Universidad Andrés Bello

Departamento De Ciencias Químicas.

Laboratorio de Química Orgánica.
Profesor: Sebastián Figueroa Duarte
Ayudante:Miguel Armando Ponce Vargas

Laboratorio química orgánica

Practico N°3
Eugenol en los clavos de olor

Integrantes:
Fernanda Arredondo
07 de octubre 2011
Objetivos

El fin de este trabajo práctico es la extracción de eugenol de un clavo de olor mediante

destilación por arrastre de vapor, seguido de reacciones químicas y decantación.

Introducción

El clavo de olor son botones secos del árbol del clavo, estos botones son my utilizaos en la
cocina y en la medicina natural por sus propiedades
propiedades analgésicas. Estas propiedades
propiedades vienen del
aceite esencial del clavo de olor: Eugenol.

El eugenol (C10H12O2) es un liquido oleoso de color amarillo, no es soluble en agua pero si en

solventes orgánicos. Es muy utilizado en la odontología ya que en bajas concentraciones
inhibe la actividad nerviosa, actuando como anestesia local, pero en grandes concentraciones
la conducción nerviosa es bloqueada irreversiblemente teniendo así un efecto neurotóxico.

La destilación es un proceso que consiste en separar distintos componentes líquidos, sólidos

disueltos en líquidos o gases licuados de una mezcla, mediante evaporización y condensación.
Este método trabaja con los diferentes puntos de ebullición de cada sustancia. Hay distintos
métodos de destilación, en este caso tenemos una sustancia orgánica con elevado punto de
ebullición, del cual se extraerá su aceite esencial. La destilación
destilación por arrastre de vapor consiste
en calentar la sustancia en presencia de agua, al ser insolubles entre ellas, no se verán
afectadas por la presencia del otro Esta técnica es muy utilizada para la destilación de aceites,
al ser estos muy volátiles son fácilmente arrastrados por el vapor de agua y condensados al
salir por el refrigerante. Para obtener un eugenol puro, no sirve solo destilarlo, también se
deben llevar a cabo distintas reacciones químicas, puesto que este destilado no solo contiene
eugenol ,sino también, contiene cariofileno y otros terpenos los cuales deben ser elminados.
Desarrollo experimental

Materiales:

 Clavos de olor ~ 11g

 Agua destilada
 Matraz de fondo redondo (balón)
 Soporte universal
 Cabezal
 Manto calefactor
 Refrigerante
 Largadera (codo)
 Matraz Erlenmeyer
 Manguera
 Embudo de decantación
 CH2Cl2
 KOH 5%
 HCL 5%
 Na2SO4 anhidro
 Papel filtro
 Pinzas
 Núcleos de ebullición
 Rotavapor
 Balanza analítica
 Libreta de notas
 Termómetro
 Embudo

Procedimiento

Importante: Anotar todos los resultados en una libreta de notas.

Masar en una balanza analítica el contenedor vacío en el cual se va a colocar los clavos de olor
y tarear, agregar los clavos de olor y determinar la masa de estos. Vaciar los clavos de olor en
un matraz de fondo redondo de 250ml y agregar 100mL de agua destilada y tres núcleos de
ebullición, conectar el balón al soporte universal sobre el manto calefactor procurando que
este no quede en contacto directo con el manto. Sobre el balón ajustar el cabezal al cual se le
une, por el extremo superior un termómetro y por la salida de la mitad el refrigerante sujeto
por otro soporte universal, en el otro extremo conectar el codo (largadera) y bajo este un
matraz Erlenmeyer de 250mL. En el refrigerante el tubo por donde entra agua es cercano al
matraz Erlenmeyer y está mirando hacia abajo y el tubo por donde sale el agua está en la
parte superior del otro extremo del refrigerante. Teniendo la conexión lista, es recomendable
dar el agua sin que el manto caliente aún para sacar las burbujas y procurar que todas las
uniones sean estables. Una vez hecho esto, conectar el manto a 100°C.
En el matraz Erlenmeyer caerá un destilado, una vez que deje de caer gotas de aceite por la
columna de refrigeración se para el proceso. Verter el contenido en el embudo de decantación
y agregar dos porciones de 20mL de CH2Cl2, es decir, primero agregar 20mL de CH 2Cl2 agitar
el embudo de decantación tapado y abrir la llave inferior para sacar el aire acumulado la
mezcla se va a dividir en dos fases, las cuales, deben ser separadas, la fase orgánica (inferior)
debe verterla en un vaso precipitado nro. 1 y se debe volver a realizar el mismo
procedimiento con el CH 2Cl2 con 20mL y verterlo en el mismo vaso nro. 1.

Vaciar el contenido del embudo de decantación en un matraz, lavar el embudo con agua
destilada y verter el contenido del vaso nro.1 en el embudo y agregar dos porciones de 50mL
de KOH al 5%, agitar, sacar el aire y decantar la fase orgánica en un vaso nro.2.

