PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA

ORGANICA GENERAL N°3

TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS:
DESTILACION POR ARRASTRE DE VAPOR
rr s Karen Viviana1, Bolaños León Michel Dayana2
1. Ingeniería física, Universidad del Cauca, Popayán, Colombia
E-mail: kvtorres@unicauca.edu.co
2. Ingeniería física, Universidad del Cauca, Popayán, Colombia
E-mail: micheldbleon@unicauca.edu.co

Fecha de realización de la práctica: 12/04/2021

Fecha de entrega del informe: 19/04/2021

RESUMEN

En el siguiente informe, se presentará el análisis de los resultados obtenidos en la práctica número tres del
laboratorio de química orgánica general, en la cual se llevó a cabo la técnica de purificación de un
compuesto orgánico “Destilación por arrastre de vapor” para realizar la extracción de un aceite esencial a
partir de una muestra vegetal. Se partió de una mezcla de agua destilada y una muestra vegetal de Tomillo
para realizar la técnica de destilación, la cual consiste en extraer la esencia vegetal a través de la
evaporación del agua, teniendo en cuenta los puntos de ebullición del compuesto.

1. INTRODUCCIÓN la presión de vapor total se puede calcular, así:

La destilación por arrastre de vapor es un
método para separar y purificar líquidos
volátiles o compuestos orgánicos sólidos que
son inmiscibles o insolubles en agua. Esta
técnica es análoga a la destilación simple, con
la principal diferencia de que en el matraz de
destilación se utiliza vapor de agua junto con el
material que se va a destilar.
Existen dos formas de llevar a cabo esta
técnica:
-Directa: el vapor de agua es generado en el
recipiente donde se encuentra la muestra, por
lo tanto se agrega directamente el agua al
recipiente que contiene la muestra orgánica.
Pt: Pa + Pb
Pt Presión total del sistema
Pa Presión del componente a
Pb Presión del componente b
Para que ebulla una sustancia la presión de
vapor debe ser igual a la presión atmosférica,
por tanto cuando se tienen mezcladas dos ó
más sustancias, la temperatura de ebullición
será más baja que los puntos de ebullición de
las sustancia a y b separadas.
La práctica realizada en el laboratorio,
consistió en una destilación por arrastre de
vapor de manera directa, para extraer aceite
esencial de una muestra de la planta de
Tomillo.

-Indirecta: El vapor es generado en una fuente 2. METODOLOGIA

externa e introducido al recipiente donde se
encuentra la muestra orgánica.
Principio teórico: Cuando se tiene una mezcla
de dos líquidos insolubles entre sí, cada líquido
ejerce su propia presión de vapor, por lo tanto
Se siguió el procedimiento explicado en el
Manual de Práctica de laboratorio de Química
Orgánica, pág. 1-5. Guía No: 03.
El experimento se modificó de tal manera que
no se realizaron los procedimientos de la guía

1
7.1.4 -7.1.6 en los que se hace la extracción del
aceite esencial añadiendo hexano y la
filtración a gravedad.
También a diferencia de los materiales
expuestos en la guía, se utilizó un Balón de
500 mL de tres bocas, un embudo de
decantación y como reemplazo de la plancha
de calentamiento se usó un mechero.
Para el experimento se realizó el siguiente
montaje:
Figura 1. Equipo de destilación sencilla.
La toma de la muestra vegetal se realizó en un
vaso precipitado de 250mL con un peso de
101,4250 g (vacío), y un peso de 131,4231g
(mas la muestra), en una balanza analítica. Por
lo tanto de la planta de Tomillo se pesaron
29,998 g.
Posteriormente la muestra fue molida en un
mortero con la finalidad de que queden cada
vez pedazos más pequeños de las hojas para
agregarlas al balón, y que de esta forma el agua
pueda impregnar mejor y arrastre en mayor
medida los aceites de la planta.
Figura 2: Muestra vegetal de Tomillo
2
Realizamos el método de destilación simple de
forma directa, en donde la sustancia a destilar
se encuentra en contacto con el agua
generadora de vapor y se llevan ambos a
ebullición, en esta práctica se utilizaron 3
perlas de ebullición.
Figura 3: Destilación directa por arrastre de vapor
La esencia de aceite extraída es arrastrada por
el vapor de agua hasta llegar al condensador,
donde se enfría el vapor pasando a estado
líquido.
La sustancia condensada obtenida es una
mezcla heterogénea entre lo que se conoce
como hidrolato y aceite esencial [1].
El hidrolato obtenido de la destilación se
recogió en una probeta de 100mL ±1.0mL
Figura 2: Hidrolato del aceite esencial destilado.
3. OBJETIVOS

