UNIVERSIDAD SAN LORENZO

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD Y EL DEPORTE.

I
TRABAJO PRACTICO DE INVESTIGACION

TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS

MATERIA: QUIMICA ORGÁNICA

PROFESORA: ADRIANA MACHADO

CARRERA: QUIMICA Y FARMACIA

CURSO: 2°

INTEGRANTES:

 NINFA MARTINEZ
 CLAUDIA QUINTANA
 SERGIA ALVISO

AÑO: 2023
 INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional carbónico (C=O). Estos compuestos son ampliamente utilizados en la
industria química y tienen diversas aplicaciones en la vida cotidiana, los
aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo unido a un átomo de hidrogeno y
a otro grupo de sustitución distintos. Esta diferencia estructural da lugar a
propiedades químicas y físicas distintas entre ambos compuestos. Algunos
ejemplos comunes de aldehídos son el formaldehido, utilizado en la fabricación
de plásticos y productos de limpieza, y el acetaldehído que se utiliza en la
industria química y en la producción de alcohol.
ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos

sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
específicas. Nos referimos a los llamados Grupos Funcionales. Teniendo en
cuenta que en química orgánica la mayor parte de las sustancias solo se
componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están
enlazados estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que
pertenecerán a distintos Grupos funcionales.

DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido

a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos
llamados aldehídos y cetonas. En los aldehídos, el grupo carbonilo se une a un
átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o
metanal. En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden
ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es
RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los

aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy
reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. Cuando el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se
llaman asimétricas.

Grupo carbonilo

El grupo carbonilo está formado por un oxígeno con pares solitarios, que se
protona en medios ácidos y por un carbono polarizado positivamente, que es
atacado por nucleófilos. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los
sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Algunos aldehídos importantes

 Metano: es un gas incoloro y extremadamente irritante para las

mucosas que, al disolverse en agua, forma una solución que tiene la
propiedad de desnaturalizar las proteínas, lo que las hace resistentes a
la acción de las bacterias y permite la conservación de los tejidos vivos
para su estudio. En medicina y veterinaria y también en procesos de
embalsamamiento.
 Ethanal: es un gas de fuerte olor y solubilidad en agua. Se utiliza como
materia prima en la industria de la medicina y los pesticidas, y también
se utiliza en la fabricación de espejos. Ethanal es capaz de reducir las
sales de plata a través de la reacción y la fija en el espejo para reflejar la
imagen.
 Vanilina: es un aldehído fenólico blanco con un característico olor a
vainilla. Se extrae naturalmente de las vainas de vainilla, pero su forma
sintética también se utiliza industrialmente como agente aromatizante en
alimentos, bebidas y productos farmacéuticos.
Estructura química de los aldehídos

Los aldehídos consisten de un carbonilo (C=O) al cual se enlaza directamente

un átomo de hidrógeno. Esto lo diferencia de otros compuestos orgánicos,
como las cetonas (R2C=O) y los ácidos carboxílicos (RCOOH).

Estructura de las cetonas

Reacciones de hidratación de cetonas

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.
Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En
ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehído. Mientras que en las cetonas se
denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más
larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en
la cadena carbonada

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se

asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar
otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C. Existe un segundo
tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las
cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se
emplea la partícula -oxo.

Los aldehídos y las cetonas tienen muchas aplicaciones, pero en su mayor

parte estos se emplean como disolventes o como reactivos químicos. Los
dos tipos de compuestos se convierten en alcoholes y alcanos mediante
sucesivas reacciones de reducción. Además, los aldehídos se pueden oxidar
para dar lugar a ácidos carboxílicos. Aquí la oxidación los aldehídos de peso
molecular bajo tienen un olor penetrante y desagradable, mientras que las
cetonas, muy abundantes en la naturaleza, tienen a veces olores agradables
como para emplearse como aromatizantes o ingredientes en perfumes.

El diacetilo (butano-2,3-diona), por ejemplo, es un componente aromatizador

primordial de la margarina, y la muscona [(R)-3-metilciclopentadecanona], un
costoso ingrediente de los perfumes. El alcanfor (1,7, 7-
Trimetilbiciclo[2.2.1]heptan-2-ona), goza de gran estima desde tiempos
antiguos por sus propiedades medicinales. Y la testosterona, también una
cetona, es la hormona sexual que estimula el desarrollo de las características
masculinas en el hombre y demás mamíferos.

