GB Tema 7. Lipidos 2023

Bloque II.
BIOMOLÉCULAS
Tema 7. LIPIDOS
1. Propiedades y características estructurales.
2. Lípidos saponificables.
3. Lípidos insaponificables
4. Lípoproteínas
4. Comportamiento en disoluciones acuosas
GB-Química Biomolecular
PROPIEDADES Y CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES
o Los lípidos, del griego lipos (grasa) pertenecen a un grupo de sustancias muy heterogéneo, tanto en el
aspecto funcional como en el estructural.
o No son polímeros de monómeros más pequeños.
o Su composición básica son cadenas hidrocarbonadas lineales o con estructuras cíclicas.
o Compuestos muy reducidos.
o Insolubles en agua, pero solubles en disolvente apolares (orgánicos).
o Menor densidad que el agua (flotan)
o Malos conductores del calor
o Sólidos o líquidos, con bajos puntos de fusión y ebullición.
o Pueden sufrir reacciones de esterificación y saponificación.
1) GRAN DIVERSIDAD FUNCIONAL
❑ Función de reserva: Los lípidos son la principal reserva energética del organismo. Cuando se oxida un gramo
de grasa produce 9,4 kilocalorías, mientras que las proteínas y glúcidos sólo producen 4,1
kilocalorías/gramo. Como son insolubles en agua, se almacenan en las células sin afectar a la presión
osmótica.
❑ Función estructural: Los lípidos (fosfolípidos, glucolípidos, colesterol) son los principales constituyentes de
las bicapas lipídicas de las membranas plasmáticas.
❑ Función biocatalizadora: Los biocatalizadores son sustancias que posibilitan que se produzcan las reacciones
químicas en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las
prostaglandinas.
❑ Función transportadora: El transporte de los lípidos desde el intestino hasta su lugar de utilización se realiza
mediante la emulsión de los lípidos gracias a los ácidos biliares y los proteolípidos, asociaciones de proteínas
específicas con triacilglicéridos, colesterol, fosfolípidos, etc., que permiten su transporte por la sangre y la
linfa.
Además, los lípidos tienen otras funciones:
✓ Función protectora: El tejido adiposo protege los órganos vitales y el esqueleto. Las ceras protegen de la
desecación.
✓ Función térmica: El tejido adiposo aísla térmicamente ayudando al mantenimiento de la temperatura
corporal.
✓ Función de reserva de agua: Los lípidos actúan como reserva de agua (barrera), ya que se desprende
mucha agua durante los procesos catabólicos.
2) GRAN DIVERSIDAD ESTRUCTURAL: clasificación
✓ La clasificación se basa en su estructura química:

Y si pueden ser susceptibles de sufrir esterificación y saponificación o un ester (saponificación, ruptura del ester)
Ácidos grasos
Esteroides
Ácidos grasos
Acilglicéridos
Ceras
Fosfolípidos
o SAPONIFICABLES (enlaces tipo éster en su estructura; AG)
a) Simples u hololípidos - Acilglicéridos: AG + propanotriol (glicerol=glicerina) (3C)

(C, H, O) - Ceras: AG + alcohol cadena larga (14-22C)
(AG + alcohol)
b) Complejos o heterolípidos - Fosfolípidos

(C, H, O y otros) - Fosfoacilglicéridos (AG+glicerol+fosfato)
(AG + alcohol + fosfato/azúcar) - Fosfoesfingolípidos (AG+esfingosina+fosfato)
- Glucolípidos
- Gliceroglucolípidos (AG+glicerol+glúcido)
- Esfingoglucolípidos (AG+esfingosina+glúcido)
o INSAPONIFICABLES (NO presentan enlaces tipo éster en su estructura)

a) Terpenos o isoprenoides
b) Esteroides
c) Eicosanoides
o LIPOPROTEÍNAS
Ácidos Grasos Unidad Estructural Básica
o Formados por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono (4‐36 C), en cuyo
extremo hay un grupo ácido carboxílico.
o Se diferencian en la longitud de la cadena carbonada y en el nº y posición de las insaturaciones.
o Son ácidos débiles.
o Son moléculas anfipáticas, ya que tienen una parte polar (hidrófila y lipófoba= el grupo ácido) y una parte apolar
(hidrófoba y lipófila= la cadena carbonada)
hidrófobo hidrófilo
o Grupo carboxilo: Establece enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares como el agua (Región hidrófila)
o Cadena alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con las cadenas alifáticas de otros ácidos adyacentes
(Región Hidrófoba)
- En contacto con el agua, forman láminas superficiales, bicapas lipídicas y micelas monocapa y bicapa.
o Clasificación:
o Saturados (sin dobles enlaces/animal)
o Insaturados (con dobles enlaces/vegetal)

