Departamento de Ciencias – Química Orgánica

GUÍA DE ESTUDIO
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo
funcional carbonilo. Se diferencian entre sí en que
en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra
en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por
lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él
directamente, es decir, que el verdadero grupo
funcional es, que suele escribirse, por comodidad,
en la forma—CHO. En cambio, en las cetonas, el
grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se
llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas. Según el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional, los
aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y
aromáticos, Ar—CHO; mientras que las cetonas se
clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—
CO—Ar, y mixtas; R—CO—Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el
cual designa al grupo funcional de los aldehídos.
Si existen enlaces múltiples o si hay sustituyentes, se
numera la cadena carbonada continua y más
larga, dándole el número 1 al carbono del
carbonilo. Para aldehídos aromáticos se toma
como base el benzaldehído o naftaldehído.
En los aldehídos insaturados es necesario indicar la
posición del doble o triple enlace.
Para aldehídos ramificados, la numeración se inicia
por el carbono que contiene al grupo funcional –
CHO.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético
indicando su posición respectiva.

O O
R R
H R1
Propiedades físicas
Aldehído Cetona
A 20 °C el formaldehido es gaseoso, los demás
ALDEHÍDOS aldehídos como el acetaldehído, propionaldehído,
etc. son líquidos. Los aldehídos superiores son
A los aldehídos simples se les asigna nombres que sólidos.
corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que
tienen el mismo número de átomos de carbono. Los aldehídos alifáticos más ligeros como el
Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el formaldehido, acetaldehído, propionaldehído, etc.
fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el tienen olores desagradables.
formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre
común de un aldehído, se elimina del nombre Los aldehídos aromáticos manifiestan olores
común la palabra ácido y la terminación -ico se agradables como:
remplaza por aldehído.
Se usan los nombres ordinarios de los ácidos
carboxílicos correspondientes que se originan por
oxidación.

1. H-CHO Formaldehído

2. CH3-CHO Acetaldehído

3. CH3-CH2-CHO Propionaldehído

Nomenclatura

Se toma como la cadena más larga de carbonos Los aldehídos de menor peso molecular presentan
aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final solubilidades en el agua.
Los aldehídos son más polares que los éteres.
Aldehídos más comunes
Formaldehído: Gas de olor irritante, muy soluble en
el agua y al 40% en masa la solución se llama formol
o formalina, el cual se comercializa como
conservador de especímenes biológicos y como
desinfectante de viviendas, bodegas y barcos.
En estado líquido el formaldehido se utiliza para
embalsamar cadáveres. También se utiliza en la
industria de los plásticos como la baquelita.
Acetaldehído: Líquido que se evapora con
facilidad y es miscible con el agua, este compuesto
se utiliza para preparar el ácido acético, a escala
industrial el acetaldehído se prepara por oxidación
catalítica del alcohol.
Los usos principales de los aldehídos son:
• La fabricación de resinas, plásticos,
solventes, tinturas, perfumes y esencias.
• El glutaraldehído se usa como
desinfectante en frío y el curtido de pieles.
Es causante de dermatitis alérgicas.
Los dos efectos más importantes de los aldehídos
son:
• narcotizantes e irritantes.
CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por
tener el grupo funcional carbonilo -CO- , ligado a
dos carbonos (no es terminal). En las cetonas,
siempre van unidos a dos grupos alquil o aril.
Nomenclatura
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo
a la palabra "cetona" el nombre de los dos
radicales unidos al grupo carbonilo o, más
habitualmente, como derivado del hidrocarburo
por substitución de un CH2 por un CO, con la
terminación "-ona", y su correspondiente número
localizador, siempre el menor posible y prioritario
ante dobles o triples enlaces.
Cuando la función cetona no es la función
principal, el grupo carbonilo se nombra como
"oxo".
En las cetonas cíclicas, al átomo de carbono del
grupo carbonilo se le asigna el número 1, si
existieran otros sustituyentes. En caso contrario no
es necesario indicar su posición.
Para nombrar cetonas ramificadas, se empieza a
enumerar por el extremo más cercano al grupo
carbonilo, luego se nombran los grupos alquilo, en
orden alfabético indicando su posición.
Propiedades físicas
Las cetonas desde la propanona hasta la
decanona son líquidos volátiles y aromáticos. A
partir del C11 son sólidos e inodoros.
La Densidad de la cetona es inferior a la del agua
y su punto de ebullición es inferior a la del alcohol.
La hidrogenación de la cetona genera alcohol
secundario.
Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son
menores que a la de los alcoholes y aminas
Los usos principales de las cetonas son:
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la
vida diaria, pero la más común y usada es
la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una
gran variedad de materiales en la que nosotros no
nos damos cuenta ni si quiera que estemos sobre
ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son
las siguientes:
Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el
interior de los automóviles de gama alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la
ACETONA)
Aditivos para plásticos (Thiner)
Fabricación de catalizadores
Fabricación de saborizantes y fragancias
Síntesis de medicamentos
Síntesis de vitaminas
Aplicación en cosméticos
Adhesivos en base de poliuretano
Reacciones químicas comunes a aldehídos y
cetonas:
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son
esencialmente de tres tipos:
1. Adición
2. Oxidación
3. Reducción
1. Adición de agua: aldehídos y cetonas
forman hidratos carbonílicos
2. Adición de un mol de alcohol: los aldehídos
forman hemiacetales y las cetonas,
hemicetales.

3. Adición de exceso de alcohol y catalizador

acido: los productos son inestables o
intermedios forman productos estables.
Los aldehídos forman acetales y las
cetonas, cetales.

4. Condensación: con 2,4-

dinitrofenilhidracina

5. Oxidación (solo reaccionan los aldehídos)

con KMnO4

6. Reacción de Tollens (solución amoniacal

de nitrato de plata)