Nombre de participantes:

López Bon Stephany Cosette,

González Barajas Alexa Michelle

Rubio Gámez Arely Patricia

Zeron Beltran Laura Daniela.

Materia: Química Orgánica

Nombre de docente: Cinthia Jhovanna Pérez Martínez

Nombre de practica: Hidrólisis alcalina del aceite de Winter Green

21 de abril de 2023, Hermosillo, Sonora.

OBJETIVO
 Conocer la utilidad de la técnica de reflujo en las reacciones orgánicas.
 Aplicar esta técnica en la hidrolisis del aceite de Winter Green con el fin de
obtener ácido salicílico.
 Purificar el producto obtenido por recristalización y caracterizado mediante su
punto de fusión.

INTRODUCCIÓN
En este informe de laboratorio se presenta la práctica de hidrólisis alcalina del aceite de
Winter Green, un experimento de química orgánica que tiene como objetivo analizar la
composición química del aceite y determinar su estructura molecular. El aceite de
Winter Green es un compuesto natural ampliamente utilizado en la industria
farmacéutica y cosmética debido a sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias y
aromáticas.

La hidrólisis alcalina es un proceso en el cual se utiliza una solución alcalina para

romper los enlaces éster del aceite, produciendo ácido salicílico y alcohol metílico. En
esta práctica, se utilizó una solución de hidróxido de sodio para realizar la hidrólisis
alcalina y se monitoreó la reacción por medio de cromatografía en capa fina y
espectroscopía infrarroja.

Los resultados obtenidos en esta práctica proporcionan información valiosa sobre la

pureza y la estructura molecular de los productos obtenidos. Además, permiten
entender mejor las propiedades químicas y las aplicaciones prácticas del aceite de
wintergreen en la industria farmacéutica y cosmética. En este informe se discutirán los
resultados y las conclusiones de la práctica, así como su relevancia para la química
orgánica y la industria.

El aceite de Winter Green, es un Ester formado por reacción de ácido salicílico y

metanol, posee propiedades antipiréticas y analgésicas casi idénticas a las del ácido
salicílico. Es un líquido incoloro o ligeramente amarillo, obtenido a partir de las hojas de
Gaultheria procumbens. Soluble en 4 volúmenes de etanol al 80%. Muy poco soluble
en agua. Miscible con aceites grasos y otros aceites esenciales. Los ésteres
reaccionan con ácidos produciendo alcoholes, ácidos y calor. Reaccionan
violentamente con agentes oxidantes fuertes. Puede ser tomado o absorbido a través
de la piel como pueden ser tipo gel o pomadas. Al momento de entrar al contacto con la
piel genera como un ardor tipo tranquilizante muscular este tipo de aceite se usa más
en el ámbito deportivo o para señores ya mayores.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIALES UTILIZADOS
 1 matraz Erlenmeyer de 50mL.
 1 vidrio de reloj.
 1 espátula.
 1 vaso de precipitados de 500 mL de vidrio.
  1 piseta con agua destilada.
 1 embudo buchner.
 1 matraz kitasato.
 1 termómetro.
 1 agitador/varilla de vidrio.
 2 tubos de ensaye de 13x100.

CÁLCULOS
La reacción que llevamos a cabo para la obtención del ácido acetilsalicílico consiste en
la hidrólisis del salicilato de metilo (este compuesto está constituido por un fenol y un
éster) promovida por una base, en este caso el hidróxido de sodio (NaOH), para esto
mezclamos esos dos compuestos junto con un poco de agua en un matraz redondo
para poder montar un aparato de reflujo con baño de arena, este paso sirve para
acelerarla velocidad del hidrólisis, pues a temperatura ambiente tomaría demasiado
tiempo. También agregamos un agitador magnético al matraz para poder disolver el
sólido blanco (salicilato de sodio que se disuelve por la presencia de agua y agitación)
que se formó al mezclar el NaOH con el salicilato de metilo, además como calentamos
los reactivos de 120 a 130°C el agua que estaba contenida se evaporó por su punto de
ebullición de 100°C. Después de terminar el calentado, ya se abrían obtenido los
productos de salicilato de sodio, mismo que surgió porque el Na desplaza al metilo
ocupando su lugar, y el metanol, el resultado fue una solución acuosa transparente, se
dejó enfriar a temperatura ambiente un tiempo.
El siguiente paso se fue cambiar el producto a un matraz
Erlenmeyer, en el cual fuimos agregando H2SO4 3M en porciones
de 0.5mL hasta ver la formación de un precipitado blanco de ácido
salicílico, tuvimos que agregar en total 3mL de H2SO4 para que
dicho precitado permaneciera incluso después de ser agitado, el
ácido sulfúrico agregado cumple con la función del ácido fuerte, el
cual hace que se procede a una protonación de la sal salicilato
para formar el ácido salicílico.
En el transcurso de la práctica también realizamos algunos cálculos para determinar la
cantidad de moles que se encontraban en los 0.48gr de NaOH que utilizamos para
llevar a cabo la reacción:
1 L−−−−−−1mol de NaOH
1000 mL−−−−40 gr de NaOH

