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DESTILACIÓN DE ACEITE ESENCIAL EUGENOL DEL CLAVO DE OLOR A

TRAVÉS DEL MÉTODO DIRECTO DE ARRASTRE CON VAPOR

Araujo Tutalcha Julian1, Atehortua Igua Nathalia 2, Guerrero Lasso Alexandra 3, López Bolaños Kevin4,
(220140041)1, (220140082)2 , (220140042) 3, (220140093) 4

Universidad de Nariño
Facultad de ciencias exactas y naturales
Departamento de química
Laboratorio Química Orgánica I.

Resumen
El presente informe consiste en dar a conocer los resultados de la práctica realizada mediante la técnica
de destilación por arrastre de vapor para la extracción del aceite esencial eugenol de la sustancia
orgánica vegetal llamada clavo de olor por medio de agua, por lo que la sustancia comenzó a ebullir a
una temperatura corregida a la presión en la ciudad de Pasto de 91,42 ºC con un porcentaje de error
correspondiente a 0,46 % , cuya separación se dio mediante dos extracciones por medio de
diclorometano y una de cloruro de sodio, en las cuales se dio presencia de dos fases, siendo la fase
orgánica en donde el eugenol estaba presente, cuyo resultado dio un porcentaje de extracción del 13,25
% un porcentaje de recuperación de 149,7 % , siendo este valor identificado como un error sistemático
por el proceso de evaporación incompleta.

Introducción
“La destilación se utiliza ampliamente en la industria, permitiendo procesos como la obtención de
bebidas alcohólicas, refinado del petróleo, obtención de productos petroquímicos de todo tipo y en
muchos otros campos”. [1]
La destilación por arrastre de vapor es otro de los tipos de destilación usados en el laboratorio
principalmente para la extracción de aceites esenciales, donde este método posibilita la purificación o
el aislamiento de compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja
temperatura (siempre inferior a 100 ºC). “La destilación por arrastre de vapor es una técnica de
destilación que permite la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros
productos no volátiles” [2], de igual forma este tipo de destilación es el método más utilizado para
extraer aceites esenciales de materias primas naturales como flores, frutas y resinas [3].
Ahora bien, “los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por
arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que
son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y
saborizantes) y farmacéutica (saborizantes), las cuales en su gran mayoría son de olor agradable,
aunque existen algunos de olor relativamente desagradable como por ejemplo los del ajo y la cebolla,
los cuales contienen compuestos azufrados”. [4]

Resultados y discusión
Se pesó 10,02 g de flores de clavo de olor, se añadió 100 mL de agua en un balón redondo de 250 mL,
se dejó remojar la muestra por 10 minutos para que todo el eugenol que se encuentre en las flores haga
contacto con al agua y sea posible destilar, posteriormente se hizo el montaje para realizar la
destilación por arrastre con vapor teniendo un buen control en la temperatura para evitar la formación
de espuma, ya que puede contaminar el destilado a la hora de existir la presión de vapor por parte del
agua añadida; la mezcla ebulle a una temperatura de 91 °C, esta temperatura con relación a la teórica
del agua y obteniendo el porcentaje de error, existe una exactitud amplia, ya que su error fue de 0,46
%, se alcanzó una cantidad de 25 mL de destilado, que se trasvasa a un embudo de separación y se
extrajo el aceite esencial (eugenol) que se encontró en la fase orgánica, luego se procedió a añadir el
agente desecante y a realizar la evaporación de disolventes, consiguiendo una masa de 1,352 g de
eugenol equivalentes a 1,27 mL.
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Inicialmente se realiza la comparación de la temperatura de ebullición teórica del agua (ec. 1), a “564
mmHg (presión del lugar en pasto)” [5] con la experimental en las mismas condiciones de presión.

A partir de la temperatura teórica de ebullición del agua 100 °C.[6] Se emplea la ecuación de Sidney
Young
𝑇𝑒𝑏 760 −273,15·𝐾𝑠𝑦·(760−𝑃)
Teb= 1+𝐾𝑠𝑦(760−𝑃)
Ecuación 1. Ecuación de Sidney Young

Donde Teb es la temperatura teórica corregida, Teb 760 es la temperatura de ebullición a 760 mmHg,
Ksy la constante de polaridad y P la presión ambiental del experimento. Remplazando valores se
obtiene.