Las insaturaciones implican torsiones en la cadena carbonada.
Todo son C18 y con al menos 1

doble enlace , pero en distintos
carbonos
❑ NOMENCLATURA Ac. grasos Saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Número lipídico
Ácido propiónico Ácido propanoico C3:0
Ácido butírico Ácido butanoico C4:0
Ácido valérico Ácido pentanoico C5:0
Ácido caproico Ácido hexanoico C6:0
Ácido enántico Ácido heptanoico C7:0
Ácido caprílico Ácido octanoico C8:0
Ácido pelargónico Ácido nonanoico C9:0
Ácido cáprico Ácido decanoico C10:0
- Ácido undecanoico C11:0
Ácido láurico Ácido dodecanoico C12:0
- Ácido tridecanoico C13:0
Ácido mirístico Ácido tetradecanoico C14:0
- Ácido pentadecanoico C15:0
Ácido palmítico Ácido hexadecanoico C16:0
Ácido margárico Ácido heptadecanoico C17:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico C18:0
- Ácido nonadecanoico C19:0
Ácido araquídico Ácido eicosanoico C20:0
❑ NOMENCLATURA Ac. grasos INsaturados
▪ Comenzando por el último carbono: Omega (ω):
▪ Según la conformacion:
❑ NOMENCLATURA Ac. grasos INsaturados
Nombre trivial Estructura química Δx C:D

Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1
Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1
Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1
Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1
Ácido elaídico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1
Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1
Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2
Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2
Ácido α-Linolénico (ALA) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3
Ácido ɣ-Linolénico (GLA) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12 18:3
Ácido estearidónico (SDA) CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH cis,cis,cis,cis-Δ6,Δ9,Δ12,Δ15 18:4
Ácido punícico CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cis,trans,cis-Δ9,Δ11,Δ13 18:3
Ácido eicosenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH cis-Δ11 20:1
❑ Propiedades de los ácidos grasos

o Punto de fusión
Saturados, depende del número de carbonos de la cadena hidrocarbonada. A más carbonos, más enlaces de Van
der Walls, más empaquetamiento = mayor punto de fusión.
Insaturados, depende de las insaturaciones. A más insaturaciones, menor punto de fusión. Esto se da porque en los
codos no hay enlaces de Van der Walls, y por tanto el empaquetamiento es menor.
o Estado físico
Los saturados son sólidos a temperatura ambiente; los insaturados, líquidos.
o Carácter anfipático
La parte polar es el grupo ácido (-COOH) y la apolar la cadena hidrocarbonada.
o Reacciones químicas propias de ácidos grasos
1) Esterificación 2) Saponificación 3) Autooxidación con ruptura de los dobles enlaces.
o Efecto emulsionante de grasas

Insolubles en agua: Se forman dos fases que al agitar se rompen las grasas formando micelas.
Lípidos Saponificables
REACCIÓN
DE
SAPONIFICACIÓN
a) Simples u hololípidos - Acilglicéridos: AG + propanotriol (glicerol=glicerina) (3C)

(C, H, O)
- Ceras: AG + alcohol cadena larga (14-22C)
(AG + alcohol)

(C, H, O y otros) - Fosfoacilglicéridos (AG+glicerol+fosfato)
- Glucolípidos
- Gliceroglucolípidos (AG+glicerol+glúcido)
Lípidos Saponificables SIMPLES

Acilgliceroles
o Formados por reacción de esterificación entre una molécula de propanotriol (glicerol=glicerina) y 1, 2 ó 3
ácidos grasos iguales o distintos (en la naturaleza son mixtos)
✓ Monoacilgliceroles
Grupo funcional polar suelto (1 o 2 -OH)
✓ Diacilgliceroles
✓ Triacilgliceroles= GRASAS. Ningún grupo funcional polar libre
❑ NOMENCLATURA
• Se nombran con las iniciales de los nombres de los ácidos y terminación en –ina, si es el mismo ácido, o
con terminación –radical ácido + glicérido.
• Ej: PPP (Tripamiltina), PLO (palmitil.linoleil-oleilglicérido)

Acilgliceroles ❖ TRIACILGLICÉRIDOS
o Pueden ser simples (3 ácidos grasos iguales) o mixtos (mezcla de ácidos grasos)
o Dependiendo de la distribución de ac. grasos en C1,C2 y C3 podemos obtener un gran nº de glicéridos distintos.
o En las grasas naturales, las posiciones no están ocupadas al azar sino que:
Posiciones 1 y 3: Esterificadas con ac. saturados (C16, C8 o más).
Protección de los dobles enlaces
Posición 2: Esterificadas con ac. insaturados de 18 carbonos
o Se clasifican (según su pto. de fusión) en:
Grasas animales: ácidos grasos saturados, pto. fusión elevado y sólidas a Tª ambiente
Grasas vegetales: ácidos grasos insaturados, pto. fusión bajo, líquidas a Tª ambiente
Tipos de aceites Ac. Grasos Ac. Grasos Ac. Grasos Índice