 Identificar y observar la parte de aceite

esencial extraído de la muestra vegetal de
tomillo. Finalmente el porcentaje de rendimiento
 Discutir y objetar sobre la eficacia de la estimado que se obtuvo del método de
técnica de destilación realizada. destilación por arrastre de vapor fue de
1,9968%
4. CALCULOS Y RESULTADOS
5. ANALISIS Y DISCUSION DE
RESULTADOS
A continuación se muestra la tabla de los datos
obtenidos en la práctica. Las destilaciones por arrastre de vapor
comúnmente duran entre 3, 4 o más horas,
Tabla No. 1: datos obtenidos según el material que se trate, obteniéndose
Peso del Peso del muy poca cantidad de esencia. Esto se debe a
Peso de la vaso vaso que el contenido en aceites de las plantas es
muestra A precipitado precipitado bajo, y por ello hace falta destilar abundante
vacío lleno cantidad de hierbas para obtener un volumen
29,9981g 101,4250g 131,4231g que justifique el gasto de destilación. Los
rendimientos suelen ser menores al 1%. [1]
Porcentaje de rendimiento
Se realizará una estimación del porcentaje de Al observar la sustancia destilada en la
rendimiento para el aceite esencial obtenido en práctica, corroboramos que el proceso de
el hidrolato de la destilación: destilación fue lento y requería utilizar
Para ello se tendrá en cuenta el peso de la cantidad de agua adecuada para continuar con
muestra de tomillo que fue de 30g. el proceso, la temperatura máxima que marcó
Se considerará también que la muestra tendrá el termómetro fue de 90° C y en este punto la
2% de base húmeda ya que antes de iniciar la destilación fue de 2 gotas por segundo,
destilación se lavó la planta y absorbió obteniendo un hidrolato de color trasparente y
humedad. turbio, un poco blanquecino.

El hidrolato es una sustancia polar compuesta

En donde 0,5990 g equivale a un estimado del
aceite esencial obtenido.
Por tanto al peso total de la muestra se le restará
el estimado de humedad, es decir 0,6g.
Obteniendo que: 29,3991g equivale al material
seco.
El rendimiento del aceite está dado por la
siguiente regla de tres:
en su mayoría por agua, y el aceite esencial
una mezcla apolar de diferentes compuestos
alifáticos, del tipo de los hidrocarburos, las
cetonas y los alcoholes. [2]
Por esa razón, se debió observar
detalladamente el compuesto para distinguir si
en la superficie de la probeta estaba alojada la
gota de aceite esencial. Fue difícil alcanzar a
apreciarlo por su dispersión, debido a que el
área superficial de la probeta era un poco
amplia, pero el hidrolato si tenía un olor fuerte
y concentrado a tomillo. Por lo tanto se puede
decir que si logramos obtener una cantidad