100 °𝐶 −273,15×0,00012·(760 𝑚𝑚𝐻𝑔−564 𝑚𝑚𝐻𝑔)

Teb = 1+0,00012(760 𝑚𝑚𝐻𝑔−564 𝑚𝑚𝐻𝑔)
= 91, 42 °𝐶

Esta temperatura nos indica el inicio de la destilación a condiciones de laboratorio. Cuyo porcentaje de
error estará dado por la ecuación 2, indicando como se mencionó anteriormente, que su exactitud está
en el rango del 10 % con relación al dato literario.

𝑉𝑒−𝑉𝑡 91 °𝐶−91,42 °𝐶
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = || 𝑉𝑡 || · 100 % %𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟𝑇𝑒𝑏 = || 91,42 °𝐶 || · 100 % = 0, 46 %
Ecuación 2. Ecuación del porcentaje de err

Tabla.1 Temperatura de ebullición experimental, corrección de temperatura y porcentaje de error del

proceso de destilación a vapor.
Temperaturas ebullición del agua

Ebullición teórica (Sidney Young) Ebullición experimental °C

°C

91,42 91

% Error 0,46

Se tiene en cuenta en primer lugar que este tipo de destilación, se usa en la separación de moléculas
orgánicas sensibles a la temperatura de un contaminante no volátil inmiscible en agua (clavo de olor),
la presión de vapor producida por el agua genera el arrastre de la sustancia orgánica que se condensa
(eugenol y solvente), obteniendo así el líquido. Se da lugar a un proceso lento debido a que se destila
el agua con el componente orgánico inmiscible, consiguiendo de esta manera un producto con turbidez
el cual es producto de la emulsificación, que tiene lugar cuando se mezcla clavo de olor con agua. Esto
debido a que “la molécula de anetol que posee el clavo de olor es muy insoluble en agua, que al añadir
el disolvente se pierde la solubilidad en solventes como etanol, por lo que se origina este efecto, como
se muestra en la figura 1” [7]. Ahora bien, esta molécula es insoluble en agua, ya que el agua es un
solvente bastante polar debido a sus fuerzas intermoleculares estables (puentes de hidrógeno), algo que
en el caso del clavo de olor que aún no está compuesto de eugenol sin matriz, la molécula de anetol no
será soluble por su fuerza dipolo-dipolo, por lo tanto, las fuerzas no son semejantes respectivamente,
dando lugar a esa consistencia. Las moléculas son unificadas en la figura 2 a y b.
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Figura 1. Producto destilado. Figura 2. Fórmulas estructurales de a) anetol y b)

agua. Fuente: Supelco. (2017-2022). Merck.
Después de la aplicación, debido a que el desfase en la Teb es considerablemente pequeño se
desprecian errores por destilación, ya que su porcentaje de error es bajo (0,46 %), por lo tanto el
proceso tuvo una buena ejecución.

Cabe destacar que el tipo de destilación usado fue una de método directo “en el que el material vegetal
a destilar se halla sumergido en el agua, generando vapor” [8], en el proceso de extracción, se usa a
menudo en la recuperación de aceites en alta concentración de extracto acuoso de plantas. “En este
caso se realizó una extracción múltiple, debido a que la recuperación de la muestra depende de la
solubilidad del disolvente” [9], ya que en este proceso se trabajó con diclorometano, la molécula tiene
una polaridad baja, pues su momento dipolar es nulo, sin embargo, por la densidad electronegativa del
cloro, hace que sea poco polar. Se generan dos fases, orgánica y acuosa, donde se extrae la fase
orgánica, en el que se encuentra la parte del disolvente añadido, quedando en esa fase la sustancia de
interés (eugenol), ambas moléculas se observan en la figura 3 a y b. Ahora bien, es de conocimiento
que se realizó dos extracciones con uso del diclorometano, siendo la primera de ellas con el fin de
pasar a el eugenol a su fase orgánica, por otro lado la segunda extracción es usada con el fin de
arrastrar en la fase orgánica todos aquellos productos que acompañaban al eugenol las cuales forman
parte del aceite esencial. Cabe destacar que son sustancias poco volátiles en agua.