40 gr de NaOH −−−−−−1 molNaOH

0.48 gr de N aOH −−−−0.012 mol de NaOH

Esa cantidad de moles se encuentra a 2.5mL de H2O, pero nosotros queríamos saber
cuántos moles de NaOH se encuentran en 1L de agua, por lo que hicimos los
siguientes cálculos:
0.012 mol de N aOH −−−−2.5 mL de H 2O
4.8 mol de N aOH −−−−1000 mL de H 2 O
Siguiendo con la práctica, procedimos a pesar un papel
filtro, su masa fue de 1.52gr, el cual íbamos a usar para
la filtración al vacío.
Para la purificación del ácido acetilsalicílico agregamos
otros 0.5mL para lavar los residuos de precipitado que
se encontraban en el matraz al momento de vaciar todo
al filtro de vacío. Al terminar este proceso pesamos el
producto que contenía el papel filtro y el peso fue de
5.153gr.

Dejamos secar por 6 días el producto de ácido

acetilsalicílico en el filtro y al pesar de nuevo, la
masa era de 1.8275gr. Lo cual nos indica que la
cantidad de ácido acetilsalicílico que obtuvimos
fue de aproximadamente 0.3075gr.

CUESTIONARIO

1. Mencione el fundamento de la técnica de reflujo.

Se basa en retornar vapores previamente condensados al propio sistema que los

originó. De este modo se evita la perdida de solvente. El fundamento de la técnica de
reflujo consiste en mantener una temperatura constante en una mezcla reactiva para
lograr una reacción completa.
Proporcione el dibujo de dos condensadores o refrigerantes, diferentes a los
mencionados en esta práctica, que se utilizan para calentar reacciones a reflujo y
diga en qué casos son de utilidad.

El condensador de dimroth posee el

doble de área de transferencia de
calor si se compara con un
condensador de espiral tradicional.
Tiene una alta capacidad para la
condensación de vapores.

El condensador de Allihn generalmente es usado para generar reflujo del solvente en

reacciones o extracciones, es efectivo para la condensación de vapores ligeros como
los del éter.

2. Explique el funcionamiento del condensador de aire.

El condensador de aire funciona al utilizar el flujo de aire para enfriar los vapores
generados durante una reacción, en lugar de utilizar agua como refrigerante. El
vapor se libera a través de la parte superior del condensador y se enfría al entrar
en contacto con el aire ambiente, lo que permite que se condense y regrese a la
mezcla reactiva.

3. ¿Cuál de los hidrógenos del salicilato de metilo tiene mayor carácter

ácido? ¿Por qué?
El hidrógeno del salicilato de metilo que tiene mayor carácter ácido es el
hidrógeno del grupo metilo (-CH3) debido a que el grupo metilo es un grupo
electrón-donador que estabiliza el anión formado cuando el hidrógeno se
disocia, haciéndolo más fácil de eliminar.
 4. ¿Qué es el sólido blanco que se forma inmediatamente después de la
adición de NaOH al salicilato de metilo? ¿Por qué desaparece?
Cuando se añade hidróxido de sodio (NaOH) al salicilato de metilo, se produce
una reacción química que forma un precipitado sólido blanco. Este sólido es el
salicilato de sodio, que se forma a partir de la neutralización del ácido salicílico
presente en el salicilato de metilo por la base NaOH.
La ecuación química para la reacción es:
salicilato de metilo + NaOH → salicilato de sodio + metanol
El salicilato de sodio es un compuesto sólido blanco, cristalino y soluble en agua.
Se utiliza en la fabricación de productos farmacéuticos, como analgésicos,
antipiréticos y antiinflamatorios, y también se utiliza en la industria alimentaria
como conservante y acidulante.

CONCLUSIÓN

Al momento de hacer la práctica, pudimos identificar la importancia y la utilidad de la

técnica del reflujo en las reacciones orgánicas, de misma manera utilizamos esta
técnica para el aceite de Winter Green con el fin de obtener el ácido salicílico al tenerlo
purificamos el producto que obtuvimos con el método de recristalización y lo
caracterizamos mediante su punto de fusión al terminar la práctica concluimos con
éxitos todos los objetivos que sugería la práctica.

BIBLIORAFÍAS

 https://quimicafacil.net/infografias/material-de-laboratorio/condensador-de-allihn/
 https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2020/07/saponificacion.html

 https://www.caloryfrio.com/refrigeracion-frio/que-es-
uncondensadorevaporativo.html#:~:text=Funcionamiento%20del
%20condensador%20evaporativo,-El%20refrigerante
%20sobrecalentado&text=En%20contracorriente%20al%20agua%2C
%20circula,la%20temperatura%20de%20bulbo%20h%C3%BAmedo.