Saturados Insaturados Poliinsaturados Yodo
Aceite de Oliva 10 85 5 70-90
Aceite de Girasol 9 25 66 135-145
Aceite de Soja 14 29 57 120-135
Aceite de Palma 47 43 10 50-55
ÍNDICE DE YODO: g I2 que se adicionan a los dobles enlaces por cada 100 gramo de grasa.
Representa el valor medio de insaturación de los distintos glicéridos presentes en la grasa.

1. Producción de energía
2. Producción de calor
✓ Funciones de los triacilglicéridos
3. Aislamiento térmico
4. Relación entre tipos de ácidos grasos y salud
1. Los ac. grasos, más reducidos, dan más energía al oxidarse.

Se pueden almacenar más en el mismo espacio, por ser hidrofóbicos. ¡Ventajas sobre
los Polisacáridos
Rendimiento 5‐20Kg grasa/persona y dan E metabólica para meses (fuente lenta), en cambio
de reserva!
el glucógeno almacenado no da E para 1 día entero (fuente rápida).
2. Algunas células especializadas oxidan los triacilglicéridos para producir calor, en lugar de ATP
(ej. la grasa parda de los animales homeotermos)
3. En los animales que viven en un entorno frío, las capas de células adiposas situadas debajo de
la piel actúan como un aislante térmico.
4. Relación entre tipos de ácidos grasos y salud

• Las grasas saturadas se relacionan con altos niveles de colesterol y un mayor riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares.
• Los alimentos ricos en grasas poliinsaturadas naturales son mas saludables.
• Los ácidos grasos insaturados naturales, tienen una configuración casi invariablemente del tipo cis.

Cambio de conformación
(cis-trans) Trans:
✓ Estructura y propiedades físicas similares a las de los ácidos grasos saturados.
✓ Los ácidos grasos trans se metabolizan como los saturados.
ácido oleico (18:1Δ9cis) - Aumentan los niveles de colesterol y de lipoproteína A, factores de riesgo
para enfermedades cardiacas
- Aumentan los niveles de LDL y reducen los de HDL, perfil lipoproteico
pierde su geometría desfavorable.
flexionada y pasa a ser lineal. - Pueden interferir en el metabolismo de ácidos grasos esenciales
Reducir su consumo en lo posible

ácido elaídico (18:1Δ9trans)

Alteraciones generales en las grasas
1. ALTERACIONES ENZIMÁTICAS
A) Lipasas y fosfolipasas, actúan sobre los triglicéridos y los fosfoglicéridos
respectivamente, liberando ácidos grasos y acidificando.
B) Lipoxidasas y peroxidasas.
Las lipoxidasas forman peróxidos a partir de los carbonos insaturados de los ácidos grasos por acción de O2. Los
productos formados son similares a los formados en el enranciamiento químico (peróxidos e hidroperóxidos). Dan
lugar a olores y sabores desagradables y destruyen y decoloran los carotenoides.
Las peroxidasas trasfieren oxígeno de los peróxidos a un sustrato oxidable. Producen destrucción de vitaminas
liposolubles y algunas hidrosolubles. Disminuyen el valor nutritivo de las proteínas al oxidar los grupos –SH que
junto a los compuestos carbonílicos de las grasas enranciadas reaccionan con los grupos –NH2 de la lisina,
disminuyendo su digestibilidad.
También puede existir una posible oxidación química con los mismos resultados.

Alteración Enzimática o
Primera fase Química Segunda fase
peróxido
hidroperóxido
K232 y K270: Valora las alteraciones oxidativas (deterioro)


Operaciones de refinado en Alimentos
A) Neutralización. Se usa para desacidificar y se suele añadir NaOH elevando la temperatura. Se forma jabón
en pasta que se separa por centrifugación o decantación.
B) Reesterificación. Se usa glicerina para esterificar los ácidos grasos libres, pero la distribución de los ácidos
grasos en los triglicéridos no es la misma que en los naturales.
C) Transesterificación. Cuando se calienta un aceite natural con un catalizador cambia la ordenación de los
ácidos grasos en la glicerina que se hace al azar. Estos reajustes influyen en las propiedades físicas de las
grasas y pueden ser controlados. Se usa para: obtener grasas plásticas no cristalizables, desdoblar la
manteca de cerdo en una grasas sólida y un aceite culinario, obtención de margarinas de características
especiales para la fusión.
D) Desgomado. Consiste en la eliminación de los fosfolípidos y glicolípidos pues se alteran más rápidamente
que los glicéridos y dan sabores extraños. Se trata el aceite con agua o vapor que hidratan estos
compuestos y se insolubilizan en la fase grasa. Por ej. el aceite de oliva contiene muy pocos fosfátidos por
lo que no se somete a desgomado.