Figura 3. Fórmulas estructurales de a) eugenol y b) diclorometano. Fuente: Sigma Aldrich &

Supelco (2021-2022). Merck.

¿Qué papel forma el NaCl?. Posteriormente se añadió cloruro de sodio saturado, el cual, al ser polar
como se evidencia en la figura 4 [10]. Este ayuda a separar las sustancias presentes en la disolución,
aislando así el analito de interés, en este caso el aceite esencial eugenol. Luego se agrega sulfato
anhidro como agente desecante para eliminar la cantidad de agua restante es decir la que no alcanzó a
interaccionar con los iones Na+ y Cl- provenientes del NaCl. Es necesario eliminar la máxima cantidad
de agua posible ya que el eugenol tiene la capacidad para formar fuerzas intermoleculares más
precisamente puentes de hidrógeno debido a su grupo hidroxilo ver figura 3, que en el caso de no
eliminarse el agua en exceso el eugenol al estar en solución acuosa provocará que haya interferencias
en el cálculo del analito recuperado. Finalmente para separar los disolventes restantes del eugenol, se
somete a calentamiento sin alcanzar la ebullición, esto con el fin de eliminar el diclorometano, cloruro
de sodio y las demás sustancias interferentes en la solución orgánica.

Figura 4. Fórmulas estructurales de a) eugenol y b) Cloruro de sodio. Fuente: Sigma Aldrich &
Supelco (2021-2022). Merck.
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Ahora se recurre a contrastar la cantidad de eugenol recuperado con la teórica.

Tabla 2. Datos de pesaje del balón esmerilado.

Pesos del balón esmerilado vacío y con aceite

Balón esmerilado vacío (g) Balón esmerilado con el aceite (g) Diferencia (g)

52,962 54,314 1,352

Para el cálculo de aceite esencial obtenido se realiza la diferencia de masas medidas del
balón esmerilado, usando la ecuación 3.
∆𝑚 = 𝐵𝑓 − 𝐵𝑖
Ecuación 3

Donde Δm es la diferencia de masas, Bf es la masa del balón con aceite y Bi la masa del balón vacío.
Remplazando valores se obtiene:

∆𝑚 = 54, 314 𝑔 − 52, 962 𝑔 = 1, 352 𝑔

De modo que Δm será la masa de aceite obtenido.

Tabla 3. Masa y volumen de eugenol recuperado.

Eugenol extraído

Masa de muestra (g) Masa de eugenol (g) Volumen de eugenol (mL)

10,02 1,352 1,27

Densidad eugenol 1,06 g/mL

Se obtuvieron aproximadamente 1,352 g de eugenol por 10,02 g de clavos de olor de la especie

Syzygium aromaticum los cuales ocupan un volumen de 1,27 mL. Esta especie está constituida por
distintos compuestos orgánicos, en este caso nuestro compuesto de interés ya mencionado abunda en
un “9,02 %” [11] por cada clavo de olor, a partir de este dato se calculó aproximadamente la
composición teórica por cada muestra y luego se hizo un contraste con la cantidad recuperada
mediante la destilación por arrastre de vapor. Los valores teóricos y experimentales con sus respectivos
cálculos se muestran a continuación, con base en la ecuación 4.

𝑀𝑡 = 𝑀𝑚・0, 0902
Ecuación 4.

Donde Mt es la masa teórica de eugenol por muestra, Mm es la masa de muestra agregada y 0,0902 es
el múltiplo equivalente al 9,02% de eugenol contenido en cada clavo de olor, reemplazando los valores
se obtiene que:

𝑀𝑡 = 10, 02 𝑔 ・0, 0902 = 0, 903 𝑔

Por lo tanto los gramos de eugenol que se deben recuperar deben ser aproximadamente 0,903 g.

Luego para el cálculo del porcentaje de extracción se empleó la ecuación 5.

𝑀𝑒
% 𝐸𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑀𝑇 · 100 %
Ecuación 5.
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Donde MT es masa total de la muestra y Me la masa de eugenol recuperada y/o experimental. Por lo
tanto reemplazando valores se obtiene:
1,352
% 𝐸𝑥𝑡𝑟𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 = 10,2 · 100 % = 13, 25 %
Por otra parte, para el porcentaje de recuperación se emplea la ecuación 6.

