Departamento de Ciencias – Química Orgánica

GUÍA DE ESTUDIO
Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional En los aldehídos insaturados es necesario indicar la posición
carbonilo. Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este del doble o triple enlace.
grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena Para aldehídos ramificados, la numeración se inicia por el
hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno carbono que contiene al grupo funcional –CHO.
unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo Los sustituyentes se nombran en orden alfabético indicando
funcional es, que suele escribirse, por comodidad, en la forma su posición respectiva.
—CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se
encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son
distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los aldehídos
pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO;
mientras que las cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—
R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar,
según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

O O
Propiedades físicas
R R
A 20 °C el formaldehido es gaseoso, los demás aldehídos
H R1 como el acetaldehído, propionaldehído, etc. son líquidos. Los
aldehídos superiores son sólidos.

Los aldehídos alifáticos más ligeros como el formaldehido,

Aldehído Cetona
acetaldehído, propionaldehído, etc. tienen olores
desagradables.
ALDEHÍDOS
Los aldehídos aromáticos manifiestan olores agradables
A los aldehídos simples se les asigna nombres que como:
corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el
mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido
orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído
correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el
nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común
la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por
aldehído.
Se usan los nombres ordinarios de los ácidos carboxílicos
correspondientes que se originan por oxidación.

1. H -CH O F or m a ldeh ído

2. CH 3-CH O Acet a ldeh ído

3. CH 3-CH 2-CH O P r opion a ldeh ído Los aldehídos de menor peso molecular presentan
solubilidades en el agua.

Nomenclatura Los aldehídos son más polares que los éteres.

Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que
contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano
se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional
de los aldehídos.
Si existen enlaces múltiples o si hay sustituyentes, se numera
la cadena carbonada continua y más larga, dándole el número
1 al carbono del carbonilo. Para aldehídos aromáticos se
toma como base el benzaldehído o naftaldehído.
Aldehídos más comunes
Formaldehído: Gas de olor irritante, muy soluble en el agua
y al 40% en masa la solución se llama formol o formalina, el
cual se comercializa como conservador de especímenes
biológicos y como desinfectante de viviendas, bodegas y
barcos.
En estado líquido el formaldehido se utiliza para embalsamar
cadáveres. También se utiliza en la industria de los plásticos
como la baquelita.

Acetaldehído: Líquido que se evapora con facilidad y es
miscible con el agua, este compuesto se utiliza para preparar
el ácido acético, a escala industrial el acetaldehído se prepara
por oxidación catalítica del alcohol.
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria,
pero la más común y usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran
variedad de materiales en la que nosotros no nos damos
cuenta ni si quiera que estemos sobre ellas.

Los usos principales de los aldehídos son: Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las
siguientes:
 La fabricación de resinas, plásticos, solventes,
tinturas, perfumes y esencias. Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de
 El glutaraldehído se usa como desinfectante en frío los automóviles de gama alta)
y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
alérgicas. Aditivos para plásticos (Thiner)
Fabricación de catalizadores
Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: Fabricación de saborizantes y fragancias
 narcotizantes e irritantes. Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
CETONAS Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el
grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a dos carbonos (no es Reacciones químicas comunes a aldehídos y cetonas:
terminal). En las cetonas, siempre van unidos a dos grupos
alquil o aril. Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente
de tres tipos:
1. Adición
2. Oxidación
3. Reducción

1. Adición de agua: aldehídos y cetonas forman

hidratos carbonílicos

Nomenclatura

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra

"cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo
carbonilo o, más habitualmente, como derivado del
hidrocarburo por substitución de un CH 2 por un CO, con la
terminación "-ona", y su correspondiente número localizador,
siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples
enlaces. 

Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo

carbonilo se nombra como "oxo". 2. Adición de un mol de alcohol: los aldehídos forman
En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono del grupo hemiacetales y las cetonas, hemicetales.
carbonilo se le asigna el número 1, si existieran otros
sustituyentes. En caso contrario no es necesario indicar su
posición.

Para nombrar cetonas ramificadas, se empieza a enumerar por

el extremo más cercano al grupo carbonilo, luego se nombran
los grupos alquilo, en orden alfabético indicando su posición.

Propiedades físicas

Las cetonas desde la propanona hasta la decanona son

líquidos volátiles y aromáticos. A partir del C11 son sólidos
e inodoros.

La Densidad de la cetona es inferior a la del agua y su punto
de ebullición es inferior a la del alcohol.
La hidrogenación de la cetona genera alcohol secundario.
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores
que a la de los alcoholes y aminas
3. Adición de exceso de alcohol y catalizador acido:
los productos son inestables o intermedios forman
productos estables. Los aldehídos forman acetales
y las cetonas, cetales.

Los usos principales de las cetonas son:

4. Condensación: con 2,4-dinitrofenilhidracina

5. Oxidación (solo reaccionan los aldehídos) con

KMnO4

6. Reacción de Tollens (solución amoniacal de nitrato

de plata)