Céridos o ceras
o Formados por reacción de esterificación entre:
R-COOH+ R1OH R-COO-R1 +H20 Cabeza polar/hidrófila
Ácido graso de cadena larga (14 a 36 C)

+
Alcohol monohidroxílico de cadena larga (14 a 22 C)
(cis-9-octadecen-1-ol ó alcohol oleico)
alcohol miricílico C30H62O
Ac. Palmítico C16H32O2
o Son sustancias apolares, hidrófobas, insolubles, lipófilas.

o Sus puntos de fusión son más elevados que los triacilgliceroles (60‐100ºC)
o Repelentes al agua y consistencia firme.
o Su función es impermeabilizante y protectora. Ej: cerumen del oído, lanolina.
o Ejemplo: Sirven de almacén energético a los animales del planctón marino.
Lípidos Saponificables COMPLEJOS 2-amino-4-octadeceno-1,3-diol
o Son complejos en cuanto a su composición.

o Están formados por la unión de varias moléculas:
• Un alcohol (glicerina=glicerol o un aminoalcohol (esfingosina)
• Uno o varios ácidos grasos esterificados al alcohol
• Un fosfato o una molécula glucídica unida al alcohol
A veces aparece una cuarta molécula (colina, etanolamina, serina, etc.)
o Son anfipáticos.
o En medio acuoso se disponen formando bicapas o micelas.
o Se dividen en
Lípidos Saponificables COMPLEJOS

Fosfolípidos
o Son los componentes estructurales MÁS ABUNDANTES de las membrana celulares
2-amino-4-octadeceno-1,3-diol
Fosfoglicéridos Fosfoesfingolípidos
Compuestos por: A‐ Glicerol A‐ Esfingosina

B‐ 2 ácidos grasos B‐ 1 ácido graso
C‐ Grupo fosfato C‐ Grupo fosfato
Colina:
A veces aparece una cuarta molécula (colina, etanolamina, serina, etc.)
N,N,N- trimetiletanolamina
Serina:
o Son saponificables y anfipáticos

o En medio acuoso se disponen formando bicapas o micelas

Fosfolípidos Fosfoglicéridos o Glicerofosfolípidos DERIVADOS DEL ÁCIDO FOSFATÍDICO
o Glicerol‐3‐fosfato esterificado con 2 ácidos grasos
o Los nombres derivan del ácido fosfatídico
Ácido fosfatídico Fosfatidil Fosfatidil serina Fosfatidil inositol

etanolamina
SON LOS PRINCIPALES COMPONENTES DE LAS MEMBRANAS CELULARES (junto con el colesterol y los
esfingiolípidos)

Fosfolípidos Fosfoglicéridos o Glicerofosfolípidos DERIVADOS DEL ÁCIDO FOSFATÍDICO
o Plasmalógenos: - Derivado principalmente de la fosfatidilcolina.
- La diferencia principal es que en C1, no hay un ac. graso, sino un alquil-eter .
✓ Funciones:
• Estos lípidos están en el tejido cardiaco de los vertebrados y en la membrana de algunas bacterias que
pueden conferir resistencia a lipasas.
• Uno de los más importantes es el PAF (Factor Activador de Plaquetas)
1. Estimula la agregación plaquetaria y la liberación de serotonina

PAF (un vasoconstrictor) de las plaquetas.
2. Desempeña un papel importante en la inflamación y la
respuesta alérgica.

Fosfolípidos Fosfoglicéridos o Glicerofosfolípidos
Ruptura de las estructuras:
o Las fosfolipasas hidrolizan selectivamente los enlaces de fosfoglicéridos.

o Tipos:
Fosfolipasa B 1) Las fosfolipasas A1 hidrolizan el enlace éster entre el
primer acilo y el glicerol.
2) Las fosfolipasas A2 hidrolizan el enlace éster entre el segundo
acilo y el glicerol.
3) Las fosfolipasas B hidrolizan el enlace éster del primer acilo y
del segundo acilo con el glicerol.
4) Las fosfolipasas C hidrolizan el enlace éster entre el glicerol y
el grupo fosfato.
5) Las fosfolipasas D hidrolizan el enlace éster entre el fosfato y el
grupo variable

