Laboratorio de Química II

Objetivos

 Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando destilación por arrastre con
vapor.
 Conocer las características de esta técnica y los factores que intervienen en ella.
 Desarrollar técnicas experimentales habituales en el laboratorio de Química Orgánica.

Introducción
La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos
de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (inferior a 100°C).
Es una técnica útil para sustancias de punto de ebullición muy superior a 100°C y que
descomponen antes o al alcanzar la temperatura de ebullición. También se emplea para
purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para
separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran.
La destilación por arrastre de vapor permite la separación de sustancias insolubles en agua
y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. Se agrega un exceso de agua a la
mezcla que contiene el producto que se pretende separar y se somete a destilación. Otra
opción es armar el sistema que se muestra en la figura 1, colocándose en un erlenmeyer agua
y en otro la mezcla que contiene el producto a separar.

- Figura 1 -
Así, en el matraz colector se recuperan los compuestos volátiles e insolubles en agua,
pudiendo aislar los compuestos orgánicos recogidos mediante una extracción.
Por otra parte, cabe aclarar que en este tipo de destilación no se presenta un equilibrio de
fases líquido-vapor, por lo que no es posible realizar diagramas de equilibrio dado que en el
vapor nunca estará presente el componente “no volátil” mientras esté destilando el volátil.
Además, en la destilación por arrastre de vapor, el destilado obtenido es puro en relación al

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componente no volátil, aunque requiera de alguna técnica de extracción para ser separado del
agua).
En el siguiente trabajo de laboratorio se hará uso de esta técnica de destilación para
producir la extracción de Eugenol, esencia de clavos de especia que brinda propiedades
antisépticas, a través de arrastre por vapor de clavos de olor, utilizando como solvente agua
destilada.

Materiales
 Alargadera
 Ampolla de decantación
 Cristalizador
 Embudo
 Erlenmeyer
 Mechero Bünsen
 Mortero
 Tubo de vidrio que une los erlenmeyers para producir el pasaje de vapor
 Pie universal
 Pinza
 Placa porosa
 Refrigerante
 Tela de amianto
 Vaso de precipitados

Reactivos
 Agua destilada
 Clavos de olor
 Hexano
 Sulfato de sodio anhidro

Procedimiento
Se trituró con la ayuda de un mortero 25 gramos de clavo de olor y se los colocó en un
erlenmeyer (posición 2 en la Figura 2). En otro erlenmeyer (posición 1 en la Figura 2) se

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colocaron aproximadamente 150 mL de agua destilada y se agregó un pedacito de placa

porosa.
Se calentó el erlenmeyer 1 mediante un mechero hasta ebullición con el fin de generar
vapor que se trasladó al erlenmeyer 2 a través de una conexión de vidrio que poseía una salida
adicional para evitar el aumento de presión. De esta forma, se extrajo el aceite esencial
eugenol, que inmediatamente fue arrastrado por el vapor de agua en un proceso de
codestilación. Se suspendió el calentamiento cuando el volumen del destilado fue de 130 mL
aproximadamente.

- Figura 2 - Equipo de destilación por arrastre de vapor.

Se colocó el destilado en una ampolla de decantación y aproximadamente 10 mL de
hexano. Se repitió la extracción con 5 mL del mismo solvente. Se desechó la fase acuosa y se
recolectaron los extractos orgánicos en un erlenmeyer. Se agregó una cantidad necesaria de
sulfato de sodio anhidro para eliminar el agua remanente. Se filtró, se llevó a un cristalizador
previamente tarado y se evaporó el hexano con la ayuda de una placa calefactora, bajo
campana. Se pesó nuevamente el recipiente y se determinó la masa de aceite esencial
obtenida.

Cálculos y resultados obtenidos

minicial clavos de olor = 25,0888 g
meugenol = 0,2935 g

Luego, el rendimiento de la síntesis resulta:

mf 0,2935 g
rend ( % ) = ×100 %= ×100 %=1 , 17 %
mi 25,0888 g

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Fuentes de error
 Pérdida de masa inicial de clavos de olor al triturarlos.
 Pérdida de masa de eugenol por oxidación y/o volatilización del fenol, debido a que se
tuvo que reservar la solución luego de la destilación durante una semana hasta que se
realizó la extracción y evaporación del hexano.