3
muy pequeña de aceite esencial de tomillo en
el hidrolato.
Los aceites esenciales poseen comúnmente
puntos de ebullición altos y son insolubles en
agua, sin embargo, se pudieron separar por
medio del punto de ebullición del agua.
Esto ocurrió debido a que cuando coexisten
dos líquidos en un recipiente abierto a la
atmosfera, ambos contribuyen a la presión
parcial sobre la superficie de los dos líquidos.
Al aumentar la temperatura, la presión de
vapor sobre la superficie del líquido
aumentara, debido a que se incrementan el
número de moléculas que pasan a la fase de
vapor.
La consecuencia de este fenómeno es que un
componente de punto de ebullición elevado
con una presión de vapor relativamente
pequeña se puede obtener por arrastre con un
líquido en el cual sea inmiscible.
Para ello típicamente se usa el agua como
fuente de vapor. Así los materiales de punto de
ebullición alto pueden aislarse y purificarse
combinándolos en un proceso de destilación
con algún liquido de punto de ebullición
inferior. [3]
Es necesario controlar la cantidad de vapor
necesaria para realizar la extracción, ya que, si
se utiliza una cantidad muy grande, esta se
condensará al final del proceso y puede
generar que no se evidencie una separación
física de fases, dificultando la posterior
extracción del aceite esencial.
Observar la velocidad de extracción también es
muy importante debido a que una velocidad
mayor de 2 o 3 gotas por segundo puede crear
problemas por destilar un exceso de agua en el
hidrolato obtenido y posteriormente será más
difícil la separación de las fases al formarse
una emulsión.
4
Cuando en el resultado no se evidencia la capa
de aceite y la capa de agua, es decir se observa
un destilado acuoso es porque pudo haber
ocurrido un rompimiento entre la tensión
superficial de ambas sustancias.
Por lo general, cuando aumenta la temperatura,
aumenta la agitación térmica, disminuyendo
las fuerzas de los enlaces de hidrógeno y la
tensión superficial del agua, que es mayor a la
tensión superficial del aceite orgánico, [4]
gracias a esto se mantiene el hidrolato en la
parte inferior y el aceite en la parte superior
además, esta última es una sustancia no polar y
tiene una densidad más pequeña que el agua.
Otro factor importante en esta práctica, fue
tener en cuenta la contaminación que se pudo
haber tenido a la hora de manipular las
muestras que se llevan al balón para su
ebullición, ya que esto puede afectar en el
compuesto resultante por el ingreso de tierra,
suciedad, etc. Para evitar estos desfases, se
debe procurar lavar muy bien la muestra
vegetal y utilizar guantes para la manipulación
de esta.
La muestra elegida de tomillo, es una de las
mejores hierbas desinfectantes, que se puede
utilizar como un antibiótico natural y para
evitar que las heridas se infecten. Esto es
debido a sus componentes químicos como:
Timol.
Formula: C10H14O (2-isopropil-5-metilfenol).
Es el principal componente químico del
tomillo, el timol tiene un esqueleto
monoterpeno y es parte del grupo funcional
fenoles. También contiene propiedades de
calentamiento y se encuentra también en el
orégano.