Fosfolípidos Fosfoesfingolípidos
o Están formados por la esfingosina (2-amino-4-octadeceno-1,3-diol)
unida a un ácido graso por enlace amida (ceramida) y a un fosfórico
por éster.
o Si el ac. fosfórico se une a su vez a un aminoalcohol como es la
colina, recibe el nombre de fosfoesfingomielina.
- La parte polar son el fosfórico y el aminoalcohol.
- La parte apolar es la ceramida (esfingosina y ácido graso).
- Se encuentran en las membranas

plasmáticas de las células animales, en la
vaina de mielina que recubre y aísla los
axones de las neuronas mielinizadas.
- La esfingomielina es uno de los principales
lípidos estructurales de las membranas del
tejido adiposo.
✓ Funciones:
• Es estructural como componentes de las membranas.
• Se están revelando como elementos clave en distintas cascadas de transducción de señales.
• Algunos esfingolípidos actúan como sitios de reconocimiento en la superficie celular; ó por ejemplo algunos
esfingoglucolípidos de la cara externa de la membrana plasmática definen los principales grupos
sanguíneos humanos.
- Acilglicéridos: AG + glicerol (3C)

a) Simples u hololípidos
(AG + alcohol)

(C, H, O y otros) - Fosfoacilglicéridos (AG+glicerina+fosfato)
- Glucolípidos
- Gliceroglucolípidos (AG+glicerina+glúcido)

b) Esteroides
c) Eicosanoides
o LIPOPROTEÍNAS

Glucolípidos
❑ Glucoglicéridos ❑ Glucoesfingolípidos
✓ Funciones:
• Tienen funciones semejantes a los fosfolípidos, ✓ CEREBRÓSIDOS
aunque son menos abundantes. ✓ GLOBÓSIDOS
• Forman membranas. ✓ GANGLIÓSIDOS
• Se encuentran en bacterias y plantas. ✓ Funciones:
• Gran importancia en membranas de celulas de
tejido nervioso.
Lípidos Saponificables
Glucolípidos
❖ CEREBRÓSIDOS: CERAMIDA + monosacárido ❑ Glucoesfingolípidos
Galactosa en mb. de células del sistema nervioso
Glucosa en el resto de células.
❖ GLOBÓSIDOS: CERAMIDA + disacárido Ceramida

Glucosa y Galactosa
Implicados en diversas funciones de reconocimiento en la
superficie de la membrana.
❖ GANGLIÓSIDOS: CERAMIDA + oligosacárido

Cabezas polares muy grandes
formadas por una o más unidades
de ácido siálico (ácido N- ✓ CEREBRÓSIDOS
acetilneuramínico). ✓ GLOBÓSIDOS
✓ GANGLIÓSIDOS
Ácido neuramínico: Ácido (4S,5R,6R,7S,8R) -5-amino-4,6,7,8,9-pentahidroxi-2-oxo-nonanoico
✓ Funciones:
- El 6% de los lípidos de membrana de la materia gris del
cerebro humano. • Gran importancia en membranas de celulas de
tejido nervioso.
- Se presentan en la zona externa de la membrana y sirven para
reconocer las células, por lo tanto se les considera receptores de
membrana.

(AG + alcohol)

- Glucolípidos

b) Esteroides
c) Eicosanoides
o LIPOPROTEÍNAS
Lípidos INsaponificables
o No pueden formar jabones (saponificación) porque no tienen ácidos grasos.
o Derivan todos de estructuras de 5 carbonos y son simples (formados por C,H,O).
Terpenos o isoprenoides Esteroides Eicosanoides
1. Terpenos o isoprenoides
o Formados por la polimerización de una unidad llamada isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que origina
moléculas lineales ó cíclicas.
o Químicamente, la mayoría son hidrocarburos.
CLASIFICACIÓN Nº isoprenos Nº C Función Ejemplo

Monoterpenos 2 10 Aromas y aceites esenciales geraniol, mentol…
Sesquiterpernos 3 15 Aromas (repelentes, defensa..) Guayulinas..
Diterpenos 4 20 Pigmentos y vitaminas fitol, vit. A, E, K
Triterpenos 6 30 Intermediario en la sínt. de escualeno, lanosterol
colesterol
Tetraterpenos 8 40 Carotenoides Carotenos, Xantofilas
Politerpenos Mas de 8 >40 Transportadores , Aislantes Dolicol, Caucho, Látex
Etapa 2: Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato
1. Terpenos o isoprenoides (DMAPP), adición repetitiva de IPP y DMAPP.
Etapa 1: Síntesis del

isopentenilpirofosfato (IPP): Vía
ácido mevalónico (MVA)
Etapa 3: Elaboración de
moléculas por adición
C5 + C5
enzimas
Ácido (3R)-3,5-Dihidroxi-3-metilpentanoico (MVA)
RUTA DE SÍNTESIS
Diterpenos (C20)
Ciclación
Ciclación
GB-Química Biomolecular Etapa 4: Modificaciones de los esqueletos

