vegetal o animal.
-Ejemplificar un método general de hidrólisis básica.

Fundamento
Los ésteres son sustancias químicas que derivan de los ácidos carboxílicos, a los cuales se
les ha reemplazado el grupo -OH del grupo carboxilo por un grupo – OR. El grupo
funcional que presentan los ésteres como característica principal se conoce como
alcoxicarbonil. Algunos ejemplos de ésteres simples son el etanoato de etilo o acetato de
etilo, y el propanoato de metilo entre otros.
Los ésteres presentan una menor solubilidad en el agua que la que presentan las sustancias
ácidas, pero en cambio, los ésteres son mucho más volátiles. Los ésteres sencillos suelen
ser sustancias químicas que cuentan con un olor o aroma agradable, además dan sabor y
olor a numerosas frutas y flores, siendo éste el olor característico de los ésteres.
La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico en el cual un
elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para generar sales sódicas y
potásicas derivadas de los ácidos grasos (jabones) y glicerina. Para lograr la saponificación,
es necesario desdoblar una molécula de éster por medio del agua.
-Aceites y Grasas.
Los aceites provienen de fuentes vegetales y animales. Están compuestos por triglicéridos,
que son ésteres de moléculas de glicerol y tres ácidos grasos, la mayoría de los triglicéridos
están mezclados, es decir, sus dos o tres ácidos grasos son diferentes. Su estructura química
es simple, son ésteres de ácidos grasos y alcoholes.
Las grasas son obtenidas del tejido adiposo de animales, en el cual se realiza un proceso
térmico para descomponer las células y liberar su contenido. Se le considera como una
estructura saturada.
El aceite de origen vegetal, se elabora a partir de semillas oleginosas (palma, semilla,
aceituna, sésamo, cártamo, etc. Mediante prensado o a través de tratamientos disolventes.
Se le considera una estructura insaturada o poliinsaturada.
Los triglicéridos son las grasas y aceites, son lípidos simples, formada por ácidos
carboxílicos de cadena larga, cuando una de las moléculas de estas se destruye, se obtiene
glicerol y tres ácidos grasos.

Observaciones
-Durante el calentamiento de la mezcla, los glóbulos de grasa comenzaron a desaparecer a
partir de los 40 minutos.
-Al calentar la mezcla de hidróxido de sodio, agua y metanol a una temperatura de 28 °C,
se provocó una reacción exotérmica un poco descontrolada lo que originó que un poco de la
sustancia se regara en la mesa de trabajo, la razón de este accidente fue que el matraz donde
se contenía estaba tocando la parrilla eléctrica por lo que se procedió a colocar el matraz a
una altura un poco más elevada.
-Durante la filtración en buchner, se pudieron apreciar las formaciones del jabón en sólido
además tuvieron que realizarse dos lavados con agua para una mejor terminación del jabón.

-Evidencia fotográfica.
Reacción General
La reacción principal que actúa en el proceso de saponificación es el de la hidrólisis en un
medio básico, (el cual es el pH del mismo) se produce una descomposición de las grasas o
lípidos en sales potásicas o sódicas. A parte de las glicerinas.
A su vez es necesario remarcar que un elemento muy importante para la fabricación del
mismo es el desprendimiento que se produce por calor, es por ello que se busca aplicar
durante la reacción la mayor cantidad de calor con el fin de crear un jabón de mayor
calidad.

-Representación gráfica con reacción general.

Los lípidos que pueden intervenir en la reacción son los saponificables que serían aquellos
que estén compuestos por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o
distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero
puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se
produce la saponificación alcalina.

Mecanismos de Reacción
El mecanismo de esta reacción es un proceso de tres pasos, que comienza con un ataque del
ion hidróxido, luego la eliminación del alcohol y finalmente la formación de la sal.
Paso 1: Ataque del ion hidróxido
El primer paso, y la razón por la que se necesita agregar hidróxido de sodio o alguna otra
base fuerte es el ataque del ion hidróxido al éster:
Paso 2: Eliminación del alcohol en forma de un ion alcóxido
En esta etapa, el par de electrones del oxígeno empuja al alcohol y lo separa del éster en
forma de un ion alcóxido. Este ion es una base muy fuerte. Además del alcóxido, también
se forma una molécula de ácido carboxílico (que es un ácido graso).

Paso 3: Formación de la sal

El ion alcóxido que se forma en la etapa anterior es una base muy fuerte y fácilmente le
quita el protón al ácido carboxílico. Al hacerlo, convierte al ácido en un anión que, junto
con el sodio del hidróxido original forma la sal de ácido graso, es decir, el jabón.

-Cálculos

-Estequiométricos
Se utilizaron 188.7mg de KOH para saponificar 1 g. de aceite de semilla de girasol.
(5 gr. de aceite de semilla de girasol) (188.7 mg de KOH)= 943.5 mg de KOH ~ 0.9 gr
KOH
-*Se redondeó a 0.9 gr a utilizar de KOH para saponificar 5 gr de aceite de semilla de
girasol.
*El índice de saponificación representa el peso en miligramos de KOH necesarios para
saponificar completamente 1 gr de aceite, este índice es inversamente proporcional al peso
molecular promedio de los ácidos grasos libres.

Conclusión
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable,
portador de residuos de ácidos grasos) y una base en la que se obtiene como principal
producto una sal. Se constituye en un proceso bastante útil parala transformación de grasas
y aceites en jabones. El índice que se calcula sirve para valorar las cantidades necesarias a
utilizar de hidróxido de sodio para la producción de glicerol. El desarrollo del laboratorio
no permite inferir totalmente la calidad del aceite que ha sido utilizado ya que sería
necesario aplicar otras pruebas, no obstante, el mayor peso molecular del aceite analizado
muestra que presenta un mayor grado de saturación en la muestra.

Bibliografía
- Timberlake, K.C. 2011. Química. Una introducción a la Química General, Orgánica y
Biológica. Ed. PearsonEducation, Madrid.
- Vollhardt, K.P.C. and N.E. Schore, 2008 Organic Chemistry: Structure and Function , 6ª
Edición, Ed. W. H.Freeman & Co., New York, 2011. Trad. castellano 5ª Edición, Ed.
Omega, Barcelona.
- Wade, L.G. 2004. Organic Chemistry, 7ª Edición, Ed. Prentice Hall, 2009. Trad.
Castellano 5ª Edición, Ed.Pearson Education, Madrid.

Tratamiento de residuos
Las disoluciones que no se hayan utilizado y los residuos se echarán en los depósitos
correspondientes colocados en el laboratorio. Una vez vacíos, todos los recipientes y
utensilios deben quedar perfectamente limpios.
-Consultar hojas de seguridad:
1-Hidróxido de sodio(NaOH): https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/221465
2-Hidróxido de potasio (KOH): https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sigald/221473
3-Metanol (CH3OH): https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/sial/82762