La fase acuosa contenida en el embudo de decantación vaciarla en un vaso nro.3 y agregar

~75mL de HCl al 5% y verificar el pH, luego volver a vaciar en el embudo de decantación
limpio y agregar dos porciones de 25mL de CH 2Cl2, vaciar en un matraz Erlenmeyer vacio la
fase orgánica y agregar una pequeña porción de Na 2SO4 anhidro para eliminar el agua que
queda en la solución. Vaciar en un matraz de fondo redondo de 100mL, previamente masado y
colocar sobre este un embudo con papel filtro, llevar a cabo una filtración simple, eliminar el
CH2Cl2 en el rotavapor y masar en la balanza analítica.
Resultado

Masa de clavos inicial (g) Masa de eugenol esperada Masa de eugenol obtenido (g)
(g)
10,81 2,3 0

Punto de ebullición del agua Punto de ebullición de Punto de ebullición mezcla

(°C) eugenol (°C) (°C)
100 252 98

Reacción 1: Eugenol + KOH

Reacción 2: Acidificación del Eugenol

Discusión

Eugenia caryophyllata Thunberg , comúnmente conocido como clavos de olor son utilizados
tanto como en la cocina como en la odontología, en este último por sus propiedades
analgésicas y antisépticas. Estas se deben a la presencia del aceite esencial de los clavos, el
eugenol, pero además de esto también contiene cariofileno en pequeñas cantidades y otro
terpenos.

Para obtener el aceite esencial se llevo a cabo una destilación por arrastre de vapor, por la
diferencia de punto de ebullición del compuesto orgánico y el agua es posible obtener un
destilado del aceite de clavos de olor. El punto de ebullición fue de 98°C, ya que en el proceso
de destilación al no ser miscibles las sustancias la presión total va a ser igual a la suma de las
presiones parciales de las sustancias y menor que el punto de ebullición del agua, tendiendo a
uno la fracción molar. Para aislar el eugenol es necesario llevar a cabo procesos de
decantación,
decantación, ya que, el aceite contiene otros compuestos que deben ser eliminados. Este aceite
se puede separar en fases agregando un solvente organico: CH 2Cl2. Esto es porque al ser un
fenol no es miscible con el agua, pero en un solvente orgánico sí y tiene más afinidad con este,
por lo que queda una fase acuosa y otra orgánica, las cuales son inmisibles y se diferencian
por su densidad, siendo la fase orgánica más densa que la acuosa. Ahora el eugenol se
encuentra en la fase orgánica con cariofileno y se le agrega KOH que es una solución alcalina
fuerte, la cual es utilizada para extraer el eugenol en forma de sal, en donde el KOH es capaz
de arrancar un protón del eugenol y sintetizar H 3O+ quedando nuevamente en dos fases y, el
eugenol ahora tendrá más afinidad con el agua porque le falta un protón por lo que se
encontrará en la fase acuosa y los cariofilenos quedarán en la fase orgánica con el CH 2Cl2. Se
debe regresar el protón al eugenol y esto se hace a través de una acidificación agregando HCl.
Es necesario hacer una segunda extracción con CH 2Cl2 para que el eugenol vuelva a la fase
organica y se le agrega una pequeña porción de Na 2SO4 anhidro para eliminar los restos de
agua. Luego de una filtración para eliminar el Na 2SO4 anhidro se lleva al rotavapor para
eliminar el CH2Cl2 por evaporación. El rotavapor al funcionar al vacio baja la temperatura
necesaria para el punto de ebullición impidiendo así que el eugenol sea dañado por altas
temperaturas.
Por error de lectura no fue agregado el HCl a la solución, no devolviéndole al eugenol su
protón faltante y al momento de agregarle el CH 2Cl2 el eugenol se quedo en la fase acuosa,
obteniendo así un resultado no esperado.

Conclusión

El proceso de destilación es un mecanismo de alto rendimiento, el cual se puede aplicar para

diversos fines. Este procedimiento
procedimiento es muy utilizado, ya que se basa en mecanismos físicos y no
químicos, por lo tanto, las propiedades químicas y estructurales del compuesto que se quiere
extraer no se ve afectado, y se conserva en una gran integridad química y molecular. Sin
embargo, este proceso se basa en altas temperaturas, por lo cual no se podría aplicar en
aspectos biológicos,
biológicos, tal como enzimas, células o cualquier cosa que se encuentre viva.

Este procedimiento permite obtener compuestos químicos con relativa facilidad, y

dependiendo de lo que se quiera extraer, las especificaciones del procedimiento varían, pero
la extracción debería ser posible.
Cabe destacar que solo sirve para purificar compuestos que sean miscibles con agua o tenga
una fase fluida.

Bibliografía

http://quimicaorganica-1.blogspot.com/2010/07/destilacion-por-arrastre-de-vapor.html
http://labquimica.wordpress.com/2007/10/03/destilacion-por-arrastre-con-vapor-los-
fundamentos/
http://herbolaria.wikia.com/wiki/Eugenol
Curso práctico de química orgánica. Enfocado a biología y alimentos
Escrito por Rogelio Ocampo, Luz Amalia Ríos, Luz Adriana Betancur, Diana Marcela Ocampo

http://www.merck-chemicals.com/chile/eugenol/MDA_CHEM-
818455/p_v6eb.s1LrO8AAAEWf.EfVhTl Merck KGaA, Darmstadt, Alemania, 2011