Sesquiterpernos (C15)
Monoterpenos (C10)
Diterpenos 4 20 Pigmentos y vitaminas Vit. A, E, K, Fitol,
Fitol
Vitamina K y E
o Estructuralmente relacionadas con los tocoferoles.
o Por no ser hidrosolubles están en membranas celulares o
proteínas transportadoras de lípidos en sangre.
Vitamina E o Tienen acción antioxidante ya que su anillo aromático reacciona con formas reactivas del O2
y radicales libres destruyéndolos.
C29H50O2
Vitamina K o Tienen acción coagulante ya que su anillo aromático se oxida y reduce durante la
formación de la protrombina activa (proteína del plasma sanguíneo).
Vitamina A: Retinol
Actúa como pigmento en el ojo, en

C20H30O bastones, iniciando la respuesta a la luz
C40H56
Fitol
o Es probable que sea el compuesto isoprenoide acíclico
más abundante presente en la biosfera.
o El fitol se utiliza en la industria de las fragancias y en
cosméticos, champús, productos de limpieza…
o Forma parte de la molécula de clorofila
Tetraterpenos 8 40 Carotenoides carotenos, xantofilas
o Son considerados compuestos indispensables para la vida, fundamentalmente debido a las funciones
que llevan a cabo en relación con la fotosíntesis.
o Importantes antioxidantes en la protección de macromoléculas biológicas contra el daño oxidativo.
o Son moléculas lipofílicas, con nula solubilidad en agua. Excepto los carotenoides del azafrán (crocetina
y sus esteres)
✓ Actividad provitamina A: Solo aquellos compuestos que

sean capaces de generar la β-ionona. (*)
o Los carotenoides se clasifican en dos grupos: Carotenos y Xantofilas
❑ Carotenos solo contienen carbono e hidrógeno.

- Poseen una coloración rojiza y anaranjada.
- Se conocen más de 600 compuestos.
* ß-caroteno: Precursores de la vitamina A. (Zanahoria)
α-caroteno: Mejor antioxidante que el ß-caroteno, aparece en

* los mismos alimentos que este, aunque en una proporción
menor. (Zanahoria)
El licopeno: Sus propiedades son similares a los ß-

carotenos, son anticancerígenos. (Tomate).
*
La criptoxantina: mejor antioxidante que los ß-carotenos, aparece
en los mismos alimentos que este, aunque en una proporción
menor. (Excepción pq tiene un –OH)
❑ Xantofilas, contienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

- Poseen una coloración rojiza y anaranjada.
- Se conocen más de 600 compuestos.
La luteína: Pigmento liposoluble de color
amarillento que aparece en algas, bacterias y
plantas superiores. Protege contra la radiación solar.
Alfalfa/maíz / huevo
Zeaxantina: Sus propiedades son similares a la luteína.
X La capsantina: También tiene propiedades

antioxidantes. (Pimientos rojos).
Politerpenos Mas de 8 >40 Transportadores , Aislantes Caucho, Látex…
Guayule (Parthenium argentatum Gray)
Biosíntesis de esteroides
2. Esteroides
C30 Triterpeno
2. Esteroides
o Son lípidos derivados del hidrocarburo tetracíclico saturado: el esterano (ciclopentano perhidrofenantreno).
o Tiene varios grados de deshidrogenación y varias cadenas laterales y grupos C D

funcionales.
A B
Esteroles
Hormonas Esteroideas
2. Esteroides Esteroles
o En la posición 3 del anillo A tienen un OH; en la posición 17 del

anillo D tienen una cadena más o menos ramificada.
El colesterol: Se encarga de aumentar la estabilidad y

flexibilidad de la membrana, es precursor de sales biliares
y de la síntesis de hormonas sexuales; y regula la fluidez
de la membrana. La membrana debe ser fluida para que
puedan producirse las reacciones enzimáticas y para el
Colesterol
transporte de moléculas (entrada/salida) en la célula.
Ácidos y sales biliares (ácido cólico,

El ergosterol tiene la
glicocólico y taurocólico), son producidas a
función del colesterol, pero
partir del colesterol en las células del hígado.
en el reino vegetal.
Tienen un mínimo de 27C.
Colecalciferol (Vit. D3) se produce por