Carvacrol.
Formula: C10H14O (5-Isopropil-2-metilfenol)
es un fenol monoterpenoide e isómero del
timol. Tiene sabor picante produce el aroma
del orégano. También es muy útil ya que
inhibe el crecimiento de diversas cepas de
bacterias.
Otros componentes de la clase de terpenos del
aceite esencial de tomillo incluyen, alfa-
pineno, beta-pineno, canfeno, alfa-terpineno,
linalol, beta-cariofileno, y carvacrol. [5]
Sobre el cambio de la metodología para
realizar esta práctica en la que no se utilizó el
hexano para seguir con el proceso de
extracción de aceite, fue debido al impacto de
contaminación y el riesgo biológico que esta
sustancia suele ocasionar, aun así si se agrega
en pequeñas cantidades, en el extracto de
aceite quedarán rastros perjudiciales. El
hexano es una sustancia cancerígena y debido
5
a la alta toxicidad cuando se usaba como
solvente en el aceite se volvió perjudicial para
la salud, por esta razón actualmente se utilizan
solventes más amigables con el medio
ambiente y el ser humano como el etanol.
Así, la práctica experimental finalizó con el
hecho de obtener el hidrolato destilado y
realizar la observación en la superficie de la
capa de aceite esencial obtenida.
A partir de los cálculos efectuados en cuanto al
rendimiento se puede observar un porcentaje
bajo, como era de esperarse esto debido a que
los compuestos que se necesitan de las
muestras vegetales se encuentran en una
proporción pequeña por esto se necesita gran
cantidad de la misma para obtener mayor
cantidad de aceite.
Al comparar la destilación obtenida con otro
grupo que poseía una destilación con 2
muestras vegetales (tomillo y orégano) se
observó que este no era transparente y estaba
más turbio, por ello se puede analizar que esta
característica depende de los factores o
condiciones ya antes mencionadas como
6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. ¿Qué son los aceites esenciales? ¿Qué
usos tienen? De algunos ejemplos de
plantas que contengan aceites esenciales
de uso cotidiano.
R/ Los aceites esenciales son mezclas
complejas de hidrocarburos, terpenos,
alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos
aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas,
cáscaras o semillas de algunas plantas. [6]
Son una mezcla de sustancias aromáticas
responsable de las fragancias de las flores,
aplicados en diferentes industrias como las
farmacéuticas, alimenticias, en perfumería,
cosmética, entre otros usos.
Actualmente, se constituyen en productos
alternativos para la elaboración de
biopesticidas o bioherbicidas. [7]
Ejemplo de ellos pueden ser los aceites
esenciales obtenidos a base de compuestos
monoterpenos; como orégano, menta, tomillo,
romero, manzanilla, caléndula o fenilpropanos;
como la canela, clavos y anís. [8]
2. ¿Qué son los terpenos? ¿Cómo se
clasifican?
R/ Los terpenos son compuestos orgánicos
aromáticos y volátiles que están constituidos
por la unión de unidades de un hidrocarburo de
5 átomos de carbono, llamado isopreno. Los
terpenos se clasifican por el número de
isoprenos que contienen; tres dobles enlaces y
acíclico, dos dobles enlaces y monocíclico, un
doble enlace y bicíclico. [9]
La clasificación de los terpenos según su
estructura química, con base al número de
unidades isopreno presentes y en el caso de los
triterpenos, si están ciclados. Se los clasifica
en:
 Hemiterpenos: Los terpenos
pequeños, con una sola unidad de isopreno.
Poseen 5 carbonos.
 Monoterpenos: Terpenos de 10 carbonos.
Fueron considerados la unidad base, a
partir de la cual se hizo el resto de la
nomenclatura. Los monoterpenos son
mejor conocidos como componentes de las
esencias volátiles de las flores y como
parte de los aceites esenciales de hierbas y
especias.
 Sesquiterpenos: Terpenos de 15 carbonos
(es decir, terpenos de un monoterpeno y
medio). Como los monoterpenos, muchos
sesquiterpenos están presentes en los
aceites esenciales.
 Diterpenos: Terpenos de 20 carbonos.
Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado
hidrofóbico de la clorofila, entre otros.
 Sesterterpenoides: Terpenos de 25
carbonos.
 Triterpenos: Terpenos de 30 carbonos.
 Tetraterpenos: Terpenos de 40 carbonos
(8 unidades de isopreno
 Politerpenos: Los politerpenos, que
contienen más de 8 unidades de isopreno
 Meroterpenos: Así se llama a los
metabolitos secundarios de las plantas que
tienen orígenes sólo parcialmente
derivados de terpenos.
 Esteroides: Triterpenos basados en el
sistema de anillos
ciclopentanoperhidrofenantreno. [10]
El Limoneno es el carbohidrato cíclico
principal componente del aceite esencial de la
piel de los limones y de otros cítricos h
obtiene su nombre. Es el segundo terpeno más
ampliamente distribuido en la naturaleza [11]
más
3. ¿Qué es un agente secante? Consulte
algunos ejemplos y explique
detalladamente cómo funcionan.
R/ Un agente secante es una sustancia que se
usa para eliminar humedad del aire o de alguna
otra sustancia, como gases o solventes. Son
sustancias que forman sales hidratadas. La sal
en su forma anhidra se introduce en el
recipiente con la sustancia a desecar, y absorbe
la humedad hidratándose. [12]
Algunas de las condiciones que debe cumplir