𝑀𝑒
% Recuperación = 𝑀𝑡
· 100 %
Ecuación 6.
Donde Mt es masa teórica de eugenol por muestra y Me la masa recuperada y/o experimental de
eugenol. Por lo tanto reemplazando valores se obtiene:
1,352
% 𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 0,903 · 100 % = 149, 7 %

Tabla 4 . Porcentajes de eficiencia de la destilación.

Rendimiento de la destilación

Masa de eugenol inicial (Teórica) (g) Masa de eugenol experimental (g)

0,903 1,352

% Error 49,72*

% Extracción 13,25

% Recuperación 149,7
* El porcentaje de error se calculó de la misma forma que las temperaturas de ebullición Teb.,
con la ecuación 6.

1,352 𝑔−0,903 𝑔 |
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = || 0,903 | · 100 % = 49, 72 %

Es evidente que no es posible obtener una recuperación igual o superior a 100%, uno de los factores
que pudo interferir es el secado de la solución, además se asume que en la separación de los
disolventes del aceite (eugenol) mediante evaporación ha sido incompleta, es decir aún hay volúmenes
de disolvente que no se han evaporado y forma parte de interferencias que afectan el cálculo de masa
recuperada así como el rendimiento de la destilación, siendo factores de error sistemático.

Para justificar el error en el porcentaje de recuperación se presentan las posibles interferencias. Es

factible que la masa total de aceite esencial recuperado se vea afectado por la presencia de
diclorometano no evaporado así como la presencia de fenoles distintos al eugenol esto “debido a que
los principales componentes del aceite corresponden a los fenilpropanos eugenol y acetato de
eugenilo”[12], estos poseen propiedades estructurales semejantes como se observa en la figura 4. Es
evidente que las características estructurales son semejantes como por ejemplo que ambas estructuras
poseen condiciones cíclicas, así como ambos son moléculas polares por su electronegatividad del
oxígeno.

Figura 4. Estructuras a.) Eugenol y b.) Acetato de eugenol

Fuente: Departamento de investigación. (2015). Universidad internacional de las américas.
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Estas semejanzas en cuanto a estructuras y capacidad para interaccionar son las que los convierten en
compuestos miscibles entre sí, provocando así un porcentaje de recuperación elevado en este caso
mayor a 100 %. Es oportuno identificar estos compuestos por lo tanto es recomendable realizar una
prueba química para la identificación del doble enlace, más específicamente debe realizarse una
bromación del compuesto. “Para esto se empleó una disolución de bromo disuelto en tetracloruro de
carbono (Br2 / CCl4). Esta prueba mostró una decoloración inmediata del reactivo de bromo, lo que
corresponde a un resultado positivo de acuerdo a lo esperado de la adición de este reactivo al doble
enlace” [12], esto se puede identificar el la figura 5.

Figura 5. Reacciones de a) Bromación del eugenol (1) y b) bromación del acetato de eugenilo (2)
Fuente: Departamento de investigación. (2015). Universidad internacional de las américas.

Tomando como referencia los resultados obtenidos por el artículo de la universidad internacional de las
américas [12], es posible respaldar que la presencia de eugenol no es pura, sino que hay presencia de
eugenol en forma de otro compuesto, tal como el acetato de eugenilo. Por lo que se recomienda que
debido al elevado porcentaje de recuperación es oportuno realizar una prueba de caracterización para
determinar si se trata de eugenol puro o no, de esta manera podría emplearse el punto de ebullición
(Pe) como determinación de pureza, si el Pe no es cercano al Pe teórico del eugenol se asume la
presencia de impurezas y por tanto la participación y/o interferencia de compuestos semejantes.

Preguntas
1. Describa el procedimiento para realizar una destilación a vapor a macroescala.
En industries Contract Molecular Distillation (TMC), se hacen servicios personalizados de destilación
para compuestos orgánicos sensibles. En el uso de instrumento B/R, con base en destilación de
trayecto corto, su proceso es el siguiente, en relación a la figura 6.

Figura 6. Short Path Distillation. Fuente: B/R Instrument. (2014). TMC.