Ácido biliar: irradiación UV del colesterol
Ácido cólico subcutáneo, y es esencial en el
metabolismo de calcio y fosfatos.
2. Esteroides Hormonas Estereoideas
o Son derivados oxidados de los esteroles. En la posición 3 del anillo A tienen un doble enlace con un oxígeno (R=O).
o Tipos: 1) Suprarrenales 2) Sexuales
a) Gestágenos: hormonas femeninas implicadas en

el ciclo menstrual y embarazo. Destaca la
progesterona, secretada por el cuerpo lúteo del
ovario. Progesterona
b) Andrógenos: hormonas virilizantes. Destaca la
testosterona, secretada en los testículos
c) Corticoides: Cortisol: es un
antiinflamatorio, depresor del sistema
inmunitario y participa en la ruta Testosterona
metabólica de proteínas y ácido
láctico para formar la glucosa
(gluconeogénesis).
Funciones Principales:
✓ Son producidas por glándulas endocrinas y
transportadas por proteínas a la sangre.
✓ Se fijan en tejidos diana, para la
regulación metabólica.
Lípidos INsaponificables Fosfolipido de membrana
3. Eicosanoides
o Proceden del ac. araquidónico (C20), liberado por la
fosfoliopasa A2 a partir de los fosfolípidos de la
C20:4
membrana.
o Actúan como compuestos de tipo hormonal, se
liberan al exterior celular y actúan en las células
próximas.
o Tipos
3. Eicosanoides
1. Prostaglandinas
o Derivan de la ciclación del ácido araquidónico (C8-C12): ácido prostanoico.

o Se consideran hormonas locales, es decir, actúan en los mismos tejidos donde se fabrican.
o Se nombran con PG seguidas de una tercera letra (A, B, D, E, F, I), que indica los sustituyentes del anillo
pentagonal. El subíndice indica el número de dobles enlaces externos al anillo.
o Funciones:
• Activan la contracción del miometrio (músculo uterino) (PGE y PGF ).
• Bajan la presión arterial (vasodilatación).
• Activan la agregación plaquetaria (coagulación sanguínea) (PGI2).
• Aumentan la temperatura corporal (fiebre) (PGG y PGH).
• Bajan la secreción de jugos gástricos y suben la de mucus (protección).
• Participan en las respuestas inflamatorias al estimular las terminales
nerviosas del dolor. (AINES-Antinflamatorios no esteroideos-Bloquean las enzimas que liberan las
prostaglandinas. Ej. Ibuprofeno)
3. Eicosanoides
2. Tromboxanos
o Tienen un anillo de 6 átomos con función eter, anillo piranósico.
o Secretados por plaquetas y otros tejidos.
o TXA2 tiene acciones opuestas a la prostaciclina, contrae las arterias y
desencadena la agregación plaquetaria, regulando la coagulación
sanguínea.
3. Leucotrienos
o Tienen 3 dobles enlaces alternos.

o Causan inflamación, retención de líquido, secreción mucosa y opresión
en los pulmones.
o La sobreproducción produce ataques asmáticos.
o Son las dianas terapéuticas de los fármacos antiasmáticos.

(AG + alcohol)

- Glucolípidos
b) Esteroides
c) Eicosanoides
o LIPOPROTEÍNAS
Lípoproteínas ¿Por qué es tan interesante esta asociación?

Las grasas no se pueden disolver en un medio acuoso (son hidrofóbicas), para
eso necesitan proteínas que las recubran para dejar expuestos solo la
parte polar de dicha proteína y de esta manera poder disolver la grasa en el
plasma.
o Son complejos supramoleculares formados por proteínas y lípidos, encontrándose en una relación
relativamente fija y las interacciones lípido-proteína son no covalentes.
o Existen distintos sistemas biológicos: 1) plasma sanguíneo 2) yema de huevo y la leche
Reserva de lípidos y
proteínas
Transportan los lípidos por la sangre
Grandes partículas esféricas que transportan los triglicéridos y el colesterol en
✓ Quilomicrones la sangre hacia los tejidos.
✓ VLDL (very low density lipoprotein)
Transportan colesterol desde el hígado hacía los tejidos
✓ LDL (lipoproteínas de baja densidad)
periféricos. Cuando llevan mucha concentración de
✓ IDL (intermediate density lipoprotein) colesterol y ésteres de colesterol, se deposita en la pared
✓ HDL (lipoproteínas de alta densidad) de las arterias= arterosclerosis.
Llevan muchos fosfolípidos y apoproteínas; y poco

colesterol, y triacilglicéridos. Van desde los tejidos al
hígado, retirando el colesterol acumulado en las arterias
por el LDL.
FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS
Implicados en diversas funciones de
reconocimiento en la superficie de la
Soporte
membrana.
La membrana debe ser fluida para que puedan producirse las reacciones
enzimáticas y para el transporte de moléculas (entrada/salida) en la célula.
COMPORTAMIENTO DE LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS EN MEDIO ACUOSO
o Los lípidos de membrana son anfipáticos y se denominan también “lípidos polares”, para diferenciarlos de los
triacilglicéridos y ceras que se denominan lípidos neutros.
1. En los sistemas acuosos, los lípidos polares se dispersan