Adición de alcoholes:
Formación de acetales, los aldehídos y las cetonas reaccionan con alcoholes
para formar acetales. En la formación de un acetal se agregan dos moléculas
de un alcohol al grupo carbonilo y se elimina una molécula de agua. La
formación de un acetal debe catalizarse con un ácido. Por ejemplo, la
ciclohexanona reacciona con metanol, en presencia de una cantidad catalítica
de ácido p-toluensulfónico (TsOH), para formar el correspondiente dimetilacetal.

PROPIEDADES FÍSICAS
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades
físicas de las cetonas y de los aldehídos.

Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del

mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de

hidrógeno, porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición
son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos
y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar
de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de los
alcanos correspondientes.

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la

solubilidad de los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros

miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en

agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la
cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena
carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y
de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y
cetonas son solubles en solventes no polares.

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio

(líquidos) y compuesto pesados (sólidos).

Fuerzas de dispersión de Vander Waals

A medida que la molécula se alarga, aumenta el número de electrones y

aumenta la atracción entre las moléculas. Los puntos de ebullición de los
aldehídos y las cetonas aumentan a medida que aumenta el número de átomos
de carbono.

Atracción dipolo-dipolo de Vander Waals

La presencia de dobles enlaces carbono-oxígeno tanto en aldehídos como en

cetonas. Son de naturaleza polar. También existen fuerzas de atracción entre
los dipolos permanentes y las moléculas. Esta es la razón por la cual los
aldehídos y las cetonas tienen un punto de ebullición más alto que los
hidrocarburos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia

del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
  Reacciones de adición nucleofílica
 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica

APLICACIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y
animales; muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen
olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un
componente de la almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a
almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela.

El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante.

Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular
en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada
formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado
paraformaldehído.

Líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como solvente de

resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las
proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un
subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor
que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona
se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus
niveles en el cuerpo.

Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento.

La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites

lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita
esmaltes de las uñas.
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas,
Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, Esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.

Cetona

Es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en
dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo –ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

Obtención de los aldehídos y las cetonas

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se

encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Entre los métodos de laboratorio para la elaboración de estos compuestos hay

algunos que implican oxidación o reducción, procesos donde los cuales se
convierte un alcohol, hidrocarburo o cloruro de ácido en un aldehído o cetona
con el mismo número de átomos de carbono. Otros métodos pueden generar
la creación de nuevos enlaces carbono-carbono y dan aldehídos y cetonas con
un número de carbonos mayor que el de la materia prima del que se originan.
Sin embargo, en los procesos industriales muchas veces se implican un
método especiales o modificaciones de los métodos de laboratorio utilizando
reactivos más baratos para reducir costes. Así, los más importantes desde el
punto de vista industrial como son el metanal (formaldehido) y acetona, se
originan por oxidación de metanol y alcohol isopropilico.
 Algunos aldehídos y cetonas comunes
FÓRMULA NOMBRE SEGÚN NOMBRE
CONDENSADA IUPAC COMÚN
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
Cetona
CH3COCH3 Propanona
(dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona

Un hemiacetal se forma a partir de la reacción entre un alcohol y un

aldehído. Un hemicetal se forma a partir de la reacción entre un
alcohol y una cetona.. Presencia de un átomo de hidrógeno. El
hemiacetal tiene un átomo de hidrógeno unido directamente al
átomo de carbono central.
 CONCLUSION
En conclusión los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos que
contienen el grupo funcional de carbonilo y que tienen una amplia variedad de
aplicaciones en la industria química. Estos compuestos son volátiles, presentan
un olor característico y son reactivos, lo que les confiere propiedades químicas
interesantes. Los aldehídos y cetonas son compuestos de interés debido a su
estructura química y propiedades físicas, su versatilidad y amplia variedad de
aplicaciones hacen que los aldehídos y cetonas sean compuestos
imprescindibles en la industria química moderna.
 Bibliografia

 https://www.studysmarter.es/resumenes/quimica/quimica-organica/
aldehidos-y-cetonas/
 https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-quimica
 https://www.cigna.com/es-us/knowledge-center/hw/cetonas-stk151092
 https://www.ejemplos.co/aldehidos-y-cetonas/