Conclusiones
A partir de los resultados obtenidos se puede concluir que el rendimiento resultó muy bajo,
aun sabiendo que el procedimiento teóricamente no tiene más de 17% de rendimiento. Una de
las causas es que la masa de los clavos de olor puede variar, dependiendo si están secos o
húmedos, puesto que el fenol se pierde de los clavos de olor por oxidación y/o volatilización. A
su vez esto se incrementó al no poder realizarse la extracción en el mismo día.
Si bien la obtención del aceite esencial no fue en elevada proporción, el práctico permitió
comprender el funcionamiento y utilidad de la destilación por arrastre de vapor a la hora de
sintetizar compuestos que con las técnicas más simples o comunes no se pueden realizar.

Cuestionario
a) Describir cuál es el aspecto que presenta el extracto obtenido.
El extracto obtenido presentaba un aspecto denso y de color blanco opaco.

b) ¿Qué características en una sustancia la hacen susceptible de ser aislada por el método de
destilación por arrastre con vapor?
La destilación por arrastre con vapor permite purificar o aislar compuestos que poseen un
elevado punto de ebullición mediante una destilación a baja temperatura, siendo siempre
menor a 100ºC. Es una técnica empleada en el caso de que las sustancias tengan
determinadas características que las hacen susceptibles de ser destiladas por este método.
Una de ellas es el punto de ebullición de dichas sustancias a separar donde los compuestos
muchas veces se descomponen antes de alcanzar su T eb. A su vez se utiliza para sustancias
contaminadas con grandes cantidades de impurezas resinosas, para separar disolventes de
alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran y para la separación de sustancias
insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles.

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c) Indicar cómo podría comprobar en un ensayo cualitativo la presencia de dobles enlaces y

grupos –OH.
Detección de dobles enlaces:
 Se puede comprobar la presencia de dobles enlaces mediante un ensayo con reactivo
Baeyer. Consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio,
agente oxidante de color violeta intenso. Cuando el reactivo reacciona con el
compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado desaparece y se
forma un precipitado de color marrón de dióxido de manganeso. El KMnO4 rompe el
enlace π y adiciona dos grupos hidroxi, obteniéndose un diol o glicol incoloro.
 Los dobles enlaces también responden a bromo en tetracloruro de carbono. La prueba
se basa en la decoloración de una solución café rojizo de bromo en la sustancia con
insaturaciones. Se lleva a cabo bajo campana debido a la toxicidad del bromo.

Detección de grupos –OH:

 Reacción con cloruro de acetilo: Los alcoholes reaccionan vigorosamente con cloruro
de acetilo, formando un éster y desprendiendo HCl que puede detectarse con papel
indicador.
 Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl(c)): Los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad con
ZnCl2/HCl(c) para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los
secundarios reaccionan lentamente, y los primarios permanecen prácticamente
inertes. La prueba no es válida para alcoholes arílicos o insolubles en agua.
 Oxidación con K2Cr2O7/H2SO4: Los alcoholes primarios y secundarios reaccionan
rápidamente con ácido crómico para dar una suspensión verdosa debido a la
formación de Cr(III), mientras que los alcoholes terciarios no la forman. La presencia
de otras funciones fácilmente oxidables como aldehídos o fenoles pueden interferir, ya
que también reaccionan con este reactivo.

d) Explicar en qué casos conviene emplear el método de extracción continua (Soxhlet).

El extractor Soxhlet es un equipo utilizado para extraer un soluto de una fase sólida
utilizando un solvente. El material sólido que contiene el compuesto que se desea extraer se
coloca en un cartucho de material poroso, que se carga en la cámara del equipo. El Soxhlet
se coloca sobre un balón que contiene el solvente extractor y se lo conecta a un refrigerante
para producir el calentamiento a reflujo. De este modo se producen múltiples extracciones
de manera continua, concentrándose el compuesto a recuperar en el solvente extractor. Así

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los casos en los cuales conviene realizar una extracción de este tipo es cuando la sustancia
a extraer se encuentra en una fase sólida y se requiere de múltiples extracciones para su
obtención.

e) Describir el proceso de extracción directa a reflujo y sus características.

El proceso de extracción directa a reflujo se lleva a cabo calentando el sólido, del cual se
quiere extraer una sustancia, junto con el disolvente en un matraz y colocando un
refrigerante en posición vertical para que se condense el disolvente a medida que llega al
punto de ebullición. Esto se realiza hasta que el producto deseado se encuentre disuelto en
dicho disolvente. El montaje para reflujo permite realizar procesos a temperaturas superiores
a la ambiente, evitando la perdida de disolvente y que éste salga a la atmósfera.
El proceso sirve para extraer aceites esenciales de compuestos orgánicos.