espontáneamente formando micelas, con las colas no polares ocultas
del agua y las cabezas polares expuestas a ella.
2. También pueden extenderse sobre la superficie del agua, formando
una capa de una molécula de espesor, denominada monocapa.
3. Además, los lípidos polares pueden formar también espontáneamente
bicapas.
1 capa
COMPORTAMIENTO DE LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS EN MEDIO ACUOSO
4. O pueden separar dos compartimentos acuosos, disponiendo las colas no polares hacia el
interior de la bicapa y las cabezas hidrofílicas hacia la fase acuosa, formando estructuras fluídas y
muy flexibles que se pueden cerrar para formar vesículas con agua en su interior llamadas
liposomas.
- Los liposomas guardan en su

interior un compartimento
acuoso.
2 capas
- Son obtenidos en laboratorio con objeto de transportar sustancias en su interior

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Bloque II.

1) GRAN DIVERSIDAD FUNCIONAL

Además, los lípidos tienen otras funciones:

2) GRAN DIVERSIDAD ESTRUCTURAL: clasificación

✓ La clasificación se basa en su estructura química:

a) Simples u hololípidos - Acilglicéridos: AG + propanotriol (glicerol=glicerina) (3C)

b) Complejos o heterolípidos - Fosfolípidos

o INSAPONIFICABLES (NO presentan enlaces tipo éster en su estructura)

o Insaturados (con dobles enlaces/vegetal)

Todo son C18 y con al menos 1

❑ NOMENCLATURA Ac. grasos Saturados

❑ NOMENCLATURA Ac. grasos INsaturados

▪ Comenzando por el último carbono: Omega (ω):

❑ NOMENCLATURA Ac. grasos INsaturados

Nombre trivial Estructura química Δx C:D

❑ Propiedades de los ácidos grasos

o Efecto emulsionante de grasas

o SAPONIFICABLES (enlaces tipo éster en su estructura; AG)

a) Simples u hololípidos - Acilglicéridos: AG + propanotriol (glicerol=glicerina) (3C)

b) Complejos o heterolípidos - Fosfolípidos

Lípidos Saponificables SIMPLES

Lípidos Saponificables SIMPLES

Tipos de aceites Ac. Grasos Ac. Grasos Ac. Grasos Índice

Lípidos Saponificables SIMPLES

1. Los ac. grasos, más reducidos, dan más energía al oxidarse.

4. Relación entre tipos de ácidos grasos y salud

Lípidos Saponificables SIMPLES

Reducir su consumo en lo posible

Lípidos Saponificables SIMPLES

Lípidos Saponificables SIMPLES

K232 y K270: Valora las alteraciones oxidativas (deterioro)

Lípidos Saponificables SIMPLES

Operaciones de refinado en Alimentos

Lípidos Saponificables SIMPLES

R-COOH+ R1OH R-COO-R1 +H20 Cabeza polar/hidrófila

Ácido graso de cadena larga (14 a 36 C)

alcohol miricílico C30H62O

Ac. Palmítico C16H32O2

o Son sustancias apolares, hidrófobas, insolubles, lipófilas.

Lípidos Saponificables COMPLEJOS 2-amino-4-octadeceno-1,3-diol

o Son complejos en cuanto a su composición.

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

Compuestos por: A‐ Glicerol A‐ Esfingosina

o Son saponificables y anfipáticos

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

Ácido fosfatídico Fosfatidil Fosfatidil serina Fosfatidil inositol

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

1. Estimula la agregación plaquetaria y la liberación de serotonina

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

o Las fosfolipasas hidrolizan selectivamente los enlaces de fosfoglicéridos.

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

- Se encuentran en las membranas

- Acilglicéridos: AG + glicerol (3C)

b) Complejos o heterolípidos - Fosfolípidos

o INSAPONIFICABLES (NO presentan enlaces tipo éster en su estructura)

Lípidos Saponificables COMPLEJOS

❖ GLOBÓSIDOS: CERAMIDA + disacárido Ceramida

❖ GANGLIÓSIDOS: CERAMIDA + oligosacárido

- Acilglicéridos: AG + glicerol (3C)

b) Complejos o heterolípidos - Fosfolípidos

o INSAPONIFICABLES (NO presentan enlaces tipo éster en su estructura)

Terpenos o isoprenoides Esteroides Eicosanoides

CLASIFICACIÓN Nº isoprenos Nº C Función Ejemplo

Etapa 1: Síntesis del