● “En una columna de destilación con camisa de vacío plateada de máxima pureza es donde ocurre
el proceso de destilación.
● Posterior a ello se tiene un manto de agitación que evita los puntos calientes que conducen a la
isomerización o degradación de la muestra.
● La sonda de temperatura del líquido que se observa en la imagen es la que monitorea la
temperatura de la muestra, y la sonda de temperatura de vapor es la que monitorea la composición
del destilado.
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● En el proceso la muestra pasa por las válvulas de vacío para el control de la presión.
● Finalmente se obtiene la recuperación de aceites de forma segura, de todos los fluidos inertes,
semi-inertes de la bomba de vacío.
Los beneficios son que tiene la capacidad de actualización con componentes estándar y además se
recuperan los fluidos contaminados a su estado y pureza original.” [13]

2. ¿Qué desventajas se podrían citar de la destilación al vapor considerada como método de separación
y purificación?
R/ Si se desea separar dos sustancias tienen que seguir una serie de reglas para que este tipo de
destilación sea eficiente, “el compuesto a destilar debe ser inmiscible en agua, volátil, tener presión de
vapor baja, y temperatura de ebullición alta, lo que nos indica que puede separar muy eficientemente
solo los analitos que sigan esta serie de reglas” [14].

3. ¿Cuándo la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacío?

R/ La destilación a vapor puede separar con mucha eficacia unos analitos determinados como alcohol,
iones SO2, ácidos volátiles, dicetonas vecinales, amoniaco, fenol, cianuro, etc. La destilación a vapor
gracias a la formación de burbujas de vapor a través de la mezcla además gracias a que la temperatura
en que las presiones de vapor de las sustancias se igualan a la presión atmosférica será la temperatura a
la que van a ebullir las sustancias, este valor va a ser menor a la temperatura de ebullición del
compuesto más volátil así eliminando el problema de la temperatura de descomposición cuando su
valor es muy cercano a la temperatura de ebullición, “cuando se busca un grado de purificación alto se
utiliza la destilación por arrastre con vapor ya que la sustancia más volátil quedará en el balón
recolector y la menos volátil no será arrastrada con el vapor de agua teniendo muestras más
purificadas”[15] .

Ahora bien, la destilación al vacío es “...una técnica versátil para la purificación de productos y
reactivos en el laboratorio. El proceso de ebullición comienza cuando la presión de vapor de un líquido
o solución es igual a la presión externa o aplicada (a menudo la presión atmosférica). Así, si se reduce
la presión aplicada, el punto de ebullición del líquido disminuye. Este comportamiento ocurre porque
para hervir se necesita una presión de vapor más baja, la cual se puede lograr a una temperatura más
baja.” [16]
Por lo que la destilacion al vacio es reemplazada por la destilación a vapor, cuando, hay presencia de
un solvente más volátil que otro y de igual manera cuando aquellas presiones usadas son aquellas que
alcanzan la presión atmosférica y no poseían desde un inicio la misma presión del sistema, por lo que
la presión de vapor de los solventes vendrá siendo mayor, dando como resultado a que la destilación de
vapor tome el lugar de la presion al vacio.

Conclusiones:
1. Se obtuvo una proceso de destilación bueno, ya que su porcentaje de error con base en el solvente
es de 0,46 %, además de que se encontró el efecto de emulsificación por la molécula de anetol, el
cual es referenciable en el clavo de olor o el anís.
2. Los lavados realizados con distintos compuestos de diferente densidad, son esenciales para la
eliminación de sustancias no deseadas presentes en la mezcla orgánica usada en la destilación, por
lo que junto a el desecante son de gran importancia, para un mejor resultado en la extracción del
aceite esencial, eugenol.
3. El porcentaje de recuperación, 149,7 %, se ve afectado por el tipo de evaporación presente en el
proceso, donde al ser incompleta hace que el porcentaje sea mayor al 100 %, debido a que aún hay
presencia de volúmenes de diclorometano en la solución, lo que genera interferencias de errores
sistemáticos, que afectan el cálculo de masas, al igual que es necesario hacer una prueba de
caracterización para ver que tan puro es el aceite extraído y así identificar de manera correcta el
dato obtenido.

Bibliografía:
 8
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[16]Química Fácil. Destilación al vacío (2020). Recuperado el 18 de febrero de 2023
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