Experimentación 2

Integrantes del equipo

Luis Guillermo Rodríguez Casillas
José de Jesús Plascencia Velez

SINTESIS DE CICLOHEXANONA

OBJETIVOS
• Realizar la síntesis de ciclohexanona mediante la oxidación de ciclohexanol
• Llevar a cabo la purificación de la ciclohexanona.
• Identificar mediante reacciones características la obtención del producto.
MARCO TEORICO
La ciclohexanona es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y
con un grupo funcional cetona. Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas.
Es un líquido incoloro, cuyo olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es
soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos más comunes.
La síntesis industrial de la ciclohexanona tiene lugar principalmente a través de dos
procesos:

Oxidación catalítica de ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a

través de un hidroperoxiciclohexano (o hidroperóxido de ciclohexilo) inestable, el
cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y
ciclohexanol. La mezcla a continuación se separa por destilación, y el ciclohexanol
aislado puede seguidamente oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
Ciclohexanona vía oxidación catalítica del ciclochexano

Hidrogenación catalítica de fenol, con un catalizador de Pd/C.

La ciclohexanona muestra la reactividad típica de una cetona, por ejemplo:
Forma la imina con amoníaco o aminas primarias.
Forma la enamina con aminas secundarias.

11
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

Posiciones ácidas en α al grupo carbonilo. Tautomería ceto-enol.

Reacción aldólica bajo catálisis ácida o básica.
Reacción con reactivos de Grignard.
Reacción de Wittig para formar un alqueno.
Con borohidruro de sodio se reduce con facilidad a ciclohexanol.
La ciclohexanona se emplea como disolvente en la industria, y como reactivo en la
producción de ácido adípico y de caprolactama, compuestos empleados en la
fabricación de nylon-6,6 y nylon-6 respectivamente. También es usado en la
fabricación de PVC y como pegamento para unir partes o trozos de PVC y nylon-
6,6.

MATERIAL Y REACTIVOS

2 Matraz balón de 100 mL 1 Agitador de vidrio

1 Matraz balón de 250 mL
1 Vaso de precipitado de 100 mL
1 Embudo Büchner
1 Embudo de separación
1 Embudo de adición
1 Cabeza de destilación
1 Condensador
1 Termómetro
1 Agitador magnético
1 Parrilla de termoagitación

1 Ciclohexanol 5 Carbonato de sodio

2 Ácido acético glacial 6 Sulfato de sodio anhidro
3 Hipoclorito de sodio comercial 7
4 Bisulfito de sodio

12
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

PROCEDIMIENTO
1.En un matraz balón de 100 mL se colocan 5 mL de ciclohexanol y 12 mL de ácido acético
glacial.
2.La mezcla de reacción se lleva a una temperatura dentro de un intervalo de 50° y 60 °C,
y posteriormente se adicionan 50 mL de una solución acuosa de hipoclorito de sodio al 11
%; la adición se lleva a cabo por medio de un embudo de adición gota a gota en un tiempo
aproximado de 15 minutos, de tal manera que la temperatura se mantenga entre 50 y 60°C.
3.Una vez que se ha adicionado todo el hipoclorito, la mezcla de reacción se mantiene en
agitación constante durante 15 minutos (permitiendo que llegue a temperatura ambiente).
La mezcla deberá presentar un color amarillo verdoso.
4.Enseguida se agregan 5 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio, manteniendo
en agitación contante durante 3 minutos.
5.La mezcla de reacción se transfiere a un vaso de precipitados de 250 mL. con la finalidad
de neutralizar el ácido acético, adicionar carbonato de sodio anhidro en pequeñas
cantidades hasta que no haya reacción.
6.El producto (ciclohexanona) se extrae con 20 mL de cloruro de metileno. La fase orgánica
se aísla empleando un embudo de separación, transfiriendo la fase orgánica obtenida a un
vaso de precipitados de 100 mL. El proceso se repite en dos ocasiones más.
7.Rotaevaporar el diclorometano para separar la ciclohexanona.
8.La fase orgánica obtenida en el paso anterior se transfiere a un mismo vaso de precipitado
de 100 mL, y se adiciona sulfato de sodio anhidro. Decante la solución en una probeta y
mida la ciclohexanona obtenida.

9.Realizar prueba de IR

RESULTADOS Y DISCUSION

mL de Ciclohexanol 5mL
g de Ciclohexanol 4.81g
Rendimiento Teórico 4.71g
g de Ciclohexanona 5.4026g
Rendimiento Practico 5.4026g
% De rendimiento 114%
IR de la Muestra 1.428

*Rendimiento arriba del 100% muestra probablemente contaminada con presencia

de agua y/o diclorometano en nuestro producto*
13
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

14
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

CONCLUSIONES
En la experimentación anterior se realizó la síntesis de ciclohexanona mediante la
oxidación de un alcohol (ciclohexanol) llevándose a cabo dicha oxidación con
Hipoclorito de Sodio. Se obtuvo un rendimiento superior al 100% el cual nos ayuda
a concluir que nuestro producto se encontraba contaminado con alguna otra
sustancia aun en presencia del medio acuoso (agua, diclorometano).
CUESTIONARIO

1.Describa el mecanismo de reacción de la oxidación de ciclohexanol a

ciclohexanona.

15
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

2. ¿Cuál es el agente oxidante?

ión hipoclorito

3. ¿Cuáles son las funciones del ácido acético y del bisulfito de sodio?

4. En una situación hipotética, en la que se añade un exceso del agente oxidante,

¿qué sucedería con el curso de la reacción?, y por otra parte ¿cómo solucionaría el
problema?

5. ¿En qué consiste la prueba de yoduro – almidón?

La prueba del lugol (que es una disolución de I2) con el almidón produce un color
violeta ya que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón.
No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto
de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la
coloración azul violeta.

6. ¿Por cuál método se purifica la ciclohexanona? ¿Es un método confiable?

16
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

7. Investigar propiedades fisicoquímicas de los reactivos y productos de la reacción.

Ciclohexanol
Liquido incoloro
Punto de fusión 25,93 ℃ (299 K)
Punto de ebullición 161,84 ℃ (435 K)
Viscosidad 41,07 mPa·s (30 °C)

Ciclohexanona
Líquido aceitoso, de color blanco a amarillo pálido
Soluble en agua, alcohol, éter y otros solventes
Olor característico al de la acetona y a la menta
Peso molecular=98,14 (C6H10O)
Densidad=0,9478 g/cm33
Punto de fusión= -31 Grado Celsius (°C)
Punto de ebullición= 155,6 Grado Celsius (°C)
Acido acetico glacial
Líquido transparente e incoloro. Olor: Picante pH X2,5(10g/l) Punto de ebullición :118°C
Punto de fusión : 17°C Punto de inflamación : 40°C Temperatura de auto ignición : 485°C
Límites de explosión (inferior/superior): 4 / 17 vol.%Presión de vapor: 15,4 mbar(20°C
Densidad (20/4): 1,05 Solubilidad: Miscible con agua

17
Laboratorio de Química Orgánica lll
 Experimentación 2

8. Indica las absorciones características en IR.

9. Investigar e interpretar los espectros de RMN 1H y 13C

BIBLIOGRAFIA

Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Pearson, México, 2004.

Mcmurry, J. E. (2004). Quimica Organica. Mexico: Cengage Learning.

18
Laboratorio de Química Orgánica lll