un agente secante son las siguientes:
- No reaccionar con la sustancia a secar.
- Tener una gran eficacia o poder desecante,
esto es, eliminar el agua completamente o
casi completamente.
6
- Tener una gran capacidad de desecación,
es decir, eliminar una gran cantidad de
agua por unidad de peso de desecante.
- Secar rápidamente.
- Ser fácilmente separable de la sustancia
una vez seca.
Algunos agentes secantes que se emplean son:
ácido sulfúrico concentrado, cloruro de calcio
anhidro, aluminio y magnesio en virutas, etc.
Pueden clasificarse en dos grupos:
- Los que reaccionan químicamente con el
agua en un proceso no reversible dando
origen a un nuevo compuesto.
- Los que se combinan reversiblemente con
el agua bien por adsorción o por formación
de un hidrato. [13]
4. El aceite de rosas es un aceite esencial
muy utilizado principalmente en
perfumería ¿cómo se obtiene? ¿cuál es
su composición química?
R/ Se lleva a cabo el proceso de destilado por
arrastre de vapor, el vapor de agua condensado
acompañante del aceite esencial es llamado
“ gu fl r l” p s un p qu ñ
concentración de los compuestos químicos
solubles del aceite esencial, lo cual le otorga
un ligero aroma, semejante al del aceite
obtenido.
En algunos equipos industriales, el agua floral
puede ser reciclada continuamente, o bien, es
comercializada como un subproducto (Agua de
Colonia, Agua de Rosas, etc.)
Al destilar por arrastre de vapor una materia
vegetal aromática se obtienen dos productos:
una parte acuosa a la que se le llama agua
floral o hidrolato, y una parte más escasa
llamada aceite esencial.
Estas dos fracciones, se pueden separar dada su
diferencia de densidades. Ambos tienen
fragancias de la planta aromática destilada. El
hidrolato contiene los mismos ingredientes
activos que la planta de la cual proceden,
aunque estos se hallen mucho más diluidos. [14]
7
La composición química del aceite de rosa
mosqueta se caracteriza por su alto porcentaje
de ácidos grasos esenciales poliinsaturados,
entre los que destaca el ácido cis-linoléico y
alfalinolénico. Además de por ácidos grasos,
este aceite está compuesto por otras sustancias,
como el ácido transretinoico, taninos,
flavonoides, vitamina C y betacaroteno1. [15]
7. CONCLUSIONES
La destilación por arrastre de vapor es muy
utilizada en la extracción de aceites esenciales
a partir de fuentes naturales debido a que el
disolvente que se utiliza es el agua siendo una
gran ventaja su bajo costo, además los residuos
que se generan no son contaminantes y el
producto obtenido se puede separar
simplemente mediante decantación.
Una gran desventaja es el bajo rendimiento el
cual normalmente es menor a 1%, como se
observó en la práctica, haría falta una mayor
cantidad de muestra vegetal y agua para lograr
una obtención mayor de aceite.
Esta técnica de purificación no se puede
aplicar para compuestos que reaccionan con el
agua, se descomponen tras el contacto
prolongado con el agua o su vapor, o tienen
una presión de vapor menor a 5 torr a 100°C,
por ello se evitó el uso de canela en polvo,
siendo mejor las muestras vegetales sólidos.
Sobre el resultado de destilación obtenido, se
evidenció que si se logró el objetivo de
obtención de una poca cantidad del aceite
esencial de la planta de tomillo sobre la
superficie del hidrolato, esta era de una
coloración turbia un poco blanquecina y el
olor resultante era muy concentrado.
Se observó que la eficiencia de dicho método
varía de acuerdo a diversos factores como lo
son: el tiempo de destilación; dentro del cual
viene inmerso el tiempo de condensación de la
mezcla evaporada, el control de temperatura.
 13. https://sisbib.unmsm.edu.pe/BibVirtualda
REFERENCIAS ta/libros/Quimica/pigmentos/archivos%2
0PDF/apendice2.pdf
Páginas web consultadas.
14. https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_de_r
1. http://www.members.tripod.com/aromatic
osas#Destilaci%C3%B3n
as/Aceites.htm
2. https://www.institutodermocosmetica.co
15. https://www.elsevier.es/es-revista-offarm-
m/diferencia-entre-el-hidrolato-y-el-
4-articulo-aceite-rosa-mosqueta-
aceite-esencial/
composicion-aplicaciones-
3. https://es.slideshare.net/yesiih2/extraccio
13123521#:~:text=La%20composici%C3
n-de-aceites-naturales-por-arrastre-de-
%B3n%20qu%C3%ADmica%20del%20a
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ceite,y%20alfalinol%C3%A9nico%20(ta
bla%201).&text=La%20presencia%20de
4. https://www.iagua.es/respuestas/tension-
%20%C3%A1cido%20transretinoico,de
superficial-agua
%20rosa%20mosqueta%20es%20controv
ertida.
5. https://www.ecoagricultor.com/tomillo-
aceite-esencial-propiedades/

6. http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archive
ro/9.-ACEITESESENCIALES_20608.pdf

7. https://www.elsevier.es/es-revista-offarm-
4-articulo-los-aceites-esenciales-
13064296

8. http://www.med-
informatica.com/OBSERVAMED/Descri
pciones/AceitesEsencialesUdeA_esencias
2001b.pdf

9. https://www.fundacion-canna.es/los-
terpenos

10. https://es.wikipedia.org/wiki/Terpeno#:~:
text=La%20clasificaci%C3%B3n%20de
%20los%20terpenos,una%20sola%20uni
dad%20de%20isopreno.

11. https://www.fundacion-canna.es/los-
terpenos

12. https://silicagel.com.mx/agente_desecante
.aspx